Potent half-sandwich iridium(III) anticancer complexes containing C^N-chelated and pyridine ligands

Organometallics

Volumn 33, Issue 19, 2014, Pages 5324-5333

  Liu, Zhe ^a,b   Romero Canelón, Isolda ^a   Habtemariam, Abraha ^a   Clarkson, Guy J ^a   Sadler, Peter J ^a  

^a UNIVERSITY OF WARWICK   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HALF-SANDWICH; PYRIDINE LIGANDS;

EID: 84907997420     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om500644f     Document Type: Article

References (54)

1. Medicinal Organometallic Chemistry (Topics in Organometallic Chemistry), 1 st ed.; Jaouen, G.; Metzler-Nolte, N., Eds.; Springer-Verlag: Heidelberg, Germany, 2010; Vol. 32.
2. Kelland, L. Nat. Rev. Cancer 2007, 7, 573-584
3. Gasser, G.; Ott, I.; Metzler-Nolte, N. J. Med. Chem. 2011, 54, 3-25
4. Barry, N. P. E.; Sadler, P. J. Chem. Commun. 2013, 49, 5106-5131
5. Wheate, N. J.; Walker, S.; Craig, G. E.; Oun, R. Dalton Trans. 2010, 39, 8113-8127
6. Top, S.; Vessières, A.; Leclercq, G.; Quivy, J.; Tang, J.; Vaissermann, J.; Huché, M.; Jaouen, G. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 5223-5236
7. Hamels, D.; Dansette, P. M.; Hillard, E. A.; Top, S.; Vessières, A.; Herson, P.; Jaouen, G.; Mansuy, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9124-9126
8. Alessio, E.; Mestroni, G.; Bergamo, A.; Sava, G. Curr. Top. Med. Chem. 2004, 4, 1525-1535
9. Hartinger, C. G.; Zorbas-Seifried, S.; Jakupec, M. A.; Kynast, B.; Zorbas, H.; Keppler, B. K. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 891-904
10. Süss-Fink, G. Dalton Trans. 2010, 39, 1673-1688
11. Bruijnincx, P. C. A.; Sadler, P. J. In Advances in Inorganic Chemistry; Rudi van, E.; Hubbard, C. D., Eds.; Academic Press: New York, 2009; Vol. 61, pp 1-62.
12. Liu, Z.; Sadler, P. J. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1174-1185
13. Geldmacher, Y.; Oleszak, M.; Sheldrick, W. S. Inorg. Chim. Acta 2012, 393, 84-102
14. Lo, K. K.-W.; Zhang, K. Y. RSC Adv. 2012, 2, 12069-12083
15. Leung, C.-H.; Zhong, H.-J.; Chan, D. S.-H.; Ma, D.-L. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 1764-1776
16. Sasmal, P. K.; Streu, C. N.; Meggers, E. Chem. Commun. 2013, 49, 1581-1587
17. Cutillas, N.; Yellol, G. S.; de Haro, C.; Vicente, C.; Rodríguez, V.; Ruiz, J. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 2784-2797
18. Liu, Z.; Romero-Canelón, I.; Qamar, B.; Hearn, J. M.; Habtemariam, A.; Barry, N. P. E.; Pizarro, A. M.; Clarkson, G. J.; Sadler, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3941-3946
19. Liu, Z.; Habtemariam, A.; Pizarro, A. M.; Fletcher, S. A.; Kisova, A.; Vrana, O.; Salassa, L.; Bruijnincx, P. C. A.; Clarkson, G. J.; Brabec, V.; Sadler, P. J. J. Med. Chem. 2011, 54, 3011-3026
20. Liu, Z.; Salassa, L.; Habtemariam, A.; Pizarro, A. M.; Clarkson, G. J.; Sadler, P. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 5777-5783
21. Liu, Z.; Habtemariam, A.; Pizarro, A. M.; Clarkson, G. J.; Sadler, P. J. Organometallics 2011, 30, 4702-4710
22. Wirth, S.; Rohbogner, C.; Cieslak, M.; Kazmierczak-Baranska, J.; Donevski, S.; Nawrot, B.; Lorenz, I.-P. J. Biol. Inorg. Chem. 2010, 15, 429-440
23. Casini, A.; Edafe, F.; Erlandsson, M.; Gonsalvi, L.; Ciancetta, A.; Re, N.; Ienco, A.; Messori, L.; Peruzzini, M.; Dyson, P. J. Dalton Trans. 2010, 39, 5556-5563
24. Gras, M.; Therrien, B.; Süss-Fink, G.; Casini, A.; Edafe, F.; Dyson, P. J. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 1119-1125
25. Ruiz, J.; Rodriguez, V.; Cutillas, N.; Samper, K. G.; Capdevila, M.; Palacios, O.; Espinosa, A. Dalton Trans. 2012, 41, 12847-12856
26. Lucas, S. J.; Lord, R. M.; Wilson, R. L.; Phillips, R. M.; Sridharan, V.; McGowan, P. C. Dalton Trans. 2012, 41, 13800-13802
27. Payne, R.; Govender, P.; Therrien, B.; Clavel, C. M.; Dyson, P. J.; Smith, G. S. J. Organomet. Chem. 2013, 729, 20-27
28. Schäfer, S.; Sheldrick, W. S. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 1300-1309
29. Ali Nazif, M.; Bangert, J.-A.; Ott, I.; Gust, R.; Stoll, R.; Sheldrick, W. S. J. Inorg. Biochem. 2009, 103, 1405-1414
30. Wang, F.; Habtemariam, A.; van der Geer, E. P. L.; Fernández, R.; Melchart, M.; Deeth, R. J.; Aird, R.; Guichard, S.; Fabbiani, F. P. A.; Lozano-Casal, P.; Oswald, I. D. H.; Jodrell, D. I.; Parsons, S.; Sadler, P. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 18269-18274
31. Dolomanov, O. V.; Bourhis, L. J.; Gildea, R. J.; Howard, J. A. K.; Puschmann, H. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339-341
32. Sheldrick, G. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122
33. Vichai, V.; Kirtikara, K. Nat. Protoc. 2006, 1, 1112-1116
34. Paull, K. D.; Shoemaker, R. H.; Hodes, L.; Monks, A.; Scudiero, D. A.; Rubinstein, L.; Plowman, J.; Boyd, M. R. J. Natl. Cancer Inst. 1989, 81, 1088-1092
35. Holbeck, S. L.; Collins, J. M.; Doroshow, J. H. Mol. Cancer Ther. 2010, 9, 1451-1460
36. Shoemaker, R. H. Nat. Rev. Cancer 2006, 6, 813-823
37. Richens, D. T. Chem. Rev. 2005, 105, 1961-2002
38. Messori, L.; Marcon, G.; Orioli, P.; Fontani, M.; Zanello, P.; Bergamo, A.; Sava, G.; Mura, P. J. Inorg. Biochem. 2003, 95, 37-46
39. Lin, J. H.; Lu, A. Y. H. Pharmacol. Rev. 1997, 49, 403-449
40. Pizarro, A. M.; Habtemariam, A.; Sadler, P. J. In Medicinal Organometallic Chemistry (Topics in Organometallic Chemistry), 1 st ed.; Jaouen, G.; Metzler-Nolte, N., Eds.; Springer-Verlag: Heidelberg, Germany, 2010; Vol. 32, pp 21-56.
41. Zhang, C. X.; Lippard, S. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 481-489
42. Deubel, D. V.; Lau, J. K.-C. Chem. Commun. 2006, 2451-2453
43. Jung, Y.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1387-1407
44. Qian, C.; Wang, J.-Q.; Song, C.-L.; Wang, L.-L.; Ji, L.-N.; Chao, H. Metallomics 2013, 5, 844-854
45. Romero-Canelón, I.; Salassa, L.; Sadler, P. J. J. Med. Chem. 2013, 56, 1291-1300
46. Hearn, J. M.; Romero-Canelón, I.; Qamar, B.; Liu, Z.; Hands-Portman, I.; Sadler, P. J. ACS Chem. Biol. 2013, 8, 1335-1343
47. Srdić-Rajić, T.; Zec, M.; Todorović, T.; Andelković, K.; Radulović, S. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 3734-3747
48. Nazif, M. A.; Rubbiani, R.; Alborzinia, H.; Kitanovic, I.; Wolfl, S.; Ott, I.; Sheldrick, W. S. Dalton Trans. 2012, 41, 5587-5598
49. Rubbiani, R.; Can, S.; Kitanovic, I.; Alborzinia, H.; Stefanopoulou, M.; Kokoschka, M.; Mönchgesang, S.; Sheldrick, W. S.; Wölfl, S.; Ott, I. J. Med. Chem. 2011, 54, 8646-8657
50. Kowol, C.; Heffeter, P.; Miklos, W.; Gille, L.; Trondl, R.; Cappellacci, L.; Berger, W.; Keppler, B. J. Biol. Inorg. Chem. 2012, 17, 409-423
51. Pierroz, V.; Joshi, T.; Leonidova, A.; Mari, C.; Schur, J.; Ott, I.; Spiccia, L.; Ferrari, S.; Gasser, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20376-20387
52. Chen, T.; Liu, Y.; Zheng, W.-J.; Liu, J.; Wong, Y.-S. Inorg. Chem. 2010, 49, 6366-6368
53. Trachootham, D.; Alexandre, J.; Huang, P. Nat. Rev. Drug Discovery 2009, 8, 579-591
54. Watson, J. Open Biol. 2013, 3, 120144