Synthesis and oxidation of Cp*IrIII compounds: Functionalization of a Cp* methyl group

Dalton Transactions

Volumn , Issue 11, 2009, Pages 1972-1983

  Park Gehrke, Lisa S ^a   Freudenthal, John ^a   Kaminsky, Werner ^a   Dipasquale, Antonio G ^b   Mayer, James M ^a  

^a UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDS; AMINO ACIDS; CHELATION; CHEMICAL REACTIVITY; ESTERS; HYDROCARBONS; IRIDIUM; IRIDIUM COMPOUNDS; LIGANDS; ORGANOMETALLICS; OXIDANTS; OXIDATION; SUGAR (SUCROSE); VANADIUM COMPOUNDS;

2-AMINOBENZOIC ACIDS; 2-PHENYLPYRIDINE; AMINOISOBUTYRIC ACIDS; ANTHRANILIC ACIDS; CHELATING LIGANDS; CHEMICAL OXIDANTS; ELECTROPHILES; FUNCTIONALIZATION; FUNCTIONALIZED; METHOXY; METHYL ESTERS; METHYL GROUPS; O LIGANDS; ORGANOMETALLIC COMPLEXES; OXIDATION RESISTANTS; OXIDIZING CONDITIONS; TRIFLATE; TWO-ELECTRON OXIDANTS;

CHLORINE COMPOUNDS;

EID: 61549097432     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b820839e     Document Type: Article

References (134)

1. E. P. Tay S. L. Kuan W. K. Leong L. Y. Goh Inorg. Chem. 2007 46 1440
2. I. Fernandez P. Pregosin Organometallics 2006 25 4520
3. B. Demerseman J. L. Renaud L. Toupet C. Hubert C. Bruneau Eur. J. Inorg. Chem. 2006 7 1371
4. M. E. Sanchez-Castro A. Ramirez-Monroy M. A. Paz-Sandoval Organometallics 2005 24 2875
5. W. -H. Chiu S. -M. Peng C. -M. Che Inorg. Chem. 1996 35 3369
6. C. Gemel K. Mereiter R. Schmid K. Kirchner Organometallics 1996 15 532
7. S. R. Whitfield M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15142
8. A. J. Canty T. Rodemann B. W. Skelton A. H. White Organometallics 2006 25 3996
9. A. R. Dick J. W. Kampf M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12790
10. A. J. Canty M. C. Denney G. van Koten B. W. Skelton A. H. White Organometallics 2004 23 5432
11. B. J. Wik M. Tilset J. Organomet. Chem. 2007 692 3223
12. S. M. Kloek K. I. Goldberg J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3460
13. C. S. Fraser D. J. Eisler R. J. Puddephatt Polyhedron 2006 25 266
14. P. Reinartz P. S. White M. Brookhart J. L. Templeton J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6425
15. S. A. O'Reilly P. S. White J. L. Templeton J. Am. Chem. Soc. 1996 118 5684
16. G. B. Shulpin A. E. Shilov A. E. Kitaigorodskii J. Organomet. Chem. 1981 220 271
17. K. Isobe P. M. Bailey P. M. Maitlis J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1981 808
18. K. Isobe A. V. Demiguel A. Nutton P. M. Maitlis J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1984 929
19. P. J. Alaimo R. G. Bergman Organometallics 1999 18 2707
20. R. G. Ball W. A. G. Graham D. M. Heinekey J. K. Hoyano A. D. McMaster B. M. Mattson S. T. Michel Inorg. Chem. 1990 29 2023
21. R. S. Hay-Motherwell G. Wilkinson B. Hussain-Bates M. B. Hursthouse Polyhedron 1993 12 2009
22. B. J. Jacobi D. S. Laitar L. H. Pu M. Wargocki A. G. DiPasquale K. C. Fortner S. M. Schuck S. N. Brown Inorg. Chem. 2002 41 4815
23. M. A. Esteruelas F. J. Fernandez-Alvarez A. M. Lopez E. Onate P. Ruiz-Sanchez Organometallics 2006 25 5131
24. W. H. Bernskoetter E. Lobkovsky P. J. Chirik J. Chem. Soc. Chem. Comm. 2004 764
25. M. P. Paneque M. L. Poveda S. Taboada J. Am. Chem. Soc. 1994 116 4519
26. S. R. Klei T. Tilley R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1816
27. D. M. Heinekey A. Hinkle W. Oldham J. Am. Chem. Soc. 1997 119 11028
28. S. E. Castillo-Blum D. T. Richens A. G. Sykes Inorg. Chem. 1989 28 954
29. T. M. Gilbert F. J. Hollander R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 1985 107 3508
30. T. M. Gilbert R. G. Bergman Organometallics 1983 2 1458
31. R. S. Hay-Motherwell G. Wilkinson B. Hussain-Baites M. B. Hursthouse J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1992 3477
32. C. Panda G. -H. Lee S. -M. Peng S. Goswami J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2004 2655
33. H. A. Y. Mohammad J. C. Grimm K. Eichele H. G. Mack B. Speiser F. Novak M. G. Quintanilla W. C. Kaska H. A. Mayer Organometallics 2002 21 5775
34. V. S. Sridevi W. Y. Fan W. K. Leong Organometallics 2007 26 1157
35. D. L. Strout S. Zaric S. Niu M. B. Hall J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6068
36. R. S. Tanke R. H. Crabtree Organometallics 1991 10 415
37. H. Tamura H. Yamazaki H. Sato S. Sakaki J. Am. Chem. Soc. 2003 125 16114
38. E. Clot J. Chen D. H. Lee S. Y. Sung L. N. Appelhans J. W. Faller R. H. Crabtree O. Eisenstein J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8795
39. S. J. Roseblade A. Pfaltz Comptes Rendus Chimie 2007 10 178
40. Y. Tanabe F. Hanasaka K.-I. Fujita R. Yamaguchi Organometallics 2007 26 4618
41. C. M. Yung M. B. Skaddan R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13033
42. L. Turculet J. D. Feldman T. D. Tilley Organometallics 2004 23 2488
43. J. Navarro E. Sola M. Martin I. T. Dobrinovitch F. J. Lahoz L. A. Oro Organometallics 2004 23 1908
44. J. Oxgaard R. P. Muller W. A. Goddard, (III) R. A. Periana J. Am. Chem. Soc. 2004 126 352
45. S. R. Klei J. T. Golden P. Burger R. G. Bergman J. Molec. Cat. A: Chem. 2002 189 79
46. D. M. Tellers R. G. Bergman Organometallics 2001 20 4819
47. C. L. Wong J. K. Kochi J. Am. Chem. Soc. 1979 101 5593
48. R. W. Marshman P. A. Shapley J. Am. Chem. Soc. 1990 112 8369
49. B. K. Bennett T. J. Crevier D. D. DuMez Y. Matano W. S. McNeil J. M. Mayer J. Organomet. Chem 1999 591 96
50. T. J. Meyer M. H. V. Huynh Inorg. Chem. 2003 42 8140
51. C. -M. Che V. W. Yam Adv. Trans. Met. Chem. 1996 1 209
52. W. -H. Chiu S. -M. Peng C. -M. Che Inorg. Chem. 1996 35 3369
53. A. Wu J. Masland R. D. Swartz W. Kaminsky J. M. Mayer Inorg. Chem. 2007 46 11190
54. J. D. Soper W. Kaminsky J. M. Mayer J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12217
55. K. J. H. Young O. A. Mironov R. A. Periana Organometallics 2007 26 2137
56. M. K. Nazeeruddin, and M. Grätzel, in Photofunctional Transition Metal Complexes. Structure and Bonding, 123, V. W. Yam, Ed. Springer: Berlin, Heidelberg, New York, 2007, pp 149-173
57. A. B. Tamayo B. D. Alleyne P. I. Djurovich S. Lamansky I. Tsyba N. Ho R. Bau M. E. Thompson J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7377
58. J. Li P. I. Djurovich B. D. Alleyne M. Yousufuddin N. N. Ho J. C. Thomas J. C. Peters R. Bau M. E. Thompson Inorg. Chem. 2005 44 1713
59. W. Stampor J. Mezyk Chemical Physics 2007 337 151
60. J. H. Seo G. Y. Park Y. K Kim Y. S. Kim Molecular Crystals and Liquid Crystals 2007 471 313
61. C. S. K. Mak A. Hayer S. I. Pascu S. E. Watkins A. B. Holmes A. Kohler R. H. Friend J. Chem. Soc. Chem. Comm. 2005 4708
62. H. C. Bottcher M. Graf H. Kruger C. Wagner Inorg. Chem. Comm. 2005 8 278
63. A. Nakamura T. Tada M. Mizukami S. Yagyu Applied Physics Letters 2004 84 130
64. H. -C. Su H.-F. Chen F. -C Fang C. -C. Liu Wu K.-T. Wong Y.-H. Liu S.-M. Peng J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3413
65. I. Avilov P. Minoofar J. Cornil L. De Cola J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8247
66. D. Kalyani A. R. Dick W. Q. Anani M. S. Sanford Tetrahedron 2006 62 11483
67. A. R. Dick J. W. Kampf M. S. Sanford Organometallics 2005 24 482
68. N. R. Deprez M. S. Sanford Inorg. Chem. 2007 46 1924
69. T. J. Collins Acc. Chem. Res. 1994 27 279
70. G. B. Deacon M. Forsyth P. C. Junk S. G. Leary J. G. Moxey Polyhedron 2006 25 379
71. F. Wiesbrock H. Schmidbaur J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3622
72. F. Wiesbrock H. Schmidbaur Inorg. Chem 2003 42 7283
73. F. Wiesbrock H. Schmidbaur J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002 4703
74. F. Wiesbrock A. Schier H. Schmidbaur Z. Naturforsch. B 2002 57 251
75. R. Murugavel V. V. Karambelkar G. Anantharaman M. G. Walawalkar Inorg. Chem 2000 39 1381
76. M. Olczakkobza Thermal Anal 1994 41 935
77. G. Shephard D. Thornton Mol. Structure 1973 16 321
78. A. Hill C. Curran J. Phys. Chem 1960 64 1519
79. S. Humphrey C Redshaw K Holmes M. Elsegood Inorg. Chim. Acta 2005 358 222
80. O. Sloan P. Thornton Polyhedron 1988 7 329
81. D. B. Grotjahn H. C. Lo J. Dinoso C. D. Adkins C. B. Li S. P. Nolan J. L. Hubbard Inorg. Chem. 2000 39 2493
82. D. B. Grotjahn C. Joubran J. L. Hubbard Organometallics 1996 15 1230
83. D. B. Grotjahn C. Joubran Tetr. Lett. 1995 6 745
84. D. B. Grotjahn T. L. Groy Organometallics 1995 14 3669
85. D. B. Grotjahn T. L. Groy J. Am. Chem. Soc. 1994 116 6969
86. R. M. Kraemer M. Maurus R. Bergs K. Polborn K. Suenkel B. Wagner W. Beck Chem. Ber. 1993 126 1969
87. D. Carmona A. Mendoza F. Lahoz L. Oro J. Organomet. Chem. 1990 396 C17
88. J. W. Kang K. Moseley P. M. Maitlis J. Am. Chem. Soc. 1969 91 5970
89. K. L. Hull E. Lanni M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14047
90. A. R. Dick K. Hull M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2300
91. M. Churchill S. Julis Inorg. Chem. 1977 16 1488
92. P. M. Maitlis H Adams D. Knowles Organometallics 1998 17 1741
93. C. Chin Y. Kim H. Lee Inorg. Chim. Acta 2004 357 3064
94. J. Miguel-Garcia H. Adams N. Bailey P. M. Maitlis J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1992 131
95. A. Varvoglis, The Organic Chemistry of Polycoordinated Iodine VCH Publishers, Ltd.: New York, NY, 1992 p. 131.
96. R. Gleiter C. Bleiholder F. Rominger Organometallics 2007 26 4850 4859
97. L. Fan M. Turner H. Adams N. Bailey P. M. Maitlis Organometallics 1995 14 676
98. C. Scheeren F. Maasarani A. Hijazi J. P. Djukic M. Pfeffer S. D. Zaric X. F. LeGoff L. Ricard Organometallics 2007 26 3336
99. I. Bertini F. Capozza C. Luchinat P. Turano J. Mag. Res. (1969) 1991 95 244
100. D. Carmona M. P. Lamata F. Viguri R. Rodriguez F. J. Lahoz I. T. Dobrinovitch L. A. Oro Dalton Trans. 2007 1911
101. R. Corberan M. Sanau E. Peris Organometallics 2007 26 3492
102. Y. Sekioka S. Kaizaki J. M. Mayer T. Suzuki Inorg. Chem. 2005 44 8173
103. E. Carmona A. Cingolani F. Marchetti C. Pettinari R. Pettinari B. W. Skelton A. H. White Organometallics 2003 22 2820
104. E. Peris R. Corberan M. Sanau J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3974
105. P. Govindaswamy B. Therrien G. Suss-Fink P. Stepnicka J. Ludvik J. Organomet. Chem. 2007 692 1661
106. J. Breu P. Stossel S. Schrader A. Starukhin W. J. Finkenzeller H. Yersin Chem. Mater. 2005 17 1745
107. S. France H. Wack A. Taggi A. Hafez T. Wagerle M. H. Shah C. Dusich T. Lectka J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4245
108. M. S. Sanford K. L. Hull W. Anani J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7134
109. H. W. Roesky M. Gorol M. Noltemeyer H. Schmidt Eur. J. Inorg. Chem. 2005 2005 4840
110. A. Klahn-Oliva D. Sutton Organometallics 1984 3 1313
111. W. Henmann R. Serrano H. Bock Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984 23 383
112. A. K. Burrell F. A. Cotton L. M. Daniels V. Petricek Inorg. Chem. 1995 34 4253
113. H. Oshima H. Suzuki Y. Moro-oka H. Nagashima K. J. Itoh, K. J. Organomet. Chem. 1986 314 C46 C48
114. O. V. Gusev S. Sergeev I. M. Saez P. M. Maitlis Organometallics 1994 13 2059
115. S. P. Deraniyagala T. D. Westmoreland Organometallics 1995 14 1239
116. K. I. Fujita M. Nakamura R. Yamaguchi Organometallics 2001 20 100
117. D. R. T. Knowles H. Adams P. M. Maitlis Organometallics 1998 17 1741
118. L. Busetto M. C. Cassani V. Zanotti V. G. Albano P. Sabatino Organometallics 2001 20 282
119. F. Godoy A. H. Klahn F. J. Lahoz A. I. Balana B. Oelckers L. A. Oro Organometallics 2003 22 4861
120. S. S. Jones M. D. Rausch T. E. Bitterwolf J. Organomet. Chem. 1990 396 279
121. L. Fan M. L. Turner M. B. Hursthouse K. M. A. Malik O. V. Gusev P. M. Maitlis J. Am. Chem. Soc. 1994 116 385
122. E. W. Hoard P. R. Sharp Inorg. Chem. 1993 32 612
123. A. Kreindlin M. A. Rybinskaya Russ. Chem. Rev. 2004 73 417
124. L. Fan C. Wei F. I. Aigbirhio M. L. Turner O. V. Gusev L. N. Morozova D. R. T. Knowles P. M. Maitlis Organometallics 1996 15 98
125. S. R. O'Leary H. Adams P. M. Maitlis Chem. Commun. 1997 895
126. C. Gemel K. Mereiter R. Schmid K. Kirchner Organometallics 1997 16 5601
127. D. Astruc J. Hamon E. Roman P. Michaud J. Am. Chem. Soc. 1981 103 7502
128. V. Martinez-Barrasa A. Garcia de Viedma C. Burgos J. Alvarez-Builla Org. Lett. 2000 2 3933
129. N. R. Deprez M. S. Sanford Inorg. Chem. 2007 46 1924
130. P. Stang M. Boehshar H. Wingert T. Kitamura J. Am. Chem. Soc. 1988 110 3272
131. R. R. Hill S. A. Moore D. R. Roberts Photochem. Photobio. 2005 81 1439
132. X. Deng N. Mani Green Chem. 2006 8 835
133. K. Kolano K. Gomann W. Sander Eur. J. Org. Chem. 2004 2004 4167
134. Y. Boutadla O. Al-Duaij D. L. Davies G. A. Griffith K. Singh Organometallics 2009 28 433