Chemical probes for molecular imaging and detection of hydrogen sulfide and reactive sulfur species in biological systems

Chemical Society Reviews

Volumn 44, Issue 14, 2015, Pages 4596-4618

  Lin, Vivian S ^a   Chen, Wei ^b   Xian, Ming ^b   Chang, Christopher J ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b WASHINGTON STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FLUORESCENT DYE; HYDROGEN SULFIDE;

HUMAN; MOLECULAR IMAGING; PROCEDURES;

FLUORESCENT DYES; HUMANS; HYDROGEN SULFIDE; MOLECULAR IMAGING;

EID: 84930667997     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cs00298a     Document Type: Review

References (205)

1. H. Kimura Antioxid. Redox Signaling 2014 20 783
2. S. Mani W. Cao L. Wu R. Wang Nitric Oxide 2014 41 62
3. D. R. Linden Antioxid. Redox Signaling 2014 20 818
4. S. Fiorucci E. Distrutti G. Cirino J. L. Wallace Gastroenterology 2006 131 259
5. M. Medani D. Collins N. G. Docherty A. W. Baird P. R. O'Connell D. C. Winter Inflammatory Bowel Dis. 2011 17 1620
6. M. Y. Ali M. Whiteman C. M. Low P. K. Moore J. Endocrinol. 2007 195 105
7. K. Abe H. Kimura J. Neurosci. 1996 16 1066
8. G. Yang L. Wu B. Jiang W. Yang J. Qi K. Cao Q. Meng A. K. Mustafa W. Mu S. Zhang S. H. Snyder R. Wang Science 2008 322 587
9. D. J. Elsey R. C. Fowkes G. F. Baxter Cell Biochem. Funct. 2010 28 95
10. W. Zhao J. Zhang Y. Lu R. Wang EMBO J. 2001 20 6008
11. B. D. Paul J. I. Sbodio R. Xu M. S. Vandiver J. Y. Cha A. M. Snowman S. H. Snyder Nature 2014 509 96
12. L. F. Hu M. Lu C. X. Tiong G. S. Dawe G. Hu J. S. Bian Aging Cell 2010 9 135
13. D. Giuliani A. Ottani D. Zaffe M. Galantucci F. Strinati R. Lodi S. Guarini Neurobiol. Learn. Mem. 2013 104 82
14. M. Nishida T. Sawa N. Kitajima K. Ono H. Inoue H. Ihara H. Motohashi M. Yamamoto M. Suematsu H. Kurose A. van der Vliet B. A. Freeman T. Shibata K. Uchida Y. Kumagai T. Akaike Nat. Chem. Biol. 2012 8 714
15. N. E. Francoleon S. J. Carrington J. M. Fukuto Arch. Biochem. Biophys. 2011 516 146
16. B. C. Hill T. C. Woon P. Nicholls J. Peterson C. Greenwood A. J. Thomson Biochem. J. 1984 224 59
17. M. D. Hartle S. K. Sommer S. R. Dietrich M. D. Pluth Inorg. Chem. 2014 53 7800
18. H. Kimura Y. Nagai K. Umemura Y. Kimura Antioxid. Redox Signaling 2005 7 795
19. L. Li P. Rose P. K. Moore Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2011 51 169
20. O. Kabil N. Motl R. Banerjee Biochim. Biophys. Acta 2014 1844 1355
21. B. D. Paul S. H. Snyder Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2012 13 499
22. Y.-J. Peng J. Nanduri G. Raghuraman D. Souvannakitti M. M. Gadalla G. K. Kumar S. H. Snyder N. R. Prabhakar Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 10719
23. N. Krishnan C. Fu D. J. Pappin N. K. Tonks Sci. Signaling 2011 4 ra86
24. M. M. Gadalla S. H. Snyder J. Neurochem. 2010 113 2010
25. A. K. Mustafa M. M. Gadalla N. Sen S. Kim W. Mu S. K. Gazi R. K. Barrow G. Yang R. Wang S. H. Snyder Sci. Signaling 2009 2 ra72
26. T. Ida T. Sawa H. Ihara Y. Tsuchiya Y. Watanabe Y. Kumagai M. Suematsu H. Motohashi S. Fujii T. Matsunaga M. Yamamoto K. Ono N. O. Devarie-Baez M. Xian J. M. Fukuto T. Akaike Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014 111 7606
27. X. Shen E. A. Peter S. Bir R. Wang C. G. Kevil Free Radicals Biol. Med. 2012 52 2276
28. J. Chan S. C. Dodani C. J. Chang Nat. Chem. 2012 4 973
29. O. Kabil R. Banerjee Antioxid. Redox Signaling 2014 20 770
30. S. Singh R. Banerjee Biochim. Biophys. Acta 2011 1814 1518
31. N. Shibuya M. Tanaka M. Yoshida Y. Ogasawara T. Togawa K. Ishii H. Kimura Antioxid. Redox Signaling 2009 11 703
32. R. S. Beard Jr S. E. Bearden Am. J. Physiol.: Heart Circ. Physiol. 2011 300 H13
33. M. Watanabe J. Osada Y. Aratani K. Kluckman R. Reddick M. R. Malinow N. Maeda Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995 92 1585
34. V. Vitvitsky O. Kabil R. Banerjee Antioxid. Redox Signaling 2012 17 22
35. A. Stein S. M. Bailey Redox Biol. 2013 1 32
36. D. C. Dorman F. J. Moulin B. E. McManus K. C. Mahle R. A. James M. F. Struve Toxicol. Sci. 2002 65 18
37. R. O. Beauchamp Jr J. S. Bus J. A. Popp C. J. Boreiko D. A. Andjelkovich Crit. Rev. Toxicol. 1984 13 25
38. R. Picton M. C. Eggo G. A. Merrill M. J. Langman S. Singh Gut 2002 50 201
39. S. Carballal M. Trujillo E. Cuevasanta S. Bartesaghi M. N. Möller L. K. Folkes M. A. García-Bereguiaín C. Gutiérrez-Merino P. Wardman A. Denicola R. Radi B. Alvarez Free Radicals Biol. Med. 2011 50 196
40. P. Haouzi C. M. Klingerman Respir. Physiol. Neurobiol. 2013 188 229
41. C. M. Klingerman N. Trushin B. Prokopczyk P. Haouzi Am. J. Physiol. 2013 305 R630
42. R. Pietri E. Román-Morales J. López-Garriga Antioxid. Redox Signaling 2011 15 393
43. H. Laggner M. Herman H. Esterbauer M. K. Muellner M. Exner B. M. Gmeiner S. Kapiotis J. Hypertens. 2007 25 2100
44. L. A. Montoya T. F. Pearce R. J. Hansen L. N. Zakharov M. D. Pluth J. Org. Chem. 2013 78 6550
45. A. P. Jarosz T. Yep B. Mutus Anal. Chem. 2013 85 3638
46. E. A. Wintner T. L. Deckwerth W. Langston A. Bengtsson D. Leviten P. Hill M. A. Insko R. Dumpit E. VandenEkart C. F. Toombs C. Szabo Br. J. Pharmacol. 2010 160 941
47. E. Fisher Chem. Ber. 1883 26 2234
48. S. K. Pandey K.-H. Kim K.-T. Tang TrAC, Trends Anal. Chem. 2012 32 87
49. T. Ubuka J. Chromatogr. B: Anal. Technol. Biomed. Life Sci. 2002 781 227
50. A. Tangerman J. Chromatogr. B: Anal. Technol. Biomed. Life Sci. 2009 877 3366
51. M. N. Hughes M. N. Centelles K. P. Moore Free Radicals Biol. Med. 2009 47 1346
52. B. Peng M. Xian Asian J. Org. Chem. 2014 3 914
53. F. Yu X. Han L. Chen Chem. Commun. 2014 50 12234
54. M. D. Pluth, T. S. Bailey, M. D. Hammers and L. A. Montoya, Biochalcogen Chemistry: The Biological Chemistry of Sulfur, Selenium, and Tellurium, 2013, p. 15
55. A. R. Lippert J. Inorg. Biochem. 2014 133 136
56. J. P. Idoux J. Chem. Soc. C 1970 435
57. H. K. Porter Org. React. 2011 20 455
58. D. Nightingale Org. Synth. 1943 23 6
59. H. Staudinger H. Freudenberger Org. Synth. 1931 11 94
60. C. Grundmann H.-D. Frommeld J. Org. Chem. 1966 31 157
61. N. Park Y. Heo M. R. Kumar Y. Kim K. H. Song S. Lee Eur. J. Org. Chem. 2012 1984
62. F. Szabadváry Talanta 1959 2 156
63. I. M. Kolthoff E. A. Pearson J. Phys. Chem. 1932 36 642
64. N. J. Agard J. M. Baskin J. A. Prescher A. Lo C. R. Bertozzi ACS Chem. Biol. 2006 1 644
65. A. R. Lippert E. J. New C. J. Chang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10078
66. H. Peng Y. Cheng C. Dai A. L. King B. L. Predmore D. J. Lefer B. A. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9672
67. K. Wang H. Peng N. Ni C. Dai B. Wang J. Fluoresc. 2014 24 1
68. V. S. Lin A. R. Lippert C. J. Chang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 7131
69. H. Zhang P. Wang G. Chen H.-Y. Cheung H. Sun Tetrahedron Lett. 2013 54 4826
70. B. Chen W. Li C. Lv M. Zhao H. Jin H. Jin J. Du L. Zhang X. Tang Analyst 2013 138 946
71. M. K. Thorson T. Majtan J. P. Kraus A. M. Barrios Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 4641
72. W. Li W. Sun X. Yu L. Du M. Li J. Fluoresc. 2013 23 181
73. J. Zhang W. Guo Chem. Commun. 2014 50 4214
74. G. Zhou H. Wang Y. Ma X. Chen Tetrahedron 2013 69 867
75. T. Chen Y. Zheng Z. Xu M. Zhao Y. Xu J. Cui Tetrahedron Lett. 2013 54 2980
76. B. Chen C. Lv X. Tang Anal. Bioanal. Chem. 2012 404 1919
77. T. Saha D. Kanda P. Talukdar Org. Biomol. Chem. 2013 11 8166
78. K. Zheng W. Lin L. Tan Org. Biomol. Chem. 2012 10 9683
79. L. A. Montoya M. D. Pluth Chem. Commun. 2012 48 4767
80. Q. Qiao M. Zhao H. Lang D. Mao J. Cui Z. Xu RSC Adv. 2014 4 25790
81. T. S. Bailey M. D. Pluth J. Am. Chem. Soc. 2013 135 16697
82. Y. Zheng M. Zhao Q. Qiao H. Liu H. Lang Z. Xu Dyes Pigm. 2013 98 367
83. W. Sun J. Fan C. Hu J. Cao H. Zhang X. Xiong J. Wang S. Cui S. Suna X. Peng Chem. Commun. 2013 49 3890
84. S. K. Das C. S. Lim S. Y. Yang J. Han B. R. Cho Chem. Commun. 2012 48 8395
85. Y. Cai L. Li Z. Wang J. Z. Sun A. Qin B. Z. Tang Chem. Commun. 2014 50 8892
86. S. Chen Z.-J. Chen W. Ren H.-W. Ai J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9589
87. Z.-J. Chen H.-W. Ai Biochemistry 2014 53 5966
88. F. Yu P. Li P. Song B. Wang J. Zhao K. Han Chem. Commun. 2012 48 2852
89. Q. Wan Y. Song Z. Li X. Gao H. Ma Chem. Commun. 2013 49 502
90. C. Yu X. Li F. Zeng F. Zheng S. Wu Chem. Commun. 2013 49 403
91. Z. Wu Z. Li L. Yang J. Han S. Han Chem. Commun. 2012 48 10120
92. R. Erez D. Shabat Org. Biomol. Chem. 2008 6 2669
93. S. K. Bae C. H. Heo D. J. Choi D. Sen E.-H. Joe B. R. Cho H. M. A. Kim J. Am. Chem. Soc. 2013 135 9915
94. Y. Jiang Q. Wu X. Chang Talanta 2014 121 122
95. B. Chen P. Wang Q. Jin X. Tang Org. Biomol. Chem. 2014 12 5629
96. J. S. Robbins K. M. Schmid S. T. Phillips J. Org. Chem. 2013 78 3159
97. L. Zhang S. Li M. Hong Y. Xu S. Wang Y. Liu Y. Qian J. Zhao Org. Biomol. Chem. 2014 12 5115
98. X.-L. Liu X.-J. Du C.-G. Dai Q.-H. Song J. Org. Chem. 2014 79 9481
99. P. Wang Y. Song L. Zhang H. He X. Zhou Curr. Med. Chem. 2005 24 2893
100. R. Wang F. Yu L. Chen H. Chen L. Wang W. Zhang Chem. Commun. 2012 48 11757
101. M.-Y. Wu K. Li J.-T. Hou Z. Huang X.-Q. Yu Org. Biomol. Chem. 2012 10 8342
102. L. Zhang W. G. Meng L. Lu Y. S. Xue C. Li F. Zou Y. Liu J. Zhao Sci. Rep. 2014 29 5870
103. L. Cui Y. Zhong W. Zhu Y. Xu Q. Du X. Wang X. Qian Y. Xiao Org. Lett. 2011 13 928
104. N. Cenas S. Prast H. Nivinskas J. Sarlauskas E. S. Arnér J. Biol. Chem. 2006 281 5593
105. M. Fridkin E. Hazum M. Tauber-Finkelstein S. Shaltiel Arch. Biochem. Biophys. 1977 178 517
106. R. Philosof-Oppenheimer I. Pecht M. Fridkin Int. J. Pept. Protein Res. 1995 45 116
107. T. Liu X. Zhang Q. Qiao C. Zou L. Feng J. Cui Z. Xu Dyes Pigm. 2013 99 537
108. H.-Y. Liu M. Zhao Q.-L. Qiao H.-J. Lang J.-Z. Xu Z.-C. Xu Chin. Chem. Lett. 2014 25 1060
109. L. Yuan Q.-P. Zuo Sens. Actuators, B 2014 196 151
110. C. Tang Q. Zheng S. Zong Z. Wang Y. Cui Sens. Actuators, B 2014 202 99
111. X. Cao W. Lin K. Zheng L. He Chem. Commun. 2012 48 10529
112. I. S. Turan F. Sozmen Sens. Actuators, B 2014 201 13
113. D. Maity A. Raj P. K. Samanta D. Karthigeyan T. K. Kundu S. K. Patib T. Govindaraju RSC Adv. 2014 4 11147
114. L. Yuan Q.-P. Zuo Chem.-Asian J. 2014 9 1544
115. T. Liu Z. Xu D. R. Spring J. Cui Org. Lett. 2013 15 2310
116. Y. Liu G. Feng Org. Biomol. Chem. 2014 12 438
117. Z. Huang S. Ding D. Yu F. Huang G. Feng Chem. Commun. 2014 50 9185
118. C. Wei L. Wei Z. Xi L. Yi Tetrahedron Lett. 2013 54 6937
119. M. D. Hammers M. D. Pluth Anal. Chem. 2014 86 7135
120. Y. Chen C. Zhu Z. Yang J. Chen Y. He Y. Jiao W. He L. Qiu J. Cen Z. Guo Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 1688
121. J. Liu Y.-Q. Sun J. Zhang T. Yang J. Cao L. Zhang W. Guo Chem.-Eur. J. 2013 19 4717
122. L. Long L. Zhou L. Wang S. Meng A. Gong F. Du C. Zhang Org. Biomol. Chem. 2013 11 8214
123. H. Peng W. Chen Y. Cheng L. Hakuna R. Strongin B. Wang Sensors 2012 12 15907
124. O. Smithies Science 1965 150 1595
125. T. Söderdahl M. Enoksson M. Lundberg A. Holmgren O. P. Ottersen S. Orrenius G. Bolcsfoldi I. A. Cotgreave FASEB J. 2003 17 124
126. C. Liu J. Pan S. Li Y. Zhao L. Y. Wu C. E. Berkman A. R. Whorton M. Xian Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 10327
127. B. Peng W. Chen C. Liu E. W. Rosser A. Pacheco Y. Zhao H. C. Aguilar M. Xian Chem.-Eur. J. 2014 20 1010
128. Z. Xu L. Xu J. Zhou Y. Xu W. Zhu X. Qian Chem. Commun. 2012 48 10871
129. Y. Qian J. Karpus O. Kabil S.-Y. Zhang H.-L. Zhu R. Banerjee J. Zhao C. He Nat. Commun. 2011 2 495
130. X. Li S. Zhang J. Cao N. Xie T. Liu B. Yang Q. He Y. Hu Chem. Commun. 2013 49 8656
131. Y. Qian B. Yang Y. Shen Q. Du L. Lin J. Lin H. Zhu Sens. Actuators, B 2013 182 498
132. C. Liu B. Peng S. Li C.-M. Park A. R. Whorton M. Xian Org. Lett. 2012 14 2184
133. X. Wang J. Sun W. Zhang X. Ma J. Lv B. Tang Chem. Sci. 2013 4 2551
134. M. G. Choi S. Cha H. Lee H. L. Jeon S.-K. Chang Chem. Commun. 2009 7390
135. K. Sasakura K. Hanaoka N. Shibuya Y. Mikami Y. Kimura T. Komatsu T. Ueno T. Terai H. Kimura T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2011 133 18003
136. F. Hou L. Huang P. Xi J. Cheng X. Zhao G. Xie Y. Shi F. Cheng X. Yao D. Bai Z. Zeng Inorg. Chem. 2012 51 2454
137. F. Hou J. Cheng P. Xi F. Chen L. Huang G. Xie Y. Shi H. Liu D. Bai Z. Zeng Dalton Trans. 2012 41 5799
138. L. E. Santos-Figueroa C. de la Torre S. El Sayed F. Sancenón R. Martínez-Máñez A. M. Costero S. Gil M. Parra Eur. J. Inorg. Chem. 2014 41
139. X. Qu C. Li H. Chen J. Mack Z. Guo Z. Shen Chem. Commun. 2013 49 7510
140. C. Jacob A. Anwar T. Burkholz Planta Med. 2008 74 1580
141. J. I. Toohey Biochem. J. 1989 264 625
142. A. M. Westley J. Westley Anal. Biochem. 1991 195 63
143. E. G. Mueller Nat. Chem. Biol. 2006 2 185
144. J. Pan K. Carroll ACS Chem. Biol. 2013 8 1110
145. J. I. Toohey Anal. Biochem. 2011 413 1
146. C. Jacob A. Anwar T. Burkholz Planta Med. 2008 74 1580
147. Y. Kimura Y. Mikami K. Osumi M. Tsugane J. I. Oka H. Kimura FASEB J. 2013 27 2451
148. S. Koike Y. Ogasawara N. Shibuya H. Kimura K. Ishii FEBS Lett. 2013 587 3548
149. R. Greiner Z. Pálinkás K. Bäsell D. Becher H. Antelmann P. Nagy T. P. Dick Antioxid. Redox Signaling 2013 19 1749
150. J. L. Wood Methods Enzymol. 1987 143 25
151. W. Chen C. Liu B. Peng Y. Zhao A. Pacheco M. Xian Chem. Sci. 2013 4 2892
152. C. Liu W. Chen W. Shi B. Peng Y. Zhao H. Ma M. Xian J. Am. Chem. Soc. 2014 136 7257
153. O. W. Griffith Methods Enzymol. 1987 143 366
154. M. H. Stipanuk Annu. Rev. Nutr. 2004 24 539
155. H. Kimura Exp. Physiol. 2011 96 833
156. D. Liu Y. Huang D. Bu A. D. Liu L. Holmberg Y. Jia C. Tang J. Du H. Jin Cell Death Dis. 2014 5 e1251
157. Z. Meng H. Zhang Inhalation Toxicol. 2007 19 979
158. S. Du H. Jin D. Bu X. Zhao B. Geng C. Tang J. Du Acta Pharmacol. Sin. 2008 29 923
159. Z. Meng H. Geng J. Bai G. Yan Inhalation Toxicol. 2003 15 951
160. X. Wang H. Jin C. Tang J. Du Clin. Exp. Pharmacol. Physiol. 2010 37 745
161. Z. Meng J. Li Acta Physiol. Sin. 2011 63 593
162. T. M. Townsend A. Allanic C. Noonan J. R. Sodeau J. Phys. Chem. A 2012 116 4035
163. J. Li Z. Meng Nitric Oxide 2009 20 166
164. Z. Meng J. Li Q. Zhang W. Bai Z. Yang Y. Zhao F. Wang Inhalation Toxicol. 2009 21 1223
165. M. G. Choi J. Hwang S. Eor S. Chang Org. Lett. 2010 12 5624
166. X. Gu C. Liu Y. C. Zhu Y. Z. Zhu J. Agric. Food Chem. 2011 59 11935
167. C. Liu H. Wu W. Yang X. Zhang Anal. Sci. 2014 30 589
168. S. Chen P. Hou J. Wang X. Song RSC Adv. 2012 2 10869
169. X. Ma C. liu Q. Shan G. Wei D. Wei Y. Du Sens. Actuators, B 2013 188 1196
170. H. Paritala K. S. Carroll Anal. Biochem. 2013 440 32
171. G. Wang H. Qi X. Yang Luminescence 2013 28 97
172. X. Cheng H. Jia J. Feng J. Qin Z. Li Sens. Actuators, B 2013 184 274
173. X. Cheng H. Jia J. Feng J. Qin Z. Li J. Mater. Chem. B 2013 1 4110
174. C. Yu M. Luo F. Zeng S. Wu Anal. Methods 2012 4 2638
175. H. Xie F. Zeng C. Yu S. Wu Polym. Chem. 2013 4 5416
176. X. Yang M. Zhao G. Wang Sens. Actuators, B 2011 152 8
177. Y. Sun P. Wang J. Liu J. Zhang W. Guo Analyst 2012 137 3430
178. W. Lin L. Long L. Yuan Z. Cao B. Chen W. Tan Org. Lett. 2008 10 5577
179. T. Kim D. Lee H. Kim Tetrahedron Lett. 2008 49 4879
180. X. Cai J. Li Z. Zhang G. Wang X. Song J. You L. Chen Talanta 2014 120 297 303
181. P. Wang J. Liu X. Lv Y. Liu Y. Zhao W. Guo Org. Lett. 2012 14 520
182. G. Li Y. Chen J. Wang Q. Lin J. Zhao L. Ji H. Chao Chem. Sci. 2013 4 4426
183. L. E. Santos-Figueroa C. Giménez A. Agostini E. Aznar M. D. Marcos F. Sancenón R. Martínez-Máñez P. Amorós Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 13712
184. Y. Sun J. Liu J. Zhang T. Yang W. Guo Chem. Commun. 2013 49 2637
185. L. Tan W. Lin S. Zhu L. Yuan K. Zheng Org. Biomol. Chem. 2014 12 4637
186. M. Peng X. Yang B. Yin Y. Guo F. Suzenet D. En J. Li C. Li Y. Duan Chem.-Asian J. 2014 9 1817
187. M. Wu K. Li C. Li J. Hou X. Yu Chem. Commun. 2014 50 183
188. H. Tian J. Qian Q. Sun H. Bai W. Zhang Anal. Chim. Acta 2013 788 165
189. H. Tian J. Qian Q. Sun C. Jiang R. Zhang W. Zhang Analyst 2014 139 3373
190. Y. Sun D. Zhao S. Fan L. Duan R. Li J. Agric. Food Chem. 2014 62 3405
191. Y. Sun S. Fan S. Zhang D. Zhao L. Duan R. Li Sens. Actuators, B 2014 193 173
192. C. E. Paulsen K. S. Carroll Chem. Rev. 2013 113 4633
193. H. Wang M. Xian Curr. Opin. Chem. Biol. 2011 15 32
194. N. O. Devarie-Baez D. Zhang S. Li A. R. Whorton M. Xian Methods 2013 62 171
195. E. Bechtold S. B. King Antioxid. Redox Signaling 2012 17 981
196. J. Pan J. A. Downing J. L. McHale M. Xian Mol. BioSyst. 2009 5 918
197. D. Zhang W. Chen Z. Miao Y. Ye Y. Zhao S. B. King M. Xian Chem. Commun. 2014 50 4806
198. E. Saxon C. R. Bertozzi Science 2000 287 2007
199. J. A. Reisz C. N. Zink S. B. King J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11675
200. K. Kawai N. Ieda K. Aizawa T. Suzuki N. Miyata H. Nakagawa J. Am. Chem. Soc. 2013 135 12690
201. T. Kurihara H. Mihara S. Kato T. Yoshimura N. Esaki Biochim. Biophys. Acta 2003 1647 303
202. K. Li W. H. Tong R. M. Hughes T. A. Rouault J. Biol. Chem. 2006 281 12344
203. O. Kabil R. Banerjee J. Biol. Chem. 2010 285 21903
204. D. Cavallini G. Federici E. Barboni Eur. J. Biochem. 1970 14 169
205. D. Zhang I. Macinkovic N. O. Devarie-Baez J. Pan C. Park K. S. Carroll M. R. Filipovic M. Xian Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 575