Synthesis of benzothiazoles through copper-catalyzed one-pot three-component reactions with use of sodium hydrosulfide as a sulfur surrogate

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 10, 2012, Pages 1984-1993

  Park, Namjin ^a   Heo, Yumi ^a   Kumar, Manian Rajesh ^a   Kim, Yong ^a   Song, Kwang Ho ^b   Lee, Sunwoo ^a  

^a Chonnam National University   (South Korea)

^b Korea University   (South Korea)

Author keywords

Copper; Homogeneous catalysis; Multicomponent reactions; Nitrogen heterocycles; Sulfur heterocycles

Indexed keywords

EID: 84863358476     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201101773     Document Type: Article

References (78)

1. T. W. von Geldern, J. A. Kester, R. Bal, J. R. Wu-Wong, W. Chiou, D. B. Dixon, T. J. Opgenorth, J. Med. Chem. 1996, 39, 968-981.
2. L. M. Nogle, B. L. Marquez, W. H. Gerwick, Org. Lett. 2003, 5, 3-6.
3. J. R. P. Cetusic, F. R. Green, P. R. Graupner, M. P. Oliver, Org. Lett. 2002, 4, 1307-1310.
4. C. A. Zificsak, D. J. Hlasta, Tetrahedron 2004, 60, 8991-9016.
5. I. Hutchinson, M. S. Chua, H. L. Browne, V. Trapani, T. D. Bradshaw, A. D. Westwell, M. F. G. Stevens, J. Med. Chem. 2001, 44, 1446-1455.
6. I. Caleta, M. Kralj, M. Marjanovic, B. Bertosa, S. Tomic, G. Pavlovic, K. Pavelic, G. K. Zamola, J. Med. Chem. 2009, 52, 1744-1756.
7. A. Gupta, S. Rawat, J. Chem. Pharm. Res. 2010, 2, 244-258.
8. S. Bondock, W. Fadaly, M. Metwally, Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 3692-3701.
9. J. Neres, M. L. Brewer, L. Ratier, H. Botti, A. Buschiazzo, P. N. Edwards, P. N. Mortenson, M. H. Charlton, P. M. Alzari, A. C. Frasch, R. A. Bryce, K. T. Douglas, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 557-583.
10. A. Rana, N. Siddiqui, S. A. Khan, S. Haque, M. Bhat, Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1114-1122.
11. P. J. Palmer, R. B. Trigg, J. V. Warrington, J. Med. Chem. 1971, 14, 248-251.
12. K. Serdons, T. Verduyckt, D. Vanderghinste, J. Cleynhens, P. Borghgraef, P. Vermaelen, C. Terwinghe, F. Van Leuven, K. Van Laere, H. Kung, G. Bormans, A. Verbruggen, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 602-605.
13. M. M. M. Raposo, M. C. R. Castro, M. Belsley, A. M. C. Fonseca, Dyes Pigm. 2011, 91, 454-465.
14. M. M. M. Raposo, M. C. R. Castro, A. M. C. Fonseca, P. Schellenberg, M. Belsley, Tetrahedron 2011, 67, 5189-5198.
15. M. Li, H. Zeng, Y. Meng, H. Sun, S. Liu, Z. Lu, Y. Huang, X. Pu, Dalton Trans. 2011, 40, 7153-7164.
16. V. I. Cohen, S. Pourabass, J. Heterocycl. Chem. 1977, 14, 1321-1323.
17. D. E. Boger, J. Org. Chem. 1978, 43, 2296-2297.
18. A. Ben-Alloum, S. Bakkas, M. Soufiaoui, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6395-6396.
19. S. Rudrawar, A. Kondaskar, A. K. Chakraborti, Synthesis 2005, 15, 2521-2526.
20. V. O. Rodionov, S. I. Presolski, S. Gardinier, Y.-H. Lim, M. G. Finn, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12696-12704.
21. K. Bahrami, M. M. Khodaei, F. Naali, J. Org. Chem. 2008, 73, 6835-6837.
22. K. Bahrami, M. M. Khodaei, F. Naali, Synlett 2009, 569-572.
23. U. R. Pratap, J. R. Mali, D. V. Jawale, R. A. Mane, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1352-1354.
24. A. J. Blacker, M. M. Farah, M. I. Hall, S. P. Marsden, O. Saidi, J. M. Williams, Org. Lett. 2009, 11, 2039-2042.
25. X. Fan, Y. Wang, Y. He, X. Zhang, J. Wang, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3493-3496.
26. K. S. Niralwad, B. B. Shingate, M. S. Shingare, Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 981-983.
27. L. L. Joyce, G. Evindar, R. A. Batey, Chem. Commun. 2004, 446-447.
28. G. Evindar, R. A. Batey, J. Org. Chem. 2006, 71, 1802-1808.
29. J. Wang, F. Peng, J. Jiang, Z. Lu, L. Wang, J. Bai, Y. Pan, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 467-470.
30. K. Inamoto, C. Hasegawa, K. Hiroya, T. Doi, Org. Lett. 2008, 10, 5147-5150.
31. P. Saha, T. Ramana, N. Purkati, M. A. Ali, R. Paul, T. Punniyamurthy, J. Org. Chem. 2009, 74, 8719-8725.
32. A. Gilman, D. M. Spero, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1751-1752.
33. W. R. Bowman, H. Heaney, B. M. Jordan, Tetrahedron 1991, 47, 10119-10128.
34. N. K. Downer, Y. A. Jackson, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3039-3043.
35. S. D. Bose, M. Idrees, B. Srikanth, Synthesis 2007, 819.
36. R. S. Varma, D. Kumar, Org. Lett. 1999, 1, 697-700.
37. J. H. Poupaert, P. Carato, C. R. McCurdy, Lett. Org. Chem. 2005, 2, 330-333.
38. G. Evindar, R. A. Batey, J. Org. Chem. 2006, 71, 1802-1808.
39. T. Itoh, T. Mase, Org. Lett. 2007, 9, 3687-3689.
40. D. Mai, S. Xie, P. Xue, X. Zhang, J. Dong, Y. Jiang, Angew. Chem. 2009, 121, 4286;
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4222-4225.
42. J.-C. Wasilke, S. J. Obrey, R. T. Baker, G. C. Bazan, Chem. Rev. 2005, 105, 1001-1020.
43. L.-R. Wen, C. Ji, M. Li, H.-Y. Xie, Tetrahedron 2009, 65, 1287-1293.
44. O. A. Attanasi, L. D. Crescentini, G. Favi, P. Filippone, G. Giorgi, F. Mantellini, G. Moscatelli, M. S. Behalo, Org. Lett. 2009, 11, 2265-2268.
45. F. Dumitrascu, M. T. Caproiu, F. Georgescu, B. Draghici, M. M. Popa, E. Georgescu, Synlett 2010, 2407-2410.
46. F. A. Romero, R. Moningka, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4459.
47. X. Wu, X. Dai, L. Nie, H. Fang, J. Chen, Z. Ren, W. Cao, G. Zhao, Chem. Commun. 2010, 46, 2733-2735.
48. Z.-L. Shen, X.-P. Xu, S.-J. Ji, J. Org. Chem. 2010, 75, 1162-1267.
49. D. Ma, X. Lu, L. Shi, H. Zhang, Y. Jiang, X. Liu, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1118-1121.
50. M. R. Kumar, A. Park, N. Park, S. Lee, Org. Lett. 2011, 13, 3542-3545.
51. Y. Kim, M. R. Kumar, N. Park, Y. Heo, S. Lee, J. Org. Chem. 2011, 76, 9577-9583.
52. M. Kosugi, T. Shimizu, T. Migita, Chem. Lett. 1978, 13-14.
53. U. Schopfer, A. Schlapbach, Tetrahedron 2001, 57, 3069-3073.
54. L. Cai, J. Cuevas, Y.-Y. Peng, V. W. Pike, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4449-4452.
55. J. F. Hartwig, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1534-1544.
56. M. A. Fernandez-Rodriguez, J. F. Hartwig, J. Org. Chem. 2009, 74, 1663-1672.
57. C. C. Eichman, J. P. Stambuli, J. Org. Chem. 2009, 74, 4005-4008.
58. H. J. Cristau, B. Chabaud, A. Chene, H. Christol, Synthesis 1981, 892-894.
59. K. Takagi, Chem. Lett. 1987, 2221-2224.
60. V. Percec, J. Y. Bae, D. H. Hill, J. Org. Chem. 1995, 60, 6895-6903.
61. S. V. Ley, A. W. Thomas, Angew. Chem. 2003, 115, 5558;
62. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5400-5449.
63. E. Sperotto, G. P. M. van Klink, J. G. de Vries, G. van Koten, J. Org. Chem. 2008, 73, 5625-5628.
64. H. Firouzabadi, N. Iranpoor, M. Gholinejad, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 119-124.
65. Y.-S. Feng, Y.-Y. Li, L. Tang, W. Wu, H.-J. Xu, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2489-2492.
66. C. Zhu, T. Akiyama, Synlett 2010, 2457-2460.
67. N. Park, K. Park, M. Jang, S. Lee, J. Org. Chem. 2011, 76, 4371-4378.
68. J. Huang, J. Chan, Y. Chen, C. J. Borths, K. D. Baucom, R. D. Larsen, M. M. Faul, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3674-3675.
69. D. S. Auld, Y.-Q. Zhang, N. T. Southall, G. Rai, M. Landsman, J. Maclure, D. Langevin, C. J. Thomas, C. P. Austin, J. Inglese, J. Med. Chem. 2009, 52, 1450-1458.
70. M. Cellier, O. J. Fabrega, E. Fazackerley, A. L. James, S. Orenga, J. D. Perry, V. L. Salwatura, S. Stanforth, P. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 2903-2910.
71. L. Melzig, A. Metzger, P. Knochel, Chem. Eur. J. 2011, 17, 2948-2956.
72. D.-Q. Shi, S.-F. Rong, G.-L. Dou, Synth. Commun. 2010, 40, 2302-2310.
73. C. G. Mortimer, G. Wells, J.-P. Crochard, E. L. Stone, T. D. Bradshaw, M. F. G. Stevens, A. D. Westwell, J. Med. Chem. 2006, 49, 179-185.
74. A. Kumar, R. A. Maurya, D. Saxena, Mol. Diversity 2010, 14, 331-341.
75. S. Kamila, B. Koh, E. R. Biehl, J. Heterocycl. Chem. 2006, 43, 1609-1612.
76. Y. Heo, Y. S. Song, B. T. Kim, J.-N. Heo, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3091-3094.
77. W. H. Zhong, Y. M. Zhang, X. Y. Chen, J. Indian Chem. Soc. 2001, 78, 316-318.
78. Q. Ding, X.-G. Huang, J. Wu, J. Comb. Chem. 2009, 11, 1047-1049.