Rapid and selective nitroxyl (HNO) trapping by phosphines: Kinetics and new aqueous ligations for HNO detection and quantitation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 30, 2011, Pages 11675-11685

  Reisz, Julie A ^a   Zink, Charles N ^b   King, S Bruce ^a  

^a WAKE FOREST UNIVERSITY   (United States)

^b NATIONAL CANCER INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL DETECTION; DETECTION METHODS; IN-VIVO; KINETIC ANALYSIS; PHARMACOLOGICAL EFFECTS; TRIARYLPHOSPHINES;

AMIDES; NITRIC OXIDE; NITROGEN OXIDES; PHOSPHORUS COMPOUNDS; UREA;

SEMICONDUCTING INDIUM GALLIUM ARSENIDE;

BIOLOGICAL MARKER; CARBAMIC ACID DERIVATIVE; NITRIC OXIDE; NITROGEN DERIVATIVE; NITROGEN OXIDE; PHOSPHINE DERIVATIVE;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; KINETICS; QUANTITATIVE ANALYSIS; REACTION ANALYSIS;

CHROMATOGRAPHY, HIGH PRESSURE LIQUID; KINETICS; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN OXIDES; PHOSPHINES; WATER;

EID: 79960853659     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja203652z     Document Type: Article

References (68)

1. Irvine, J. C.; Favaloro, J. L.; Widdop, R. E.; Kemp-Harper, B. K. Hypertension 2007, 49, 885-892
2. Fukuto, J. M.; Bianco, C. L.; Chavez, T. A. Free Radical Biol. Med. 2009, 47, 1318-1324
3. Lloyd-Jones, D.; Adams, R. J.; Brown, T. M.; Carnethon, M.; Dai, S.; De Simone, G.; Ferguson, T. B.; Ford, E.; Furie, K.; Gillespie, C.; Go, A.; Greenlund, K.; Haase, N.; Hailpern, S.; Ho, P. M.; Howard, V. Circulation 2010, 121, e46-e215
4. Fukuto, J. M.; Wallace, G. C.; Hszieh, R.; Chaudhuri, G. Biochem. Pharmacol. 1992, 43, 607-613
5. De Witt, B. J.; Marrone, J. R.; Kaye, A. D.; Keefer, L. K.; Kadowitz, P. J. Eur. J. Pharmacol. 2001, 430, 311-315
6. Paolocci, N.; Katori, T.; Champion, H. C., St; John, M. E.; Miranda, K. M.; Fukuto, J. M.; Wink, D. A.; Kass, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 5537-5542
7. Zeller, A.; Wenzl, M. V.; Beretta, M.; Stessel, H.; Russwurm, M.; Koesling, D.; Schmidt, K.; Mayer, B. Mol. Pharmacol. 2009, 76, 1115-1122
8. Favaloro, J. L.; Kemp-Harper, B. K. Cardiovasc. Res. 2007, 73, 587-596
9. Tocchetti, C. G.; Wang, W.; Valdivia, H. H.; Aon, M. A.; Katori, T.; Zaccolo, M.; O'Rourke, B.; Froehlich, J. P.; Cheng, H. P.; Paolocci, N. Circulation 2005, 112, U363-U363
10. Dai, T. Y.; Tian, Y.; Tocchetti, C. G.; Katori, T.; Murphy, A. M.; Kass, D. A.; Paolocci, N.; Gao, W. D. J. Physiol.-London 2007, 580, 951-960
11. Tocchetti, C. G.; Stanley, B. A.; Murray, C. I.; Sivakumaran, V.; Donzelli, S.; Mancardi, D.; Pagliaro, P.; Gao, W. D.; van Eyk, J.; Kass, D. A.; Wink, D. A.; Paolocci, N. Antioxid. Redox Signal. 2011, 14, 1687-1698
12. Cheong, E.; Tumbev, V.; Abramson, J.; Salama, G.; Stoyanovsky, D. A. Cell Calcium 2005, 37, 87-96
13. Stoyanovsky, D.; Murphy, T.; Anno, P. R.; Kim, Y. M.; Salama, G. Cell Calcium 1997, 21, 19-29
14. Tocchetti, C. G.; Wang, W.; Froehlich, J. P.; Huke, S.; Aon, M. A.; Wilson, G. M.; Di Benedetto, G.; O'Rourke, B.; Gao, W. D.; Wink, D. A.; Toscano, J. P.; Zaccolo, M.; Bers, D. M.; Valdivia, H. H.; Cheng, H. P.; Kass, D. A. Circ. Res. 2007, 100, 96-104
15. Sha, X.; Isbell, T. S.; Patel, R. P.; Day, C. S.; King, S. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9687-9692
16. Huang, Z. J.; Velazquez, C.; Abdellatif, K.; Chowdhury, M.; Jain, S.; Reisz, J.; DuMond, J.; King, S. B.; Knaus, E. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4124-4130
17. King, S. B. U.S. Patent, 7,696,373, USA, 2007.
18. Toscano, J. P.; Brookfield, F. A.; Cohen, A. D.; Courtney, S. M.; Frost, L. M.; Kalish, V. J. In PCT Int. Appl., WO 2007109175 USA, 2007.
19. Toscano, J. P.; Brookfield, F. A.; Cohen, A. D.; Courtney, S. M.; Frost, L. M.; Kalish, V. J. In PCT Int. Appl., WO 2009042970 USA, 2009.
20. Frost, L. M.; Courtney, S. M.; Brookfield, F. A.; Kalish, V. J. In PCT Int. Appl., WO 2009137717 USA, 2009.
21. Miranda, K. M.; Katori, T.; de Holding, C. L. T.; Thomas, L.; Ridnour, L. A.; MeLendon, W. J.; Cologna, S. M.; Dutton, A. S.; Champion, H. C.; Mancardi, D.; Tocchetti, C. G.; Saavedra, J. E.; Keefer, L. K.; Houk, K. N.; Fukuto, J. M.; Kass, D. A. J. Med. Chem. 2005, 48, 8220-8228
22. Andrei, D.; Salmon, D. J.; Donzelli, S.; Wahab, A.; Klose, J. R.; Citro, M. L.; Saavedra, J. E.; Wink, D. A.; Miranda, K. M.; Keefer, L. K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16526-16532
23. Miranda, K. M.; Paolocci, N.; Katori, T.; Thomas, D. D.; Ford, E.; Bartberger, M. D.; Espey, M. G.; Kass, D. A.; Feelisch, M.; Fukuto, J. M.; Wink, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 9196-9201
24. Bonner, F. T.; Dzelzkalns, L. S.; Bonucci, J. A. Inorg. Chem. 1978, 17, 2487-2494
25. Lemal, D. M.; Rave, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 393-394
26. Reisz, J. A.; Klorig, E. B.; Wright, M. W.; King, S. B. Org. Lett. 2009, 11, 2719-2721
27. Shafirovich, V.; Lymar, S. V. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 7340-7345
28. King, S. B.; Nagasawa, H. T. Methods Enzymol.: Nitric Oxide, Part C 1999, 301, 211-220
29. Fukuto, J. M.; Carrington, S. J. Antioxid. Redox Signal. 2011, 14, 1649-1657
30. Bartberger, M. D.; Liu, W.; Ford, E.; Miranda, K. M.; Switzer, C.; Fukuto, J. M.; Farmer, P. J.; Wink, D. A.; Houk, K. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 10958-10963
31. Bartberger, M. D.; Fukuto, J. M.; Houk, K. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 2194-2198
32. Fukuto, J. M.; Dutton, A. S.; Houk, K. N. Chem. Biol. Chem. 2005, 6, 612-619
33. Adak, S.; Wang, Q.; Stuehr, D. J. J. Biol. Chem. 2000, 275, 33554-33561
34. Sharpe, M. A.; Cooper, C. E. Biochem. J. 1998, 332, 9-19
35. Cho, J. Y.; Dutton, A.; Miller, T.; Houk, K. N.; Fukuto, J. M. Arch. Biochem. Biophys. 2003, 417, 65-76
36. Arnelle, D. R.; Stamler, J. S. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 318, 279-285
37. Reisz, J. A.; Bechtold, E.; King, S. B. Dalton Trans. 2010, 39, 5203-5212
38. Bonner, F. T.; Ravid, B. Inorg. Chem. 1975, 14, 558-563
39. Shoman, M. E.; DuMond, J. F.; Isbell, T. S.; Crawford, J. H.; Brandon, A.; Honovar, J.; Vitturi, D. A.; White, C. R.; Patel, R. P.; King, S. B. J. Med. Chem. 2011, 54, 1059-1070
40. Huang, Z. J.; Velazquez, C. A.; Abdellatif, K. R. A.; Chowdhury, M. A.; Reisz, J. A.; DuMond, J. F.; King, S. B.; Knaus, E. E. J. Med. Chem. 2011, 54, 1356-1364
41. Donzelli, S.; Espey, M. G.; Thomas, D. D.; Mancardi, D.; Tocchetti, C. G.; Ridnour, L. A.; Paolocci, N.; King, S. B.; Miranda, K. M.; Lazzarino, G.; Fukuto, J. M.; Wink, D. A. Free Radical Biol. Med. 2006, 40, 1056-1066
42. Shen, B.; English, A. M. Biochemistry (Moscow) 2005, 44, 14030-14044
43. Doyle, M. P.; Mahapatro, S. N.; Broene, R. D.; Guy, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 593-599
44. Miranda, K. M.; Nims, R. W.; Thomasa, D. D.; Espey, M. G.; Citrin, D.; Bartberger, M. D.; Paolocci, N.; Fukuto, J. M.; Feelisch, M.; Wink, D. A. J. Inorg. Biochem. 2003, 93, 52-60
45. Suarez, S. A.; Fonticelli, M. H.; Rubert, A. A.; de la Llave, E.; Scherlis, D.; Salvarezza, R. C.; Marti, M. A.; Doctorovich, F. Inorg. Chem. 2010, 49, 6955-6966
46. Marti, M. A.; Bari, S. E.; Estrin, D. A.; Doctorovich, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4680-4684
47. Dobmeier, K. P.; Riccio, D. A.; Schoenfisch, M. H. Anal. Chem. 2008, 80, 1247-1254
48. Samuni, U.; Samuni, Y.; Goldstein, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8428-8432
49. Rosenthal, J.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5536-5537
50. Zhou, Y.; Liu, K.; Li, J. Y.; Fang, Y. A.; Zhao, T. C.; Yao, C. Org. Lett. 2011, 13, 1290-1293
51. Jackson, M. I.; Han, T. H.; Serbulea, L.; Dutton, A.; Ford, E.; Miranda, K. M.; Houk, K. N.; Wink, D. A.; Fukuto, J. M. Free Radical Biol. Med. 2009, 47, 1130-1139
52. Bari, S. E.; Marti, M. A.; Amorebieta, V. T.; Estrin, D. A.; Doctorovich, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15272-15273
53. Miranda, K. M.; Paolocci, N.; Katori, T.; Thomas, D. D.; Ford, E.; Bartberger, M. D.; Espey, M. G.; Kass, D. A.; Feelisch, M.; Fukuto, J. M.; Wink, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 9196-9201
54. Lim, M. D.; Lorkovic, I. M.; Ford, P. C. Inorg. Chem. 2002, 41, 1026-1028
55. Wang, H.; Xian, M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 15, 32-7
56. Zhang, J.; Wang, H.; Xian, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3854-3855
57. Zhang, J. M.; Wang, H.; Xian, M. Org. Lett. 2009, 11, 477-480
58. Zhang, D.; Devarie-Baez, N. O.; Pan, J.; Wang, H.; Xian, M. Org. Lett. 2010, 12, 5674-6
59. Bechtold, E.; Reisz, J. A.; Klomsiri, C.; Tsang, A. W.; Wright, M. W.; Poole, L. B.; Furdui, C. M.; King, S. B. ACS Chem. Biol. 2010, 5, 405-414
60. Huang, J. M.; Sommers, E. M.; Kim-Shapiro, D. B.; King, S. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3473-3480
61. Huang, J. M.; Kim-Shapiro, D. B.; King, S. B. J. Med. Chem. 2004, 47, 3495-3501
62. Nagasawa, H. T.; Demaster, E. G.; Redfern, B.; Shirota, F. N.; Goon, J. W. J. Med. Chem. 1990, 33, 3120-3122
63. DeMaster, E. G.; Redfern, B.; Nagasawa, H. T. Biochem. Pharmacol. 1998, 55, 2007-2015
64. Shoeman, D. W.; Shirota, F. N.; DeMaster, E. G.; Nagasawa, H. T. Alcohol 2000, 20, 55-59
65. Shirota, F. N.; Nagasawa, H. T.; Demaster, E. G. Fed. Proc. 1985, 44, 1123-1123
66. Zhou, K. J.; Li, J. F.; Lu, Y. J.; Zhang, G. Z.; Xie, Z. W.; Wu, C. Macromolecules 2009, 42, 7146-7154
67. Kiick, K. L.; Saxon, E.; Tirrell, D. A.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 19-24
68. Gattas-Asfura, K. M.; Stabler, C. L. Biomacromolecules 2009, 10, 3122-3129