Chemiluminescent detection of enzymatically produced hydrogen sulfide: Substrate hydrogen bonding influences selectivity for H2S over biological thiols

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 44, 2013, Pages 16697-16704

  Bailey, T Spencer ^a   Pluth, Michael D ^a  

^a UNIVERSITY OF OREGON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL THIOLS; DETECTION AND QUANTIFICATIONS; DETECTION LIMITS; HIGH SELECTIVITY; NMR EXPERIMENTS; PHYSIOLOGICAL PROCESS; SIGNALING MOLECULES; STRONG LUMINESCENCE;

AMINO ACIDS; DESIGN FOR TESTABILITY; ENZYMES; HYDROGEN BONDS; HYDROGEN SULFIDE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROBES; SULFUR DETERMINATION;

CHEMILUMINESCENCE;

CYSTATHIONINE GAMMA LYASE; GLUTATHIONE; HYDROGEN SULFIDE; REACTIVE NITROGEN SPECIES; REACTIVE OXYGEN METABOLITE; REACTIVE SULFUR SPECIES; SULFUR; THIOL;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CONTROLLED STUDY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGEN BOND; LIMIT OF DETECTION; LUMINESCENCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

ANIMALS; CYSTATHIONINE GAMMA-LYASE; HYDROGEN BONDING; HYDROGEN SULFIDE; LUMINESCENCE; LUMINESCENT MEASUREMENTS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM THEORY; RATS; SUBSTRATE SPECIFICITY; SULFHYDRYL COMPOUNDS; TUMOR CELLS, CULTURED;

EID: 84887773705     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja408909h     Document Type: Article

References (70)

1. Abe, K.; Kimura, H. J. Neurosci. 1996, 16, 1066-1071
2. Wang, R. Physiol. Rev. 2012, 92, 791-896
3. Whiteman, M.; Moore, P. K. J. Cell. Mol. Med. 2009, 13, 488-507
4. Wallace, J. L.; Dicay, M.; McKnight, W.; Martin, G. R. FASEB J. 2007, 21, 4070-4076
5. Wang, R. Kidney Int. 2009, 76, 700-704
6. Yang, G. D.; Wu, L. Y.; Jiang, B.; Yang, W.; Qi, J. S.; Cao, K.; Meng, Q. H.; Mustafa, A. K.; Mu, W. T.; Zhang, S. M.; Snyder, S. H.; Wang, R. Science 2008, 322, 587-590
7. Wu, L. Y.; Yang, W.; Jia, X. M.; Yang, G. D.; Duridanova, D.; Cao, K.; Wang, R. Lab. Invest. 2009, 89, 59-67
8. Chen, C.-Q.; Xin, H.; Zhu, Y.-Z. Acta Pharmacol. Sin. 2007, 28, 1709-1716
9. Qu, K.; Lee, S. W.; Bian, J. S.; Low, C. M.; Wong, P. T. H. Neurochem. Int. 2008, 52, 155-165
10. Pietri, R.; Roman-Morales, E.; Lopez-Garriga, J. Antioxid. Redox Signaling 2011, 15, 393-404
11. Jiang, B.; Tang, G. H.; Cao, K.; Wu, L. Y.; Wang, R. Antioxid. Redox Signaling 2010, 12, 1167-1178
12. Filipovic, M. R.; Miljkovic, J. L.; Nauser, T.; Royzen, M.; Klos, K.; Shubina, T.; Koppenol, W. H.; Lippard, S. J.; Ivanovic-Burmazovic, I. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12016-12027
13. DeLeon, E. R.; Stoy, G. F.; Olson, K. R. Anal. Biochem. 2012, 421, 203-207
14. Fogo, J. K.; Popowsky, M. Anal. Chem. 1947, 21, 732-734
15. Lawrence, N. S.; Davis, J.; Compton, R. G. Talanta 2000, 52, 771-784
16. Qian, Y.; Karpus, J.; Kabil, O.; Zhang, S. Y.; Zhu, H. L.; Banerjee, R.; Zhao, J.; He, C. Nat. Commun. 2011, 2.
17. Liu, C. R.; Pan, J.; Li, S.; Zhao, Y.; Wu, L. Y.; Berkman, C. E.; Whorton, A. R.; Xian, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10327-10329
18. Shen, X.; Pattillo, C. B.; Pardue, S.; Bir, S. C.; Wang, R.; Kevil, C. G. Free Radical Biol. Med. 2011, 50, 1021-1031
19. Chen, Y.; Zhu, C.; Yang, Z.; Chen, J.; He, Y.; Jiao, Y.; He, W.; Qiu, L.; Cen, J.; Guo, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1688-1691
20. Montoya, L. A.; Pearce, T. F.; Hansen, R. J.; Zakharov, L. N.; Pluth, M. D. J. Org. Chem. 2013, 78, 6550-6557
21. Sasakura, K.; Hanaoka, K.; Shibuya, N.; Mikami, Y.; Kimura, Y.; Komatsu, T.; Ueno, T.; Terai, T.; Kimura, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18003-18005
22. Lippert, A. R.; New, E. J.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10078-10080
23. Montoya, L. A.; Pluth, M. D. Chem. Commun. 2012, 48, 4767-4769
24. Peng, H.; Cheng, Y.; Dai, C.; King, A. L.; Predmore, B. L.; Lefer, D. J.; Wang, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9672-9675
25. Thorson, M. K.; Majtan, T.; Kraus, J. P.; Barrios, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4641-4644
26. Liu, T.; Xu, Z.; Spring, D. R.; Cui, J. Org. Lett. 2013, 15, 2310-2313
27. Bae, S. K.; Heo, C. H.; Choi, D. J.; Sen, D.; Joe, E.-H.; Cho, B. R.; Kim, H. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9915-9923
28. Chen, S.; Chen, Z.-J.; Ren, W.; Ai, H.-W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9589-9592
29. Lin, V. S.; Lippert, A. R.; Chang, C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2013, 110, 7131-7135
30. Lin, V. S.; Chang, C. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2012, 16, 595-601
31. Chen, B.; Li, W.; Lv, C.; Zhao, M.; Jin, H.; Jin, H.; Du, J.; Zhang, L.; Tang, X. Analyst 2013, 138, 946-951
32. Li, W.; Sun, W.; Yu, X.; Du, L.; Li, M. J. Fluoresc. 2013, 23, 181-186
33. Williams, E. J.; Campbell, A. K. Anal. Biochem. 1986, 155, 249-255
34. Yuan, H.; Chong, H.; Wang, B.; Zhu, C.; Liu, L.; Yang, Q.; Lv, F.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13184-13187
35. Yan, X. J. Sep. Sci. 2006, 29, 1931-1945
36. Thurbide, K. B.; Aue, W. A. Spectrochim. Acta, Part B 2002, 57, 843-852
37. Garcia, I. L.; Vinas, P.; Gil, J. A. M. Fresenius J. Anal. Chem. 1993, 345, 723-726
38. McCutcheon, D. C.; Paley, M. A.; Steinhardt, R. C.; Prescher, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7604-7607
39. Sun, Y. Q.; Liu, J.; Wang, P.; Zhang, J.; Guo, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8428-8430
40. Van de Bittner, G. C.; Dubikovskaya, E. A.; Bertozzi, C. R.; Chang, C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 21316-21321
41. Yamaguchi, S.; Kishikawa, N.; Ohyama, K.; Ohba, Y.; Kohno, M.; Masuda, T.; Takadate, A.; Nakashima, K.; Kuroda, N. Anal. Chim. Acta 2010, 665, 74-78
42. Lee, D. W.; Erigala, V. R.; Dasari, M.; Yu, J. H.; Dickson, R. M.; Murthy, N. Int. J. Nanomed. 2008, 3, 471-476
43. Zhang, X.; Zhou, H.; Ding, C.; Zhang, S. Chem. Commun. 2009, 5624-5626
44. Díaz, A. N.; Sánchez, F. G.; González Garcia, J. A. J. Biolumin. Chemilumin. 1998, 13, 75-84
45. Dodeigne, C.; Thunus, L.; Lejeune, R. Talanta 2000, 51, 415-439
46. White, E. H.; Roswell, D. F. Acc. Chem. Res. 1970, 3, 54-62
47. Drew, H. D. K.; Garwood, R. F. J. Chem. Soc. 1939, 0, 836-837
48. Chen, G. N.; Lin, R. E.; Zhuang, H. S.; Zhao, Z. F.; Xu, X. Q.; Zhang, F. Anal. Chim. Acta 1998, 375, 269-275
49. Omote, Y.; Miyake, T.; Ohmori, S.; Sugiyama, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1966, 39, 932-935
50. Chen, Y.-H.; Yao, W.-Z.; Geng, B.; Ding, Y.-L.; Lu, M.; Zhao, M.-W.; Tang, C.-S. Chest 2005, 128, 3205-3211
51. Hyšpler, R. R.; Tichá, A.; Indrová, M.; Zadák, Z.; Hyšplerová, L.; Gasparič, J.; Churáček, J. J. Chromatogr., B 2002, 770, 255-259
52. Savage, J. C.; Gould, D. H. J. Chromatogr., B 1990, 526, 540-545
53. Wang, R. FASEB J. 2002, 16, 1792-1798
54. Cartwright, I. L.; Hutchinson, D. W.; Armstrong, V. W. Nucleic Acids Res. 1976, 3, 2331-2340
55. Aitken, C. E.; Marshall, R. A.; Puglisi, J. D. Biophys. J. 2008, 94, 1826-1835
56. Jocelyn, P. C. Eur. J. Biochem. 1967, 2, 327-331
57. Abushqara, E.; Blum, J. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 1197-1200
58. Baird, P. D.; Dho, J. C.; Fleet, G. W. J.; Peach, J. M.; Prout, K.; Smith, P. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1785-1791
59. Darbon, N.; Oddon, Y.; Guy, E.; Ferrari, B.; Pavia, A. A.; Pepe, G.; Reboul, J. P. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1985, 41, 1100-1104
60. Tchertanov, L. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1999, 55, 807-809
61. Paradies, H. H. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1992, 96, 1027-1035
62. Thordarson, P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1305-1323
63. Pfeffer, M.; Ressler, C. Biochem. Pharmacol. 1967, 16, 2299-2308
64. Faccenda, A.; Wang, J.; Mutus, B. Anal. Chem. 2012, 84, 5243-5249
65. Kandil, S.; Brennan, L.; McBean, G. J. Neurochem. Int. 2010, 56, 611-619
66. Allen, C. R.; Richard, P. L.; Ward, A. J.; van de Water, L. G. A.; Masters, A. F.; Maschmeyer, T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7367-7370
67. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision C.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
68. Dennington, R.; Keith, T.; Millam, J. GaussView, Version 5; Semichem Inc., Shawnee Mission, KS, 2009.
69. Humphrey, W.; Dalke, A.; Schulten, K. J. Mol. Graphics Modell. 1996, 14, 33-38
70. Ahmad, N.; Maitra, S.; Dutta, B. K.; Ahmad, F. J. Environ. Sci. 2009, 21, 1735-1740