Quinone methide derivatives: Important intermediates to DNA alkylating and DNA cross-linking actions

Current Medicinal Chemistry

Volumn 12, Issue 24, 2005, Pages 2893-2913

  Wang, Ping ^a   Song, Yang ^a   Zhang, Lixia ^a   He, Hanping ^a   Zhou, Xiang ^a  

^a WUHAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

DNA alkylation; DNA cross linking; Quinone methide

Indexed keywords

1,2 QUINONE METHIDE DERIVATIVE; 1,3 QUINONE METHIDE DERIVATIVE; 1,4 QUINONE METHIDE DERIVATIVE; 10 (ACETYLOXY) ANTHRACENONE; 10 METHOXY 3,4 DIHYDRO 9(2H) ANTHRACENONE; 4 HYDROXYTAMOXIFEN; ANTHRACYCLINE DERIVATIVE; ANTINEOPLASTIC AGENT; BINOL QUINONE METHIDE; CHEMICAL AGENT; CISPLATIN; CYCLOPROPYL QUINONE METHIDE; CYTOTOXIC AGENT; DAUNORUBICIN; DNA; DOXORUBICIN; GLUTATHIONE; MITOMYCIN C; NORTRITERPENE QUINONE METHIDE; NUCLEIC ACID BASE; PHOSPHODIESTERASE; PORPHYRIN; PRISTIMERINE; PSORALEN DERIVATIVE; PUUPEHENONE; PYRIDOXINE; QUINONE METHIDE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; UPA 0043; UPA 0044;

ANTIFUNGAL ACTIVITY; ANTIMICROBIAL ACTIVITY; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; CELL DISRUPTION; CHEMICAL INTERACTION; DNA ALKYLATION; DNA CROSS LINKING; DNA SYNTHESIS INHIBITION; DRUG DNA INTERACTION; DRUG MECHANISM; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; MITOSIS INHIBITION; OXIDATION REDUCTION REACTION; PHOTOACTIVATION; PHYSICAL CHEMISTRY; REVIEW; STRUCTURE ANALYSIS;

ALKYLATING AGENTS; ALKYLATION; CROSS-LINKING REAGENTS; DNA; DNA ADDUCTS; HUMANS; INDOLEQUINONES; MODELS, CHEMICAL; TECHNOLOGY, PHARMACEUTICAL;

EID: 27744569178     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/092986705774454724     Document Type: Review

References (82)

1. Thompson, D. C.; Thompson, J. A.; Sugumaran, M.; Moldeus, P. Chem. Biol. Interact., 1992, 86, 129.
2. Peter, M. G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1989, 28, 555.
3. Van De Water, R. W.; Pettus, T. R. R. Tetrahedron, 2002, 58, 5367.
4. Moore, H. W.; Czerniak, R. Med. Res. Rev., 1981, 1, 249.
5. Boldt, M.; Gaudiano, G.; Haddadin, M. J.; Koch, T. H. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 2283.
6. Shevchneko, S. M.; Apushkinskii, A. G. Russ. Chem. Rev., 1992, 61, 105.
7. Moore, H. W. Science, 1977, 197, 527.
8. Zhou, Q.-B.; Zuniga, M. A. Chem. Res. Toxicol., 2005, 18, 382.
9. Topcu, G.; Altiner, E. S.; Gozcu, S.; Halfon, B.; Aydogmus, Z.; Pezzuto, J. M.; Zhou, B.-N.; Kingston, D. G. I. Planta Med., 2003, 69, 464.
10. Setzer, W.; Holland, M.; Boseman, C. A.; Rozmus, G. F.; Setzer, M. C.; Moriarity, D. M.; Reed, S.; Vogler, B.; Bates, R. B.; Haber, W. A. Planta Med., 2001, 67, 65.
11. Chavez, H.; Estevez-Braun, A.; Ravelo, A. G.; Gonzalez, A. G. J. Nat. Prod., 1999, 62, 434.
12. Kupchan, S. M.; Karim, A.; Marcks, C. J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 5923
13. Kopach, M. E.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 6581.
14. Alvarenga, N. L.; Vela'zquez, C. A.; Go'mez, R.; Canela, N. J.; Bazzocchi, I. L.; Ferro, E. A. J. Nat. Prod., 1999, 62, 750.
15. Ravelo, A. G.; Estevez-Braun, A.; Chavez-Orellana, H.; Perez-Sacau, E.; Mesa-Siverio, D. Curr. Top. Med. Chem., 2004, 4, 241
16. Takao, K.-I.; Sasaki, T.; Kozaki, T.; Yanagisawa, Y.; Tadano, K.-I.; Kawashima, A.; Shinonaga, H. Org. Lett., 2001, 3, 4291.
17. Tamasz, M. in Advances in DNA Sequence Specific Agents; Hurley, L. H. Ed.; JAI Press: Greenwich, CT, 1992, Vol 1, pp. 247.
18. Amouri, H.; Le, Bras, J. Acc. Chem. Res., 2002, 35, 501.
19. Chiang, Y.; Kresge, A. J.; Zhu, Y. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 8089.
20. Chiang, Y.; Kresge, A. J.; Zhu, Y. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 9854.
21. Chiang, Y.; Kresge, A. J.; Zhu, Y. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 6349.
22. Toteva, M. M.; Moran, M.; Amyes, T. L.; Richard, J. P. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 8814.
23. Jones, R. M.; Van De Water, R. W.; Lindsey, C. C.; Hoarau, C.; Ung, T.; Pettus, T. R. R. J. Org. Chem., 2001, 66, 3435.
24. Thompson, D. C.; Perera, K.; London, R. Chem. Res. Toxicol., 1995, 8, 55.
25. Thompson, D.; Norbeck, K.; Olsson, L.-I.; Constantin-Teodosiu, D.; Van der Zee, J.; Moldeus, P. J. Biol. Chem., 1989, 264, 1016.
26. Krol, E. S.; Bolton, J. L. Chem. Biol. Interact., 1997, 104, 11.
27. Sugumaran, M.; Bolton, J. L. Arch. Biochem. Biophys., 1998, 353, 207.
28. Liu, J.; Liu, H.; van Breemen, R. B.; Thatcher, G. R. J.; Bolton, J. L. Chem. Res. Toxicol., 2005, 18, 174.
29. Bolton, J. L., Pisha, E., Zhang, F., Qu, S. Chem. Res. Toxicol., 1998, 10, 1113.
30. Angle, S. R.; Yang, W.-J.; J. Org. Chem., 1992, 57, 1092.
31. Angel, S. R.; Turnbull, K. D. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 1136.
32. Ezcurra, J. E.; Karabelas, K.; Moore, H. W. Tetrahedron, 2005, 61, 275.
33. Ouyang, A.; Skibo, E. B. J. Org. Chem., 1998, 63, 1893.
34. Diao, L.; Yang, C.; Wan, P. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 5369.
35. Foster, K. L.; Baker, S.; Brousmiche, D. W.; Wan, P. J. Photochem. Photobiol., A, 1999, 129, 157.
36. Brousmiche, D.; Wan, P. Chem. Commum., 1998, 491.
37. Modica, E.; Zanaletti, R.; Freccero, M.; Melia, M. J. Org. Chem., 2001, 66, 41.
38. Richter, S. N.; Maggi, S.; Mels, S. C.; Palumbo, M.; Freccero, M. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 13973.
39. Nakatani, K.; Higashida, N.; Saito, I., Tetrahedron Lett., 1997, 38, 5005.
40. Veldhuyzen, W. F.; Lam, Y.-F.; Rokita, S. E. Chem. Res. Toxicol., 2001, 14, 1345.
41. Qiao, G. G.; Lenghaus, K.; Solomon, D. H.; Reisinger, A.; Bytheway, I.; Wentrup, C. J. Org. Chem., 1998, 63, 9806.
42. Bolton, J. L., Acay, N. M., Vukomanovic V. Chem. Res. Toxicol. 1994, 4, 443.
43. Angle, S. R.; Rainier, J. D.; Woytowicz, C. J. Org. Chem., 1997, 62, 5884.
44. Pande P.; Rokita S.E. J. Am. Chem. Soc., 1999.121.6773.
45. Tomasz, M.; Chowdary, D.; Lipman, R.; Shimotakahara, S.; Veiro, D.; Walker, V.; Verdine, G. L.; Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1986, 83, 6702.
46. Egholm, M.; Koch, T. H. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 8291.
47. Woo, J.; Sigurdsson, S. T.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3407
48. Williams, R. M.; Herberich, B. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 10272.
49. Niwa, H.; Ogawa, T.; Okamoto, O.; Yamada, K. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 927.
50. Chatterjee, M.; Rokita, S. E. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 6397.
51. Chatterjee, M.; Rokita, S. E. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1690.
52. Kang, H.; Rokita, S. E. Nucleic Acids Res., 1996, 24, 3896.
53. Chatterjee, M.; Rokita, S. E. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 5116.
54. Rokita, S. E.; Yang, J.; Pande, P.; Greenberg, W. A. J. Org. Chem., 1997, 62, 3010.
55. Pande, P.; Shearer, J.; Yang, J.-H.; Greenberg, W. A.; Rokita, S. E. J. Am. Chem. Soc., 1999.121.6773.
56. Veldhuyzen, W. F.; Shallop, A. J.; Jones, R. A.; Rokita, S. E. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 11126.
57. Lewis, M. A.; Yoerg, D. G.; Bolton, J. L.; Thompson, J. A. Chem. Res. Toxicol., 1996, 9, 1368.
58. Skibo, E. B.; Xing, C. Biochemistry, 1998, 37, 15199.
59. Zhou, Q.; Turnbull, K. D. J. Org. Chem., 1999, 64, 2847.
60. Zhou, Q.; Turnbull, K. D. J. Org. Chem., 2001, 66, 7072.
61. Bakke, B. A.; McIntosh, M. C.; Turnbull, K. D. J. Org. Chem., 2005, 70, 4338.
62. Freccero, M. Mini-Rev. Org. Chem. 2004, 4, 403
63. Wan, P.; Barker, B.; Diao, L.; Fischer, M.; Shi, Y.; Yang, C. Can. J. Chem., 1996, 74, 465.
64. Marqurs, M. M.; Beland, F. A. Carcinogenesis, 1997, 18, 1949.
65. Chatterjee, M.; Rokita, S. E. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1690.
66. Li, T.-H.; Rokita, S. E. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7771.
67. Li, T.-H.; Zeng, Q.-P.; Rokita, S. E. Bioconjugate Chem., 1994, 5, 497.
68. Kang, H.; Rokita, S. E. Nucleic Acids Res., 1996, 24, 3896.
69. Zeng, Q.-P.; Rokita, S. E. J. Org. Chem., 1996, 61, 9080.
70. Kumar, D.; Veldhuyzen, W. F.; Zhou, Q.-B.; Rokita, S. E. Bioconjugate Chem., 2004, 15, 915.
71. Prakash, A. S.; Denny, W. A.; Valu, K. K.; Woodgate, P. D.; Wakelin, L. P. G. Biochemistry, 1990, 29, 9799.
72. Veldhuyzen, W. F.; Pande, P.; Rokita, S. E. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 14005.
73. Zhou, Q.-B.; Pande, P.; Johnson, A. E.; Rokita, S. E. Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 2345.
74. Zhou, Q.-B.; Rokita, S. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U S. A., 2003, 100, 15452.
75. Wang, P.; Liu, R.-P., Wu, X.-J.; Ma, H.-J.; Cao, X-P.; Zhou, P.; Zhang, J.-Y.; Weng, X-C.; Zhang, X-L.; Qi, J.; Zhou, X.; Weng, L.-H. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 1116.
76. Barton, J. K. Science, 1986, 233, 727.
77. Hurley, L. H. J. Med. Chem., 1989, 32, 2027.
78. Qu, X.-G.; Trent, J. O.; Fokt, I.; Priebe, W.; Chaires, J. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U S. A., 2000, 97, 12032.
79. Dervan, P. B. Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 2215.
80. Satz, A. L.; Bruice, T. C. Acc. Chem. Res., 2002, 35, 86.
81. Boger, D. L.; Garbaccio, R. M. Acc. Chem. Res., 1999, 32, 1043.
82. He, H.-P.; Tian, T.; Wang, P.; Wu, L.; Xu, J.-J.; Zhou, X.; Zhang, X.-L.; Cao, X.-P.; Wu, X.-J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 3013.