Rh(III)-catalyzed C-H alkylation of arenes using alkylboron reagents

Organic Letters

Volumn 17, Issue 11, 2015, Pages 2812-2815

  Wang, He ^a   Yu, Songjie ^a   Qi, Zisong ^a   Li, Xingwei ^a  

^a DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84930656010     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b01232     Document Type: Article

References (93)

1. Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67
2. Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890
3. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315
4. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
5. McMurray, L.; O'Hara, F.; Gaunt, M. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1885
6. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
7. Arockiam, P. B.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Rev. 2012, 112, 5879
8. Kuhl, N.; Hopkinson, M. N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10236
9. Yamaguchi, J.; Yamaguchi, A. D.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8960
10. Engle, K. M.; Yu, J. Q. J. Org. Chem. 2013, 78, 8927
11. Poulsen, T. B.; Jørgensen, K. A. Chem. Rev. 2008, 108, 2903
12. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D. H.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
13. Ackermann, L. Chem. Commun. 2010, 46, 4866
14. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
15. Jana, R.; Pathak, T. P.; Sigman, M. S. Chem. Rev. 2011, 111, 1417
16. Chen, X.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12634
17. Chen, X.; Li, J.-J.; Hao, X.-S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 78
18. Shi, B. F.; Maugel, N.; Zhang, Y. H.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4882
19. Zhang, Y.; Feng, J.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2900
20. Zhang, Y. H.; Shi, B. F.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6097
21. Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3965
22. Engle, K. M.; Thuy-Boun, P. S.; Dang, M.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18183
23. Lee, D.-H.; Kwon, K.-H.; Yi, C. S. Science 2011, 333, 1613
24. Wasa, M.; Engle, K. M.; Lin, D. W.; Yoo, E. J.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19598
25. Rosen, B. R.; Simke, L. R.; Thuy-Boun, P. S.; Dixon, D. D.; Yu, J. Q.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7317
26. Thuy-Boun, P. S.; Villa, G.; Dang, D.; Richardson, P.; Su, S.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17508
27. Zhu, R. Y.; He, J.; Wang, X. C.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13194
28. Wang, X. C.; Gong, W.; Fang, L. Z.; Zhu, R. Y.; Li, S.; Engle, K. M.; Yu, J. Q. Nature 2015, 519, 334
29. Lim, S.-G.; Ahn, J.-A.; Jun, C.-H. Org. Lett. 2004, 6, 4687
30. Ackermann, L.; Novak, P.; Vicente, R.; Hofmann, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6045
31. Chen, Q.; Ilies, L.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 428
32. Gao, K.; Yoshikai, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9279
33. Julia-Hernandez, F.; Simonetti, M.; Larrosa, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11458
34. Ilies, L.; Matsubara, T.; Ichikawa, S.; Asako, S.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13126
35. Monks, B. M.; Fruchey, E. R.; Cook, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 11065
36. Song, W.; Lackner, S.; Ackermann, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2477
37. Tremont, S. J.; Rahman, H. U. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5759
38. Zhao, Y.; Chen, G. Org. Lett. 2011, 13, 4850
39. Nadres, E. T.; Santos, G. I.; Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Org. Chem. 2013, 78, 9689
40. Darses, S.; Genet, J.-P. Chem. Rev. 2008, 108, 288
41. Romero-Revilla, J. A.; Garcia-Rubia, A.; Gomez Arrayas, R.; Fernandez-Ibanez, M. A.; Carretero, J. C. J. Org. Chem. 2011, 76, 9525
42. Neufeldt, S. R.; Seigerman, C. K.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2013, 15, 2302
43. Tellis, J. C.; Primer, D. N.; Molander, G. A. Science 2014, 345, 433
44. Primer, D. N.; Karakaya, I.; Tellis, J. C.; Molander, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 2195
45. Wippich, J.; Schnapperelle, I.; Bach, T. Chem. Commun. 2015, 51, 3166
46. Satoh, T.; Miura, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11212
47. Wencel-Delord, J.; Droge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
48. Colby, D. A.; Tsai, A. S.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 814
49. Patureau, F. W.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Aldrichimica Acta 2012, 45, 31
50. Song, G.; Wang, F.; Li, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651
51. Kuhl, N.; Schröder, N.; Glorius, F. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1443
52. Song, G.; Li, X. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1007
53. Rakshit, S.; Grohmann, C.; Besset, T.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2350
54. Hyster, T. K.; Knörr, L.; Ward, T. R.; Rovis, T. Science 2012, 338, 500
55. Wang, C.; Chen, H.; Wang, Z.; Chen, J.; Huang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7242
56. Liu, B.; Fan, Y.; Gao, Y.; Sun, C.; Xu, C.; Zhu, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 468
57. Neely, J. M.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 66
58. Shen, Y.; Liu, G.; Zhou, Z.; Lu, X. Org. Lett. 2013, 15, 3366
59. Jayakumar, J.; Parthasarathy, K.; Cheng, C. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 197
60. Pham, M. V.; Ye, B.; Cramer, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10610
61. Tan, X.; Liu, B.; Li, X.; Li, B.; Xu, S.; Song, H.; Wang, B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16163
62. Wang, D.; Wang, F.; Song, G.; Li, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12348
63. Huckins, J. R.; Bercot, E. A.; Thiel, O. R.; Hwang, T. L.; Bio, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14492
64. Liu, B.; Song, C.; Sun, C.; Zhou, S.; Zhu, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16625
65. Liu, G.; Shen, Y.; Zhou, Z.; Lu, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6033
66. Zhao, D.; Shi, Z.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12426
67. Yang, L.; Correia, C. A.; Li, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1269
68. Li, Y.; Zhang, X. S.; Chen, K.; He, K. H.; Pan, F.; Li, B. J.; Shi, Z. J. Org. Lett. 2012, 14, 636
69. Lian, Y.; Bergman, R. G.; Lavis, L. D.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7122
70. Li, Y.; Li, B. J.; Wang, W. H.; Huang, W. P.; Zhang, X. S.; Chen, K.; Shi, Z. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2115
71. Tsai, A. S.; Tauchert, M. E.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1248
72. Lian, Y.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Sci. 2012, 3, 3088
73. Chan, W. W.; Lo, S. F.; Zhou, Z.; Yu, W. Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13565
74. Hyster, T. K.; Ruhl, K. E.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5364
75. Shi, Z.; Koester, D. C.; Boultadakis-Arapinis, M.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12204
76. Hu, F.; Xia, Y.; Ye, F.; Liu, Z.; Ma, C.; Zhang, Y.; Wang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1364
77. Yu, S.; Liu, S.; Lan, Y.; Wan, B.; Li, X. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 1623
78. Hesp, K. D.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11430
79. Zhou, B.; Hou, W.; Yang, Y.; Li, Y. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 4701
80. Kim, J. Y.; Park, S. H.; Ryu, J.; Cho, S. H.; Kim, S. H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9110
81. Shi, J.; Zhou, B.; Yang, Y.; Li, Y. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 8953
82. Park, S. H.; Kwak, J.; Shin, K.; Ryu, J.; Park, Y.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2492
83. Cui, S.; Zhang, Y.; Wu, Q. Chem. Sci. 2013, 4, 3421
84. Li, X.; Yu, S.; Wang, F.; Wan, B.; Yu, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2577
85. Qi, Z.; Li, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8995
86. Yu, S.; Li, X. Org. Lett. 2014, 16, 1220
87. Zhang, H.; Wang, K.; Wang, B.; Yi, H.; Hu, F.; Li, C.; Zhang, Y.; Wang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 13234
88. Zhang, Y.; Wu, Q.; Cui, S. Chem. Sci. 2014, 5, 297
89. Karthikeyan, J.; Haridharan, R.; Cheng, C. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12343
90. Zheng, J.; Zhang, Y.; Cui, S. Org. Lett. 2014, 16, 3560
91. Haridharan, R.; Muralirajan, K.; Cheng, C.-H. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 366
92. Zhang, F.; Spring, D. R. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 6906
93. Liu, B.; Fan, Y.; Gao, Y.; Sun, C.; Xu, C.; Zhu, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 468