Mechanistic considerations of the catalytic guanylation reaction of amines with carbodiimides for guanidine synthesis

Organometallics

Volumn 34, Issue 10, 2015, Pages 1787-1801

  Xu, Ling ^a   Zhang, Wen Xiong ^a,b   Xi, Zhenfeng ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PROTONATION; SELF ASSEMBLY; TRANSITION METALS;

CARBODIIMIDES; GUANYLATION; MAIN GROUP METALS; RARE EARTH METALS; REACTION MECHANISM; REACTION PROCESS; [2 + 2] CYCLOADDITION;

AMINES;

EID: 84930647176     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.organomet.5b00251     Document Type: Review

References (132)

1. Kuranaga, T.; Sesoko, Y.; Inoue, M. Nat. Prod. Rep. 2014, 31, 514-532
2. Wang, T.; Jiao, N. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1137-1145
3. Biafora, A.; Patureau, F. W. Synlett 2014, 25, 2525-2530
4. Raoufmoghaddam, S. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 7179-7193
5. Lefevre, G.; Franc, G.; Tlili, A.; Adamo, C.; Taillefer, M.; Ciofini, I.; Jutand, A. Organometallics 2012, 31, 7694-7707
6. Ulrich, H. Chemistry and Technology of Carbodiimides; Wiley: Chichester, U.K., 2007.
7. Khorana, H. G. Chem. Rev. 1953, 53, 145-166
8. Kurzer, F.; Douraghi-Zadeh, K. Chem. Rev. 1967, 67, 107-152
9. Williams, A.; Ibrahim, I. T. Chem. Rev. 1981, 81, 589-636
10. Mikolajczyk, M.; Kielbasinski, P. Tetrahedron 1981, 37, 233-284
11. Gordetsov, A. S.; Kozyukov, V. P.; Vostokov, I. A.; Sheludyakova, S. V.; Dergunov, Y. I.; Mironov, V. F. Russ. Chem. Rev. 1982, 51, 485-501
12. Vovk, M. V.; Samarai, L. I. Russ. Chem. Rev. 1992, 61, 297-305
13. Pankratov, V. A. Russ. Chem. Rev. 1993, 62, 1119-1138
14. Riedel, R.; Kroke, E.; Greiner, A.; Gabriel, A. O.; Ruwisch, L.; Nicolich, J. Chem. Mater. 1998, 10, 2964-2979
15. Wentrup, C. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 393-404
16. Nishiura, M.; Hou, Z. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2010, 83, 595-608
17. Ismail, A.-H.; Hamed, A.; Hitzler, M. G.; Troll, C.; Jochims, J. C. Synthesis 1995, 820-826
18. Barvian, M. R.; Showalter, H. D. H.; Doherty, A. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6799-6802
19. Zucherman, R. L.; Bergman, R. G. Organometallics 2000, 19, 4795-4809
20. Ong, T.-G.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. Chem. Commun. 2003, 2612-2613
21. Crimmin, M. R. A.; Barrett, G. M.; Hill, M. S.; Hitchcock, P. B.; Procopiou, P. A. Organometallics 2008, 27, 497-499
22. Olimpieri, F.; Bellucci, M. C.; Volonterio, A.; Zanda, M. Eur. J. Org. Chem. 2009, 6179-6188
23. Volonterio, A.; Zanda, M. J. Org. Chem. 2009, 73, 7486-7497
24. Wang, Z.; Wang, Y.; Zhang, W.-X.; Hou, Z.; Xi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15108-15109
25. Kuninobu, Y.; Uesugi, T.; Kawata, A.; Takai, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10406-10408
26. Wang, Y.; Zhao, F.; Zhou, Y.; Chi, Y.; Wang, Z.; Zhang, W.-X.; Xi, Z. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 10643-10654
27. Zhou, Y.; Chi, Y.; Zhao, F.; Zhang, W.-X.; Xi, Z. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 2463-2468
28. Wang, Y.; Zhao, F.; Chi, Y.; Zhang, W.-X.; Xi, Z. J. Org. Chem. 2014, 79, 11146-11154
29. Yu, R. T.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3262-3263
30. Xu, X.; Gao, J.; Cheng, D.; Li, J.; Qiang, G.; Guo, H. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 61-64
31. Saito, T.; Sugizaki, K.; Otani, T.; Suyama, T. Org. Lett. 2007, 9, 1239-1241
32. Xu, X.; Cheng, D.; Li, J.; Guo, H.; Yan, J. Org. Lett. 2007, 9, 1585-1587
33. Li, H.; Petersen, J. L.; Wang, K. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 5512-5518
34. Lu, X.; Petersen, J. L.; Wang, K. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 7797-7801
35. Schmittel, M.; Rodrĺguez, D.; Steffen, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2152-2155
36. Corey, E. J.; Czakó, B.; Kürti, L. Molecules and medicine, 1 st ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2007.
37. Mori, A.; Cohen, B. D.; Lowenthal, A. Guanidines: Historical, biological, biochemical and clinical aspects of the naturally occurring guanidino compounds, 1 st ed.; Plenum Press: New York, 1985.
38. Berlinck, R. G. S.; Kossuga, M. H. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 516-550
39. Raczyńska, E. D.; Cyrański, M. K.; Gutowski, M.; Rak, J.; Gal, J.-F.; Maria, P.-C.; Darowska, M.; Duczmal, K. J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 91-106
40. Blondeau, P.; Segura, M.; Pérez-Fernández, R.; de Mendoza, J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 198-210
41. Castagnolo, D.; Schenone, S.; Botta, M. Chem. Rev. 2011, 111, 5247-5300
42. Schmuck, C. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3053-3067
43. Berlinck, R. G. S.; Burtoloso, A. C. B.; Trindade-Silva, A. E.; Romminger, S.; Morais, R. P.; Bandeira, K.; Mizuno, C. M. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 1871-1907
44. Berlinck, R. G. S. Nat. Prod. Rep. 1996, 13, 377-409
45. Peterlin-Mašič, L.; Kikelj, D. Tetrahedron 2001, 57, 7073-7105
46. Ishikawa, T.; Kumamoto, T. Synthesis 2006, 737-752
47. Superbases for Organic Synthesis: Guanidines, Amidines, Phosphazenes and Related Organocatalysts; Ishikawa, T., Ed.; Wiley: Chichester, U.K., 2009.
48. Coles, M. P. Chem. Commun. 2009, 3659-3676
49. Leow, D.; Tan, C.-H. Synlett 2010, 1589-1605
50. Leow, D.; Tan, C.-H. Chem.-Asian J. 2009, 4, 488-507
51. Sohtome, Y.; Nagasawa, K. Chem. Commun. 2012, 48, 7777-7789
52. Terada, M. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2010, 68, 1159-1168
53. Edelmann, F. T. Adv. Organomet. Chem. 2008, 57, 183-352
54. Jones, C. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1273-1289
55. Bailey, P. J.; Pace, S. Coord. Chem. Rev. 2001, 214, 91-141
56. Best, M. D.; Tobey, S. L.; Anslyn, E. V. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 3-15
57. Zhang, J.; Zhou, X. Dalton Trans. 2011, 40, 9637-9648
58. Zhang, J.; Zhou, X. C. R. Chim. 2010, 13, 633-650
59. Suhs, T.; König, B. Mini-Rev. Org. Chem. 2006, 3, 315-331
60. Ishikawa, T. ARKIVOC 2006, 148-168
61. Rauws, T. R. M.; Maes, B. U. W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2463-2497
62. Alonso-Moerno, C.; Antiñolo, A.; Carrillo-Hermosilla, F.; Otero, A. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 3406-3425
63. Hopkins, T. P.; Dener, J. M.; Boldi, A. M. J. Comb. Chem. 2002, 4, 167-174
64. Molina, P.; Aller, E.; Lorenzo, A. Synlett 2003, 714-716
65. Ong, T.-G.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8100-8101
66. Zhang, W.-X.; Nishiura, M.; Hou, Z. Synlett 2006, 1213-1216
67. Zhang, W.-X.; Xu, L.; Xi, Z. Chem. Commun. 2015, 51, 254-265
68. Schweizer, P. D.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Oganometallics 2013, 32, 3697-3709
69. Zhang, W.-X.; Nishiura, M.; Hou, Z. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 4037-4051
70. Zhang, W.-X.; Hou, Z. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1720-1730
71. Suzuki, T.; Zhang, W.-X.; Nishiura, M.; Hou, Z. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2009, 67, 451-464
72. Zhou, S.; Wang, S.; Yang, G.; Li, Q.; Zhang, L.; Yao, Z.; Zhou, Z.; Song, H.-B. Organometallics 2007, 26, 3755-3761
73. Li, Q.; Wang, S.; Zhou, S.; Yang, G.; Zhu, X.; Liu, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 6763-6767
74. Wu, Y.; Wang, S.; Zhang, L.; Yang, G.; Zhu, X.; Liu, C.; Yin, C.; Rong, J. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 2814-2819
75. Liu, C.; Zhou, S.; Wang, S.; Zhang, L.; Yang, G. Dalton Trans. 2010, 39, 8994-8999
76. Wu, Y.; Wang, S.; Zhang, L.; Yang, G.; Zhu, X.; Zhou, Z.; Zhu, H.; Wu, S. Eur. J. Org. Chem. 2010, 326-332
77. Chen, J.; Wang, Y.; Luo, Y. Chin. J. Chem. 2013, 31, 1065-1071
78. Tu, J.; Li, W.; Xue, M.; Zhang, Y.; Shen, Q. Dalton Trans. 2013, 42, 5890-5901
79. Jiao, R.; Xue, M.; Shen, X.; Zhang, Y.; Yao, Y.; Shen, Q. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 2523-2529
80. Xi, Z.; Wang, Y.; Yao, Y.; Wu, B.; Shen, Q. J. Rare Earths 2012, 30, 2-915
81. Li, Z.; Xue, M.; Yao, H.; Sun, H.; Zhang, Y.; Shen, Q. J. Organomet. Chem. 2012, 713, 27-34
82. Han, F.; Teng, Q.; Zhang, Y.; Wang, Y.; Shen, Q. Inorg. Chem. 2011, 50, 2634-2643
83. Cai, L.; Yao, Y.; Xue, M.; Zhang, Y.; Shen, Q. Appl. Organomet. Chem. 2013, 27, 366-372
84. Zhang, X.; Wang, C.; Qian, C.; Han, F.; Xu, F.; Shen, Q. Tetrahedron 2011, 67, 8790-8799
85. Xu, L.; Wang, Z.; Zhang, W.-X.; Xi, Z. Inorg. Chem. 2012, 51, 11941-11948
86. Wei, P.-H.; Xu, L.; Song, L.-C.; Zhang, W.-X.; Xi, Z. Organometallics 2014, 33, 2784-2789
87. Du, Z.; Li, W.; Zhu, X.; Xu, F.; Shen, Q. J. Org. Chem. 2008, 73, 8966-8972
88. Zhu, X.; Xu, F.; Shen, Q. Chin. J. Chem. 2009, 27, 19-22
89. Cao, Y.; Du, Z.; Li, W.; Li, J.; Zhang, Y.; Xu, F.; Shen, Q. Inorg. Chem. 2010, 50, 3729-3737
90. Montilla, F.; Pastor, A.; Galindo, A. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 993-996
91. Montilla, F.; del Rĺo, D.; Pastor, A.; Galindo, A. Organometallics 2006, 25, 4996-5002
92. Romero-Fernández, J.; Carrillo-Hermosilla, F.; Antiñolo, A.; Alonso-Moreno, C.; Rodrĺguez, A. M.; López-Solera, I.; Otero, A. Dalton Trans. 2010, 39, 6419-6425
93. Elorriaga, D.; Carrillo-Hermosilla, F.; Antiñolo, A.; Suárez, F. J.; López-Solera, I.; Fernández-Galán, R.; Villaseño, E. Dalton Trans. 2013, 42, 8223-8230
94. Shen, H.; Chan, H.-S.; Xie, Z. Organometallics 2006, 25, 5515-5517
95. Shen, H.; Wang, Y.; Xie, Z. Org. Lett. 2011, 13, 4562-4565
96. Shen, H.; Xie, Z. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1652-1657
97. Mukherjee, A.; Sen, T. K.; Mandal, S. K.; Maity, B.; Koley, D. RSC Adv. 2013, 3, 1255-1264
98. Alonso-Moreno, C.; Carrillo-Hermosilla, F.; Garcés, A.; Otero, A.; López-Solera, I.; Rodríguez, A. M.; Antiñolo, A. Organometallics 2010, 29, 2789-2795
99. Li, D.; Guang, J.; Zhang, W.-X.; Wang, Y.; Xi, Z. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1816-1820
100. Ong, T.-G.; OBrien, J. S.; Korobkov, I.; Richeson, D. S. Organometallics 2006, 25, 4728-4730
101. Rowley, C. N.; Ong, T.-G.; Priem, J.; Woo, T. K.; Richeson, D. S. Inorg. Chem. 2008, 47, 9660-9668
102. Zhang, W.-X.; Li, D.; Wang, Z.; Xi, Z. Organometallics 2009, 28, 882-887
103. Zhao, F.; Wang, Y.; Zhang, W.-X.; Xi, Z. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 6266-6270
104. Koller, J.; Bergman, R. G. Organometallics 2010, 29, 5946-5952
105. Elorriaga, D.; Carrillo-Hermosilla, F.; Antiñolo, A.; López-Solera, I.; Fernández-Galán, R.; Serrano, A.; Villaseñor, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 2940-2946
106. Lachs, J. R.; Barrett, A. G. M.; Crimmin, M. R.; Kociok-Köhn, G.; Hill, M. S.; Mahon, M. F.; Procopiou, P. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4173-4179
107. Baishya, A.; Barman, M. K.; Peddarao, T.; Nembenna, S. J. Organomet. Chem. 2014, 769, 112-118
108. Mukherjee, A.; Sen, T. K.; Ghorai, P. K.; Mandal, S. K. Sci. Rep. 2013, 3, 2821-2831
109. Xu, L.; Wang, Y.-C.; Ma, W.; Zhang, W.-X.; Xi, Z. J. Org. Chem. 2014, 79, 12004-12009
110. Penafiel, J.; Maron, L.; Harder, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 54, 201-206
111. Zhu, X.; Du, Z.; Xu, F.; Shen, Q. J. Org. Chem. 2009, 74, 6347-6349
112. Zhu, X.; Xu, F.; Shen, Q. Chin. Sci. Bull. 2012, 57, 3419-3422
113. Pottabathula, S.; Royo, B. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5156-5158
114. Kantam, M. L.; Priyadarshini, S.; Joseph, P. J. A.; Srinivas, P.; Vinu, A.; Klabunde, K. J. Tetrahedron 2012, 68, 5730-5737
115. Tan, D.; Mottillo, C.; Katsenis, A. D.; Štrukil, V.; Friščić, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9321-9324
116. Grirrane, A.; Garcia, H.; Corma, A.; álvarez, E. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 14934-14938
117. Grirrane, A.; Garcia, H.; álvarez, E. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 1455-1462
118. Saito, T.; Ote, T.; Shiotani, M.; Kataoka, H.; Otani, T.; Kutsumura, N. Heterocycles 2010, 82, 305-311
119. Bao, G.; Bao, W. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 981-986
120. Lv, X.; Bao, W. J. Org. Chem. 2009, 74, 5618-5621
121. Wang, F.; Cai, S.; Liao, Q.; Xi, C. J. Org. Chem. 2011, 76, 3174-3180
122. Yuan, G.; Liu, H.; Gao, J.; Yang, K.; Niu, Q.; Mao, H.; Wang, X.; Lv, X. J. Org. Chem. 2014, 79, 1749-1757
123. Zeng, F.; Alper, H. Org. Lett. 2010, 12, 1188-1191
124. Zeng, F.; Alper, H. Org. Lett. 2010, 12, 3642-3644
125. Roberts, B.; Liptrot, D.; Luker, T.; Stocks, M. J.; Barber, C.; Webb, N.; Dods, R.; Martin, B. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3793-3796
126. Qiu, G.; Liu, G.; Pu, S.; Wu, J. Chem. Commun. 2012, 48, 2903-2905
127. Zhao, J.-F.; Xie, C.; Xu, S.-Z.; Ding, M.-W.; Xiao, W.-J. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 130-134
128. Lakshmi Kantam, M.; Venkanna, D.; Swarna Jaya, V.; Manorama, S. V. J. Chem. Sci. 2013, 125, 1339-1345
129. Chi, Y.; Zhang, W.-X.; Xi, Z. Org. Lett. 2014, 16, 6264-6277
130. Deng, X.; McAllister, H.; Mani, N. S. J. Org. Chem. 2009, 74, 5742-5745
131. Saha, P.; Ramana, T.; Purkait, N.; Ali, M. A.; Paul, R.; Punniyamurthy, T. J. Org. Chem. 2009, 74, 8719-8725
132. Evinder, G.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 133-136