Titanium-catalyzed hydrohydrazination of carbodiimides

Organometallics

Volumn 32, Issue 13, 2013, Pages 3697-3709

  Schweizer, Peter D ^a   Wadepohl, Hubert ^a   Gade, Lutz H ^a  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBODIIMIDES; CYCLOADDUCTS; DYNAMIC STRUCTURE; FLUORENONES; HYDROHYDRAZINATION; INTRAMOLECULAR HYDROGEN BONDING; KINETIC STUDY; STOICHIOMETRIC REACTION;

HYDROCARBONS; HYDROGEN BONDS; KETONES; X RAY DIFFRACTION;

NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

EID: 84880092839     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400323p     Document Type: Article

References (90)

1. Augstein, J.; Green, S. M.; Monro, A. M.; Wrigley, T. L.; Katritzky, A. R.; Tiddy, G. J. T. J. Med. Chem. 1967, 10, 391
2. Chen, H.; Zhao, Y.; Cao, L. J. Chin. Chem. Soc. 2010, 57, 1085
3. Basu, A.; Sinha, B. N.; Saiko, P.; Graser, G.; Szekeres, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 3324
4. Wang, P.; Zhang, J.; Zhang, Z.; Tong, T. Chin. Med. J. (Beijing, China, Engl. Ed.) 2007, 120, 2028
5. Dobsak, P.; Courderot-Masuyer, C.; Siegelova, J.; Svacinova, H.; Jancik, J.; Vergeley-Vanriessen, C.; Rochette, L. Scr. Med. Fac. Med. Univ. Brun. Masaryk. 2001, 74, 45
6. Zhu, X.; Du, Z.; Xu, F.; Shen, Q. J. Org. Chem. 2009, 74, 6347
7. Du, Z.; Li, W.; Zhu, X.; Xu, F.; Shen, Q. J. Org. Chem. 2008, 73, 8966
8. Zhang, W.-X.; Nishiura, M.; Hou, Z. Chem. Eur. J. 2007, 13, 4037
9. Montilla, F.; Pastor, A.; Galindo, A. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 993
10. Li, Q.; Wang, S.; Zhou, S.; Yang, G.; Zhu, X.; Liu, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 6763
11. Wu, Y.; Wang, S.; Zhang, L.; Yang, G.; Zhu, X.; Liu, C.; Yin, C.; Rong J. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 2814
12. Alonso-Moreno, C.; Carrillo-Hermosilla, F.; Garces, A.; Otero, A.; Lopez-Solera, I.; RodrIguez, A. M.; Antinolo, A. Organometallics 2010, 29, 2789
13. Lachs, J. R.; Barrett, A. G. M.; Crimmin, M. R.; Kociok-Kohn, G.; Hill, M. S.; Mahon, M. F.; Procopiou, P. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4173
14. Ong, T.-G.; O'Brien, J. S.; Korobkov, I.; Richeson, D. S. Organometallics 2006, 25, 4728
15. Koller, J.; Bergman, R. G. Organometallics 2010, 29, 5946
16. Wiberg, N.; Haering, H. W.; Huttner, G.; Friedrich, P. Chem. Ber. 1978, 111, 2708
17. Blake, A. J.; McInnes, J. M.; Mountford, P.; Nikonov, G. I.; Swallow, D.; Watkin, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 379
18. Parsons, T. B.; Hazari, N.; Cowley, A. R.; Green, J C.; Mountford, P. Inorg. Chem. 2005, 44, 8442
19. Selby, J. D.; Manley, C. D.; Schwarz, A. D.; Clot, E.; Mountford, P. Organometallics 2008, 27, 6479
20. Selby, J. D.; Feliz, M.; Schwarz, A. D.; Clot, E.; Mountford, P. Organometallics 2011, 30 (5) 1182
21. Walsh, P. J.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 894
22. Walsh, P. J.; Carney, M. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6343
23. Walsh, P. J.; Hollander, F. J.; Johnson, J. S.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2923
24. Herrmann, H.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Dalton Trans. 2008, 2111
25. Herrmann, H.; Lloret Fillol, J.; Gehrmann, T.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Chem. Eur. J. 2008, 14, 8131
26. Gehrmann, T.; Lloret Fillol, J.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Organometallics 2010, 29, 28
27. Gehrmann, T.; Kruck, M.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Chem. Commun. 2012, 48, 2397
28. Herrmann, H.; Lloret Fillol, J.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8426
29. Odom, A. L. Dalton Trans. 2005, 225
30. Li, Y.; Shi, Y.; Cao, C.; Shi, Y.; Odom, A. L. Org. Lett. 2002, 4, 2853
31. Schwartz, A. D.; Odom, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1794
32. Banerjee, S.; Shi, Y.; Cao, C.; Odom, A. L. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5066
33. Banerjee, S.; Odom, A. L. Organometallics 2006, 25, 3099
34. Alex, K.; Tillack, A.; Schwarz, N.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2304
35. Alex, K.; Tillack, A.; Schwarz, N.; Beller, M. Org. Lett. 2008, 10, 2377
36. Alex, K.; Tillack, A.; Schwarz, N.; Beller, M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4607
37. Ackermann, L.; Born, R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9541-9544
38. Tillack, A.; Jiao, H.; Castro, I. G.; Hartung, C. G.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2004, 10, 2409
39. Weitershaus, K.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Organometallics 2009, 28, 3381
40. Schwarz, A. D.; Onn, C. S.; Mountford, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12298-12302
41. Schwarz, N.; Alex, K.; Sayyed, I. A.; Khedkar, V.; Tillack, A.; Beller, M. Synlett 2007, 1091
42. Tillack, A.; Khedkar, V.; Beller, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8875
43. Barnea, E.; Odom, A. L. Dalton Trans. 2008, 4050
44. Sayyed, I. A.; Alex, K.; Tillack, A.; Schwarz, N.; Michalik, D.; Beller, M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 4525
45. Cao, C.; Shi, Y.; Odom, A. L. J. Am. Chem. 2003, 125, 2880
46. Ramanathan, B.; Keith, A.; Armstrong, D.; Odom, A. L. Org. Lett. 2004, 6, 2957
47. Banerjee, S.; Cao, C.; Shi, Y.; Odom, A. L. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5066
48. Basuli, F.; Aneetha, H.; Huffmann, J. C.; Mindiola, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17992
49. Banerjee, S.; Odom, A. L. Organometallics 2006, 25, 3099
50. Banerjee, S.; Barnea, E.; Odom, A. L. Organometallics 2008, 27, 1005
51. Barnea, E.; Majumder, S.; Staples, R. J.; Odom, A. L. Organometallics 2009, 28, 3876
52. Majumder, S.; Gipson, K. R.; Odom, A. L. Org. Lett. 2009, 11, 4720
53. Majumder, S.; Gipson, K. R.; Staples, R. J.; Odom, A. L. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2013
54. Majumder, S.; Odom, A. L. Tetrahedron 2010, 66, 3152
55. Gehrmann, T.; Lloret Fillol, J.; Scholl, S. A.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5757
56. Gehrmann, T.; Scholl, S. A.; Lloret Fillol, J.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Chem. Eur. J. 2012, 18, 3925
57. Scholl, S. A.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Organometallics 2013, 32, 937
58. Hazari, N.; Mountford, P. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 839
59. Ong, T.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8100
60. Ong, T.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. A. Chem. Commun. 2003, 2612
61. Zuckerman, R. L.; Bergman, R. G. Organometallics 2000, 19, 4795
62. Meyer, K. E.; Walsh, P. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2669
63. Meyer, K. E.; Walsh, P. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 974
64. Zuckerman, R. L.; Krska, S. W.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 751
65. Krska, S. W.; Zuckerman, R. L.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11828
66. Walsh, P. J.; Baranger, A. M.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1708
67. Baranger, A. M.; Walsh, P. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2753
68. Weitershaus, K.; Ward, D. W.; Kubiak, R.; Müller, R.; Wadepohl, H.; Doye, S.; Gade, L. H. Dalton Trans. 2009, 4586
69. Tiong, P. J.; Groom, L. R.; Mountford, P.; Clot, E. Chem. Eur. J. 2013, 19, 4198
70. Weitershaus, K.; Lloret Fillol, J.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Organometallics 2009, 28, 4747
71. Selby, J. D.; Manley, C. D.; Feliz, M.; Schwartz, A. D.; Mountford, P. Chem. Commun. 2007, 4937
72. Clulow, A. J.; Selby, J. D.; Cushion, M. G.; Schwarz, A. D.; Mountford, P. Inorg. Chem. 2008, 47, 12049
73. Selby, J. D.; Schulten, C.; Schwarz, A. D.; Stasch, A.; Clot, E.; Jones, C.; Mountford, P. Chem. Commun. 2008, 5101
74. Tiong, P.; Schofield, A. D.; Selby, J. D.; Nova, A.; Clot, E.; Mountford, P. Chem. Commun. 2010, 46, 85
75. Schofield, A. D.; Clot, E.; Mountford, P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 30 (5) 1182
76. Tiong, P. J.; Nova, A.; Groom, L. R.; Schwarz, A. D.; Selby, J. D.; Schofield, A. D.; Clot, E.; Mountford, P. Organometallics 2011, 30 (5) 1182
77. Schofield, A. D.; Nova, A.; Selby, J. D.; Schwarz, A. D.; Clot, E.; Mountford, P. Chem. Eur. J. 2011, 17, 265
78. Gehrmann, T.; Lloret Fillol, J.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2152
79. Gehrmann, T.; Plundrich, G. T.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Organometallics 2012, 31 (8) 3346
80. Gorobets, N. Y.; Yermolayev, S. A.; Gurley, T.; Gurinov, A. A.; Tolstoy, P. M.; Shenderovich, I. G.; Leadbeater, N. E. J. Phys. Org. Chem. 2012, 25, 287
81. Somma, M. S.; Medforth, C. J.; Nelson, N. Y.; Olmstead, M. M.; Khoury, R. G.; Smith, K. M. Chem. Commun. 1999, 1221
82. Smedarchina, M. Z.; Tgiersky, M. Z.; Siebrand, W.; Kozlowski, P. W. J. Chem. Phys. 1988, 109, 1014
83. Feigel, M.; Binsch, G.; Feigel, M. Ph.D. Thesis, Frankfurt, 1978.
84. Binsch, G.; Kessler, H. Angew. Chem. 1980, 92, 445
85. Binsch, G.; Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1980, 19, 411
86. CrysAlisPro, Agilent Technologies UK Ltd., Oxford, U.K., 2011.
87. Palatinus, L. SUPERFLIP, EPF Lausanne, Lausanne, Switzerland, 2007
88. Palatinus, L.; Chapuis, G. J. Appl. Crystallogr. 2007, 40, 786
89. Sheldrick, G. M. SHELXL-2012; University of Göttingen, Gottingen, Germany, 2012.
90. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112