The synthesis of tenofovir and its analogues via asymmetric transfer hydrogenation

Organic Letters

Volumn 16, Issue 7, 2014, Pages 2014-2017

  Zhang, Qian ^a   Ma, Bai Wei ^a   Wang, Qian Qian ^a   Wang, Xing Xing ^a   Hu, Xia ^a   Xie, Ming Sheng ^a   Qu, Gui Rong ^a   Guo, Hai Ming ^a  

^a HENAN NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADENINE; ANTIVIRUS AGENT; DRUG DERIVATIVE; PHOSPHONIC ACID DERIVATIVE; TENOFOVIR;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; HYDROGENATION; SYNTHESIS;

ADENINE; ANTIVIRAL AGENTS; CATALYSIS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; HYDROGENATION; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOPHOSPHONATES;

EID: 84898743721     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol500583d     Document Type: Article

References (46)

1. Doláková, P.; Dračínský, M.; Masojídková, M.; Šolínová, V.; Kašička, V.; Holý, A. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 2408
2. De Clercq, E. Med. Res. Rev. 2013, 33, 1278
3. Holý, A.; Dvorýkova, H.; Masojidkova, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1995, 60, 1390
4. Menendez-Arias, L.; Alvarez, M. Antiviral Res. 2014, 102, 70
5. Schaeffer, H. J.; Vince, R. J. Med. Chem. 1967, 10, 689
6. Abdool, K. Q.; Abdool, K. S. S; Frohlich, J. A.; Grobler, A. C.; Baxter, C.; Mansoor, L. E.; Kharsany, A. B. M.; Sibeko, S.; Mlisana, K. P.; Omar, Z. Science 2010, 329, 1168
7. Este, J. A.; Cihlar, T. Antiviral Res. 2010, 85, 25
8. Heathcote, E. J.; Marcellin, P.; Buti, M.; Gane, E.; De Man, R. A.; Krastev, Z.; Germanidis, G.; Lee, S. S.; Flisiak, R.; Kaita, K.; Manns, M.; Kotzev, I.; Tchernev, K.; Buggisch, P.; Weilert, F.; Kurdas, O. O.; Shiffman, M. L.; Trinh, H.; Gurel, S.; Snow-Lampart, A.; Borroto-Esoda, K.; Mondou, E.; Anderson, J.; Sorbel, J.; Rousseau, F. Gastroenterology 2011, 140, 132
9. Garg, H.; Sarin, S. K.; Kumar, M.; Garg, V.; Sharma, B. C.; Kumar, A. Hepatology 2011, 53, 774
10. Balzarini, J.; Aquaro, S.; Perno, C. F.; Witvrouw, M.; Holý, A.; De Clercq, E. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 219, 337
11. Balzarini, J.; Holý, A.; Jindrich, J.; Naesens, L.; Snoeck, R.; Schols, D.; De Clercq, E. Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 332
12. Vahlenkamp, T. V.; De Ronde, A.; Balzarini, J.; Naesens, L.; De Clercq, E.; van Eijk, M. J.; Horzinek, M. C.; Egberink, H. F. Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 746
13. Krečmerova, M.; Jansa, P.; Dračinský, M.; Sazelova, P.; Kašička, V.; Neyts, J.; Auwerx, J.; Kiss, E.; Goris, N.; Stepan, G.; Janeba, Z. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 1199
14. Holý, A.; Votruba, I.; Tloustova, E.; Masojidkova, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 2001, 66, 1545
15. Zidek, Z.; Potmesil, P.; Kmoniekova, E.; Holý, A. Eur. J. Pharmacol. 2003, 475, 149
16. Kmonickova, E.; Potmesil, P.; Holý, A.; Zidek, Z. Eur. J. Pharmacol. 2006, 530, 179
17. Zidek, Z.; Kmonickova, E.; Holý, A. Eur. J. Pharmacol. 2007, 574, 77
18. Schinkmanova, M.; Votruba, I.; Shibata, R.; Han, B.; Liu, X. H.; Cihlar, T.; Holý, A. Collect. Czech. Chem. Commun. 2008, 73, 275
19. Krejcova, R.; Horska, K.; Votruba, I.; Holý, A. Biochem. Pharmacol. 2000, 60, 1907
20. Holý, A.; Masojidkova, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1995, 60, 1196
21. Barral, K.; Priet, S.; Sire, J.; Neyts, J.; Balzarini, J.; Canard, B.; Alvarez, K. J. Med. Chem. 2006, 49, 7799
22. Schultze, L. M.; Chapman, H. H.; Dubree, N. J. P.; Jones, R. J.; Kent, K. M.; Lee, T. T.; Louie, M. S.; Postich, M. J.; Prisbe, E. J.; Rohloff, J. C.; Yu, R. H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1853
23. Brown Ripin, D. H.; Teager, D. S.; Fortunak, J.; Mahaboob Basha, S.; Bivins, N.; Boddy, C. N.; Byrn, S.; Catlin, K. K.; Houghton, S. R.; Jagadeesh, S. T.; Kumar, K. A.; Melton, J.; Muneer, S.; Rao, L. N.; Rao, R. V.; Ray, P. C.; Reddy, N. G.; Reddy, R. M.; Shekar, K. C.; Silverton, T.; Smith, D. T.; Stringham, R. W; Subbaraju, G. V.; Talley, F.; Williams, A. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 1194
24. Roux, L.; Priet, S.; Payrot, N.; Weck, C.; Fournier, M.; Zoulim, F.; Balzarini, J.; Canard, B.; Alvarez, K. Eur. J. Med. Chem. 2013, 63, 869
25. Larrow, J. F.; Schaus, S. E.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7420
26. Zuo, W. W.; Lough, A. J.; Li, Y.; Morris, R. H. Science 2013, 342, 1080
27. Goodman, C. G.; Do, D. T.; Johnson, J. S. Org. Lett. 2013, 15, 2446
28. Andrea, K.; Michel, S.; Barbara, M. Org. Lett. 2013, 15, 1614
29. Morris, R. H. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2282
30. Noyori, R.; Hashiguchi, S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97
31. Wei, Y. W.; Wang, C.; Jiang, X.; Xue, D.; Li, J.; Xiao, J. L. Chem. Commun. 2013, 49, 5408
32. Ma, Y. P.; Liu, H.; Chen, L.; Cui, X.; Zhu, J.; Deng, J. G. Org. Lett. 2003, 5, 2103
33. Du, W. M.; Wu, P.; Wang, Q. F.; Yu, Z. K. Organometallics 2013, 32, 3083
34. Ikariya, T.; Blacker, A. J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1300
35. Touge, T.; Hakamata, T.; Nara, H.; Kobayashi, T.; Sayo, N.; Saito, T.; Kayaki, Y.; Ikariya, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14960
36. Gao, F.; Jin, R. H.; Zhang, D. C.; Liang, Q. X.; Ye, Q. Q.; Liu, G. H. Green Chem. 2013, 15, 2208
37. Sandoval, C. A.; Li, Y. H.; Ding, K. L.; Noyori, R. Chem. Asian J. 2008, 3, 1801
38. Blaser, H. U.; Malan, C.; Pugin, B.; Spindler, F.; Steiner, H.; Studer, M. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 103
39. Naud, F.; Spindler, F.; Rueggeberg, C. J.; Schmidt, A. T.; Blaser, H. U. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 519
40. Hashiguchi, S.; Fujii, A.; Takehara, J.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7562
41. Guo, H.-M.; Wu, Y.-Y.; Niu, H.-Y.; Wang, D.-C.; Qu, G.-R. J. Org. Chem. 2010, 75, 3863
42. Guo, H.-M.; Yuan, T.-F.; Niu, H.-Y.; Liu, J.-Y.; Mao, R.-Z.; Li, D.-Y.; Qu, G.-R. Chem. Eur. J. 2011, 17, 4095
43. Wang, D.-C.; Niu, H.-Y.; Xie, M.-S.; Qu, G.-R.; Wang, H.-X.; Guo, H.-M. Org. Lett. 2014, 16, 262
44. Zhang, Q.; Huang, Y.-Z.; Yang, J.-H.; Ma, B.-W.; Qu, G.-R.; Guo, H.-M. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 1203
45. Wei, T.; Xie, M.-S.; Qu, G.-R.; Niu, H.-Y.; Guo, H.-M. Org. Lett. 2014, 16, 900
46. Houghton, S. R.; Melton, J.; Fortunak, J.; Brown Ripin, D. H.; Boddy, C. N. Tetrahedron 2010, 66, 8137