Catalytic addition of alkyne C-H, amine N-H, and phosphine P-H bonds to carbodiimides: An efficient route to propiolamidines, guanidines, and phosphaguanidines

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 6, Issue 10, 2008, Pages 1720-1730

  Zhang, Wen Xiong ^a,b   Hou, Zhaomin ^a  

^a INST OF PHYS AND CHEMICAL RESEARCH   (Japan)

^b PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; CATALYST ACTIVITY; CHEMICAL BONDS; NUCLEOPHILES; TRANSITION METALS;

CARBODIIMIDES; CATALYST PRECURSORS; NUCLEOPHILIC ADDITION; PROPIOLAMIDINES; PROTONOLYSIS;

METAL COMPLEXES;

ALKYNE; AMINE; CYANAMIDE; GUANIDINE DERIVATIVE; IMIDE; PHOSPHORUS DERIVATIVE; PROPIOLIC ACID; PROPIONIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

ALKYNES; AMINES; CARBODIIMIDES; CATALYSIS; GUANIDINES; IMIDES; MOLECULAR STRUCTURE; PHOSPHORUS COMPOUNDS; PROPIONATES;

EID: 43249106069     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b800135a     Document Type: Article

References (108)

1. G. V. Boyd, in The Chemistry of Amidines and Imidates, ed., S. Patai, and, Z. Rappoport, Wiley, New York, 1991, vol. 2, ch. 8
2. J. V. Greenhill P. Lue Prog. Med. Chem. 1993 30 203 326
3. Guanidines: Historical, Biological, Biochemical and Clinical Aspects of the Naturally Occurring Guanidino Compounds, ed., A. Mori, B. D. Cohen, and, A. Lowenthal, Plenum Press, New York, 1985
4. Guanidines 2: Further Explorations of the Biological and Clinical Significance of Guanidino Compounds, ed., A. Mori, B. D. Cohen, and, H. Koide, Plenum Press, New York, 1987
5. R. G. S. Berlinck M. H. Kossuga Nat. Prod. Rep. 2005 22 516 550
6. R. G. S. Berlinck Nat. Prod. Rep. 2002 19 617 649
7. T. Ishikawa T. Kumamoto Synthesis 2006 737 752
8. A. R. Katritzky B. V. Rogovoy Arkivoc 2005 4 49 87
9. J. C. Manimala E. V. Anslyn Eur. J. Org. Chem. 2002 3909 3922
10. L. Peterlin-Mašič D. Kikelj Tetrahedron 2001 57 7073 7105
11. P. C. Junk M. L. Cole Chem. Commun. 2007 1579 1590
12. J. Barker M. Kilner Coord. Chem. Rev. 1994 133 219 300
13. F. T. Edelmann Coord. Chem. Rev. 1994 137 403 489
14. M. P. Coles Dalton Trans. 2006 985 1001
15. P. J. Bailey S. Pace Coord. Chem. Rev. 2001 214 91 141
16. C. N. Rowley G. A. DiLabio S. T. Barry Inorg. Chem. 2005 44 1983 1991
17. S. R. Foley Y. Zhou G. P. A. Yap D. S. Richeson Inorg. Chem. 2000 39 924 929
18. S. Dagorne I. A. Guzei M. P. Coles R. F. Jordan J. Am. Chem. Soc. 2000 122 274 289
19. M. P. Coles D. C. Swenson R. F. Jordan Organometallics 1998 17 4042 4048
20. A. R. Kennedy R. E. Mulvey R. B. Bowlings J. Am. Chem. Soc. 1998 120 7816 7824
21. W. J. v. Meerendonk K. Schröder E. A. C. Brussee A. Meetsma B. Hessen J. H. Teuben Eur. J. Inorg. Chem. 2003 427 432
22. R. J. Keaton K. C. Jayaratne D. A. Henningsen L. A. Koterwas L. R. Sita J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6197 6198
23. H. Kondo Y. Yamaguchi H. Nagashima J. Am. Chem. Soc. 2001 123 500 501
24. H. Kondo Y. Yamaguchi H. Nagashima Chem. Commun. 2000 1075 1076
25. T. Döhler H. Görls D. Walther Chem. Commun. 2000 945 946
26. Y. Yamaguchi H. Nagashima Organometallics 2000 19 725 727
27. L. A. Koterwas J. C. Fettinger L. R. Sita Organometallics 1999 18 4183 4190
28. G. D. Whitener J. R. Hagadorn J. Arnold J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999 1249 1255
29. C. Averbuj M. S. Eisen J. Am. Chem. Soc. 1999 121 8755 8759
30. J. M. Decker S. J. Geib T. Y. Meyer Organometallics 1999 18 4417 4420
31. S. Bambirra M. W. Bouwkamp A. Meetsma B. Hessen J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9182 9183
32. M. Deng Y. Yao Y. Zhang Q. Shen Chem. Commun. 2004 2742 2743
33. C. Villiers P. Thuéry M. Ephritikhine Eur. J. Inorg. Chem. 2004 4624 4632
34. J. Richter J. Feiling H.-G. Schmidt M. Noltemeyer W. Brüser F. T. Edelmann Z. Anorg. Allg. Chem. 2004 630 1269 1275
35. S. Bambirra D. v. Leusen A. Meetsma B. Hessen J. H. Teuben Chem. Commun. 2003 522 523
36. J. Zhang R. Ruan Z. Shao R. Cai L. Weng X. Zhou Organometallics 2002 21 1420 1424
37. Y. Luo Y. Yao Q. Shen J. Sun L. Weng J. Organomet. Chem. 2002 662 144 149
38. S. Bambirra A. Meetsma B. Hessen J. H. Teuben Organometallics 2001 20 782 785
39. K. B. Aubrecht K. Chang M. A. Hillmyer W. B. Tolman J. Polym. Sci., A 2001 39 284 293
40. S. Bambirra M. J. R. Brandsma E. A. C. Brussee A. Meetsma B. Hessen J. H. Teuben Organometallics 2000 19 3197 3204
41. D. Doyle Y. K. Gun'ko P. B. Hitchcock M. F. Lappert J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 4093 4097
42. J. A. R. Schmidt J. Arnold Chem. Commun. 1999 2149 2150
43. K. Kincaid C. P. Gerlach G. R. Giesbrecht J. R. Hagadorn G. D. Whitener A. Shafir J. Arnold Organometallics 1999 18 5360 5366
44. R. Duchateau C. T. v. Wee J. H. Teuben Organometallics 1996 15 2291 2302
45. J. R. Hagadorn J. Arnold Organometallics 1996 15 984 991
46. R. Duchateau C. T. v. Wee A. Meetsma J. H. Teuben J. Am. Chem. Soc. 1993 115 4931 4932
47. C. Pi Z. Zhang Z. Pang J. Zhang J. Luo Z. Chen L. Weng X. Zhou Organometallics 2007 26 1934 1946
48. C. Pi R. Liu P. Zheng Z. Chen X. Zhou Inorg. Chem. 2007 46 5252 5259
49. C. Pi Z. Zhu L. Weng Z. Chen X. Zhou Chem. Commun. 2007 2190 2192
50. L. Ma J. Zhang R. Cai Z. Chen X. Zhou Dalton Trans. 2007 2718 2722
51. C. Pi Z. Zhang R. Liu L. Weng Z. Chen X. Zhou Organometallics 2006 25 5165 5172
52. L. Ma J. Zhang Z. Zhang R. Cai Z. Chen X. Zhou Organometallics 2006 25 4571 4578
53. A. A. Trifonov D. M. Lyubov G. K. Fukin E. V. Baranov Y. A. Kurskii Organometallics 2006 25 3935 3942
54. L. Ma J. Zhang R. Cai Z. Chen L. Weng X. Zhou J. Organomet. Chem. 2005 690 4926 4932
55. J. Zhang X. Zhou R. Cai L. Weng Inorg. Chem. 2005 44 716 722
56. J. Zhang R. Cai L. Weng X. Zhou Organometallics 2004 23 3303 3308
57. Y. Luo Y. Yao Q. Shen K. Yu L. Weng Eur. J. Inorg. Chem. 2003 318 323
58. J. Zhang R. Cai L. Weng X. Zhou Organometallics 2003 22 5385 5391
59. J. Zhang R. Cai L. Weng X. Zhou J. Organomet. Chem. 2003 672 94 99
60. Y. Luo Y. Yao Q. Shen Macromolecules 2002 35 8670 8671
61. Y. Zhou G. P. A. Yap D. S. Richeson Organometallics 1998 17 4387 4391
62. A. Otero J. Fernández-Baeza A. Antinolo J. Tejeda A. Lara-Sánchez L. F. Sánchez-Barba I. López-Solera A. M. Rodríguze Inorg. Chem. 2007 46 1760 1770
63. C. N. Rowley G. A. DiLabio S. T. Barry Inorg. Chem. 2005 44 1983 1991
64. A. P. Kenney G. P. A. Yap D. S. Richeson S. T. Barry Inorg. Chem. 2005 44 2926 2933
65. G. R. Giesbrecht A. Shafir J. Arnold J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999 3601 3604
66. M. P. Coles D. C. Swenson R. F. Jordan Organometallics 1998 17 4042 4048
67. H. Shen H.-S. Chan Z. Xie Organometallics 2007 26 2694 2704
68. J. Vicente J. A. Abad M.-J. López-Sáez P. G. Jones Organometallics 2006 25 1851 1853
69. M. P. Coles P. B. Hitchcock Eur. J. Inorg. Chem. 2004 2662 2672
70. T.-G. Ong G. P. A. Yap D. S. Richeson Chem. Commun. 2003 2612 2613
71. P. Bazinet D. Wood G. P. A. Yap D. S. Richeson Inorg. Chem. 2003 42 6225 6229
72. A. P. Duncan S. M. Mullins J. Arnold R. G. Bergman Organometallics 2001 20 1808 1819
73. R. J. Keaton K. C. Jayaratne D. A. Hemingsen L. A. Koterwas L. R. Sita J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6197 6198
74. R. L. Zuckerman R. G. Bergman Organometallics 2001 20 1792 1807
75. R. L. Zuckerman R. G. Bergman Organometallics 2000 19 4795 4808
76. R. L. Zuckerman S. W. Krska R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 2000 122 751 761
77. L. A. Koterwas J. C. Fettinger L. R. Sita Organometallics 1999 18 4183 4190
78. L. R. Sita J. R. Babcock Organometallics 1998 17 5228 5230
79. N. E. Mansfield J. Grundy M. P. Coles A. G. Avent P. B. Hitchcock J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13879 13893
80. N. E. Mansfield M. P. Coles A. G. Avent P. B. Hitchcock Organometallics 2006 25 2470 2474
81. J. Grundy M. P. Coles P. B. Hitchcock Dalton Trans. 2003 2573 2577
82. N. E. Mansfield M. P. Coles P. B. Hitchcock Dalton Trans. 2006 2052 2054
83. N. E. Mansfield M. P. Coles P. B. Hitchcock Dalton Trans. 2005 2833 2841
84. J. Grundy M. P. Coles A. G. Avent P. B. Hitchcock Chem. Commun. 2004 2410 2411
85. M. P. Coles P. B. Hitchcock Chem. Commun. 2002 2794 2795
86. D. H. M. W. Thewissen H. P. M. M. Ambrosius H. L. M. van Gaal J. J. Steggerda J. Organomet. Chem. 1980 192 101 113
87. W.-X. Zhang M. Nishiura Z. Hou J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16788 16789
88. H. Fujita R. Endo A. Aoyama T. Ichii Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972 45 1846 1852
89. M. Nishiura Z. Hou Y. Wakatsuki T. Yamaki T. Miyamoto J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1184 1185
90. M. Nishiura Z. Hou J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 213 101 106
91. S. Zhou S. Wang G. Yang Q. Li L. Zhang Z. Yao Z. Zhou H.-B. Song Organometallics 2007 26 3755 3761
92. T.-G. Ong J. S. O'Brien I. Korobkov D. S. Richeson Organometallics 2006 25 4728 4730
93. M. K. T. Tin G. P. A. Yap D. S. Richeson Inorg. Chem. 1998 37 6728 6730
94. P. Molina E. Aller A. Lorenzo Synlett 2003 714 716
95. P. Molina E. Aller A. Lorenzo Synthesis 1998 283 287
96. W.-X. Zhang M. Nishiura Z. Hou Chem.-Eur. J. 2007 13 4037 4051
97. W.-X. Zhang M. Nishiura Z. Hou Synlett 2006 1213 1216
98. J. Grundy M. P. Coles P. B. Hitchcock Dalton Trans. 2003 2573 2577
99. R. T. Boeré V. Klassen G. Wolmershäuser J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998 4147 4154
100. Q. Li S. Wang S. Zhou G. Yang X. Zhu Y. Liu J. Org. Chem. 2007 72 6763 6767
101. T.-G. Ong G. P. A. Yap D. S. Richeson J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8100 8101
102. H. Shen H.-S. Chan Z. Xie Organometallics 2006 25 5515 5517
103. F. Montilla D. del Río A. Pastor A. Galindo Organometallics 2006 25 4996 5002
104. F. Montilla A. Pastor A. Galindo J. Organomet. Chem. 2004 689 993 996
105. W.-X. Zhang M. Nishiura T. Mashiko Z. Hou Chem.-Eur. J. 2008 14 2167 4665
106. R. D. Shannon Acta Crystallogr., Sect. A 1976 32 751 767
107. W.-X. Zhang M. Nishiura Z. Hou Chem. Commun. 2006 3812 3814
108. M. R. Crimmin A. G. M. Barrett M. S. Hill P. B. Hitchcock P. A. Procopiou Organometallics 2008 27 497 499