Substituent-controlled selective synthesis of N -Acyl 2-aminothiazoles by intramolecular zwitterion-mediated C-N bond cleavage

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 22, 2014, Pages 11146-11154

  Wang, Yang ^a   Zhao, Fei ^a   Chi, Yue ^a   Zhang, Wen Xiong ^a,b   Xi, Zhenfeng ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHLORINE COMPOUNDS;

2-AMINOTHIAZOLES; C-N BOND CLEAVAGES; CONVERGENT REACTIONS; INTRAMOLECULAR HYDROGEN; ORGANIC SYNTHESIS; PRODUCT STRUCTURE; SELECTIVE SYNTHESIS; STERIC HINDRANCES;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

2 AMINOTHIAZOLE DERIVATIVE; AMPHOLYTE; CHLORIDE; CYANAMIDE; HETEROCYCLIC COMPOUND; HYDROGEN; LITHIUM; N ACYL 2 AMINOTHIAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL STRUCTURE; COVALENT BOND; ELIMINATION REACTION; REACTION ANALYSIS; STEREOSPECIFICITY; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 84912059528     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo502123k     Document Type: Article

References (114)

1. Turner, N. J. Chem. Rev. 2011, 111, 4073
2. Roglans, A.; Pla-Quintana, A.; Moreno-Mañas, M. Chem. Rev. 2006, 106, 4622
3. Murahashi, S.-I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2443
4. Khumtaveeporn, K.; Alper, H. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 414
5. Hu, J.; Xie, Y.; Huang, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7272
6. Xie, Y.; Hu, J.; Xie, P.; Qian, B.; Huang, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18327
7. Xie, Y.; Hu, J.; Wang, Y.; Xia, C.; Huang, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20613
8. Kajita, Y.; Matsubara, S.; Kurahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6058
9. Ueno, S.; Chatani, N.; Kakiuchi, F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6098
10. Ozerov, O. V.; Guo, C.; Papkov, V. A.; Foxman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4792
11. Bonanno, J. B.; Henry, T. P.; Neithamer, D. R.; Wolczanski, P. T.; Lobkovsky, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5132
12. Blakey, S. B.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6046
13. Wenkert, E.; Han, A.-L.; Jenny, C.-J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 975
14. Saeki, T.; Son, E.-C.; Tamao, K. Org. Lett. 2004, 6, 617
15. Liu, J.; Robins, M. J. Org. Lett. 2004, 6, 3421
16. Huang, H.; Ji, X.; Wu, W.; Huang, L.; Jiang, H. J. Org. Chem. 2013, 78, 3774
17. Yao, B.; Wang, Q.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5170
18. Wang, Y.-F.; Chen, H.; Zhu, X.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11980
19. Wang, Y.; Chi, Y.; Zhang, W.-X.; Xi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2926
20. Geng, W.; Zhang, W.-X.; Hao, W.; Xi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20230
21. Li, B.-J.; Wang, H.-Y.; Zhu, Q.-L.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3948
22. Wu, H.; He, Y.-P.; Gong, L.-Z. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 975
23. Guo, S.; Qian, B.; Xie, Y.; Xia, C.; Huang, H. Org. Lett. 2011, 13, 522
24. Kim, J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10272
25. Trost, B. M.; Osipov, M.; Dong, G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15800
26. Liu, C.-R.; Li, M.-B.; Yang, C.-F.; Tian, S.-K. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 793
27. Mukherjee, S.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11336
28. Pawlas, J.; Nakao, Y.; Kawatsura, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3669
29. Doll, K. M.; Erhan, S. Z. Green Chem. 2005, 7, 849
30. Dhooghe, M.; Van Brabandt, W.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2004, 69, 2703
31. Wrzyszczyński, A.; Pietrzak, M.; Bartoszewicz, J.; Kozubek, H.; Hug, G. L.; Marciniak, B.; Pączkowski, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11182
32. Gronert, S.; Fong, L.-M. Aust. J. Chem. 2003, 56, 379
33. Morphy, J. R.; Rankovic, Z.; York, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6413
34. Cope, A. C.; LeBel, N. A.; Moore, P. T.; Moore, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 3861
35. Hofmann, A. W. Ann. Chem. Pharm. 1851, 78, 253
36. Hofmann, A. W. Ann. Chem. Pharm. 1851, 79, 11
37. Wang, Y.; Zhang, W.-X.; Wang, Z.; Xi, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8122
38. Touré, B. B.; Hall, D. G. Chem. Rev. 2009, 109, 4439
39. Zhu, J.; Bienayme, H., Eds. Multicomponent Reactions; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005.
40. Zhu, J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1133
41. von Wangelin, A. J.; Neumann, H.; Gördes, D.; Klaus, S.; Strübing, D.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4286
42. Sugiyama, H.; Hayashi, Y.; Kawaguchi, H.; Tatsumi, K. Inorg. Chem. 1998, 37, 6773
43. Förster, W. R.; Isecke, R.; Spanka, C.; Schaumann, E. Synthesis 1997, 942
44. Brandsma, L., Ed. Preparative Acetylenic Chemistry, 2nd ed.; Elsevier: Amsterdam, 1988.
45. Miyaura, N.; Yanagi, T.; Suzuki, A. Chem. Lett. 1979, 535
46. Alonso-Moerno, C.; Antiñolo, A.; Carrillo-Hermosilla, F.; Otero, A. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 3406
47. Nishiura, M.; Hou, Z. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2010, 83, 595
48. Shen, H.; Xie, Z. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1652
49. Zhang, W.-X.; Hou, Z. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1720
50. Edelmann, F. T. Adv. Organomet. Chem. 2008, 57, 183
51. Coles, M. P. Dalton Trans. 2006, 985
52. Bailey, P.; Pace, J. S. Coord. Chem. Rev. 2001, 214, 91
53. Barker, J.; Kilner, M. Coord. Chem. Rev. 1994, 133, 219
54. Mikolajczyk, M.; Kielbasinski, P. Tetrahedron 1981, 37, 233
55. Williams, A.; Ibrahim, I. T. Chem. Rev. 1981, 81, 589
56. Qiu, G.; He, Y.; Wu, J. Chem. Commun. 2012, 48, 3836
57. Wang, F.; Cai, S.; Liao, Q.; Xi, C. J. Org. Chem. 2011, 76, 3174
58. Zeng, F.; Alper, H. Org. Lett. 2010, 12, 1188
59. Shen, G.; Bao, W. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 981
60. Alajarin, M.; Bonillo, B.; Marin-Luna, M.; Vidal, A.; Orenes, R.-A. J. Org. Chem. 2009, 74, 3558
61. Yu, R. T.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3262
62. Volonterio, A.; Zanda, M. Org. Lett. 2007, 9, 841
63. Saito, T.; Sugizaki, K.; Otani, T.; Suyama, T. Org. Lett. 2007, 9, 1239
64. Xu, X.; Cheng, D.; Li, J.; Guo, H.; Yan, J. Org. Lett. 2007, 9, 1585
65. Li, H.; Petersen, J. L.; Wang, K. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 5512
66. Schmittel, M.; Rodríguez, D.; Steffen, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2152
67. Xu, L.; Wang, Z.; Zhang, W.-X.; Xi, Z. Inorg. Chem. 2012, 51, 11941
68. Alonso-Moreno, C.; Carrillo-Hermosilla, F.; Garcés, A.; Otero, A.; López-Solera, I.; Rodríguez, A. M.; Antiñolo, A. Organometallics 2010, 29, 2789
69. Zhang, W.-X.; Li, D.; Wang, Z.; Xi, Z. Organometallics 2009, 28, 882
70. Crimmin, M. R.; Barrett, A. G. M.; Hill, M. S.; Hitchcock, P. B.; Procopiou, P. A. Organometallics 2008, 27, 497
71. Du, Z.; Li, W.; Zhu, X.; Xu, F.; Shen, Q. J. Org. Chem. 2008, 73, 8966
72. Zhang, W.-X.; Nishiura, M.; Hou, Z. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 4037
73. Li, Q.; Wang, S.; Zhou, S.; Yang, G.; Zhu, X.; Liu, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 6763
74. Ong, T.-G.; OBrien, J. S.; Korobkov, I.; Richeson, D. S. Organometallics 2006, 25, 4728
75. Montilla, F.; del Río, D.; Pastor, A.; Galindo, A. Organometallics 2006, 25, 4996
76. Zhang, W.-X.; Nishiura, M.; Hou, Z. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16788
77. Ong, T.-G.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8100
78. Wang, Y.; Zhao, F.; Zhou, Y.; Chi, Y.; Wang, Z.; Zhang, W.-X.; Xi, Z. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 10643
79. Wang, Z.; Wang, Y.; Zhang, W.-X.; Hou, Z.; Xi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15108
80. Shen, H.; Wang, Y.; Xie, Z. Org. Lett. 2011, 13, 4562
81. Wentrup, C. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 393
82. Kvaskoff, D.; Vosswinkel, M.; Wentrup, C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5413
83. Kuninobu, Y.; Uesugi, T.; Kawata, A.; Takai, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10406
84. Ong, T.-G.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. Chem. Commun. 2003, 2616
85. Zucherman, R. L.; Bergman, R. G. Organometallics 2000, 19, 4795
86. Birdwhistell, K. R.; Lanza, J.; Pasos, J. J. Organomet. Chem. 1999, 584, 200
87. Al-Talib, M.; Jibril, I.; Jochims, J. C.; Huttner, G. Tetrahedron 1985, 41, 527
88. Weiss, K.; Kindl, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 629
89. Olimpieri, F.; Bellucci, M. C.; Volonterio, A.; Zanda, M. Eur. J. Org. Chem. 2009, 6179
90. Tandon, V. K.; Singh, K. A.; Rai, S.; van Leusen, A. M. Heterocycles 2004, 64, 347
91. Barvian, M. R.; Showalter, H. D. H.; Doherty, A. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6799
92. Ismail, A.-H.; Hamed, A.; Hitzler, M. G.; Troll, C.; Jochims, J. C. Synthesis 1995, 820
93. van Leusen, A. M.; Jeuring, H. J.; Wildeman, J.; van Nispen, S. P. J. M. J. Org. Chem. 1981, 46, 2069
94. Zheng, S.; Zhong, Q.; Jiang, Q.; Mottamal, M.; Zhang, Q.; Zhu, N.; Burow, M. E.; Worthylake, R. A.; Wang, G. ACS Med. Chem. Lett. 2013, 4, 191
95. Fujinaga, M.; Yamasaki, T.; Maeda, J.; Yuki, J.; Xie, L.; Nagai, Y.; Nengaki, N.; Hatori, A.; Kumata, K.; Kawamura, K.; Zhang, M.-R. J. Med. Chem. 2012, 55, 11042
96. Qiu, X.-L.; Li, G.; Wu, G.; Zhu, J.; Zhou, L.; Chen, P.-L.; Chamberlin, A. R.; Lee, W.-H. J. Med. Chem. 2009, 52, 1757
97. Stachulski, A. V.; Pidathala, C.; Row, E. C.; Sharma, R.; Berry, N. G.; Iqbal, M.; Bentley, J.; Allman, S. A.; Edwards, G.; Helm, A.; Hellier, J.; Korba, B. E.; Semple, J. E.; Rossignol, J.-F. J. Med. Chem. 2011, 54, 4119
98. Wang, X.-J.; Yang, Q.; Liu, F.; You, Q.-D. Synth. Commun. 2008, 38, 1028
99. Rao, G. K.; Pai, P. N. S.; Bagavant, G.; Bansal, I. S. Asian J. Chem. 2005, 17, 2827
100. Behringer, H.; Kuchinka, K. Liebigs Ann. Chem. 1961, 650, 171
101. Hartke, K.; Palou, E. Chem. Ber. 1966, 99, 3155
102. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
103. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
104. Zheng, S.; Zhong, Q.; Xi, Y.; Mottamal, M.; Zhang, Q.; Schroeder, R. L.; Sridhar, J.; He, L.; McFerrin, H.; Wang, G. J. Med. Chem. 2014, 57, 6653
105. Satoh, A.; Nagatomi, Y.; Hirata, Y.; Ito, S.; Suzuki, G.; Kimura, T.; Maehara, S.; Hikichi, H.; Satow, A.; Hata, M.; Ohta, H.; Kawamoto, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5464
106. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Rev. E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
107. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
108. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
109. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363
110. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154
111. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523
112. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995
113. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 404
114. Sheldrick, G. M. Acta Cryst. 2008, A64, 112