Design of a versatile and improved precatalyst scaffold for palladium-catalyzed cross-coupling: (η3-1-tBu-indenyl)2(μ-Cl)2Pd2

ACS Catalysis

Volumn 5, Issue 6, 2015, Pages 3680-3688

  Melvin, Patrick R ^a   Nova, Ainara ^b   Balcells, David ^b   Dai, Wei ^a   Hazari, Nilay ^a   Hruszkewycz, Damian P ^a   Shah, Hemali P ^a   Tudge, Matthew T ^c  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF OSLO   (Norway)

^c MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

Author keywords

Buchwald Hartwig reaction; catalysis; cross coupling; DFT calculations; palladium; precatalyst; Suzuki Miyaura reaction; arylation

Indexed keywords

CATALYSIS; CATALYST ACTIVITY; DESIGN FOR TESTABILITY; LIGANDS; PALLADIUM; PHOSPHORUS COMPOUNDS; SCAFFOLDS;

ARYLATIONS; BUCHWALD-HARTWIG REACTION; CROSS-COUPLINGS; DFT CALCULATION; PRECATALYSTS; SUZUKI-MIYAURA REACTION;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 84930614701     PISSN: None     EISSN: 21555435     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acscatal.5b00878     Document Type: Article

References (68)

1. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1534-1544 10.1021/ar800098p
2. Marion, N.; Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1440-1449 10.1021/ar800020y
3. Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1555-1564 10.1021/ar800148f
4. Würtz, S.; Glorius, F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1523-1533 10.1021/ar8000876
5. Martin, R.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461-1473 10.1021/ar800036s
6. Johansson Seechurn, C. C. C.; Kitching, M. O.; Colacot, T. J.; Snieckus, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5062-5085 10.1002/anie.201107017
7. Li, H.; Johansson Seechurn, C. C. C.; Colacot, T. J. ACS Catal. 2012, 2, 1147-1164 10.1021/cs300082f
8. Valente, C.; Calimsiz, S.; Hoi, K. H.; Mallik, D.; Sayah, M.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3314-3332 10.1002/anie.201106131
9. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2411-2413 10.1002/(SICI)1521-3773(19990816)38:16<2411::AID-ANIE2411>3.0.CO;2-T
10. Littke, A. F.; Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020-4028 10.1021/ja0002058
11. Wolfe, J. P.; Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550-9561 10.1021/ja992130h
12. Aranyos, A.; Old, D. W.; Kiyomori, A.; Wolfe, J. P.; Sadighi, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4369-4378 10.1021/ja990324r
13. Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2413-2416 10.1002/(SICI)1521-3773(19990816)38:16<2413::AID-ANIE2413>3.0.CO;2-H
14. Shelby, Q.; Kataoka, N.; Mann, G.; Hartwig, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10718-10719 10.1021/ja002543e
15. Kataoka, N.; Shelby, Q.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 5553-5566 10.1021/jo025732j
16. Lundgren, R. J.; Hesp, K. D.; Stradiotto, M. Synlett 2011, 2011, 2443-2458 10.1055/s-0030-1260321
17. Lundgren, R. J.; Stradiotto, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9758-9769 10.1002/chem.201201195
18. Christmann, U.; Vilar, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 366-374 10.1002/anie.200461189
19. Biscoe, M. R.; Fors, B. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6686-6687 10.1021/ja801137k
20. Kinzel, T.; Zhang, Y.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14073-14075 10.1021/ja1073799
21. Bruno, N. C.; Tudge, M. T.; Buchwald, S. L. Chem. Sci. 2013, 4, 916-920 10.1039/C2SC20903A
22. O'Brien, C. J.; Kantchev, E. A. B.; Valente, C.; Hadei, N.; Chass, G. A.; Lough, A.; Hopkinson, A. C.; Organ, M. G. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4743-4748 10.1002/chem.200600251
23. Organ, M. G.; Chass, G. A.; Fang, D.-C.; Hopkinson, A. C.; Valente, C. Synthesis 2008, 2776-2797 10.1055/s-2008-1067225
24. Nasielski, J.; Hadei, N.; Achonduh, G.; Kantchev, E. A. B.; OBrien, C. J.; Lough, A.; Organ, M. G. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 10844-10853 10.1002/chem.201000138
25. Viciu, M. S.; Germaneau, R. F.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2002, 4, 4053-4056 10.1021/ol026745m
26. Viciu, M. S.; Germaneau, R. F.; Navarro-Fernandez, O.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2002, 21, 5470-5472 10.1021/om020804i
27. Navarro, O.; Kaur, H.; Mahjoor, P.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2004, 69, 3173-3180 10.1021/jo035834p
28. Marion, N.; Navarro, O.; Mei, J.; Stevens, E. D.; Scott, N. M.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4101-4111 10.1021/ja057704z
29. Hruszkewycz, D. P.; Balcells, D.; Guard, L. M.; Hazari, N.; Tilset, M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7300-7316 10.1021/ja412565c
30. Hruszkewycz, D. P.; Balcells, D.; Guard, L. M.; Hazari, N.; Feldman, N. Organometallics 2015, 34, 381-394 10.1021/om501250y
31. Crabtree, R. H. The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 6 th ed.; Wiley: New York, 2014.
32. Hüttel, R.; Kratzer, J. Angew. Chem. 1959, 71, 456 10.1002/ange.19590711407
33. Volger, H. C. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1969, 88, 225-240 10.1002/recl.19690880214
34. Hüttel, R. Synthesis 1970, 1970, 225-255 10.1055/s-1970-21597
35. Trost, B. M. Tetrahedron 1977, 33, 2615-2649 10.1016/0040-4020(77)80284-6
36. Trost, B. M.; Strege, P. E.; Weber, L.; Fullerton, T. J.; Dietsche, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3407-3415 10.1021/ja00479a024
37. Liu, G.; Wu, Y. Top. Curr. Chem. 2010, 292, 195-209
38. Bielinski, E. A.; Dai, W.; Guard, L. M.; Hazari, N.; Takase, M. K. Organometallics 2013, 32, 4025-4037 10.1021/om4002632
39. Tanase, T.; Nomura, T.; Yamamoto, Y.; Kobayashi, K. J. Organomet. Chem. 1991, 410, C25-C28 10.1016/0022-328X(91)80014-B
40. Tanase, T.; Nomura, T.; Fukushima, T.; Yamamoto, Y.; Kobayashi, K. Inorg. Chem. 1993, 32, 4578-4584 10.1021/ic00073a019
41. Sui-Seng, C.; Enright, G. D.; Zargarian, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6508-6519 10.1021/ja060747a
42. Dai, W.; Chalkley, M. J.; Brudvig, G. W.; Hazari, N.; Melvin, P. R.; Pokhrel, R.; Takase, M. K. Organometallics 2013, 32, 5114-5127 10.1021/om400687m
43. Chalkley, M. J.; Guard, L. M.; Hazari, N.; Hofmann, P.; Hruszkewycz, D. P.; Schmeier, T. J.; Takase, M. K. Organometallics 2013, 32, 4223-4238 10.1021/om400415c
44. Hruszkewycz, D. P.; Wu, J.; Hazari, N.; Incarvito, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3280-3283 10.1021/ja110708k
45. Chartoire, A.; Lesieur, M.; Falivene, L.; Slawin, A. M. Z.; Cavallo, L.; Cazin, C. S. J.; Nolan, S. P. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4517-4521 10.1002/chem.201104009
46. Izquierdo, F.; Manzini, S.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2014, 50, 14926-14937 10.1039/C4CC05289G
47. Bastug, G.; Nolan, S. P. Organometallics 2014, 33, 1253-1258 10.1021/om500026s
48. Zargarian, D. Coord. Chem. Rev. 2002, 233-234, 157-176 10.1016/S0010-8545(02)00201-1
49. Sui-Seng, C.; Enright, G. D.; Zargarian, D. Organometallics 2004, 23, 1236-1246 10.1021/om034253n
50. Sui-Seng, C.; Enright, G. D.; Zargarian, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6508-6519 10.1021/ja060747a
51. Sui-Seng, C.; Groux, L. F.; Zargarian, D. Organometallics 2006, 25, 571-579 10.1021/om050826f
52. Roughley, S. D.; Jordan, A. M. J. Med. Chem. 2011, 54, 3451-3479 10.1021/jm200187y
53. Düfert, M. A.; Billingsley, K. L.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12877-12885 10.1021/ja4064469
54. Johansson, C. C. C.; Colacot, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 676-707 10.1002/anie.200903424
55. Biscoe, M. R.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2009, 11, 1773-1775 10.1021/ol900295u
56. Jana, R.; Pathak, T. P.; Sigman, M. S. Chem. Rev. 2011, 111, 1417-1492 10.1021/cr100327p
57. Li, L.; Zhao, S.; Joshi-Pangu, A.; Diane, M.; Biscoe, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14027-14030 10.1021/ja508815w
58. Arduengo, A. J., III; Krafczyk, R.; Schmutzler, R.; Craig, H. A.; Goerlich, J. R.; Marshall, W. J.; Unverzagt, M. Tetrahedron 1999, 55, 14523-14534 10.1016/S0040-4020(99)00927-8
59. Tang, P.; Wang, W.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11482-11484 10.1021/ja2048072
60. Organ, M. G.; Avola, S.; Dubovyk, I.; Hadei, N.; Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Valente, C. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4749-4755 10.1002/chem.200600206
61. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241 10.1007/s00214-007-0310-x
62. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167 10.1021/ar700111a
63. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
64. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396 10.1021/jp810292n
65. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261 10.1063/1.1677527
66. Roy, L. E.; Hay, P. J.; Martin, R. L. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1029-1031 10.1021/ct8000409
67. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639-5648 10.1063/1.438980
68. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654 10.1063/1.438955