(Cin = Cinnamyl): A versatile catalyst for C-N and C-C bond formation

Organometallics

Volumn 33, Issue 5, 2014, Pages 1253-1258

  Bastug, Gulluzar ^a   Nolan, Steven P ^a  

^a UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANILINE DERIVATIVES; ARYL CHLORIDE; C-C BOND FORMATION; CROSS COUPLING REACTIONS; KUMADA-CORRIU COUPLINGS; N-HETEROCYCLIC CARBENES; STERICALLY DEMANDING; SUZUKI-MIYAURA REACTION;

CHLORINE COMPOUNDS; ORGANIC COMPOUNDS;

CATALYSTS;

EID: 84896771344     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om500026s     Document Type: Article

References (90)

1. Budarin, V. L.; Shuttleworth, P. S.; Clark, J. H.; Luque, R. Curr. Org. Synth. 2010, 7, 614-627
2. Johansson Seechurn, C. C. C.; Kitching, M. O.; Colacot, T. J.; Snieckus, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5062-5085
3. Molnár, á. Palladium-Catalyzed Coupling Reactions; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2013.
4. Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4442-4489.
5. Torborg, C.; Beller, M. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3027-3043
6. Magano, J.; Dunetz, J. Chem. Rev. 2011, 111, 2177-2250
7. De Meijere, A.; Diederich, F. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2 nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004.
8. Hartwig, J. F. In Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Negishi, E. I., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 2002; Vol. 1.
9. Guram, A. S.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1348-1350
10. Louie, J.; Hartwig, J. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3609-3612
11. Kosugi, M.; Kameyama, M.; Migita, T. Chem. Lett. 1983, 927-928
12. Barder, T. E.; Walker, S. D.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (13) 4685-4696
13. Muci, A. R.; Buchwald, S. L. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131-209
14. Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry, 5 th ed.; Springer: New York, 2007.
15. Meiries, S.; Chartoire, A.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Organometallics 2012, 31, 3402-3409
16. Meiries, S.; Speck, K.; Cordes, D. B.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Organometallics 2012, 32, 330-339
17. Hoi, K. H.; Çalimsiz, S.; Froese, R. D. J.; Hopkinson, A. C.; Organ, M. G. Chem. Eur. J. 2012, 18, 145-151
18. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483
19. Miyaura, N. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 11-59
20. Ackermann, L.; Potukuchi, H. K.; Althammer, A.; Born, R.; Mayer, P. Org. Lett. 2010, 12, 1004-1007
21. Suzuki, A. Angew. Chem. 2011, 123, 6854-6869
22. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6722-6737.
23. Tang, W.; Capacci, A. G.; Wei, X.; Li, W.; White, A.; Patel, N. D.; Savoie, J.; Gao, J. J.; Rodriguez, S.; Qu, B.; Haddad, N.; Lu, B. Z.; Krishnamurthy, D.; Yee, N. K.; Senanayake, C. H. Angew. Chem. 2010, 122, 6015-6019
24. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5879-5883.
25. Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 83-90
26. Tu, T.; Sun, Z.; Fang, W.; Xu, M.; Zhou, Y. Org. Lett. 2012, 14, 4250-4253
27. Li, G.-Q.; Yamamoto, Y.; Miyaura, N. Synlett 2011, 1769-1773
28. Ackermann, L.; Potukuchi, H. K.; Althammer, A.; Born, R.; Mayer, P. Org. Lett. 2010, 12, 1004-1007
29. So, C. M.; Chow, W. K.; Choy, P. Y.; Lau, C. P.; Kwong, F. Y. Chem. Eur. J. 2010, 16, 7996-8001
30. Hoshi, T.; Nakazawa, T.; Saitoh, I.; Mori, A.; Suzuki, T.; Sakai, J.-i.; Hagiwara, H. Org. Lett. 2008, 10, 2063-2066
31. Walker, S. D.; Barder, T. E.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1871-1876
32. Yin, J.; Rainka, M. P.; Zhang, X.-X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1162-1163
33. Szilvási, T.; Veszprémi, T. ACS Catal. 2013, 3, 1984-1991
34. Benhamou, L.; Besnard, C.; Kündig, E. P. Organometallics 2014, 33, 260-266
35. Çalimsiz, S.; Hoi, K. H.; Mallik, D.; Sayah, M.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3314-3332
36. Bugaut, X.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3511-3522
37. Marion, N.; Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1440-1449
38. Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 7729-7737
39. Li, H.; Johansson Seechurn, C. C. C.; Colacot, T. J. ACS Catal. 2012, 2, 1147-1164
40. Kantchev, A. E. B.; O'Brien, C. J.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2768-2813
41. Hoi, K. H.; Çalimsiz, S.; Froese, R. D. J.; Hopkinson, A. C.; Organ, M. G. Chem. Eur. J. 2012, 18, 145-151
42. Meiries, S.; Le Duc, G.; Chartoire, A.; Collado, A.; Speck, K.; Arachchige, K. S. A.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Chem. Eur. J. 2013, 19, 17358-17368
43. Leadbeater, N. E. Chem. Commun. 2014, 50, 1515-1518
44. Altenhoff, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15195-15201
45. Wu, L.; Drinkel, E.; Gaggia, F.; Capolicchio, S.; Linden, A.; Falivene, L.; Cavallo, L.; Dorta, R. Chem. Eur. J. 2011, 17, 12886-12890
46. Poater, A.; Ragone, F.; Mariz, R.; Dorta, R.; Cavallo, L. Chem. Eur. J. 2010, 16, 14348-14353
47. Çalimsiz, S.; Sayah, M.; Mallik, D.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2014-2017
48. Organ, M. G.; Çalimsiz, S.; Sayah, M.; Hoi, K. H.; Lough, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2383-2387
49. Marion, N.; Navarro, O.; Mei, J.; Stevens, E. D.; Scott, N. M.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4101-4111
50. Clavier, H.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2010, 46, 841-861
51. Chartoire, A.; Lesieur, M.; Falivene, L.; Slawin, A. M. Z.; Cavallo, L.; Cazin, C. S. J.; Nolan, S. P. Chem. Eur. J. 2012, 18, 4517-4521
52. Altenhoff, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3690-3693
53. Chartoire, A.; Boreux, A.; Martin, A. R.; Nolan, S. P. RSC Adv. 2013, 3, 3840-3843
54. Cawley, M. J.; Cloke, F. G. N.; Fitzmaurice, R. J.; Pearson, S. E.; Scott, J. S.; Caddick, S. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2820-2825
55. Tu, T.; Fang, W.; Jiang, J. Chem. Commun. 2011, 47, 12358-12360
56. Jin, Z.; Qiu, L.-L.; Li, Y.-Q.; Song, H.-B.; Fang, J.-X. Organometallics 2010, 29, 6578-6586
57. Huang, J.; Grasa, G.; Nolan, S. P. Org. Lett. 1999, 1, 1307-1309
58. Stauffer, S. R.; Lee, S.; Stambuli, J. P.; Hauck, S. I.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 1423-1426
59. Winkelmann, O. H.; Riekstins, A.; Nolan, S. P.; Navarro, O. Organometallics 2009, 28, 5809-5813
60. Organ, M. G.; Abdel-Hadi, M.; Avola, S.; Dubovyk, I.; Hadei, N.; Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Sayah, M.; Valente, C. Chem. Eur. J. 2008, 14, 2443-2452
61. Hoi, K. H.; Calimsiz, S.; Froese, R. D. J.; Hopkinson, A. C.; Organ, M. G. Chem. Eur. J. 2011, 17, 3086-3090
62. Navarro, O.; Marion, N.; Mei, J.; Nolan, S. P. Chem. Eur. J. 2006, 12, 5142-5148
63. Lewis, A. K. K.; Caddick, S.; Cloke, F. G. N.; Billingham, N. C.; Hitchcock, P. B.; Leonard, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10066-10073
64. Navarro, O.; Marion, N.; Scott, N. M.; Gonzalez, J.; Amoroso, D.; Bell, A.; Nolan, S. P. Tetrahedron 2005, 61, 9716-9722
65. Viciu, M. S.; Kelly, R. A., III; Stevens, E. D.; Naud, F.; Studer, M.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2003, 5, 1479-1482
66. Viciu, M. S.; Kissling, R. M.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2002, 4, 2229-2231
67. Viciu, M. S.; Germaneau, R. F.; Navarro-Fernandez, O.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2002, 21, 5470-5472
68. Dröge, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6940
69. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122-3172
70. Fortman, G. C.; Nolan, S. P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5151-5169
71. Díez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612-3676
72. Li, Y.-J.; Zhang, J.-L.; Li, X.-J.; Geng, Y.; Xu, X.-H.; Jin, Z. J. Organomet. Chem. 2013, 737, 12-20
73. Meiries, S.; Speck, K.; Cordes, D. B.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Organometallics 2013, 32, 330-339
74. Bastug, G.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2013, 78, 9303-9308
75. Alcazar-Roman, L. M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12905-12906
76. Amatore, C.; Jutand, A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 314-321
77. Le Duc, G.; Meiries, S.; Nolan, S. P. Organometallics 2013, 32, 7547-7551
78. Schedler, M.; Fröhlich, R.; Daniliuc, C. G.; Glorius, F. Eur. J. Org. Chem. 2012, 22, 4164-4171
79. Lennox, A. J. J.; Lloyd-Jones, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7431-7441
80. Lee, C.-Y.; Ahn, S.-J.; Cheon, C.-H. J. Org. Chem. 2013, 78, 12154-12160
81. Anderson, N. G. Practical Process Research and Development-A guide for Organic Chemists; Academic Press Elsevier: New York, 2012.
82. Hall, D. G. Structure, Properties, and Preparation of Boronic Acid Derivatives. Overview of Their Reactions and Applications. In Boronic Acids: Preparation and Applications in Organic Synthesis and Medicine; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
83. Tamura, M.; Kochi, J. Synthesis 1971, 5, 303-305
84. Tamao, K.; Sumitani, K.; Kumada, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4374-4376
85. Corriu, R. J. P.; Masse, J. P. Chem. Commun. 1972, 144
86. Corber, J.-P.; Mignani, G. Chem. Rev. 2006, 106, 2651-2710
87. Knappke, C. E. I.; von Wangelin, A. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4948-4962
88. Hartmann, C. E.; Nolan, S. P.; Cazin, C. S. J. Organometallics 2009, 28, 2915-2919
89. Organ, M. G.; Abdel-Hadi, M.; Avola, S.; Hadei, N.; Nasielski, J.; O'Brien, C. J.; Valente, C. Chem. Eur. J. 2007, 13, 150-157
90. Seipel, K. R.; Platt, Z. H.; Nguyen, M.; Holland, A. W. J. Org. Chem. 2008, 3, 4291