Synthesis, properties, and reactivity of palladium and nickel NHC complexes supported by combinations of allyl, cyclopentadienyl, and indenyl ligands

Organometallics

Volumn 32, Issue 15, 2013, Pages 4025-4037

  Bielinski, Elizabeth A ^a   Dai, Wei ^a   Guard, Louise M ^a   Hazari, Nilay ^a   Takase, Michael K ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOPENTADIENYLS; ELECTRON-DONATING; INDENYL LIGANDS; MAGNESIUM CHLORIDES; MIXED-LIGANDS; N-HETEROCYCLIC CARBENE LIGANDS; REACTIVITY STUDIES; VALENCE ELECTRON;

BINDING ENERGY; CHELATION; CHLORINE COMPOUNDS; LIGANDS; NICKEL; ORGANIC COMPOUNDS; PALLADIUM; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 84881490309     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om4002632     Document Type: Article

References (85)

1. Nakamura, H.; Iwama, H.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6641
2. Marion, N.; Navarro, O.; Mei, J.; Stevens, E. D.; Scott, N. M.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4101
3. Chartoire, A.; Lesieur, M.; Falivene, L.; Slawin, A. M. Z.; Cavallo, L.; Cazin, C. S. J.; Nolan, S. P. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4517
4. Fortman, G. C.; Nolan, S. P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5151
5. Iglesias, M. J.; Prieto, A.; Nicasio, M. C. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1949
6. Akermark, B.; Zetterberg, K. Tetrahedron Lett. 1975, 3733
7. Baker, R. Chem. Rev. 1973, 73, 487
8. Trost, B. M. Tetrahedron 1977, 33, 2615
9. Kurosawa, H.; Urabe, A. Chem. Lett. 1985, 1839
10. Wu, J.; Green, J. C.; Hazari, N.; Hruszkewycz, D. P.; Incarvito, C. D.; Schmeier, T. J. Organometallics 2010, 29, 6369
11. Wu, J.; Hazari, N.; Incarvito, C. D. Organometallics 2011, 30, 3142
12. Johnson, M. T.; Johansson, R.; Kondrashov, M. V.; Steyl, G.; Ahlquist, M. S. G.; Roodt, A.; Wendt, O. F. Organometallics 2010, 29, 3521
13. Barczak, N. T.; Grote, R. E.; Jarvo, E. R. Organometallics 2007, 26, 4863
14. Solin, N.; Kjellgren, J.; Szabo, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7026
15. Solin, N.; Wallner, O. A.; Szabo, K. J. Org. Lett. 2005, 7, 689
16. Tsuji, J.; Takahashi, H.; Morikawa, M. Tetrahedron Lett. 1965, 4387
17. Szabo, K. J. Chem. Eur. J. 2000, 6, 4413
18. Aranyos, A.; Szabo, K. J.; Castano, A. M.; Bäckvall, J.-E. Organometallics 1997, 16, 1058
19. Wu, J.; Hazari, N. Chem. Commun. 2011, 47, 1069
20. Johansson, R.; Wendt, O. F. Dalton Trans. 2007, 488
21. Shi, M.; Nicholas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5057
22. Schmeier, T. J.; Hazari, N.; Incarvito, C. D.; Raskatov, J. A. Chem. Commun. 2011, 47, 1824
23. Hruszkewycz, D. P.; Wu, J.; Hazari, N.; Incarvito, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3280
24. Hruszkewycz, D. P.; Wu, J.; Green, J. C.; Hazari, N.; Schmeier, T. J. Organometallics 2012, 31, 470
25. Crabtree, R. H. The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 4 th ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2005.
26. O'Connor, J. M.; Casey, C. P. Chem. Rev. 1987, 87, 307
27. Zargarian, D. Coord. Chem. Rev. 2002, 233-234, 157
28. Werner, H.; Kuhn, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1979, 18, 416
29. Werner, H.; Kuhn, A.; Burschka, C. Chem. Ber. 1980, 113, 2291
30. Lehmkuhl, H.; Danowski, F.; Benn, R.; Mynott, R.; Schroth, G. Chem. Ber. 1986, 119, 2542
31. Lehmkuhl, H.; Naydowski, C.; Danowski, F.; Bellenbaum, M.; Benn, R.; Rufińska, A.; Schroth, G.; Mynott, R.; Pasynkiewicz, S. Chem. Ber. 1984, 117, 3231
32. Tune, D. J.; Werner, H. Helv. Chim. Acta 1975, 58, 2240
33. Werner, H. Adv. Organomet. Chem. 1981, 19, 155
34. Werner, H.; Kraus, H. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1979, 18, 948
35. Werner, H.; Kraus, H. J.; Schubert, U.; Ackermann, K.; Hofmann, P. J. Organomet. Chem. 1983, 250, 517
36. Werlé, C.; Hamdaoui, M.; Bailly, C.; Le Goff, X.-F.; Brelot, L.; Djukic, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135
37. Arduengo, A. J., III; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361
38. Dai, W.; Chalkley, M. J.; Hazari, N.; Takase, M. K., manuscript in preparation.
39. Sergeyev, N. M. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1975, 9, 71
40. Jordan, M.; Saak, W.; Haase, D.; Beckhaus, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 5168
41. Huttner, G.; Brintzinger, H. H.; Bell, L. G.; Friedrich, P.; Bejenke, V.; Neugebauer, D. J. Organomet. Chem. 1978, 145, 329
42. Kowaleski, R. M.; Rheingold, A. L.; Trogler, W. C.; Basolo, F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2460
43. Scrivanti, A.; Carturan, G.; Crociani, B. Organometallics 1983, 2, 1612
44. Carmona, E.; Palma, P.; Poveda, M. L. Polyhedron 1990, 9, 757
45. Chernyshova, E. S.; Goddard, R.; Poerschke, K.-R. Organometallics 2007, 26, 3236
46. Filipuzzi, S.; Pregosin, P. S.; Albinati, A.; Rizzato, S. Organometallics 2008, 27, 437
47. Lehmkuhl, H.; Naeser, J.; Mehler, G.; Keil, T.; Danowski, F.; Benn, R.; Mynott, R.; Schroth, G.; Krueger, C.; Betz, P. Chem. Ber. 1991, 124, 441
48. Luca, O. R.; Thompson, B. A.; Takase, M. K.; Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 2013, 730, 79
49. Holland, P. L.; Smith, M. E.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12815
50. Abernethy, C. D.; Clyburne, J. A. C.; Cowley, A. H.; Jones, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2329
51. Jin, Z.; Gu, X.-P.; Qiu, L.-L.; Wu, G.-P.; Song, H.-B.; Fang, J.-X. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 859
52. Schaub, T.; Backes, M.; Radius, U. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2680
53. Liu, Z.-h.; Xu, Y.-C.; Xie, L.-Z.; Sun, H.-M.; Shen, Q.; Zhang, Y. Dalton Trans. 2011, 40, 4697
54. Huber, T. A.; Belanger-Gariepy, F.; Zargarian, D. Organometallics 1995, 14, 4997
55. Baker, R. T.; Tulip, T. H. Organometallics 1986, 5, 839
56. Westcott, S. A.; Kakkar, A. K.; Stringer, G.; Taylor, N. J.; Marder, T. B. J. Organomet. Chem. 1990, 394, 777
57. Sui-Seng, C.; Enright, G. D.; Zargarian, D. Organometallics 2004, 23, 10
58. Groux, L. F.; Belanger-Gariepy, F.; Zargarian, D.; Vollmerhaus, R. Organometallics 2000, 19, 1507
59. Calhorda, M. J.; Veiros, L. F. Coord. Chem. Rev. 1999, 185-186, 14
60. Xie, L.-Z.; Sun, H.-M.; Hu, D.-M.; Liu, Z.-H.; Shen, Q.; Zhang, Y. Polyhedron 2009, 28, 2585
61. Koehler, F. H. Chem. Ber. 1974, 107, 570
62. Dible, B. R.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 872
63. O'Hare, D. Organometallics 1987, 6, 1766
64. Cooke, J.; Lightbody, O. C. J. Chem. Educ. 2011, 88, 88
65. Fontaine, F.-G.; Dubois, M.-A.; Zargarian, D. Organometallics 2001, 20, 5156
66. Solin, N.; Kjellgren, J.; Szabo, K. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3656
67. Szabo, K. J. Chem. Eur. J. 2004, 10, 5268
68. Baya, M.; Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; Onate, E. Organometallics 2001, 20, 240
69. Kerber, R. C.; Garcia, R.; Nobre, A. L. Organometallics 1996, 15, 5756
70. Semproni, S. P.; Graham, P. M.; Buschhaus, M. S. A.; Patrick, B. O.; Legzdins, P. Organometallics 2009, 28, 4480
71. Werner, H.; Mattmann, G.; Salzer, A.; Winkler, T. J. Organomet. Chem. 1970, 25, 461
72. Meurling, L. Acta. Chem. Scand., Ser. B 1974, 28, 295
73. Tatsuno, Y.; Yoshida, T.; Seiotsuka; Al-Salem, N.; Shaw, B. L. Inorg. Synth. 1991, 19, 220
74. Arduengo, A. J., III; Krafczyk, R.; Schmutzler, R.; Craig, H. A.; Goerlich, J. R.; Marshall, W. J.; Unverzagt, M. Tetrahedron 1999, 55, 14523
75. O'Brien, S.; Fishwick, M.; McDermott, B.; Wallbridge, M. G. H.; Wright, G. A. Inorg. Synth. 1971, 13, 73
76. Panda, T. K.; Gamer, M. T.; Roesky, P. W. Organometallics 2003, 22, 877
77. Nakasuji, K.; Yamaguchi, M.; Murata, I.; Tatsumi, K.; Nakamura, A. Organometallics 1984, 3, 1257
78. Christopher, J. N.; Diamond, G. M.; Jordan, R. F.; Petersen, J. L. Organometallics 1996, 15, 4038
79. Gronberg, K. L. C.; Henderson, R. A.; Oglieve, K. E. Dalton Trans. 1998, 3093
80. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 1990, A 46, 467
81. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112
82. Müller, P. Crystallogr. Rev. 2009, 15, 57
83. Lehmkuhl, H.; Rufinska, A.; Mehler, K.; Benn, R.; Schroth, G. Liebigs Ann. Chem. 1980, 744
84. Jin, Z.; Guo, S.-X.; Gu, X.-P.; Qiu, L.-L.; Song, H.-B.; Fang, J.-X. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1575
85. Navarro, O.; Oonishi, Y.; Kelly, R. A.; Stevens, E. D.; Briel, O.; Nolan, S. P. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3722