Insight into the efficiency of cinnamyl-supported precatalysts for the suzuki-miyaura reaction: Observation of Pd(I) dimers with bridging allyl ligands during catalysis

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 20, 2014, Pages 7300-7316

  Hruszkewycz, Damian P ^a   Balcells, David ^a,b   Guard, Louise M ^a   Hazari, Nilay ^a   Tilset, Mats ^b  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF OSLO   (Norway)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CHLORINE; CHLORINE COMPOUNDS; DIMERS; IODINE; MONOMERS; PALLADIUM COMPOUNDS;

CATALYTIC PERFORMANCE; CATALYTIC REACTIONS; DIMERIC COMPOUNDS; DISPROPORTIONATIONS; EFFICIENT SYNTHESIS; REACTION CONDITIONS; REACTION MIXTURE; SUZUKI-MIYAURA REACTION;

PALLADIUM;

ALLYL COMPOUND; DIMER; LIGAND; MONOMER; PALLADIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; DIMERIZATION; GAS CHROMATOGRAPHY; ISOMERIZATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; SUZUKI REACTION; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84901049648     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja412565c     Document Type: Article

References (115)

1. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1534
2. Martin, R.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461
3. Marion, N.; Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1440
4. Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1555
5. Würtz, S.; Glorius, F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1523
6. Magano, J.; Dunetz, J. R. Chem. Rev. 2011, 111, 2177
7. Li, H.; Johansson Seechurn, C. C. C.; Colacot, T. J. ACS Catal. 2012, 2, 1147
8. Johansson Seechurn, C. C. C.; Kitching, M. O.; Colacot, T. J.; Snieckus, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5062
9. Valente, C.; Calimsiz, S.; Hoi, K. H.; Mallik, D.; Sayah, M.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3314
10. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2411
11. Littke, A. F.; Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020
12. Wolfe, J. P.; Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550
13. Aranyos, A.; Old, D. W.; Kiyomori, A.; Wolfe, J. P.; Sadighi, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4369
14. Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2413
15. Shelby, Q.; Kataoka, N.; Mann, G.; Hartwig, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10718
16. Kataoka, N.; Shelby, Q.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 5553
17. Lundgren, R. J.; Hesp, K. D.; Stradiotto, M. Synlett 2011, 2443
18. Lundgren, R. J.; Stradiotto, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9758
19. Christmann, U.; Vilar, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 366
20. Biscoe, M. R.; Fors, B. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6686
21. Kinzel, T.; Zhang, Y.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14073
22. Bruno, N. C.; Tudge, M. T.; Buchwald, S. L. Chem. Sci. 2013, 4, 916
23. OBrien, C. J.; Kantchev, E. A. B.; Valente, C.; Hadei, N.; Chass, G. A.; Lough, A.; Hopkinson, A. C.; Organ, M. G. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4743
24. Organ, M. G.; Chass, G. A.; Fang, D.-C.; Hopkinson, A. C.; Valente, C. Synthesis 2008, 2776
25. Nasielski, J.; Hadei, N.; Achonduh, G.; Kantchev, E. A. B.; OBrien, C. J.; Lough, A.; Organ, M. G. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 10844
26. Viciu, M. S.; Germaneau, R. F.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2002, 4, 4053
27. Viciu, M. S.; Germaneau, R. F.; Navarro-Fernandez, O.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2002, 21, 5470
28. Navarro, O.; Kaur, H.; Mahjoor, P.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2004, 69, 3173
29. Marion, N.; Navarro, O.; Mei, J.; Stevens, E. D.; Scott, N. M.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4101
30. Nasielski, J.; Hadei, N.; Achonduh, G.; Kantchev, E. A. B.; OBrien, C. J.; Lough, A.; Organ, M. G. Chem.-Eur. J. 2012, 16, 10844
31. Sayah, M.; Lough, A. J.; Organ, M. G. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 2749
32. Hill, L. L.; Crowell, J. L.; Tutwiler, S. L.; Massie, N. L.; Hines, C. C.; Griffin, S. T.; Rogers, R. D.; Shaughnessy, K. H.; Grasa, G. A.; Johansson Seechurn, C. C. C.; Li, H.; Colacot, T. J.; Chou, J.; Woltermann, C. J. J. Org. Chem. 2010, 75, 6477
33. Johansson Seechurn, C. C. C.; Parisel, S. L.; Colacot, T. J. J. Org. Chem. 2011, 76, 7918
34. Werner, H. Adv. Organomet. Chem. 1981, 19, 155
35. Murahashi, T.; Kurosawa, H. Coord. Chem. Rev. 2002, 231, 207
36. Hazari, N.; Hruszkewycz, D. P.; Wu, J. Synlett 2011, 1793
37. Egbert, J. D.; Chartoire, A.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Organometallics 2011, 30, 4494
38. Fantasia, S.; Nolan, S. P. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6987
39. Denmark, S. E.; Smith, R. C. Synlett 2006, 18, 2921
40. Ortiz, D.; Blug, M.; Goff, X.-F. L.; Floch, P. L.; Mezailles, N.; Maître, P. Organometallics 2012, 31, 5975
41. Alsabeh, P. G.; Lundgren, R. J.; McDonald, R.; Johansson Seechurn, C. C. C.; Colacot, T. J.; Stradiotto, M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 2131
42. Cawley, M. J.; Cloke, F. G. N.; Fitzmaurice, R. J.; Pearson, S. E.; Scott, J. S.; Caddick, S. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2820
43. Navarro, O.; Oonishi, Y.; Kelly, R. A.; Stevens, E. D.; Briel, O.; Nolan, S. P. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3722
44. Navarro, O.; Marion, N.; Mei, J.; Nolan, S. P. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5142
45. Lipshutz, B. H.; Petersen, T. B.; Abela, A. R. Org. Lett. 2008, 10, 1333
46. Berini, C.; Brayton, D. F.; Mocka, C.; Navarro, O. Org. Lett. 2009, 11, 4244
47. Prasad, B. A. B.; Buechele, A. E.; Gilbertson, S. R. Org. Lett. 2010, 12, 5422
48. Woodmansee, D. H.; Mueller, M.-A.; Neuburger, M.; Pfaltz, A. Chem. Sci. 2010, 1, 72
49. Landers, B.; Berini, C.; Wang, C.; Navarro, O. J. Org. Chem. 2011, 76, 1390
50. Luan, X.; Mariz, R.; Robert, C.; Gatti, M.; Blumentritt, S.; Linden, A.; Dorta, R. Org. Lett. 2008, 10, 5569
51. Schoeps, D.; Sashuk, V.; Ebert, K.; Plenio, H. Organometallics 2009, 28, 3922
52. Vieille-Petit, L.; Luan, X.; Mariz, R.; Blumentritt, S.; Linden, A.; Dorta, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1861
53. Luan, X.; Wu, L.; Drinkel, E.; Mariz, R.; Gatti, M.; Dorta, R. Org. Lett. 2010, 12, 1912
54. Wu, L.; Drinkel, E.; Gaggia, F.; Capolicchio, S.; Linden, A.; Falivene, L.; Cavallo, L.; Dorta, R. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 12886
55. Chartoire, A.; Lesieur, M.; Falivene, L.; Slawin, A. M. Z.; Cavallo, L.; Cazin, C. S. J.; Nolan, S. P. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4517
56. Terashima, T.; Inomata, S.; Ogata, K.; Fukuzawa, S.-i. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 2012, 1387
57. Wu, L.; Falivene, L.; Drinkel, E.; Grant, S.; Linden, A.; Cavallo, L.; Dorta, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2870
58. Wheaton, C. A.; Bow, J.-P. J.; Stradiotto, M. Organometallics 2013, 32, 6148
59. Martin, R.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2008, 10, 4561
60. Lundgren, R. J.; Stradiotto, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8686
61. Lundgren, R. J.; Sappong-Kumankumah, A.; Stradiotto, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1983
62. Rousseaux, S.; Garcia-Fortanet, J.; Del Aguila Sanchez, M. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9282
63. Hermange, P.; Gogsig, T. M.; Lindhardt, A. T.; Taaning, R. H.; Skrydstrup, T. Org. Lett. 2011, 13, 2444
64. Hesp, K. D.; Lundgren, R. J.; Stradiotto, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5194
65. Gøgsig, T. M.; Nielsen, D. U.; Lindhardt, A. T.; Skrydstrup, T. Org. Lett. 2012, 14, 2536
66. Schranck, J.; Tlili, A.; Neumann, H.; Alsabeh, P. G.; Stradiotto, M.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 15592
67. Salvi, L.; Davis, N. R.; Ali, S. Z.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2012, 14, 170
68. Weissman, H.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Organometallics 2004, 23, 3931
69. Yamamoto, T.; Saito, O.; Yamamoto, A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5600
70. Yamamoto, T.; Akimoto, M.; Saito, O.; Yamamoto, A. Organometallics 1986, 5, 1559
71. Portnoy, M.; Frolow, F.; Milstein, D. Organometallics 1991, 10, 3960
72. Tromp, M.; Sietsma, J. R. A.; van Bokhoven, J. A.; van Strijdonck, G. P. F.; van Haaren, R. J.; van der Eerden, A. M. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Koningsberger, D. C. Chem. Commun. 2003, 128
73. Markert, C.; Neuburger, M.; Kulicke, K.; Meuwly, M.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5892
74. Baya, M.; Houghton, J.; Konya, D.; Champouret, Y.; Daran, J.-C.; Almeida, L. K. Q.; Schoon, L.; Mul, W. P.; van Oort, A. B.; Meijboom, N.; Drent, E.; Orpen, A. G.; Poli, R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10612
75. Ragaini, F.; Larici, H.; Rimoldi, M.; Caselli, A.; Ferretti, F.; Macchi, P.; Casati, N. Organometallics 2011, 30, 2385
76. Agrawal, D.; Schroder, D.; Frech, C. M. Organometallics 2011, 30, 3579
77. Boyd, P. D. W.; Edwards, A. J.; Gardiner, M. G.; Ho, C. C.; Lemee-Cailleau, M.-H.; McGuinness, D. S.; Riapanitra, A.; Steed, J. W.; Stringer, D. N.; Yates, B. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6315
78. Bedford, R. B.; Haddow, M. F.; Mitchell, C. J.; Webster, R. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5524
79. Aufiero, M.; Proutiere, F.; Schoenebeck, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7226
80. Vilar, R.; Mingos, D. M. P.; Cardin, C. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 4313
81. Stambuli, J. P.; Kuwano, R.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4746
82. Christmann, U.; Vilar, R.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 2004, 1294
83. Barder, T. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 898
84. Han, X.; Weng, Z.; Hor, T. S. A. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 5690
85. Das, R. K.; Saha, B.; Rahaman, S. M. W.; Bera, J. K. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 14459
86. Elliott, E. L.; Ray, C. R.; Kraft, S.; Atkins, J. R.; Moore, J. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 5282
87. Finke, A. D.; Elleby, E. C.; Boyd, M. J.; Weissman, H.; Moore, J. S. J. Org. Chem. 2009, 74, 8897
88. Denmark, S. E.; Baird, J. D. Org. Lett. 2006, 8, 793
89. Denmark, S. E.; Baird, J. D.; Regens, C. S. J. Org. Chem. 2008, 73, 1440
90. Christmann, U.; Pantazis, D. A.; Benet-Buchholz, J.; McGrady, J. E.; Maseras, F.; Vilar, R. Organometallics 2006, 25, 5990
91. Christmann, U.; Pantazis, D. A.; Benet-Buchholz, J.; McGrady, J. E.; Maseras, F.; Vilar, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6376
92. Jimeno, C.; Christmann, U.; Escudero-Adan, E. C.; Vilar, R.; Pericas, M. A. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 16510
93. Proutiere, F.; Aufiero, M.; Schoenebeck, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 606
94. Osakada, K.; Chiba, T.; Nakamura, Y.; Yamamoto, T.; Yamamoto, A. Organometallics 1989, 8, 2602
95. Kurosawa, H.; Hirako, K.; Natsume, S.; Ogoshi, S.; Kanehisa, N.; Kai, Y.; Sakaki, S.; Takeuchi, K. Organometallics 1996, 15, 2089
96. Sakaki, S.; Takeuchi, K.; Sugimoto, M.; Kurosawa, H. Organometallics 1997, 16, 2995
97. Hruszkewycz, D. P.; Wu, J.; Green, J. C.; Hazari, N.; Schmeier, T. J. Organometallics 2012, 31, 470
98. Crabtree, R. H. The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 5 th ed.; Wiley: New York, 2009.
99. Hruszkewycz, D. P.; Wu, J.; Hazari, N.; Incarvito, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3280
100. Dible, B. R.; Cowley, R. E.; Holland, P. L. Organometallics 2011, 30, 5123
101. Krause, J.; Cestaric, G.; Haack, K.-J.; Seevogel, K.; Storm, W.; Pörschke, K.-R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9807
102. Faller, J. W.; Thomsen, M. E.; Mattina, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2642
103. Genov, M.; Almorín, A.; Espinet, P. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 9346
104. Arduengo, A. J., III; Krafczyk, R.; Schmutzler, R.; Craig, H. A.; Goerlich, J. R.; Marshall, W. J.; Unverzagt, M. Tetrahedron 1999, 55, 14523
105. Tang, P.; Wang, W.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11482
106. Dolomanov, O. V.; Bourhis, L. J.; Gildea, R. J.; Howard, J. A. K.; Puschmann, H. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339
107. Sheldrick, G. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008, 64, 112
108. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian09; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2013.
109. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
110. Bergner, A.; Dolg, M.; Küchle, W.; Stoll, H.; Preuss, H. Mol. Phys. 1993, 80, 1431
111. Peterson, K. A.; Figgen, D.; Dolg, M.; Stoll, H. J. Chem. Phys. 2007, 126, 124101
112. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
113. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157
114. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378
115. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650