Synthesis and properties of NHC-supported palladium(I) Dimers with Bridging Allyl, Cyclopentadienyl, and Indenyl Ligands

Organometallics

Volumn 32, Issue 18, 2013, Pages 5114-5127

  Dai, Wei ^a   Chalkley, Matthew J ^a   Brudvig, Gary W ^a   Hazari, Nilay ^a   Melvin, Patrick R ^a   Pokhrel, Ravi ^a   Takase, Michael K ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANCILLARY LIGANDS; CYCLOPENTADIENYLS; INDENYL LIGANDS; REDOX CHEMISTRY; ROOM TEMPERATURE; THERMALLY STABLE; TRIETHYLPHOSPHINE;

CHELATION; DIMERS; ELECTRONIC STRUCTURE; LIGANDS;

PALLADIUM;

EID: 84884665794     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400687m     Document Type: Article

References (85)

1. Hazari, N.; Hruszkewycz, D. P.; Wu, J. Synlett 2011, 1793
2. Weissman, H.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Organometallics 2004, 23, 3931
3. Elliott, E. L.; Ray, C. R.; Kraft, S.; Atkins, J. R.; Moore, J. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 5282
4. Hill, L. L.; Crowell, J. L.; Tutwiler, S. L.; Massie, N. L.; Hines, C. C.; Griffin, S. T.; Rogers, R. D.; Shaughnessy, K. H.; Grasa, G. A.; Johansson Seechurn, C. C. C.; Li, H.; Colacot, T. J.; Chou, J.; Woltermann, C. J. J. Org. Chem. 2010, 75, 6477
5. Denmark, S. E.; Baird, J. D. Org. Lett. 2006, 8, 793
6. Denmark, S. E.; Baird, J. D.; Regens, C. S. J. Org. Chem. 2008, 73, 1440
7. Hruszkewycz, D. P.; Wu, J.; Hazari, N.; Incarvito, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3280
8. Hruszkewycz, D. P.; Wu, J.; Green, J. C.; Hazari, N.; Schmeier, T. J. Organometallics 2012, 31, 470
9. Markert, C.; Neuburger, M.; Kulicke, K.; Meuwly, M.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5892
10. Werner, H.; Kühn, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1977, 16, 412
11. Felkin, H.; Turner, G. K. J. Organomet. Chem. 1977, 129, 429
12. Hayashi, Y.; Matsumoto, K.; Nakamura, Y.; Isobe, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 1519
13. Yamamoto, T.; Saito, O.; Yamamoto, A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5600
14. Werner, H.; Kraus, H.-J.; Schubert, U.; Ackermann, K. Chem. Ber. 1982, 115, 2905
15. Kobayashi, Y.; Iitaka, Y.; Yamazaki, H. Acta Crystallogr., Sect. B 1972, 28, 899
16. Werner, H.; Kuhn, A. J. Organomet. Chem. 1979, 179, 439
17. Yamamoto, T.; Akimoto, M.; Yamamoto, A. Chem. Lett. 1983, 1725
18. Osakada, K.; Chiba, T.; Nakamura, Y.; Yamamoto, T.; Yamamoto, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1589
19. Sieler, J.; Helms, M.; Gaube, W.; Svensson, A.; Lindqvist, O. J. Organomet. Chem. 1987, 320, 129
20. Osakada, K.; Chiba, T.; Nakamura, Y.; Yamamoto, T.; Yamamoto, A. Organometallics 1989, 8, 2602
21. Bogdanovic, B.; Goddard, R.; Rubach, M. Acta Crystallogr., Sect. C 1989, 45, 1511
22. Osakada, K.; Ozawa, Y.; Yamamoto, A. J. Organomet. Chem. 1990, 399, 341
23. Miyauchi, Y.; Watanabe, S.; Kuniyasu, H.; Kurosawa, H. Organometallics 1995, 14, 5450
24. Kurosawa, H.; Hirako, K.; Natsume, S.; Ogoshi, S.; Kanehisa, N.; Kai, Y.; Sakaki, S.; Takeuchi, K. Organometallics 1996, 15, 2089
25. Sakaki, S.; Takeuchi, K.; Sugimoto, M.; Kurosawa, H. Organometallics 1997, 16, 2995
26. Jolly, P. W.; Krueger, C.; Schick, K. P.; Wilke, G. Z. Naturforsch., B: Anorg. Chem., Org. Chem. 1980, 35B, 926
27. Benn, R.; Jolly, P. W.; Mynott, R.; Raspel, B.; Schenker, G.; Schick, K. P.; Schroth, G. Organometallics 1985, 4, 1945
28. Hayashi, Y.; Nakamura, Y.; Isobe, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 403
29. Krause, J.; Cestaric, G.; Haack, K.-J.; Seevogel, K.; Storm, W.; Pörschke, K.-R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9807
30. Krause, J.; Goddard, R.; Mynott, R.; Pörschke, K.-R. Organometallics 2001, 20, 1992
31. Dau, P. D.; Hruszkewcyz, D. P.; Huang, D.-L.; Chalkley, M. J.; Liu, H.-T.; Green, J. C.; Hazari, N.; Wang, L. S. Organometallics 2012, 31, 8571
32. Wu, J.; Hazari, N. Chem. Commun. 2011, 47, 1069
33. Schmeier, T. J.; Dobereiner, G. E.; Crabtree, R. H.; Hazari, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9274
34. Crabtree, R. H. The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 5 th ed.; Wiley: New York, 2009.
35. Werner, H.; Kraus, H.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 1979, 18, 948
36. Tanase, T.; Nomura, T.; Yamamoto, Y.; Kobayashi, K. J. Organomet. Chem. 1991, 410, C25
37. Tanase, T.; Nomura, T.; Fukushima, T.; Yamamoto, Y.; Kobayashi, K. Inorg. Chem. 1993, 32, 4578
38. Werner, H.; Tune, D.; Parker, G.; Krüger, C.; Brauer, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1975, 14, 185
39. Werner, H.; Kühn, A.; Tune, D. J.; Krueger, C.; Brauer, D. J.; Sekutowski, J. C.; Tsay, Y.-H. Chem. Ber. 1977, 110, 1763
40. Kuhn, A.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1979, 179, 421
41. Norton, D. M.; Mitchell, E. A.; Botros, N. R.; Jessop, P. G.; Baird, M. C. J. Org. Chem. 2009, 74, 6674
42. Beck, R.; Johnson, S. A. Organometallics 2013, 32, 2944
43. Budzelaar, P. H. M.; Boersma, J.; Van der Kerk, G. J. M.; Spek, A. L. Organometallics 1984, 3, 1187
44. Wu, J.; Brudvig, G. W.; Dai, W.; Guard, L. M.; Hazari, N.; Lin, P.-H.; Pokhrel, R.; Takase, M. K. Manuscript in preparation.
45. Heinemann, O.; Jolly, P. W.; Krüger, C.; Verhovnik, G. P. J. Organometallics 1996, 15, 5462
46. Sieb, D.; Schuhen, K.; Morgen, M.; Herrmann, H.; Wadepohl, H.; Lucas, N. T.; Baker, R. W.; Enders, M. Organometallics 2012, 31, 356
47. Chalkley, M. J.; Guard, L. M.; Hazari, N.; Hofmann, P.; Hruszkewycz, D. P.; Schmeier, T. J.; Takase, M. K. Organometallics 2013, 32, 4223
48. Werner, H. Adv. Organomet. Chem. 1981, 19, 155
49. Hofmann, P.; Hoffmann, R.; Dobosh, P. Private communication by these authors to H. Werner.
50. Werner, H. Adv. Organomet. Chem. 1981, 19, 155
51. Sergeyev, N. M. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1975, 9, 71
52. Bielinski, E. A.; Dai, W.; Guard, L. M.; Hazari, N.; Takase, M. K. Organometallics 2013, 32, 4025
53. Ihara, E.; Maeno, Y.; Yasuda, H. Macromol. Chem. Phys. 2001, 202, 1518
54. Viciu, M. S.; Germaneau, R. F.; Navarro-Fernandez, O.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2002, 21, 5470
55. Gomes, J. A. N. F.; Mallion, R. B. Chem. Rev. 2001, 101, 1349
56. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565
57. Veiros, L. F. Organometallics 2000, 19, 5549
58. Calhorda, M. J.; Felix, V.; Veiros, L. F. Coord. Chem. Rev. 2002, 230, 49
59. Tatsuno, Y.; Yoshida, T.; Otsuka, S. Inorg. Synth. 1979, 19, 220
60. Arduengo, A. J., III; Krafczyk, R.; Schmutzler, R.; Craig, H. A.; Goerlich, J. R.; Marshall, W. J.; Unverzagt, M. Tetrahedron 1999, 55, 14523
61. Christopher, J. N.; Diamond, G. M.; Jordan, R. F.; Petersen, J. L. Organometallics 1996, 15, 4038
62. Grönberg, K. L. C.; Henderson, R. A.; Oglieve, K. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3093
63. Garratt, S. A.; Hughes, R. P.; Kovacik, I.; Ward, A. J.; Willemsen, S.; Zhang, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15585
64. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, 467
65. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112
66. Müller, P. Crystallogr. Rev. 2009, 15, 57
67. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
68. Tao, J. M.; Perdew, J. P.; Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 146401
69. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270
70. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299
71. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284
72. te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Fonseca Guerra, C.; Van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931
73. Fonseca Guerra, C.; Snijder, J. G.; te Velde, G.; Baerends, E. J. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 391
74. ADF2012; SCM, Theoretical Chemistry, Vrije Universiteit, Amsterdam, The Netherlands; http://www.scm.com.
75. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200
76. Becke, A. D. Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988, 38, 3098
77. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1988, 88, 1053
78. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8800
79. Vanlenthe, E.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G. J. Chem. Phys. 1993, 99, 4597
80. Vanlenthe, E.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G. J. Chem. Phys. 1994, 101, 9783
81. Vanlenthe, E.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G. J. Chem. Phys. 1996, 105, 6505
82. Vanlenthe, E.; VanLeeuwen, R.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G. Int. J. Quantum Chem. 1996, 57, 281
83. Vanlenthe, E.; Ehlers, A.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 1999, 110, 8943
84. Kadantsev, E. S.; Ziegler, T. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 1327
85. Dai, W.; Hazari, N.; Melvin, P. R. Manuscript in preparation.