Palladium-catalyzed oxidative carbonylation for the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs)

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 22, 2014, Pages 11246-11253

  Ji, Fanghua ^a   Li, Xianwei ^a   Wu, Wanqing ^a   Jiang, Huanfeng ^a  

^a SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; CARBONYLATION; CATALYSIS; CYCLIZATION; FUNCTIONAL GROUPS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

C-H ACTIVATION; C-H BOND FUNCTIONALIZATION; C-O BOND FORMATION; CYCLOCARBONYLATION; OXIDATIVE CARBONYLATION; OXIDATIVE CYCLIZATION; PALLADIUM-CATALYZED; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS (PAHS);

POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS;

FUNCTIONAL GROUP; PALLADIUM; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON;

ARTICLE; CARBONYLATION; CATALYSIS; COVALENT BOND; CYCLIZATION; OXIDATION; SYNTHESIS;

EID: 84912574395     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo502013s     Document Type: Article

References (71)

1. Liu, G.-S.; Jia, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14716
2. Barnard, C. F. J. Organometallics. 2008, 27, 5402
3. Liu, Q.; Zhang, H.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10788
4. Guan, Z.-H.; Chen, M.; Ren, Z.-H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17490
5. Wu, X.-F.; Neumann, H.; Beller, M. Chem. Rev. 2013, 113, 1
6. Schoenberg, A.; Bartoletti, I.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 3318
7. Schoenberg, A.; Heck, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7761
8. Schoenberg, A.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 3327
9. Brennführer, A.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4114
10. Grigg, R.; Mutton, S. P. Tetrahedron 2010, 66, 5515
11. Wu, X.-F.; Neumann, H.; Beller, M. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4986
12. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879
13. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
14. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
15. Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293
16. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
17. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788
18. Asaumi, T.; Matsuo, T.; Fukuyama, T.; Ie, Y.; Kakiuchi, F.; Chatani, N. J. Org. Chem. 2004, 69, 4433
19. Orito, K.; Horibata, A.; Nakamura, T.; Ushito, H.; Nagasaki, H.; Yuguchi, M.; Yamashita, S.; Tokuda, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14342
20. Giri, R.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14082
21. Houlden, C. E.; Hutchby, M.; Bailey, C. D.; Ford, J. G.; Tyler, S. N. G.; Gagné, M. R.; Lloyd-Jones, G. C.; BookerMilburn, K. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1830
22. Inoue, S.; Shiota, H.; Fukumoto, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6898
23. Guan, Z.-H.; Ren, Z.-H.; Spinella, S. M.; Yu, S.; Liang, Y.-M.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 729
24. Giri, R.; Lam, J. K.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 686
25. Haffemayer, B.; Gulias, M.; Gaunt, M. J. Chem. Sci. 2011, 2, 312
26. Lu, Y.; Leow, D.; Wang, X.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. Chem. Sci. 2011, 2, 967
27. Ma, B.; Wang, Y.; Peng, J.; Zhu, Q. J. Org. Chem. 2011, 76, 6362
28. Chen, H.; Cai, C.; Liu, X.; Li, X.; Jiang, H. Chem. Commun. 2011, 47, 12224
29. Xing, Q.; Shi, L.; Lang, R.; Xia, C.; Li, F. Chem. Commun. 2012, 48, 11023
30. Zhang, H.; Shi, R.; Gan, P.; Liu, C.; Ding, A.; Wang, Q.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5204
31. Xie, P.; Xie, Y.; Qian, B.; Zhou, H.; Xia, C.; Huang, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9902
32. Luo, S.; Luo, F.-X.; Zhang, X.-S.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10598
33. Liang, D.; Hu, Z.; Peng, J.; Huang, J.; Zhu, Q. Chem. Commun. 2013, 49, 173
34. Li, J.; Yang, S.; Wu, W.; Jiang, H. Chem. Commun. 2014, 50, 1381
35. Xu, Y.; Zhao, J.; Chen, H.; Wu, W.; Jiang, H. Chem. Commun. 2014, 50, 2488
36. Chatani, N.; Ie, Y.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 2604
37. Liu, B.; Jian, H.-Z.; Shi, B.-F. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 2538
38. Li, H.; Cai, G.-X.; Shi, Z.-J. Dalton Trans. 2010, 39, 10442
39. Ferguson, J.; Zeng, F.; Alwis, N.; Alper, H. Org. Lett. 2012, 14, 5602
40. Inamoto, K.; Kadokawa, J.; Kondo, Y. Org. Lett. 2013, 15, 3962
41. Lee, T.-H.; Jayakumar, J.; Cheng, C.-H.; Chuang, S.-H. Chem. Commun. 2013, 49, 11797
42. Chen, M.; Ren, Z.-H.; Wang, Y.-Y.; Guan, Z.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14196
43. Yoo, E. J.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17378
44. Ló pez, B.; Rodriguez, A.; Santos, D.; Albert, J.; Ariza, X.; Garcia, J.; Granell, J. Chem. Commun. 2011, 47, 1054
45. Hasegawa, N.; Charra, V.; Inoue, S.; Fukumoto, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8070
46. Wrigglesworth, J. W.; Cox, B.; Lloyd-Jones, G. C.; Booker-Milburn, K. I. Org. Lett. 2011, 13, 5326
47. Ferguson, J.; Zeng, F.; Alwis, N.; Alper, H. Org. Lett. 2013, 15, 1998
48. Rajeshkumar, V.; Lee, T.-H.; Chuang, S.-C. Org. Lett. 2013, 15, 1468
49. Liang, Z.; Zhang, J.; Liu, Z.; Wang, K.; Zhang, Y. Tetrahedron. 2013, 69, 6519
50. Li, W.; Liu, C.; Zhang, H.; Ye, K.; Zhang, G.; Zhang, W.; Duan, Z.; You, S.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2443
51. Fetzer, J. C. Polycyclic Aromat. Compd. 2007, 27, 143-162
52. Samorí, P.; Fechtenkötter, A.; Jäckel, F.; Böhme, T.; Müllen, K.; Rabe, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11462-11467
53. Samorí, P.; Severin, N.; Simpson, C. D.; Müllen, K.; Rabe, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9454-9457
54. Berresheim, A. J.; Müllen, K. Chem. Rev. 1999, 99, 1747-1786
55. Watson, M. D.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K. Chem. Rev. 2001, 101, 1267-1300
56. Bendikov, M.; Wudl, F.; Perepichka, D. F. Chem. Rev. 2004, 104, 4891-4945
57. Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028-5048
58. Sergeyev, S.; Pisula, W.; Geerts, Y. H. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1902-1929
59. Murphy, A. R.; Fréchet, J. M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1066-1096
60. Weil, T.; Vosch, T.; Hofkens, J.; Peneva, K.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9068-9093
61. Larock, R. C. Top. Organomet. Chem. 2005, 14, 147
62. Zeni, G.; Larock, R. C. Chem. Rev. 2006, 106, 4644
63. Mallory, F. B.; Wood, C. S.; Gordon, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3094
64. Iuliano, A.; Piccioli, P.; Fabbri, D. Org. Lett. 2004, 6, 3711
65. Bonifacio, M. C.; Robertson, C. R.; Jung, J.-Y.; King, B. T. J. Org. Chem. 2005, 70, 8522
66. Zhang, Z.; Sangaiah, R.; Gold, A.; Ball, L. M. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5431
67. Cheung, C. W.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2012, 77, 7526
68. Tsang, W. C. P.; Munday, R. H.; Brasche, G.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 7603
69. Cheng, X.-F.; Li, Y.; Su, Y.-M.; Yin, F.; Wang, J.-Y.; Sheng, J.; Vora, H. U.; Wang, X.-S.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1236
70. Mei, T.-S.; Leow, D.; Xiao, H.; Laforteza, B. N.; Yu, J.-Q. Org. Lett. 2013, 15, 3058
71. Xiao, B.; Gong, T.-J.; Liu, Z.-J.; Liu, J.-H.; Luo, D.-F.; Xu, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9250