Cu-catalyzed consecutive hydroxylation and aerobic oxidative cycloetherification under microwave conditions: Entry to 2-arylbenzofuran-3-carboxylic acids

Journal of Organic Chemistry

Volumn 80, Issue 9, 2015, Pages 4313-4324

  Xu, Tianlong ^a,c   Zhang, Ensheng ^a,c   Wang, Dejian ^a,c   Wang, Yan ^d   Zou, Yong ^b  

^a GUANGZHOU INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

^c UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

^d SECOND MILITARY MEDICAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL REACTIONS; COST EFFECTIVENESS; HYDROXYLATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

COST EFFECTIVE; CYCLOETHERIFICATION; MICROWAVE CONDITIONS; NATURAL PRODUCTS; ONE-POT SYNTHESIS; REACTION MIXTURE; SYNTHETIC PROTOCOLS;

CATALYSIS;

2 ARYLBENZOFURAN 3 CARBOXYLIC ACID; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; COPPER; DIMETHYL SULFOXIDE; MORACIN M; NATURAL PRODUCT; UNCLASSIFIED DRUG; BENZOFURAN DERIVATIVE; ETHER DERIVATIVE; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

AEROBIC METABOLISM; AEROBIC OXIDATIVE CYCLOETHERIFICATION; ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL MODIFICATION; COST EFFECTIVENESS ANALYSIS; DECARBOXYLATION; DEMETHYLATION; DRUG SYNTHESIS; HYDROXYLATION; MICROWAVE IRRADIATION; MICROWAVE RADIATION; ONE POT SYNTHESIS; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

BENZOFURANS; CATALYSIS; COPPER; CYCLIZATION; ETHERS; HYDROXYLATION; MICROWAVES; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 84928920201     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo502802k     Document Type: Article

References (69)

1. Roumeliotis, T. I.; Halabalaki, M.; Alexi, X.; Ankrett, D.; Giannopoulou, E. G.; Skaltsounis, A. L.; Sayan, B. S.; Alexis, M. N.; Townsend, P. A.; Garbis, S. D. J. Proteome Res. 2013, 12, 1591-1603
2. Mori-Hongo, M.; Takimoto, H.; Katagiri, T.; Kimura, M.; Ikeda, Y.; Miyase, T. J. Nat. Prod. 2009, 72, 194-203
3. Lin, S.-Y.; Chen, C.-L.; Lee, Y.-J. J. Org. Chem. 2003, 68, 2968-2971
4. Kryshchyshyn, A.; Kaminskyy, D.; Grellier, P.; Lesyk, R. Eur. J. Med. Chem. 2014, 85, 51-64
5. Chiummiento, L.; Funicello, M.; Lopardo, M. T.; Lupattelli, P.; Choppin, S.; Colobert, F. Eur. J. Org. Chem. 2012, 188-192
6. Chen, P.-Y.; Wang, T.-P.; Huang, K.-S.; Kao, C.-L.; Tsai, J.-C.; Wang, E.-C. Tetrahedron 2011, 67, 9291-9297
7. Rizzo, S.; Tarozzi, A.; Bartolini, M.; Costa, D. G.; Bisi, A.; Gobbi, S.; Belluti, F.; Ligresti, A.; Allarà, M.; Monti, J.-P.; Andrisano, V.; Marzo, D. V.; Hrelia, P.; Rampa, A. Eur. J. Med. Chem. 2012, 58, 519-532
8. Wadood, A.; Jamal, S. B.; Riaz, M.; Mir, A. Pharm. Biol. 2014, 52, 1170-1178
9. Naidu, C. K.; Suneetha, Y. Med. Chem. Res. 2014, 23, 4724-4748
10. Galal, S. A.; El-All, A. S. A.; Abdallah, M. M.; El-Diwani, H. I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 2420-2428
11. Samala, G.; Nallangi, R.; Devi, P. B.; Saxena, S.; Yadav, R.; Sridevi, J. P.; Yogeeswari, P.; Sriram, D. Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 4223-4232
12. Renuka, J.; Reddy, K. I.; Srihari, K.; Jeankumar, V. U.; Shravan, M.; Sridevi, J. P.; Yogeeswari, P.; Babu, K. S.; Sriram, D. Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 4924-4934
13. Abdel-Wahab, B. F.; Abdel-Aziz, H. A.; Ahmed, E. M. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 2632-2635
14. Yadav, P.; Singh, P.; Tewari, A. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 2251-2255
15. Rao, M. L. N.; Jadhav, D. N.; Dasgupta, P. Eur. J. Org. Chem. 2013, 781-788
16. Lee, D. S.; Jeong, G. S. Eur. J. Pharmacol. 2014, 728, 1-8
17. Vang, T.; Xie, Y.; Liu, W. H.; Vidovic, D.; Liu, Y.; Wu, S.; Smith, D. H.; Rinderspacher, A.; Chung, C.; Gong, G.; Mustelin, T.; Landry, D. W.; Rickert, R. C.; Schurer, S. C.; Deng, S. X.; Tautz, L. J. Med. Chem. 2011, 54, 562-571
18. Saha, A. K.; Yu, X.; Lin, J.; Lobera, M.; Sharadendu, A.; Chereku, S.; Schutz, N.; Segal, D.; Marantz, Y.; McCauley, D.; Middleton, S.; Siu, J.; Burli, R. W.; Buys, J.; Horner, M.; Salyers, K.; Schrag, M.; Vargas, H. M.; Xu, Y.; McElvain, M.; Xu, H. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 97-101
19. Ladurner, A.; Atanasov, A. G.; Heiss, E. H.; Baumgartner, L.; Schwaiger, S.; Rollinger, J. M.; Stuppner, H.; Dirsch, V. M. Biochem. Pharmacol. 2012, 84, 804-812
20. Chong, C.-M.; Shen, M.; Zhou, Z.-Y.; Pan, P.; Hoi, P.-M.; Li, S.; Liang, W.; Ai, N.; Zhang, L.-Q.; Li, C.-W.; Yu, H.; Hou, T.; Lee, S. M.-Y. Free Radical Biol. Med. 2014, 74, 283-293
21. Cho, S. Y.; Cho, S.; Park, E.; Kim, B.; Sohn, E. J.; Oh, B.; Lee, E. O.; Lee, H. J.; Kim, S. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 2560-2564
22. Li, J.; Pan, L.; Deng, Y.; Munoz-Acuna, U.; Yuan, C.; Lai, H.; Chai, H.; Chagwedera, T. E.; Farnsworth, N. R.; Carcache de Blanco, E. J.; Li, C.; Soejarto, D. D.; Kinghorn, A. D. J. Org. Chem. 2013, 78, 10166-10177
23. Luo, G.; Zhou, M.; Liu, Y.; Ye, Q.; Gu, J.; Huang, T.; Zhang, G.; Luo, Y. Phytochem. Lett. 2014, 10, 19-22
24. Moon, H. I.; Lee, J. H.; Lee, Y. C.; Kim, S. K. Phytother. Res. 2011, 25, 1418-1420
25. Mori-Hongo, M.; Takimoto, H.; Katagiri, T.; Kimura, M.; Ikeda, Y.; Miyase, T. J. Nat. Prod. 2009, 72, 194-203
26. Kumar, S.; Namkung, W.; Verkman, A. S.; Sharma, P. K. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 4237-4244
27. Ni, G.; Zhang, Q.-J.; Zheng, Z.-F.; Chen, R.-Y.; Yu, D.-Q. J. Nat. Prod. 2009, 72, 966-968
28. Hu, X.; Wu, J.-W.; Wang, M.; Yu, M.-H.; Zhao, Q.-S.; Wang, H.-Y.; Hou, A.-J. J. Nat. Prod. 2012, 75, 82-87
29. Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2011, 13, 2395-2397
30. Duan, X.-F.; Zeng, J.; Zhang, Z.-B.; Zi, G.-F. J. Org. Chem. 2007, 72, 10283-10286
31. Chen, Y.; Wei, X.; Xie, H.; Deng, H. J. Nat. Prod. 2008, 71, 929-932
32. Celaje, J. A.; Zhang, D.; Guerrero, A. M.; Selke, M. Org. Lett. 2011, 13, 4846-4849
33. Yuan, H.; Bi, K.-J.; Li, B.; Yue, R.-C.; Ye, J.; Shen, Y.-H.; Shan, L.; Jin, H.-Z.; Sun, Q.-Y.; Zhang, W.-D. Org. Lett. 2013, 15, 4742-4745
34. Hiroya, K.; Suzuki, N.; Yasuhara, A.; Egawa, Y.; Kasano, A.; Sakamoto, T. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 2000, 4339-4346
35. Guo, X.; Yu, R.; Li, H.; Li, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17387-17393
36. Cummins, B.; Donnelly, D. M. X.; Philbin, E. M.; Swirski, J.; Wheeler, T. S.; Wilson, R. K. Chem. Ind. (London) 1960, 348
37. Thasana, N.; Prachyawarakorn, V.; Tontoolarug, S.; Ruchirawat, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1019-1021
38. Schulenberg, J. W.; Archer, S. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2035-2038
39. Chatterjea, J. N. Cell. Mol. Life Sci. 1956, 12, 18-19
40. Yao, B.; Liu, Y.; Zhao, L.; Wang, D. X.; Wang, M. X. J. Org. Chem. 2014, 79, 11139-11145
41. Hossain, M. L.; Ye, F.; Liu, Z.; Xia, Y.; Shi, Y.; Zhou, L.; Zhang, Y.; Wang, J. J. Org. Chem. 2014, 79, 8689-8699
42. Gao, J.; Shao, Y.; Zhu, J.; Zhu, J.; Mao, H.; Wang, X.; Lv, X. J. Org. Chem. 2014, 79, 9000-9008
43. Allen, S. E.; Walvoord, R. R.; Padilla-Salinas, R.; Kozlowski, M. C. Chem. Rev. 2013, 113, 6234-6458
44. Wang, X.; Jin, Y.; Zhao, Y.; Zhu, L.; Fu, H. Org. Lett. 2012, 14, 452-455
45. Thakur, K. G.; Sekar, G. Chem. Commun. 2011, 47, 6692-6694
46. Meldal, M.; Tornøe, C. W. Chem. Rev. 2008, 108, 2952-3015
47. King, A. E.; Brunold, T. C.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5044-5045
48. Liao, Q.; Yang, X.; Xi, C. J. Org. Chem. 2014, 79, 8507-8515
49. Zou, Y.; Huang, Q.; Huang, T. K.; Ni, Q. C.; Zhang, E. S.; Xu, T. L.; Yuan, M.; Li, J. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 6967-6974
50. Zou, Y.; Zhang, E.; Xu, T.; Wu, W.; Chen, Y.; Yuan, M.; Wei, W.; Zhang, X. RSC Adv. 2013, 3, 6545-6552
51. Zou, Y.; Zhang, E.; Xu, T.; Wei, W.; Huang, T.; Yuan, M.; Zeng, W. Synthesis 2014, 46, 1167-1176
52. Zhang, E.; Zhang, X.; Cai, Y.; Wang, D.; Xu, T.; Li, J.; Yan, M.; Zou, Y. RSC Adv. 2014, 4, 39020-39029
53. Zhang, E.; Xu, T.; Wang, D.; Huang, T.; Yuan, M.; Li, J.; Zou, Y. RSC Adv. 2014, 4, 10022-10027
54. Xiao, C. F.; Tao, L. Y.; Sun, H. Y.; Wei, W.; Chen, Y.; Fu, L. W.; Zou, Y. Chin. Chem. Lett. 2010, 21, 1295-1298
55. Wu, W.; Zou, Y.; Chen, Y.; Li, J.; Lv, Z.; Wei, W.; Huang, T.; Liu, X. Green Chem. 2012, 14, 363-370
56. Li, J.; Zou, Y.; Chen, Y.; Sun, H.-Y.; Liu, X.-K.; Xiao, C.-F.; Sun, J.; He, S.-J. Synthesis 2010, 217-222
57. Xiao, C.-F.; Zou, Y.; Du, J.-L.; Sun, H.-Y.; Liu, X.-K. Synth. Commun. 2012, 42, 1243-1258
58. Sun, H.-Y.; Xiao, C.-F.; Chen, Y.; Cai, Y.-C.; Chen, Y.; Wei, W.; Liu, X.-K.; Lv, Z.-L.; Zou, Y. Chem. Pharm. Bull. 2010, 58, 1492-1496
59. Fukai, T.; Hano, Y.; Hirakura, K.; Nomura, T.; Uzawa, J. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 808-811
60. Celaje, J. A.; Zhang, D.; Guerrero, A. M.; Selke, M. Org. Lett. 2011, 13, 4846-4849
61. Kapche, G. D. W. F.; Fozing, C. D.; Donfack, J. H.; Fotso, G. W.; Amadou, D.; Tchana, A. N.; Bezabih, M.; Moundipa, P. F.; Ngadjui, B. T.; Abegaz, B. M. Phytochemistry 2009, 70, 216-221
62. Chen, S. K.; Zhao, P.; Shao, Y. X.; Li, Z.; Zhang, C.; Liu, P.; He, X.; Luo, H. B.; Hu, X. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 3261-3264
63. Monaco, R. R.; Gardiner, W. C.; Stephen, K. Int. J. Quantum Chem. 1999, 71, 57-62
64. Pettit, G. R.; Rhodes, M. R.; Herald, D. L.; Hamel, E.; Schmidt, J. M.; Pettit, R. K. J. Med. Chem. 2005, 48, 4087-4099
65. Nandy, P.; Banerjee, S.; Gao, H.; Hui, M. B. V.; Lien, E. J. Pharm. Res. 1991, 8, 776-781
66. Mcgown, A. T.; Fox, B. W. Anti-Cancer Drug Des. 1989, 3, 249-254
67. Lapointe, D.; Fagnou, K. Chem. Lett. 2010, 39, 1118-1126
68. Masters, K.-S.; Rauws, T. M.; Yadav, A. K.; Herrebout, W. A.; Van der Veken, B.; Maes, B. U. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 6315-6320
69. Zhao, J.; Wang, Y.; He, Y.; Liu, L.; Zhu, Q. Org. Lett. 2012, 14, 1078-1081