Cascade reaction between methyl 3-dehydroshikimate, arylamines, and 2-chloroalkyl esters under microwave conditions: A practical and biomass-based synthesis of N -aryl-1,4-benzoxazin-3-ones

Synthesis (Germany)

Volumn 46, Issue 9, 2014, Pages 1167-1176

  Zhang, Ensheng ^a,b   Xu, Tianlong ^a,b   Wei, Wen ^a   Huang, Tongkun ^a   Yuan, Mu ^c   Zeng, Wei ^d   Zou, Yong ^a,c  

^a GUANGZHOU INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

^c GUANGZHOU MEDICAL UNIVERSITY   (China)

^d SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

cascade reaction; cyclization; metal free; methyl 3 dehydroshikimate; N aryl 1 4 benzoxazin 3 ones

Indexed keywords

CHEMISTRY; CYCLIZATION; SPEECH SYNTHESIS;

ARYL AMINES; CASCADE REACTIONS; LIGAND-FREE; METAL-FREE; METHYL 3-DEHYDROSHIKIMATE; MICROWAVE CONDITIONS; ONE POT;

REACTION KINETICS;

EID: 84899618225     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0033-1338606     Document Type: Article

References (34)

1. Anderluh, P. S.; Anderluh, M.; Ilas, J.; Mravljak, J.; Dolenc, M. S.; Stegnar, M.; Kikelj, D. J. Med. Chem. 2005, 48, 3110.
2. Macias, F. A.; Chinchilla, N.; Arroyo, E. J.; Molinillo, M. G.; Marin, D.; Varela, R. M. J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 2047.
3. Macias, F. A.; Chinchilla, N.; Varela, R. M.; Molinillo, J. M. G.; Marin, D.; De Siqueira, J. M. J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 9941.
4. Schiaffella, F.; Macchiarulo, A.; Milanese, L.; Vecchiarelli, A.; Costantino, G.; Pietrella, D.; Fringuelli, R. J. Med. Chem. 2005, 48, 7658.
5. Hu, Q. X.; Xia, Z. M.; Fan, L.; Zheng, J. N.; Wang, X. X.; Lv, X. ARKIVOC 2012, (vi), 129.
6. Li, A. R.; Zhang, J. A.; Greenberg, J.; Lee, T.; Liu, J. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 2472.
7. Ilas, J.; Tomasic, T.; Kikelj, D. J. Med. Chem. 2008, 51, 2863.
8. Tomigahara, Y.; Matsui, M.; Matsunaga, H.; Isobe, N.; Kaneko, H.; Nakatsuka, I.; Yoshitake, A.; Yamane, S. J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 305.
9. Ilas, J.; Anderluh, P. S.; Dolenc, M. S.; Kikelj, D. Tetrahedron 2005, 61, 7325.
10. Feng, E. G.; Huang, H.; Zhou, Y.; Ye, D. J.; Jiang, H. L.; Liu, H. J. Org. Chem. 2009, 74, 2846.
11. Chen, D. B.; Shen, G. D.; Bao, W. L. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4067.
12. Armitage, M.; Bret, G.; Choudary, B. M.; Kingswood, M.; Loft, M.; Moore, S. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 1626.
13. Kang, J.; Kam, K. H.; Ghate, M.; Hua, Z.; Kim, T. H.; Reddy, C. R.; Chandrasekhar, S.; Shin, D. S. ARKIVOC 2008, (xiv), 67.
14. Caliendo, G.; Perissutti, E.; Santagada, V.; Fiorino, F.; Severino, B.; Cirillo, D.; Bianca, R. D. D.; Lippolis, L.; Pinto, A.; Sorrentino, R. Eur. J. Med. Chem. 2004, 39, 815.
15. Zuo, H.; Meng, L. J.; Ghate, M.; Hwang, K. H.; Cho, Y. K.; Chandrasekhar, S.; Reddy, C. R.; Shin, D. S. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3827.
16. Feng, G. F.; Wu, J. L.; Dai, W. M. Tetrahedron 2006, 62, 4635.
17. Feng, G. F.; Yin, F. L.; Chen, F. J.; Song, Q. B.; Qi, C. Z. Synlett 2012, 23, 601.
18. Dai, W. M.; Wang, X.; Ma, C. Tetrahedron 2005, 61, 6879.
19. Hasui, T.; Matsunaga, N.; Ora, T.; Ohyabu, N.; Nishigaki, N.; Imura, Y.; Igata, Y.; Matsui, H.; Motoyaji, T.; Tanaka, T.; Habuka, N.; Sogabe, S.; Ono, M.; Siedem, C. S.; Tang, T. P.; Gauthier, C.; De Meese, L. A.; Boyd, S. A.; Fukumoto, S. J. Med. Chem. 2011, 54, 8616.
20. Koini, E. N.; Papazafiri, P.; Vassilopoulos, A.; Koufaki, M.; Horvath, Z.; Koncz, I.; Virag, L.; Papp, G. J.; Varro, A.; Calogeropoulou, T. J. Med. Chem. 2009, 52, 2328.
21. Lee, C. L.; Chan, K. C.; Lam, Y.; Lee, S. Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1167.
22. Feng, G. F.; Wang, S. N.; Li, W. T.; Chen, F. J.; Qi, C. Z. Synthesis 2013, 45, 2711.
23. Cherubini, F. Energy Convers. Manage. 2010, 51, 1412.
24. Arceo, E.; Ellman, J. A.; Bergman, R. G. ChemSusChem 2010, 3, 811.
25. Du, X. L.; He, L.; Zhao, S.; Liu, Y. M.; Cao, Y.; He, H. Y.; Fan, K. N. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7815.
26. Cossy, J.; Belotti, D. Org. Lett. 2002, 4, 2557.
27. Hajra, A.; Wei, Y.; Yoshikai, N. Org. Lett. 2012, 14, 5488.
28. Girard, S. A.; Hu, X.; Knauber, T.; Zhou, F.; Simon, M. O.; Deng, G. J.; Li, C. J. Org. Lett. 2012, 14, 5606.
29. Xie, Y. J.; Liu, S. W.; Liu, Y.; Wen, Y. Q.; Deng, G. J. Org. Lett. 2012, 14, 1692.
30. Barros, M. T.; Dey, S. S.; Maycock, C. D.; Rodrigues, P. Chem. Commun. 2012, 48, 10901.
31. Ishikawa, T.; Uedo, E.; Tani, R.; Saito, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 186.
32. Wu, W.; Zou, Y.; Chen, Y.; Li, J.; Lv, Z. L.; Wei, W.; Huang, T. K.; Liu, X. K. Green Chem. 2012, 14, 363.
33. Zou, Y.; Zhang, E. S.; Xu, T. L.; Wu, W.; Chen, Y.; Yuan, M.; Wei, W.; Zhang, X. J. RSC Adv. 2013, 3, 6545.
34. Chen, Y.; Zou, Y.; Sun, H. Y.; Liu, X. K.; Xiao, C. F.; Sun, J.; He, S. J.; Li, J. Synthesis 2011, 217.