Construction of 2-substituted-3-functionalized benzofurans via intramolecular heck coupling: Application to enantioselective total synthesis of daphnodorin B

Organic Letters

Volumn 15, Issue 18, 2013, Pages 4742-4745

  Yuan, Hu ^a,b   Bi, Kai Jian ^a   Li, Bo ^a   Yue, Rong Cai ^a   Ye, Ji ^a   Shen, Yun Heng ^a   Shan, Lei ^a   Jin, Hui Zi ^b   Sun, Qing Yan ^a   Zhang, Wei Dong ^a,b  

^a SECOND MILITARY MEDICAL UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84884553461     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4021095     Document Type: Article

References (44)

1. Miyata, O.; Takeda, N.; Naito, T. Heterocycles 2009, 78, 843
2. Patil, N. T.; Yamamoto, Y. Chem. Rev. 2008, 108, 3395
3. Zeni, G.; Larock, R. C. Chem. Rev. 2006, 106, 4644
4. Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 893
5. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 641
6. Flynn, B. L.; Gill, G. S.; Grobelny, D. W.; Chaplin, J. H.; Paul, D.; Leske, A. F.; Lavranos, T. C.; Chalmers, D. K.; Charman, S. A.; Kostewicz, E.; Shackleford, D. M.; Morizzi, J.; Hamel, E.; Jung, M. K.; Kremmidiotis, G. J. Med. Chem. 2011, 54, 6014
7. Singh, S. N.; Fletcher, R. D.; Fisher, S. G.; Singh, B. N.; Lewis, H. D.; Deedwania, P. C.; Massie, B. M.; Colling, C.; Layyeri, D. New Eng. J. Med. 1995, 333, 77
8. Baba, K.; Takeuchi, K.; Hamasaki, F.; Kozawa, M. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 416
9. Baba, K.; Takeuchi, K.; Hamasaki, F.; Kozawa, M. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 595
10. Baba, K.; Takeuchi, K.; Dio, M.; Inoue, M.; Kozawa, M. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 1540
11. Zhou, T.; Zhang, S.-W.; Liu, S.-S.; Cong, H.-J.; Xuan, L.-J. Phytochem. Lett. 2010, 3, 242
12. Inamori, Y.; Takeuchi, K.; Baba, K.; Kozawa, M. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 3931
13. Sakuma, S.; Fujimoto, Y.; Tsunomor, M.; Tagano, S.; Nishida, H.; Baba, K.; Fujita, T. Prostag. Leukotr. Ess. 1998, 58, 143
14. Takai, S.; Jin, D.; Sakaguchi, M.; Kirimura, K.; Ikeda, J.; Baba, K.; Fujita, T.; Miyazaki, M. Prostag. Leukotr. Ess. 1999, 60, 135
15. Takai, S.; Sakaguchi, M.; Jin, D.; Baba, K.; Miyazaki, M. Life Sci. 1999, 64, 1889
16. Zheng, W.-F.; Gao, X.-W.; Gu, Q.; Chen, C.-F.; Wei, Z.-W.; Shi, F. Int. Immunopharmacol. 2007, 7, 128
17. Zheng, W.-F.; Gao, X.-W.; Chen, C.-F.; Tian, R.-X. Int. Immunopharmacol. 2007, 7, 117
18. Ye, S.-Q.; Liu, G.; Pu, S.-Z.; Wu, J. Org. Lett. 2012, 14, 70
19. Yin, B.-L.; Cai, C.-B.; Zeng, G.-H.; Zhang, R.-Q.; Li, X.; Jiang, H.-F. Org. Lett. 2012, 14, 1098
20. Liu, Y.; Ma, S.-M. Org. Lett. 2012, 14, 720
21. Schevenels, F.; Markó, I. E. Org. Lett. 2012, 14, 1298
22. Li, C.-L.; Zhang, Y.-C.; Li, P.-H.; Wang, L. J. Org. Chem. 2011, 76, 4692
23. Markina, N. A.; Chen, Y.; Larock, R. C. Tetrahedron 2013, 69, 2701
24. Henke, B. R.; Aquino, C. J.; Birkemo, L. S.; Croom, D. K.; Dougherty, R. W., Jr.; Ervin, G. N.; Grizzle, M. K.; Hirst, G. C.; James, M. K.; Johnson, M. F.; Queen, K. L.; Sherrill, R. G.; Sugg, E. E.; Suh, E. M.; Szewczyk, J. W.; Unwalla, R. J.; Yingling, J.; Willson, T. M. J. Med. Chem. 1997, 40, 2706
25. Ma, D.-W.; Cai, Q.; Xie, X.-A. Synlett 2005, 1767
26. Stork, G.; Yamashita, A.; Adams, J.; Schulte, G. R.; Chesworth, R.; Miyazaki, Y.; Farmer, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11402
27. Liao, Y.; Smith, J.; Fathi, R.; Yang, Z. Org. Lett. 2005, 7, 2707
28. Liao, Y.; Reitman, M.; Zhang, Y.; Fathi, R.; Yang, Z. Org. Lett. 2002, 4, 2607
29. Nan, Y.; Miao, H.; Yang, Z. Org. Lett. 2000, 2, 297
30. Kudo, M.; Perseghini, G.; Fu, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1282
31. Rappoport, Z., Ed. Chemistry of the Cyano Group; John Wiley & Sons: London, 1970.
32. Sharma, P. K.; He, M.; Jurayj, J.; Gou, D.-M.; Lombardy, R.; Romanczyk, L. J., Jr.; Schroeter, H. Molecules 2010, 15, 5595
33. Hase, T. Acta Chem. Scand. 1968, 22, 2845
34. Li, J.-Y.; Peng, J.-J.; Bai, Y.; Chen, L.-Z.; Lai, G.-Q. Phosphorus, Sulfur, and Silicon 2011, 186, 1621
35. Minami, N.; Kijima, S. Chem. Pharm. Bull. 1979, 27, 1490
36. Yuan, H.; Chen, H.; Jin, H.-Z.; Li, B.; Yue, R.-C.; Ye, J.; Shen, Y.-H.; Shan, L.; Sun, Q.-Y.; Zhang, W.-D. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2776
37. Krohn, K.; Ahmed, I.; John, M. Synthesis 2009, 5, 779
38. Li, L.-H.; Chan, T.-H. Org. Lett. 2001, 3, 739
39. Tarascou, I.; Barathieu, K.; André, Y.; Pianet, I.; Dufourc, E. J.; Fouquet, E. Eur. J. Org. Chem. 2006, 23, 5367
40. Dean, F. M.; Goodchild, J.; Houghton, L. E.; Martin, J. A.; Morton, R. B.; Parton, B.; Price, A. W.; Somvichien, N. Tetrahedron Lett. 1966, 7, 4153
41. McOmie, J. F. W.; Watts, M. L.; West, D. E. Tetrahedron 1968, 24, 2289
42. Quillinan, A. J.; Scheinmann, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 1329
43. Mihigo, S. O.; Mammo, W.; Bezabih, M.; Andrae-Marobela, K.; Abegaz, B. M. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 2464
44. Chen, R.-J.; Cao, S.-W.; Ruan, Z. Chem. Nat. Compd. 2009, 45, 534