Chemistry of trans-resveratrol with singlet oxygen: [2 + 2] addition, [4 + 2] addition, and formation of the phytoalexin moracin M

Organic Letters

Volumn 13, Issue 18, 2011, Pages 4846-4849

  Celaje, Jeff A ^a   Zhang, Dong ^a   Guerrero, Angela M ^a   Selke, Matthias ^a  

^a CALIFORNIA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOFURAN DERIVATIVE; MORACIN M; RESORCINOL DERIVATIVE; RESVERATROL; SINGLET OXYGEN; STILBENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

BENZOFURANS; CYCLIZATION; MOLECULAR STRUCTURE; RESORCINOLS; SINGLET OXYGEN; STEREOISOMERISM; STILBENES;

EID: 80052747547     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol201922u     Document Type: Article

References (32)

1. Sinclair, D. A.; Baur, J. A. Nat. Rev. Drug Discovery 2006, 5, 493-506
2. Das, M.; Das, D. K. Mol. Aspects Med. 2010, 31, 503-512
3. Baur, J. A.; Pearson, K. J.; Price, N. L.; Jamieson, H. A.; Lerin, C.; Kalra, A.; Prabhu, V. V.; Allard, J. S.; Lopez-Lluch, G.; Lewis, K.; Pistell, P. J.; Poosala, S.; Becker, K. G.; Boss, O.; Gwinn, D.; Wang, M.; Ramaswamy, S.; Fishbein, K. W.; Spencer, R. G.; Lakatta, E. G.; Le Couteur, D.; Shaw, R. J.; Navas, P.; Puigserver, P.; Ingram, D. K.; de Cabo, R.; Sinclair, D. A. Nature 2006, 444, 337-342
4. Soleas, G. J.; Diamandis, E. P.; Goldberg, D. M. Clin. Biochem. 1997, 30, 91-113
5. Lee, S. K.; Zhang, W.; Sanderson, B. J. S. J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 7572-7577
6. Howitz, K. T.; Bitterman, K. J.; Cohen, H. Y.; Lamming, D. W.; Lavu, S.; Wood, J. G.; Zipkin, R. E.; Chung, P.; Kisielewski, A.; Zhang, L.-L.; Scherer, B.; Sinclair, D. A. Nature 2003, 425, 191-196
7. Cohen, H. Y.; Miller, C.; Bitterman, K. J.; Wall, N. R.; Hekking, B.; Kessler, B.; Howitz, K. T.; Gorospe, M.; de Cabo, R.; Sinclair, D. A. Science 2004, 305, 390-392
8. Westerheide, S. D.; Anckar, J.; Stevens, S. M., Jr.; Sistonen, L.; Morimoto, R. I. Science 2009, 323, 1063-1066
9. Jang, M.; Cai, L.; Udeani, G. O.; Slowing, K. V.; Thomas, C. F.; Beecher, C. W. W.; Fong, H. H. S.; Farnsworth, N. R.; Kinghorn, A. D.; Mehta, R. G.; Moon, R. C.; Pezzuto, J. M. Science 1997, 275, 218-220
10. Lin, J.-N.; Lin, V. C.-H.; Rau, K.-M.; Shieh, P.-C.; Kuo, D.-H.; Shieh, J.-C.; Chen, W.-J.; Tsai, S.-C.; Way, T.-D. J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 1584-1592
11. Cichewicz, R. H.; Kouzi, S. A. In Studies in Natural Products Chemistry; Rahman, A. U., Ed.; Elsevier Science: New York, 2002; Vol. 26, pp 506-579.
12. Sparro, J. R.; Vollmer-Snarr, H. R.; Zhou, J.; Jang, Y. P.; Jockush, S.; Itagaki, Y.; Nakanishi, K. J. Biol. Chem. 2003, 278, 18207-18213
13. Rimando, A. M.; Cuendet, M.; Desmarchelier, C.; Mehta, R. G.; Pezzuto, J. M.; Duke, S. O. J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 3453-3457
14. Jiang, L.-Y.; He, S.; Jiang, K.-Z.; Sun, C.-R.; Pan, Y.-J. J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 9020-9027
15. Jung, M. Y.; Choi, D. S. J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 11888-11895
16. Bisby, R. H.; Morgan, C. G.; Hamblett, I.; Gorman, A. A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7457-7459
17. Richardson, W. H.; Batinica, G.; Janota-Perret, K.; Miller, T.; Shen, D. J. Org. Chem. 1991, 56, 6140-6144
18. Ohkubo, K.; Nanjo, T.; Fukuzumi, S. Org. Lett. 2005, 7, 4265-4268
19. Greer, A.; Vassilikogiannakis, G.; Lee, K.-C.; Koffas, T. S.; Nahm, K.; Foote, C. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 6876-6878
20. Our rearrangement leading to Moracin M involves a six-membered endoperoxide, in contrast with the bicyclic furan-derived endoperoxide rearrangements studied by Vassilikogiannakis et al.: Montagnon, T.; Tofi, M.; Vassilikogiannakis, G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1001-1011
21. Fukai, T.; Hano, Y.; Hirakura, K.; Nomura, T.; Uzawa, J. Chem. Pharm. Bull. 1980, 32, 808-811
22. Piao, S.-J.; Qiu, F.; Chen, L.-X.; Pan, Y.; Dou, D.-Q. Helv. Chim. Acta 2009, 92, 579-587
23. Kapche, G. D. W. F.; Fozing, C. D.; Donfack, J. H.; Fotso, G. W.; Amadou, D.; Tchana, A. N.; Bezabih, M.; Moundipa, P. F.; Ngadjui, B. T.; Abegaz, B. M. Phytochemistry 2009, 70, 216-221
24. A transition metal-directed total synthesis of 5 has previously been reported: Widdowson, D. A.; Mann, I. S. Tetrahedron 1991, 47, 7981-7990
25. Gollnick, K.; Griesbeck, A. G. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 725-728
26. Adam, W.; Prein, M. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 275-283
27. Higgins, R.; Foote, C. S.; Cheng, H. Adv. Chem. Ser. 1968, 77, 102-117
28. Clough, R. L.; Yee, B. G.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 683-686
29. Foote, C. S.; Ching, T.-Y.; Geller, G. G. Photochem. Photobiol. 1974, 20, 511-513
30. Fahrenholtz, S. R.; Doleiden, F. H.; Trozollo, A. M.; Lamola, A. A. Photochem. Photobiol. 1974, 20, 505-509
31. Mukai, K.; Daifuku, K.; Okabe, K.; Tanigaki, T.; Inoue, K. J. Org. Chem. 1991, 56, 4188-4192
32. Mártire, D. O.; Braslavsky, S. E.; García, N. A. J. Photochem. Photobiol., A 1991, 61, 113-124