Spectroscopic and computational studies of cobalamin species with variable lower axial ligation: Implications for the mechanism of Co-C bond activation by class i cobalamin-dependent isomerases

Inorganic Chemistry

Volumn 54, Issue 8, 2015, Pages 3736-3747

  Conrad, Karen S ^a,c   Jordan, Christopher D ^a   Brown, Kenneth L ^b   Brunold, Thomas C ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

^b OHIO UNIVERSITY   (United States)

^c PFIZER INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; COBALT; COBAMAMIDE; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; METABOLISM; QUANTUM THEORY;

CARBON; CIRCULAR DICHROISM; COBALT; COBAMIDES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; QUANTUM THEORY;

EID: 84928319088     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic502665x     Document Type: Article

References (81)

1. Banerjee, R. Chem. Rev. 2003, 103, 2083
2. Toraya, T. Arch. Biochem. Biophys. 2014, 544, 40
3. Marsh, E. N. G.; Melendez, G. D. R. Biochim. Biophys. Acta, Proteins Proteomics 2012, 1824, 1154
4. Brown, K. L. Chem. Rev. 2005, 105, 2075
5. Roth, J. R.; Lawrence, J. G.; Bobik, T. A. Annu. Rev. Microbiol. 1996, 50, 137
6. Kolhouse, J. F.; Allen, R. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1977, 74, 921
7. Chowdhury, S.; Banerjee, R. Biochemistry 2000, 39, 7998
8. Marsh, E. N. G.; Ballou, D. P. Biochemistry 1998, 37, 11864
9. Marsh, E. N. G.; Holloway, D. E. FEBS Lett. 1992, 310, 167
10. Ratnatilleke, A.; Vrijbloed, J. W.; Robinson, J. A. J. Biol. Chem. 1999, 274, 31679
11. Beatrix, B.; Zelder, O.; Linder, D.; Buckel, W. Eur. J. Biochem. 1994, 221, 101
12. Toraya, T. Chem. Rev. 2003, 103, 2095
13. Poppe, L.; Stupperich, E.; Hull, W. E.; Buckel, T.; Retey, J. Eur. J. Biochem. 1997, 250, 303
14. Poppe, L.; Bothe, H.; Broker, G.; Buckel, W.; Stupperich, E.; Retey, J. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2000, 10, 345
15. Chowdhury, S.; Thomas, M. G.; Escalante-Semerena, J. C.; Banerjee, R. J. Biol. Chem. 2001, 276, 1015
16. Pierik, A. J.; Ciceri, D.; Lopez, R. F.; Kroll, F.; Broker, G.; Beatrix, B.; Buckel, W.; Golding, B. T. Biochemistry 2005, 44, 10541
17. Chen, H. P.; Marsh, E. N. G. Biochemistry 1997, 36, 7884
18. Vlasie, M.; Chowdhury, S.; Banerjee, R. J. Biol. Chem. 2002, 277, 18523
19. Vlasie, M. D.; Banerjee, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5431
20. Makins, C.; Pickering, A. V.; Mariani, C.; Wolthers, K. R. Biochemistry 2013, 52, 878
21. Madhavapeddi, P.; Marsh, E. N. G. Chem. Biol. 2001, 8, 1143
22. Xia, L.; Ballou, D. P.; Marsh, E. N. G. Biochemistry 2004, 43, 3238
23. Roman-Melendez, G. D.; von Glehn, P.; Harvey, J. N.; Mulholland, A. J.; Marsh, E. N. G. Biochemistry 2014, 53, 169
24. Weigl, U.; Heimberger, M.; Pierik, A. L.; Retey, J. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 652
25. Ng, F. T. T.; Rempel, G. L.; Halpern, J. Inorg. Chim. Acta 1983, 77, L165
26. Halpern, J. Science 1985, 227, 869
27. Sharma, P. K.; Chu, Z. T.; Olsson, M. H. M.; Warshel, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 9661
28. Brooks, A. J.; Vlasie, M.; Banerjee, R.; Brunold, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16522
29. Brooks, A. J.; Fox, C. C.; Marsh, E. N. G.; Vlasie, M.; Banerjee, R.; Brunold, T. C. Biochemistry 2005, 44, 15167
30. Durbeej, B.; Sandala, G. M.; Bucher, D.; Smith, D. M.; Radom, L. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 8578
31. Dolker, N.; Maseras, F.; Siegbahn, P. E. M. Chem. Phys. Lett. 2004, 386, 174
32. Friedrich, P.; Baisch, U.; Harrington, R. W.; Lyatuu, F.; Zhou, K.; Zelder, F.; McFarlane, W.; Buckel, W.; Golding, B. T. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 16114
33. Li, X.; Chung, L. W.; Paneth, P.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5115
34. Brooks, A. J.; Vlasie, M.; Banerjee, R. V.; Brunold, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8167
35. Ludwig, M. L.; Matthews, R. G. Annu. Rev. Biochem. 1997, 66, 269
36. Pratt, J. M. J. Inorg. Biochem. 1986, 28, 145
37. Pratt, J. M. Chem. Soc. Rev. 1985, 14, 161
38. Brown, K. L. Dalton Trans. 2006, 1123
39. Yeh, H. J. C.; Kirk, K. L.; Cohen, L. A.; Cohen, J. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1975, 928
40. Marques, H. M.; Egan, T. J.; Marsh, J. H.; Mellor, J. R.; Munro, O. Q. Inorg. Chim. Acta 1989, 166, 249
41. Kozlowski, P. M.; Zqierski, M. Z. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 14163
42. Mancia, F.; Keep, N. H.; Nakagawa, A.; Leadlay, P. F.; McSweeney, S.; Rasmussen, B.; Bosecke, P.; Diat, O.; Evans, P. R. Structure 1996, 4, 339
43. Scheuring, E.; Padmakumar, R.; Banerjee, R.; Chance, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12192
44. Jensen, K. P.; Ryde, U. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2002, 585, 239
45. Andruniow, T.; Kuta, J.; Zgierski, M. Z.; Kozlowski, P. M. Chem. Phys. Lett. 2005, 410, 410
46. Kuta, J.; Wuerges, J.; Randaccio, L.; Kozlowski, P. M. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 11604
47. De March, M.; Demitri, N.; Geremia, S.; Hickey, N.; Randaccio, L. J. Inorg. Biochem. 2012, 116, 215
48. Govender, P. P.; Navizet, I.; Perry, C. B.; Marques, H. M. J. Phys. Chem. A 2013, 117, 3057
49. Sirovatka, J. M.; Finke, R. G. Inorg. Chem. 1999, 38, 1697
50. Dong, S.; Padmakumar, R.; Banerjee, R.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9182
51. Puckett, J.; J. M; Mitchell, M. B.; Hirota, S.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 1996, 35, 4656
52. Horig, J. A.; Renz, P.; Heckmann, G. J. Biol. Chem. 1978, 253, 7410
53. Kraeutler, B.; Konrat, R.; Stupperich, E.; Faerber, G.; Gruber, K.; Kratky, C. Inorg. Chem. 1994, 33, 4128
54. Stupperich, E.; Steiner, I.; Ruhlemann, M. Anal. Biochem. 1986, 155, 365
55. Renz, P.; Donald, B. M.; Lemuel, D. W. Methods Enzymol. 1971, 18 (Part C) 82
56. Park, K.; Mera, P. E.; Escalante-Semerena, J. C.; Brunold, T. C. Biochemistry 2008, 47, 9007
57. Stich, T. A.; Buan, N. R.; Escalante-Semerena, J. C.; Brunold, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8710
58. Harmer, J.; Van Doorslaer, S.; Gromov, I.; Schweiger, A. Chem. Phys. Lett. 2002, 358, 8
59. Neese, F. Electronic Structure and Spectroscopy of Novel Copper Chromophores in Biology. Ph.D. Thesis, University of Konstanz, 1997.
60. Lenhert, P. G. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1968, 303, 45
61. Vreven, T.; Byun, K. S.; Komaromi, I.; Dapprich, S.; Montgomery, J. A.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 815
62. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, J. A.; Montgomery, J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Danneberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. G. Gaussian 09; Revision D.01; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2009.
63. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372
64. Perdew, J. P. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1986, 33, 8822
65. Kuta, J.; Patchkovskii, S.; Zgierski, M. Z.; Kozlowski, P. M. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1429
66. Schafer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829
67. Schafer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571
68. Marques, H. M.; Ngoma, B.; Egan, T. J.; Brown, K. L. J. Mol. Struct. 2001, 561, 71
69. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785
70. Stich, T. A.; Buan, N. R.; Brunold, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9735
71. Stich, T. A.; Brooks, A. J.; Buan, N. R.; Brunold, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5897
72. Kornobis, K.; Kumar, N.; Lodowski, P.; Jaworska, M.; Piecuch, P.; Lutz, J. J.; Wong, B. M.; Kozlowski, P. M. J. Comput. Chem. 2013, 34, 987
73. Tao, J. M.; Perdew, J. P.; Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 4
74. Neese, F. Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 73
75. Neese, F.; Olbrich, G. Chem. Phys. Lett. 2002, 362, 170
76. Hirata, S.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1999, 314, 291
77. The PyMOL Molecular Graphics System, Version 1.5.0.4 Schrodinger, LLC. Online: https://www.pymol.org/.
78. Reig, A. J.; Conrad, K. S.; Brunold, T. C. Inorg. Chem. 2012, 51, 2867
79. Hofmann, K. Imidazole and its derivatives; Interscience Publishers: New York, NY, 1953; Vol. 6.
80. Jensen, K. P.; Ryde, U. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9117
81. Buckel, W.; Friedrich, P.; Golding, B. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9974