DFT studies of trans and Cis influences in the homolysis of the Co-C bond in models of the alkylcobalamins

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 117, Issue 14, 2013, Pages 3057-3068

  Govender, Penny P ^a,b   Navizet, Isabelle ^a   Perry, Christopher B ^a   Marques, Helder M ^a  

^a UNIVERSITY OF THE WITWATERSRAND   (South Africa)

^b UNIVERSITY OF JOHANNESBURG   (South Africa)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOND DISSOCIATION ENERGIES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DIMETHYLGLYOXIME; EQUATORIAL LIGANDS; NATURALLY OCCURRING; QUANTUM THEORY OF ATOMS IN MOLECULES; SIDE-CHAINS; THREE SYSTEMS;

AMINO ACIDS; BOND STRENGTH (CHEMICAL); DENSITY FUNCTIONAL THEORY; LIGANDS; METAL IONS; POLYPYRROLES; PORPHYRINS; QUANTUM THEORY;

QUANTUM COMPUTERS;

CARBON; COBALT; COBAMAMIDE; COORDINATION COMPOUND; LIGAND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; QUANTUM THEORY;

CARBON; COBALT; COBAMIDES; COMPUTER SIMULATION; COORDINATION COMPLEXES; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; QUANTUM THEORY;

EID: 84876229240     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp311788t     Document Type: Article

References (105)

1. Banerjee, R.; Ragsdale, S. W. Annu. Rev. Biochem. 2003, 72, 209-247
2. Brown, K. L. Chem. Rev. 2005, 105, 2075-2149
3. Drennan, C. L.; Huang, S.; Drummond, J. T.; Matthews, R.; Ludwig, M. L. Science 1994, 266, 1669-1674
4. Finke, R. G.; Hay, B. P. Inorg. Chem. 1984, 23, 3041-3043
5. Hay, B. P.; Finke, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4820-4829
6. 12-Proteins; Krautler, B.; Arigoni, D.; Golding, B. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998; pp 383-402.
7. Brown, K. L.; Cheng, S.; Zubkowski, J. D.; Valente, E. J. Inorg. Chem. 1997, 36, 1772-1781
8. Chowdhury, S.; Banerjee, R. Biochemistry 2000, 39, 7998-8006
9. Navizet, I.; Perry, C. B.; Govender, P. P.; Marques, H. M. J. Phys. Chem. B. 2012, 116, 8836-8846
10. Govender, P. P.; Navizet, I.; Perry, C. B.; Marques, H. M. Chem. Phys. Lett. 2012, 550, 150-155
11. Jensen, K. P.; Ryde, U. Coord. Chem. Rev. 2009, 254, 769-778
12. Stephens, P. J.; Devlin, J. F.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627
13. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
14. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
15. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211
16. Kozlowski, P. M.; Spiro, T. G.; Berces, A.; Zgierski, M. Z. J. Phys Chem. B 1998, 102, 2603-2608
17. Spiro, T. G.; Kozlowski, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4524-4525
18. Kozlowski, P. M.; Rush, T. S.; Jarzecki, A. A.; Zgierski, M. Z.; Chase, B.; Piffat, C.; Ye, B.-H.; Li, X.-Y.; Pulay, P.; Spiro, T. G. J. Phys Chem. A 1999, 103, 1357-1366
19. Frenking, G.; Froehlich, N. Chem. Rev. 2000, 100, 717-774
20. Siegbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A. Chem. Rev. 2000, 100, 421-437
21. Andruniow, T.; Zgierski, M. Z.; Kozlowski, P. M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 10921-10927
22. Andruniow, T.; Zgierski, M. Z.; Kozlowski, P. M. Chem. Phys. Lett. 2000, 331, 509-512
23. 12; Dolphin, D., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 1982; Vol. 1, pp 23-107.
24. Jensen, K. P.; Sauer, S. P. A.; Liljefors, T.; Norrby, P.-O. Organometallics 2001, 20, 550-556
25. Randaccio, L.; Geremia, S.; Stener, M.; Toffoli, D.; Zangrando, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 93-103
26. Dölker, N.; Maseras, F.; Lledós, A. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7564-7571
27. Lenhert, P. G. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1968, 303, 45-84
28. Savage, H. F. J.; Lindley, P. F.; Finney, J. L.; Timmins, P. A. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1987, B43, 280-295
29. Bouquiere, J. P.; Finney, J. L.; Savage, H. F. J. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1994, B50, 566-578
30. Jensen, K. P.; Ryde, U. J. Mol. Struct. (Theochem) 2002, 585, 239-255
31. Kozlowski, P. M.; Zgierski, M. Z. J. Phys Chem. B 2004, 108, 14163-14170
32. Andruniow, T.; Zgierski, M. Z.; Kozlowski, P. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2679-2680
33. Jensen, K. P.; Ryde, U. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 7539-7545
34. Jensen, K. P.; Roos, B. O.; Ryde, U. J. Chem. Phys. 2007, 126, 014103
35. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824
36. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
37. Kuta, J.; Patchkovskii, S.; Zgierski, M. Z.; Kozlowski, P. M. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1429-1437
38. Dölker, N.; Morreale, A.; Maseras, F. J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 509-517
39. Jensen, K. P.; Ryde, U. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9117-9128
40. Kwiecien, R. A.; Khavrutskii, I. V.; Musaev, D. G.; Morokuma, K.; Banerjee, R.; Paneth, P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1287-1292
41. Jaworska, M.; Lodowski, P.; Andruniów, T.; Kozlowski, P. M. J. Phys Chem. B 2007, 111, 2419-2422
42. Kozlowski, P. M.; Kamachi, T.; Toraya, T.; Yoshikawa, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2007, 46, 980-983
43. Andruniów, T.; Jaworska, M.; Lodowski, P.; Zgierski, M. Z.; Dreos, R.; Randaccio, L.; Kozlowski, P. M. J. Chem. Phys. 2008, 129, 85101-85114
44. Galezowski, W.; Kuta, J.; Kozlowski, P. M. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 3177-3183
45. Andruniów, T.; Jaworska, M.; Lodowski, P.; Zgierski, M. Z.; Dreos, R.; Randaccio, L.; Kozlowski, P. M. J. Chem. Phys. 2009, 131, 105105
46. Kuta, J.; Wuerges, J.; Randaccio, L.; Kozlowski, P. M. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 11604-11612
47. Lodowski, P.; Jaworska, M.; Andruniów, T.; Kumar, M.; Kozlowski, P. M. J. Phys Chem. B 2009, 113, 6898-6909
48. Mebs, S.; Henn, J.; Dittrich, B.; Paulmann, C.; Luger, P. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 8366-8378
49. Alfonso-Prieto, M.; Biarnés, X.; Kumar, M.; Rovira, C.; Kozlowski, P. M. J. Phys Chem. B 2010, 114, 12965-12971
50. Kozlowski, P. M.; Kamachi, T.; Kumar, M.; Nakayama, T.; Yoshizawa, K. J. Phys Chem. B 2010, 114, 5928-5939
51. Kornobis, K.; Kumar, N.; Wong, B. M.; Lodowski, P.; Jaworska, M.; Andruniów, T.; Ruud, K.; Kozlowski, P. M. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 1280-1292
52. Lodowski, P.; Jaworska, M.; Kornobis, K.; Andruniów, T.; Kozlowski, P. M. J. Phys Chem. B 2011, 115, 13304-13319
53. Solheim, H.; Kornobis, K.; Ruud, K.; Kozlowski, P. M. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 737-748
54. Siegbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A.; Chen, S.-L. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2040-2044
55. Chen, S.-L.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. J. Phys Chem. B 2011, 115, 4066-4077
56. Hirao, H. J. Phys Chem. A 2011, 115, 9308-9313
57. Kozlowski, P. M.; Kumar, M.; Piecuch, P.; Li, W.; Bauman, P.; Hansen, J. A.; Lodowski, P.; Jaworska, M. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 1870-1894
58. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C..; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 03; Gaussian, Inc: Wallingford CT, 2009.
59. Neese, F. Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2012, 73-78
60. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
61. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824
62. Schafer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577
63. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104-154119
64. Baerends, E. J.; Ellis, D. E.; Ros, P. Chem. Phys. 1973, 2, 41-51
65. Dunlap, B. I.; Connolly, J. W. D.; Sabin, J. R. J. Chem. Phys. 1979, 71, 3396-3402
66. Eichkorn, K.; Treutler, O.; Öhm, H.; Häser, M.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 283-290
67. Eichkorn, K.; Weigend, F.; Treutler, O.; Ahlrichs, R. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 119-124
68. Kendall, R. A.; Früchtl, H. A. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 158-163
69. Van Alsenoy, C. J. Comput. Chem. 1988, 9, 620-626
70. Whitten, J. L. J. Chem. Phys. 1973, 58, 4496-4501
71. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926
72. Reed, A. R.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746
73. Keith, T. A. http://aim.tkgristmill.com, 08.05.04 ed.; Overland Park, KS, 2011.
74. Bartmess, J. E.; Scott, J. A.; McIver, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6046-6056
75. Hunter, E. P. L.; Lias, S. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1998, 27, 413-656
76. White, D.; Coville, N. J. Adv. Organomet. Chem. 1994, 36, 95-158
77. Pearson, R. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 8440-8441
78. Parr, R. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7512-7516
79. Lee, D.; Furche, F.; Burke, K. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 2124-2129
80. Howard, S. T.; Krygowski, T. M. Can. J. Chem. 1997, 75, 1174-1181
81. O'Brien, S. E.; Popelier, P. L. Can. J. Chem. 1999, 77, 28-36
82. Bader, R. F. W.; Matta, C. F. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 8385-8394
83. Vidal, I.; Melchor, S.; Alkorta, I.; Elguero, J.; Sundberg, M. R.; Dobado, J. A. Organometallics 2006, 25, 5638-5647
84. González, L.; Mó, O.; Yáñez, M.; Elguero, J. J. Mol. Struct. 1996, 371, 1-10
85. Espinosa, E.; Souhassou, M.; Lachekar, H.; Lecomte, C. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1999, 55, 563-572
86. Grabowski, S. J. J. Phys. Chem. A 2000, 105, 5551-5557
87. Sobczyk, L.; Grabowski, S. J.; Krygowski, T. M. Chem. Rev. 2005, 105, 3513-3560
88. Espinosa, E.; Alkorta, I.; Elguero, J.; Molins, E. J. Chem. Phys. 2002, 117, 5529-5542
89. Brooks, A. J.; Vlasie, M.; Banerjee, R.; Brunold, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16522-16528
90. Brooks, A. J.; Vlasie, M.; Banerjee, R.; Brunold, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8167-8180
91. Li, X.; Chung, L. W.; Paneth, P.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5115-5125
92. Bucher, D.; Sandala, G. M.; Durbeej, B.; Radom, L.; Smith, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1591-1599
93. Hsin, K.; Sheng, Y.; Harding, M. M.; Taylor, P.; Walkinshaw, M. D. J. Appl. Crystallogr. 2008, 41, 963-968
94. Kanagawa, M.; Baba, S.; Kuramitsu, S.; Yokoyama, S.; Kawai, G.; Sampei, G. PDB deposition code 2YWR, unpblished.
95. Liu, S.; Widom, J.; Kemp, C. W.; Crews, C. M.; Clardy, J. Science 1998, 282, 1324-1327
96. Niemirowicz, G.; Fernández, D.; SolaÌ, M.; Cazzulo, J.-J.; Avilés, F.-X.; Gomis-Rüth, F.-X. Mol. Microbiol. 2008, 70, 853-866
97. Addlagatta, A.; Matthews, B. W. Protein Sci. 2006, 15, 1842-1848
98. Zhu, G.; Zhai, P.; Liu, J.; Terzyan, S.; Li, G.; Zhang, X. C. Nat. Struct. Mol. Biol. 2004, 11, 975-983
99. Miyanaga, A.; Fushinobu, S.; Ito, K.; Wakagi, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001, 288, 1169-1174
100. Feese, M. D.; Ingason, B. P.; Goranson-Siekierke, J.; Holmes, R. K.; Hol, W. G. J. Biol. Chem. 2001, 276, 5959-5966
101. Randaccio, L. Comments Inorg. Chem. 1999, 21, 327-376
102. Lias, S. G.; Bartness, J. E.; Liebman, J. F.; Holmes, J. L.; Levin, R. D.; Mallard, W. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1988, 17, 217-234
103. Cradock, S.; Findlay, R. H.; Palmer, M. H. Tetrahedron 1973, 6, 2173-2181
104. Sivasankar, C.; Sadhukhan, N.; Bera, J. K.; Samuelson, A. G. New J. Chem. 2007, 31, 385-393
105. Zhang, C. X.; Lippard, S. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 481-489