Axial bonding in alkylcobalamins: DFT Analysis of the inverse versus normal trans influencet

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 113, Issue 43, 2009, Pages 11604-11612

  Kuta, Jadwiga ^a   Wuerges, Jochen ^b   Randaccio, Lucio ^b   Kozlowski, Pawel M ^a  

^a UNIVERSITY OF LOUISVILLE   (United States)

^b UNIVERSITY OF TRIESTE   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AXIAL BONDS; ELECTRON-DONATING ABILITY; EXPERIMENTAL DATA ANALYSIS; INTERLIGAND BONDING; ORBITAL ENERGY; STRUCTURAL DATA; TRANS INFLUENCE;

RELIABILITY THEORY;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

CYANOCOBALAMIN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; ELECTRON; PRINCIPAL COMPONENT ANALYSIS; QUANTUM THEORY;

ELECTRONS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PRINCIPAL COMPONENT ANALYSIS; QUANTUM THEORY; VITAMIN B 12;

EID: 70350402107     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp901397p     Document Type: Article

References (71)

1. 12; Wiley-Interscience: New York, 1982.
2. Banerjee, R. Chem. Biol, 1997, 4, 175-186.
3. Ludwig, M. L.; Matthews, R. G. Annul. Rev. Biochem. 1997, 66, 269-313.
4. 12 Proteins; Wiley-VCH: New York, 1998.
5. Marzilli, L. G. In Bioinorganic Catalysis; Reedijk, J., Bouwman, E., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1999; pp 423-468.
6. 12; John Wiley and Sons: New York, 1999.
7. Toraya, T. Cell. Mol. Life Sci. 2000, 57, 106-127.
8. Banerjee, R. Biochemistry 2001, 40, 6191-6198.
9. Banerjee, R.; Ragsdale, S. W. Annu. Rev. Biochem. 2003. 72, 209-247.
10. Banerjee, R. Chem. Rev. 2003, 103, 2083-2094.
11. Toraya, T. Chem. Rev. 2003, 103, 2095-2127.
12. Brown, K. L. Chem. Rev. 2005, 105, 2075-2149.
13. Randaccio, L.; Geremia, S.; Wuerges, J. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 1198-1215.
14. Randaccio, L.; Geremia, S.; Nardin, G.; Wuerges, J. Coord. Chem. Revi. 2006, 250, 1332-1350.
15. Halpern, J. Sgience 1985, 227, 869-875.
16. Matthews, R. G. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 681-689.
17. Bresciani-Pahor, N.; Forcolin, M..; Marzilli, L. G.; Randaccio, L.; Summers, J. S.; Toscano, P. J. Coord. Chem. Rev. 1985, 63, 1-125.
18. Randaccio, L.; Bresciani-Pahor, N.; Zangrando, E. Chem. Soc. Rev. 1989, 18, 225-250.
19. DeRidder, D. J. A.; Zangrando, E.; Burgi, H.-B. J. Mol. Struct. 1996, 374, 63-83.
20. Zou, X.; Brown, K. L. Inorg. Chim. Acta 1998, 267, 305-308.
21. Randaccio, L.; Geremia, S.; Stener, M.; Toffoli, D.; Zangrando, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2002, 93-103.
22. Dölker, N.; Maseras, F.; Lledos, A. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7564-7571.
23. Dölker. N.; Maseras. F.; Lledos, A. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 306-315.
24. Dölker, N.; Maseras, F.; Siegbahn, P. E. M. Chem. Phys. Lett. 2004, 386, 174-178.
25. Dölker, N.; Morreale, A.; Maseras, F. J. Mol. Inorg. Chem. 2005, 10, 509-517.
26. Jensen, K. P.; Ryde, U. J. Mol. Struc. (Theochem) 2002, 585, 239-255.
27. Jensen, K. P.; Ryde, U. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 7539-7545.
28. Jensen, K. P.; Ryde, U. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13970-13971.
29. Jensen, K. P.; Ryde, U. ChemBioChem 2003, 4, 413-424.
30. Geremia, S.; Calligaris, M.; Randaccio, L. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 981-992.
31. Ouyang, L.; Randaccio, L.; Rulis, P.; Kurmaev, E. Z.; Moewes, A.; Ching, W. Y. J. Mol. Struc. (Theochem) 2003, 622, 221-227.
32. Kurmaev, E. Z.; Moewes, A.; Ouyang, L.; Randaccio, L.; Rulis, P.; Ching, W. Y.; Bach, M.; Neumann, M. Europhys. Lett. 2003, 62, 582-587.
33. Ouyang, L.; Rulis, P.; Ching, W Y.; Nardin, G.; Randaccio, L. Inorg. Chem. 2004, 43, 1235-1241.
34. Marques, H. M.; Brown, K. L. J. Mol. Struc. (Theochem) 1995, 340, 97-124.
35. Brown, K. L.; Marques, H. M. Polyhedron 1996, 15, 2187-2197.
36. Brown, K. L.; Zou, X.; Marques, H. M. J. Mol. Struc. (Theochem) 1998, 453, 209-224.
37. Marques, H. M.; Warden, C.; Monye, M.; Shongwe, M. S.; Brown, K. L. Inorg. Chem. 1998, 37, 2578-2581.
38. Marques, H. M.; Brown, K. L. Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 127-153.
39. Brown, K. L.; Marques, H. M. Inorg. Biochem. 2001, 83, 121-132.
40. Marques, H. M.; Ngoma, B.; Egan, T. J.; Brown, K. L. J. Mol. Struct. 2001, 561, 71-91.
41. Marques, H. M.; Brown, K. L. Coord. Chem. Rev. 2002, 225, 123-158.
42. Hansen, L. M.; Paran-Kumar, N. V. P.; Marynick, D. S. Inorg. Chem. 1994, 33, 728-735.
43. Hansen, L. M.; Derecskei-Kovacs, A.; Marynick, D. S. J. Mol. Struct. (Theochem) 1998, 431, 53-57.
44. Andruniow, T.; Zgierski, M. Z.; Kozlowski, P. M. Chem. Phys. Lett. 2000, 331, 502-508.
45. Andruniow, T.; Zgierski, M. Z.; Kozlowski, P. M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 10921-10927.
46. Andruniow, T.; Zgierski, M. Z.; Kozlowski, P. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2679-2680.
47. Andruniow, T.; Kozlowski, P. M.; Zgierski, M. Z. J. Chem. Phys. 2001, 115, 7522-7533.
48. Andruniow, T.; Zgierski, M. Z.; Kozlowski, P. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1365-1373.
49. Kozlowski, P. M.; Zgierski, M. Z. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 14163-14170.
50. Freindorf, M.; Kozlowski, P. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1928-1929.
51. Andruniow, T.; Kuta, J.; Zgierski, M. Z.; Kozlowski, P. M. Chem. Phys. Lett. 2005, 410, 410-416.
52. Kuta, J.; Patchkovskii, S.; Zgierski, M. Z.; Kozlowski, P. M. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1429-1437.
53. Kozlowski, P. M.; Kuta, J.; Galezowski, W. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 7638-7645.
54. Rovira, C.; Kozlowski, P. M. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 3251-3257.
55. Jensen, K. P.; Sauer, S. P. A.; Liljefors, T.; Norrby, P.-O. Organometallics 2001, 20, 550-556.
56. Jensen, K. P.; Mikkelsen, K. V. Inorg. Chim. Acta 2001, 323, 5-15.
57. Dong, S.; Padmakumar, R.; Banerjee, R.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9182-9183.
58. Dong, S.; Padmakumar, R.; Banerjee, R.; Spiro, T. G. Inorg. Chim. Acta. 1998, 270, 392-398.
59. Kräutler, B.; Konrat, R.; Stupperich, E.; Farber, G.; Gruber, K.; Kratky, C. Inorg. Chem. 1994, 33, 4128-4139.
60. Randaccio, L.; Furlan, M.; Geremia, S.; Slouf, M.; Srnova, I.; Toffoli, D. Inorg. Chem. 2000, 39, 3403-3413.
61. McCauley, K. M.; Pratt, D. A.; Wilson, S. R.; Shey, J.; Burkey, T. J.; van der Donk, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1126-1136.
62. Wagner, T.; Afshar, C. E.; Carrell, H. L.; Glusker, J. P.; Englert, U.; Hogenkamp, H. P. C. Inorg. Chem. 1999, 38, 1785-1794.
63. Pagano, T. G.; Marzilli, L. G.; Flocce, M. M.; Tsai, C.; Carrell, H. L.; Glusker, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 531-542.
64. Perry, C. B.; Fernandes, M. A.; Marques, H. M. Acta Crystallogr. 2004, C60, m165-m167.
65. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1986, 84, 4524-4529.
66. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824.
67. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
68. Galezowski, W.; Kuta, J.; Kozlowski, P. M. J. Phys. Chem. B 2007, 112, 3177-3183.
69. Tested basis sets were: 6-31G(d), 6-311G(d,p), TZVP, and mixed basis sets with combinations of thereof.
70. Moore, S. J.; Lachicotte, R. J.; Sullivan, S. T.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 1999, 38, 383-390.
71. Randaccio, L.; Geremia, S.; Zangrando, E.; Ebert, C. Inorg. Chem. 1994, 33, 4641-4650.