Ligand-directed dibromophenyl benzoate chemistry for rapid and selective acylation of intracellular natural proteins

Chemical Science

Volumn 6, Issue 5, 2015, Pages 3217-3224

  Takaoka, Yousuke ^a,c   Nishikawa, Yuki ^a   Hashimoto, Yuki ^a   Sasaki, Kenta ^a   Hamachi, Itaru ^a,b  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^c TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACYLATION; CARBONIC ANHYDRASE; CELLS; CYTOLOGY; ENZYME ACTIVITY; FLUOROPHORES; FUNCTIONAL GROUPS; LIGANDS; MAMMALS;

DIHYDROFOLATE REDUCTASE; HUMAN CARBONIC ANHYDRASE II; LABELED PROTEINS; MAMMALIAN CELLS; NATURAL PROTEINS; PROTEIN LABELING; SELECTIVE LIGANDS; TARGET PROTEINS;

PROTEINS;

EID: 84928138340     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5sc00190k     Document Type: Article

References (48)

1. E. M. Sletten C. R. Bertozzi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6974 6998
2. N. Stephanopoulos M. B. Francis Nat. Chem. Biol. 2011 7 876 884
3. H. Wang E. Nakata I. Hamachi ChemBioChem 2009 10 2560 2577
4. Y. Takaoka A. Ojida I. Hamachi Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 4088 4106
5. D. Leung C. Hardouin D. L. Boger B. F. Cravatt Nat. Biotechnol. 2003 21 687 691
6. A. E. Speers B. F. Cravatt Chem. Biol. 2004 11 535 546
7. M. J. Evans B. F. Cravatt Chem. Rev. 2006 106 3279 3301
8. A. Adivekian B. R. Martin C. Wang K.-L. Hsu D. A. Bachovchin S. Niessen H. Hoover B. F. Cravatt Nat. Chem. Biol. 2011 7 469 478
9. D. Greenbaum K. F. Medzihradszky A. Burlingame M. Bogyo Chem. Biol. 2000 7 569 581
10. G. Blum S. R. Mullins K. Keren M. Fonovic C. Jedeszko M. J. Rice B. F. Sloane M. Bogyo Nat. Chem. Biol. 2005 1 203 209
11. A. M. Sadaghiani S. H. L. Verhelst M. Bogyo Curr. Opin. Chem. Biol. 2007 11 20 28
12. L. E. Edgington A. B. Berger G. Blum V. E. Albrow M. G. Paulick N. Lineberry M. Bogyo Nat. Med. 2009 15 967 973
13. S. Tsukiji M. Miyagawa Y. Takaoka T. Tamura I. Hamachi Nat. Chem. Biol. 2009 5 341 343
14. S. Tsukiji H. Wang M. Miyagawa T. Tamura Y. Takaoka I. Hamachi J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9046 9054
15. T. Tamura S. Tsukiji I. Hamachi J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2216 2226
16. Y. Takaoka Y. Kioi A. Morito J. Otani K. Arita E. Ashihara M. Ariyoshi H. Tochio M. Shirakawa I. Hamachi Chem. Commun. 2013 49 2801 2803
17. T. Tamura Y. Kioi T. Miki S. Tsukiji I. Hamachi J. Am. Chem. Soc. 2013 135 6782 6785
18. S. Fujishima R. Yasui T. Miki A. Ojida I. Hamachi J. Am. Chem. Soc. 2012 134 3961 3964
19. K. Matsuo Y. Kioi R. Yasui Y. Takaoka T. Miki S. Fujishima I. Hamachi Chem. Sci. 2013 4 2573 2580
20. T. Miki S. Fujishima K. Komatsu K. Kuwata S. Kiyonaka I. Hamachi Chem. Biol. 2014 21 1013 1022
21. C. C. Hughes Y.-L. Yang W.-T. Liu P. C. Dorrestein J. J. L. Clair W. Fenical J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12094 12096
22. B. A. Griffin S. R. Adams R. Y. Tsien Science 1998 281 269 271
23. G. Gaietta T. J. Deerinck S. R. Adams J. Bouwer O. Tour D. W. Laird G. E. Sosinsky R. Y. Tsien M. H. Ellisman Science 2002 269 503 507
24. A. Keppler S. Gendreizig T. Gronemeyer H. Pick H. Vogel K. Johnsson Nat. Biotechnol. 2003 21 86 89
25. A. Gautier A. Juillerat C. Heinis I. R. Corrêa Jr M. Kindermann F. Beaufils K. Johnsson Chem. Biol. 2008 15 128 136
26. G. V. Los et al. ACS Chem. Biol. 2008 3 373 382
27. C. Uttamapinant K. A. White H. Baruah S. Thompson M. Fernández-Suárez S. Puthenveetil A. Y. Ting Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 10914 10919
28. S. Watanabe S. Mizukami Y. Akimoto Y. Hori K. Kikuchi Chem.-Eur. J. 2011 17 8342 8349
29. Y. Hori T. Norinobu M. Sato K. Arita M. Shirakawa K. Kikuchi J. Am. Chem. Soc. 2013 135 12360 12365
30. G. T. Hermanson, Bioconjugate Techniques, Academic Press, San Diego, CA, 1st edn, 1966
31. R. P. Haugland, The handbook: a guide to fluorescent probes and labeling technologies, Invitrogen, Carlsbad, CA, 10th edn, 2005
32. B. K. Shin H. Wang A. M. Yim F. L. Naour F. Brichory J. H. Jang R. Zhao E. Puravs J. Tra C. W. Michael D. E. Misek S. M. Hanash J. Biol. Chem. 2003 278 7607 7616
33. G. Elia Proteomics 2008 8 4012 4024
34. J. M. McFarland M. B. Francis J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13490 13491
35. R. A. Scheck M. B. Francis ACS Chem. Biol. 2007 2 247 251
36. K. Tanaka T. Masuyama K. Hasegawa T. Tahara H. Mizuma Y. Wada Y. Watanabe K. Fukase Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 102 105
37. M. Ishida H. Watanabe K. Takigawa Y. Kurishita C. Oki A. Nakamura I. Hamachi S. Tsukiji J. Am. Chem. Soc. 2013 135 12684 12689
38. S. S. Gallagher J. E. Sable M. P. Sheetz V. W. Cornish ACS Chem. Biol. 2009 4 547 556
39. Z. Chen C. Jing S. S. Gallagher M. P. Sheetz V. W. Cornish J. Am. Chem. Soc. 2012 134 13692 13699
40. C. Jing V. W. Cornish ACS Chem. Biol. 2013 8 1704 1712
41. W. Liu F. Li X. Chen J. Hou L. Yi Y.-W. Wu J. Am. Chem. Soc. 2014 136 4468 4471
42. D. A. Mattews R. A. Alden J. T. Bolin S. T. Freer R. Hamlin N. Xuong J. Kraut M. Poe M. Williams K. Hoogsteen Science 1977 197 452 455
43. Fig. S7† shows that the ligand-recognition-driven selective and efficient labeling was also observed by using purified eDHFR and TMR- or fluorescein-appended LDBB reagents 8 or 9-2 (deacetylated derivative of compound 9), confirmed by MALDI-TOF MS analyses in test tube settings
44. The SDS-PAGE and in-gel fluorescence analyses revealed that the TMR-type and AcFl-type of LDBB reagents (8 and 9) could label eDHFR-GFP specifically in live HeLa-DG cells (Fig. S8†)
45. A. Casini F. Abbate A. Scozzafava C. T. Supuran Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 2759 2763
46. C. T. Supuran Nat. Rev. Drug Discovery 2008 7 168 181
47. J. Hofmann M. Sernetz Anal. Biochem. 1983 131 180 186
48. T. Tanaka N. Kamiya T. Nagamune FEBS Lett. 2005 579 2092 2096