One-step construction of caged carbonic anhydrase i using a ligand-directed acyl imidazole-based protein labeling method

Chemical Science

Volumn 4, Issue 6, 2013, Pages 2573-2580

  Matsuo, Kazuya ^a   Kioi, Yoshiyuki ^a   Yasui, Ryosuke ^a   Takaoka, Yousuke ^a   Miki, Takayuki ^a   Fujishima, Sho Hei ^a   Hamachi, Itaru ^a,b  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL ANALYSIS; CELL LYSATES; DIHYDROFOLATE REDUCTASE; FOLATE RECEPTOR; NOVEL PROTEINS; PHOTO-IRRADIATION; PROTEIN LABELING; REACTION CHARACTERISTICS;

CARBONIC ANHYDRASE; LIGANDS; PROTEINS; TUBES (COMPONENTS);

IODINE;

EID: 84877767312     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc50560j     Document Type: Article

References (63)

1. J. A. McCray, D. R. Trentham Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1989 18 239
2. S. R. Adams, R. Y. Tsien Annu. Rev. Physiol. 1993 55 755
3. G. Mayer, A. Heckel Angew. Chem., Int. Ed 2006 45 4900
4. J. E. T. Corrie, A. Desantis, Y. Katayama, K. Khodakhah, J. B. Messenger, D. C. Ogden, D. R. Trenthan J. Physiol. 1993 465 1
5. E. M. Callaway, L. C. Katz Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1993 90 7661
6. K. Kandler, L. C. Katz, J. A. Kauer Nat. Neurosci. 1998 1 119
7. M. Matsuzaki, G. C. R. Ellis-Davies, T. Nemoto, Y. Miya-shita, M. Iino, H. Kasai Nat. Neurosci. 2001 4 1086
8. J. Engels, E.-J. Schlaeger J. Med. Chem. 1977 20 907
9. J. H. Kaplan, B. Forbush, J. H. Hoffman Biochemistry 1978 17 1929
10. H. A. Lester, M. E. Krouse, M. M. Nass, N. H. Wassermann, B. F. Frlanger Nature 1979 280 509
11. J. W. Walker, A. V. Somlyo, Y. E. Goldman, A. P. Somlyo, D. R. Trentham Nature 1987 327 249
12. S. R. Adams, J. P. Y. Kao, G. Grynkiewicz, A. Minta, R. Y. Tsien J. Am. Chem. Soc. 1988 110 3212
13. G. C. Ellis-Davies, J. H. Kaplan Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994 91 187
14. L. R. Makings, R. Y. Tsien J. Biol. Chem. 1994 269 6282
15. V. Lev-Ram, T. Jiang, J. Wood, D. S. Lawrence, R. Y. Tsien Neuron 1997 18 1025
16. J. W. Walker, S. H. Gilbert, R. M. Drummond, M. Yamada, R. Sreekumar, R. E. Carraway, M. Ikebe, F. S. Fay Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 1568
17. T. Furuta, H. Takeuchi, M. Isozaki, Y. Takahashi, M. Kanehara, M. Sugimoto, T. Watanabe, K. Noguchi, T. M. Dore, T. Kurahashi, M. Iwamura, R. Y. Tsien Chem Bio Chem 2004 5 1119
18. T. Kawakami, H. Cheng, S. Hashiro, Y. Nomura, S. Tsukiji, T. Furuta, T. Nagamune Chem Bio Chem 2008 9 1583
19. H. Li, J. M. Hah, D. S. Lawrence J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10474
20. B. N. Goguen, A. Aemissegger, B. Imperiali J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11038
21. W. T. Monroe, M. M. McQuain, M. S. Chang, J. S. Alexander, F. R. Haselton J. Biol. Chem. 1999 274 20895
22. H. Ando, T. Furuta, R. Y. Tsien, H. Okamoto Nat. Genet. 2001 28 317
23. S. Shah, S. Rangarajan, S. H. Friedman Angew. Chem., Int. Ed 2005 44 1328
24. D. Mendel, J. A. Ellman, P. G. Schultz J. Am. Chem. Soc. 1991 113 2758
25. M. Ghosh, X. Song, G. Mouneimne, M. Sidani, D. S. Lawrence, J. S. Condeelis Science 2004 304 743
26. M. Banghart, K. Borges, E. Isacoff, D. Trauner, R. H. Kramer Nat. Neurosci. 2004 7 1381
27. A. Kocer, M. Walko, W. Meijberg, B. L. Feringa Science 2005 309 755
28. A. Levskaya, O. D. Weiner, W. A. Lim, C. A. Voigt Nature 2009 461 997
29. B. Schierling, A.-J. Noël, W. Wende, L. T. Hien, E. Volkov, E. Kubareva, T. Oretskaya, M. Kokkinidis, A. Römpp, B. Spengler, A. Pingoud Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 1361
30. H.-M. Lee, D. R. Larson, D. S. Lawrence ACS Chem. Biol. 2009 4 409
31. D. S. Lawrence Curr. Opin. Chem. Biol.2005 9 570
32. Y. Shigeri, Y. Tatsu, N. Yumoto Pharmacol. Ther.2001 91 85
33. I. Hamachi, T. Hiraoka, Y. Yamada, S. Shinkai Chem. Lett.1998 537
34. G. F. Short, M. Lodder, A. L. Laikhter, T. Arslan, S. M. Hecht J. Am. Chem. Soc.1999 121 478
35. K. Zou, S. Cheley, R. S. Givens, H. Bayley J. Am. Chem. Soc.2002 124 8220
36. M. E. Hahn, T. W. Muir Angew. Chem., Int. Ed 2004 43 5800
37. N. Wu, A. Deiters, T. A. Cropp, D. King, P. G. Schultz J. Am. Chem. Soc.2004 126 14306
38. M. Endo, K. Nakayama, Y. Kaida, T. Majima Angew. Chem., Int. Ed 2004 43 5643
39. D. M. Rothman, E. J. Petersson, M. E. Vazquez, G. S. Brandt, D. A. Dougherty, B. Imperiali J. Am. Chem. Soc.2005 127 846
40. A. Gautier, D. P. Nguyen, H. Lusic, W. An, A. Deiters, J. W. Chin J. Am. Chem. Soc.2010 132 4086
41. A. Gautier, A. Deiters, J. W. Chin J. Am. Chem. Soc.2011 133 2124
42. E. Arbely, J. Torres-Kolbus, A. Deiters, J. W. Chin J. Am. Chem. Soc.2012 134 11912
43. G. Marriott Biochemistry 1994 33 9092
44. C. H. Self, S. Thompson Nat. Med.1996 2 817
45. C. Chang, T. Fernandez, R. Panchal, H. Bayley J. Am. Chem. Soc.1998 120 7661
46. K. Curley, D. S. Lawrence J. Am. Chem. Soc.1998 120 8573
47. H.-M. Lee, W. Xu, D. S. Lawrence J. Am. Chem. Soc.2011 133 2331
48. S. Fujishima, R. Yasui, T. Miki, A. Ojida, I. Hamachi J. Am. Chem. Soc.2012 134 3961
49. S. Tsukiji, M. Miyagawa, Y. Takaoka, T. Tamura, I. Hamachi Nat. Chem. Biol.2009 5 341
50. S. Tsukiji, H. Wang, M. Miyagawa, T. Tamura, Y. Takaoka, I. Hamachi J. Am. Chem. Soc.2009 131 9046
51. Y. Takaoka, Y. Sun, S. Tsukiji, I. Hamachi Chem. Sci.2011 2 511
52. T. Tamura, S. Tsukiji, I. Hamachi J. Am. Chem. Soc.2012 134 2216
53. T. Hayashi, I. Hamachi Acc. Chem. Res.2012 45 1460
54. Y. Takaoka, A. Ojida, I. Hamachi Angew. Chem., Int. Ed 2013 52 4088
55. G. Chen, A. Heim, D. Riether, Y. Dominic, Y. Milgrom, M. A. Gawinowicz, D. Sames J. Am. Chem. Soc.2003 125 8130
56. Y. Takaoka, H. Tsutsumi, N. Kasagi, E. Nakata, I. Hamachi J. Am. Chem. Soc.2006 128 3273
57. J.-Y. Winum, J.-M. Dogné, A. Casini, X. Leval, J.-L. Montero, A. Scozzafava, D. Vullo, A. Innocenti, C. T. Supuran J. Med. Chem.2005 48 2121
58. A. Adibekian, B. R. Martin, C. Wang, K.-L. Hsu, D. A. Bachovchin, S. Niessen, H. Hoover, B. F. Cravatt Nat. Chem. Biol.2011 7 469
59. Y. Takaoka, Y. Kioi, A. Morito, J. Otani, K. Arita, E. Ashihara, M. Ariyoshi, H. Tochio, M. Shirakawa, I. Hamachi Chem. Commun.2013 49 2801
60. A. J. Banerjee, M. Swanson, B. C. Roy, X. Jia, M. K. Haldar, S. Mallik, D. K. Strivastava J. Am. Chem. Soc.2004 126 10875
61. P. W. Taylor, R. W. King, A. S. V. Burgen Biochemistry 1970 9 2638
62. Y. Pocker, J. T. Stone Biochemistry 1967 6 668
63. B. Elleby, B. Sjöblom, S. Lindskog Eur. J. Biochem. 1999 262 516