2′-Fluorination of Tricyclo-DNA Controls Furanose Conformation and Increases RNA Affinity

Organic Letters

Volumn 17, Issue 8, 2015, Pages 1950-1953

  Istrate, Alena ^a   Medvecky, Michal ^a   Leumann, Christian J ^a  

^a UNIVERSITY OF BERN   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DNA; FLUORINE; FURAN DERIVATIVE; PYRIMIDINE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; RNA;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION;

DNA; FLUORINE; FURANS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PYRIMIDINES; RNA;

EID: 84928027737     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b00662     Document Type: Article

References (37)

1. Bennett, C. F.; Swayze, E. E. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2010, 50, 259
2. Seth, P. P.; Swayze, E. E. In Natural Products in Medicinal Chemistry; Wiley-VCH Verlag: Weinheim, 2014; p 403.
3. Imanishi, T.; Obika, S. Chem. Commun. 2002, 1653
4. Veedu, R. N.; Wengel, J. Chem. Biodiversity 2010, 7, 536
5. Obika, S.; Nanbu, D.; Hari, Y.; Andoh, J. I.; Morio, K. I.; Doi, T.; Imanishi, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5401
6. Koshkin, A. A.; Nielsen, P.; Meldgaard, M.; Rajwanshi, V. K.; Singh, S. K.; Wengel, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13252
7. Itoh, M.; Nakaura, M.; Imanishi, T.; Obika, S. Nucleic Acid Therapeutics 2014, 24, 186
8. Fisher, M.; Abramov, M.; Van Aerschot, A.; Xu, D.; Juliano, R. L.; Herdewijn, P. Nucleic Acids Res. 2007, 35, 1064
9. Wang, J.; Verbeure, B.; Luyten, I.; Lescrinier, E.; Froeyen, M.; Hendrix, C.; Rosemeyer, H.; Seela, F.; Van Aerschot, A.; Herdewijn, P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8595
10. Allart, B.; Khan, K.; Rosemeyer, H.; Schepers, G.; Hendrix, C.; Rothenbacher, K.; Seela, F.; Van Aerschot, A.; Herdewijn, P. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2424
11. Hendrix, C.; Rosemeyer, H.; Verheggen, I.; Seela, F.; Van Aerschot, A.; Herdewijn, P. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 110
12. Murray, S.; Ittig, D.; Koller, E.; Berdeja, A.; Chappell, A.; Prakash, T. P.; Norrbom, M.; Swayze, E. E.; Leumann, C. J.; Seth, P. P. Nucleic Acids Res. 2012, 40, 6135
13. Steffens, R.; Leumann, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3249
14. Steffens, R.; Leumann, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11548
15. Ittig, D.; Liu, S.; Renneberg, D.; Schümperli, D.; Leumann, C. J. Nucleic Acids Res. 2004, 32, 346
16. Renneberg, D.; Schümperli, D.; Leumann, C. J. Nucleic Acids Res. 2002, 30, 2751
17. Renneberg, D.; Leumann, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5993
18. Goyenvalle, A.; Griffith, G.; Babbs, A.; Andaloussi, S. E.; Ezzat, K.; Avril, A.; Dugovic, B.; Chaussenot, R.; Ferry, A.; Voit, T.; Amthor, H.; Buhr, C.; Schurch, S.; Wood, M. J. A.; Davies, K. E.; Vaillend, C.; Leumann, C.; Garcia, L. Nat. Med. 2015, 21, 270
19. Anzahaee, M. Y.; Watts, J. K.; Alla, N. R.; Nicholson, A. W.; Damha, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 728
20. Watts, J. K.; Martin-Pintado, N.; Gomez-Pinto, I.; Schwartzentruber, J.; Portella, G.; Orozco, M.; Gonzalez, C.; Damha, M. J. Nucleic Acids Res. 2010, 38, 2498
21. Kalota, A.; Karabon, L.; Swider, C. R.; Viazovkina, E.; Elzagheid, M.; Damha, M. J.; Gewirtz, A. M. Nucleic Acids Res. 2006, 34, 451
22. Patra, A.; Paolillo, M.; Charisse, K.; Manoharan, M.; Rozners, E.; Egli, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11863
23. Pallan, P. S.; Yu, J.; Allerson, C. R.; Swayze, E. E.; Seth, P.; Egli, M. Biochemistry 2011, 51, 7
24. Egli, M.; Pallan, P. S.; Allerson, C. R.; Prakash, T. P.; Berdeja, A.; Yu, J.; Lee, S.; Watt, A.; Gaus, H.; Bhat, B.; Swayze, E. E.; Seth, P. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16642
25. Østergaard, M. E.; Dwight, T.; Berdeja, A.; Swayze, E. E.; Jung, M. E.; Seth, P. P. J. Org. Chem. 2014, 79, 8877
26. Jung, M. E.; Dwight, T. A.; Vigant, F.; Østergaard, M. E.; Swayze, E. E.; Seth, P. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9893
27. Seth, P. P.; Yu, J.; Jazayeri, A.; Pallan, P. S.; Allerson, C. R.; Østergaard, M. E.; Liu, F.; Herdewijn, P.; Egli, M.; Swayze, E. E. J. Org. Chem. 2012, 77, 5074
28. Seth, P. P.; Pallan, P. S.; Swayze, E. E.; Egli, M. ChemBioChem 2013, 14, 58
29. Hagmann, W. K. J. Med. Chem. 2008, 51, 4359
30. Biffinger, J. C.; Kim, H. W.; DiMagno, S. G. ChemBioChem 2004, 5, 622
31. Dalvit, C.; Vulpetti, A. ChemMedChem 2011, 6, 104
32. Rigo, F.; Hua, Y.; Chun, S. J.; Prakash, T. P.; Krainer, A. R.; Bennett, C. F. Nat. Chem. Biol. 2012, 8, 555
33. Steffens, R.; Leumann, C. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2426
34. Pallan, P. S.; Greene, E. M.; Jicman, P. A.; Pandey, R. K.; Manoharan, M.; Rozners, E.; Egli, M. Nucleic Acids Res. 2011, 39, 3482
35. Dugovic, B.; Wagner, M.; Leumann, C. J. Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 1840
36. Guschlbauer, W.; Jankowski, K. Nucleic Acids Res. 1980, 8, 1421
37. Ittig, D.; Gerber, A. B.; Leumann, C. J. Nucleic Acids Res. 2011, 39, 373