Palladium-catalyzed asymmetric decarboxylative cycloaddition of vinylethylene carbonates with electrophiles: Construction of quaternary stereocenters

Synlett

Volumn 26, Issue 7, 2015, Pages 853-860

  Khan, Ajmal ^a   Zhang, Yong Jian ^a  

^a Shanghai Jiao Tong University   (China)

Author keywords

asymmetric catalysis; decarboxylative cycloaddition; palladium; quaternary stereocenters; vinylethylene carbonates

Indexed keywords

CARBONIC ACID; ELECTROPHILE; PALLADIUM; TETRAHYDROFURAN; UNCLASSIFIED DRUG; VINYLETHYLENE CARBONATE;

ARTICLE; ASYMMETRIC CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; DECARBOXYLATIVE CYCLOADDITION; QUATERNARY STEREOCENTER; STEREOCHEMISTRY;

EID: 84927627686     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0034-1380170     Document Type: Article

References (85)

1. Wang S.-H, Li B.-S, Tu Y.-Q. Chem. Commun.: 2014; 50 2393
2. Shimizu M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 5998
3. Das J. P., Marek I. Chem. Commun.: 2011; 47 4593
4. Trost B. M., Jiang C. Synthesis: 2006; 369
5. Christoffers J., Baro A. Quaternary Stereocenters: Challenges and Solutions for Organic Synthesis. Wiley-VCH Weinheim: 2005
6. Shibasaki M., Kanai M. Chem. Rev.: 2008; 108 2853
7. Cozzi P. G., Hilgraf R., Zimmermann N. Eur. J. Org. Chem.: 2007; 5969
8. Riant O., Hannedouche J. Org. Biomol. Chem.: 2007; 5 873
9. Kolb H. C., Sharpless K. B. In Transition Metals for Organic Synthesis. Beller M., Bolm C. Wiley-VCH Weinheim: 2004; 2nd ed., 275
10. Becker H., Sharpless K. B. In Asymmetric Oxidation Reactions. Katsuki T. Oxford University Press Oxford: 2001; 81
11. Wong O. A., Shi Y. Chem. Rev.: 2008; 108 3958
12. Katsuki T. Adv. Synth. Catal.: 2002; 344 131
13. Johnson R. A., Sharpless K. B. In Catalytic Asymmetric Synthesis. Ojima I. Wiley-VCH Weinheim: 2000; 2nd ed. 231
14. Russo A., Fusco C. D., Lattanzi A. RSC Adv.: 2012; 2 385
15. Guillena G., Ramón D. J. Curr. Org. Chem.: 2011; 15 296
16. Bella M., Gasperi T. Synthesis: 2009; 1583
17. Xu C., Zhang L., Luo S. Angew. Chem. Int. Ed.: 2014; 53 4149
18. Maji B., Baidya M., Yamamoto H. Chem. Sci.: 2014; 5 3941
19. Deng Q.-H, Bleith T., Wadepohl H., Gade L. H. J. Am. Chem. Soc.: 2013; 135 5356
20. Frazier C. P., Sandoval D., Palmer L. I., de Alaniz J. R. Chem. Sci.: 2013; 4 3857
21. Baidya M., Griffin K. A., Yamamoto H. J. Am. Chem. Soc.: 2012; 134 18566
22. Zhu C.-L, Zhang F.-G, Meng W., Nie J., Cahard D., Ma J.-A. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 5869
23. Yang G., Shen C., Zhang W. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 9141
24. Liu Q., Wen K., Zhang Z., Wu Z., Zhang Y. J., Zhang W. Tetrahedron: 2012; 68 5209
25. Wang F., Yang G., Zhang Y. J., Zhang W. Tetrahedron: 2008; 64 9413
26. Zhang Y. J., Wang F., Zhang W. J. Org. Chem.: 2007; 72 9208
27. Trend R. M., Ramtohul Y. K., Stoltz B. M. J. Am. Chem. Soc.: 2005; 127 17778
28. Uozumi Y., Kato K., Hayashi T. J. Am. Chem. Soc.: 1997; 119 5063
29. Hong M. S., Kim T. W., Jung B., Kang S. H. Chem. Eur. J.: 2008; 14 3290
30. Jung B., Hong M. S., Kang S. H. Angew. Chem. Int. Ed.: 2007; 46 2616
31. Jung B., Kang S. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.: 2007; 104 1471
32. Hartwig J. F. Allylic Substitution. University Science Books Sausalito (CA, USA): 2010
33. Lu Z., Ma S. Angew. Chem. Int. Ed.: 2008; 47 258
34. Trost B. M., Crawley M. L. Chem. Rev.: 2003; 103 2921
35. Trost B. M., Shen H. C., Dong L., Surivet J.-P, Sylvain C. J. Am. Chem. Soc.: 2004; 126 11966
36. Trost B. M., Shen H. C., Surivet J.-P. J. Am. Chem. Soc.: 2004; 126 12565
37. Trost B. M., Shen H. C., Dong L., Surivet J.-P. J. Am. Chem. Soc.: 2003; 125 9276
38. Trost B. M., Asakawa N. Synthesis: 1999; 1491
39. Mizuguchi E., Achiwa K. Chem. Pharm. Bull.: 1997; 45 1209
40. Hou X.-L, Sun N. Org. Lett.: 2004; 6 4399
41. Sawayama A. M., Tanaka H., Wandless T. J. J. Org. Chem.: 2004; 69 8810
42. Trost B. M., Toste F. D. J. Am. Chem. Soc.: 1998; 120 9074
43. Trost B. M., Jiang C., Hammer K. Synthesis: 2005; 3335
44. Trost B. M., Brown B. S., McEachern E. J., Kuhn O. Chem. Eur. J.: 2003; 9 4442
45. Trost B. M., Jiang C. J. Am. Chem. Soc.: 2001; 123 12907
46. Trost B. M., Bunt R. C., Lemoine R. C., Calkins T. L. J. Am. Chem. Soc.: 2000; 122 5968
47. Trost B. M., McEachern E. J., Toste F. D. J. Am. Chem. Soc.: 1998; 120 12702
48. Shaghafi M. B., Grote R. E., Jarvo E. R. Org. Lett.: 2011; 13 5188
49. Larksarp C., Alper H. J. Am. Chem. Soc.: 1997; 119 3709
50. Streuff J., White D. E., Virgil S. C., Stoltz B. M. Nat. Chem.: 2010; 2 192
51. Shintani R., Murakami M., Tsuji T., Tanno H., Hayashi T. Org. Lett.: 2009; 11 5642
52. Shintani R., Hayashi S.-y, Murakami M., Takeda M., Hayashi T. Org. Lett.: 2009; 11 3754
53. Shintani R., Murakami M., Hayashi T. Pure Appl. Chem.: 2008; 80 1135
54. Shintani R., Park S., Shirozu F., Murakami M., Hayashi T. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 16174
55. Wang C., Tunge J. A. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 8118
56. Shintani R., Murakami M., Hayashi T. J. Am. Chem. Soc.: 2007; 129 12356
57. Zhang Y. J., Yang J. H., Kim S. H., Krische M. J. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 4562
58. Trost B. M., Aponick A. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 3931
59. Khan A., Zheng R., Kan Y., Ye J., Xing J., Zhang Y. J. Angew. Chem. Int. Ed.: 2014; 53 6439
60. Khan A., Xing J., Zhao J., Kan Y., Zhang W., Zhang Y. J. Chem. Eur. J.: 2015; 21 120
61. Khan A., Yang L., Xu J., Jin L. Y., Zhang Y. J. Angew. Chem. Int. Ed.: 2014; 53 11257
62. Fujioka H., Senami K., Kubo O., Yahata K., Minamitsuji Y., Maegawa T. Chem. Pharm. Bull.: 2010; 58 426
63. Fujioka H., Senami K., Kubo O., Yahata K., Minamitsuji Y., Maegawa T. Org. Lett.: 2009; 11 5138
64. Amatore C., Gamez S., Jutand A., Meyer G., Moreno-MaÅas M., Morral L., Pleixats P. Chem. Eur. J.: 2000; 6 3372
65. Bäckvall J.-E, Byström S. E., Nordberg R. E. J. Org. Chem.: 1984; 49 4619
66. Bäckvall J.-E, Nordberg R. E. J. Am. Chem. Soc.: 1981; 103 4959
67. Berkowitz D. B., Karukurichi K. R., de la Salud-Bea R., Maiti G., McFadden J. M., Morris M. L. In ACS Symposium Series 1009. Soloshonok V. A., Izawa K. American Chemical Society Washington DC: 2009; 288
68. Karukurichi K. R., de la Salud-Bea R., Jahng W. J., Berkowitz D. B. J. Am. Chem. Soc.: 2007; 129 258
69. Cativiela C., Díaz-de-Villegas M. D. Tetrahedron: Asymmetry: 2007; 18 569
70. Kang S. H., Kang S. Y., Lee H-S, Buglass A. J. Chem. Rev.: 2005; 105 4537
71. Ohfune Y., Shinada T. Eur. J. Org. Chem.: 2005; 5127
72. Jolit A., Walleser P. M., Yap G. P. A, Tius M. A. Angew. Chem. Int. Ed.: 2014; 53 6180
73. Ohmatsu K., Imagawa N., Ooi T. Nat. Chem.: 2014; 6 47
74. Ohmatsu K., Ando Y., Ooi T. J. Am. Chem. Soc.: 2013; 135 18706
75. Zhang H., Hong L., Kang H., Wang R. J. Am. Chem. Soc.: 2013; 135 14098
76. Cao Z.-Y, Wang X., Tan C., Zhao X.-L, Zhou J., Ding K. J. Am. Chem. Soc.: 2013; 135 8197
77. Trost B. M., Osipiv M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 9176
78. Noole A., Sucman N. S., Kabeshov M. A., Kanger T., Macaev F. Z., Malkov A. V. Chem. Eur. J.: 2012; 18 14929
79. Trost B. M., Malhotra S., Chan W. H. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 7328
80. Gao L., Hwang G.-S D. H. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 20708
81. Uyeda C., Rötheli A. R., Jacobsen E. N. Angew. Chem. Int. Ed.: 2010; 49 9753
82. Du C., Li L., Li Y., Xie Z. Angew. Chem. Int. Ed.: 2009; 48 7853
83. DeAngelis A., Dmitrenko O., Yap G. P. A, Fox J. M. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 7230
84. Trost B. M., Cramer N., Silverman S. M. J. Am. Chem. Soc.: 2007; 129 12396
85. Payette J. N., Yamamoto H. J. Am. Chem. Soc.: 2007; 129 953