An asymmetric synthesis of the vitamin E core by Pd catalyzed discrimination of enantiotopic alkene faces

Synthesis

Volumn , Issue SPEC. ISS., 1999, Pages 1491-1494

  Trost, Barry M ^a   Asakawa, Naoyuki ^a  

^a STANFORD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Allylic alkylation; Asymmetric catalysis; Palladium catalysis; Vitamin E analog

Indexed keywords

ALKENE; ALPHA TOCOPHEROL; ALPHA TOCOPHEROL DERIVATIVE; PALLADIUM;

ALKYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHIRALITY; IONIZATION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0032799430     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1999-3649     Document Type: Article

References (30)

1. Schultz, M.; Leist, M.; Petrzika, M.; Gassmann, B.; Brigelius, R. F. Am. J. Clin. Nutr. 1995, 62, 15275. Wechter, W. J.; Kantoci, D.; Murray, E. D., Jr.; D'Amico, D. C.; Jung, W. E.; Wang, W.-H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 6002. Machlin, L. J.; ed. "Vitamin E," Marcel Dekker, New York, 1980.
2. Schultz, M.; Leist, M.; Petrzika, M.; Gassmann, B.; Brigelius, R. F. Am. J. Clin. Nutr. 1995, 62, 15275. Wechter, W. J.; Kantoci, D.; Murray, E. D., Jr.; D'Amico, D. C.; Jung, W. E.; Wang, W.-H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 6002. Machlin, L. J.; ed. "Vitamin E," Marcel Dekker, New York, 1980.
3. Schultz, M.; Leist, M.; Petrzika, M.; Gassmann, B.; Brigelius, R. F. Am. J. Clin. Nutr. 1995, 62, 15275. Wechter, W. J.; Kantoci, D.; Murray, E. D., Jr.; D'Amico, D. C.; Jung, W. E.; Wang, W.-H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 6002. Machlin, L. J.; ed. "Vitamin E," Marcel Dekker, New York, 1980.
4. Terao, K.; Niki, E. J. Free Rad. Biol. Med. 1986, 2, 193.
5. Grisar, J. M.; Petty, M. A.; Bolkenius, F. N.; Dow, J.; Wagner, J.; Wagner, E. R.; Haegele, K. D.; Jong, W. D. J. Med. Chem. 1991, 34, 257.
6. Burton, G.; Dutton, P.; Behrens, W.; Hodgkinson, B.; Foster, D.; Ingold, K. FASEB 1991, 5, A918. Ingold, K. U.; Burton, G. W.; Foster, D. O.; Hughes, L. FEBS Letters 1990, 267, 63. Weiser, H.; Vecchi, M. Int. J. Vit. Nutr. Res. 1982, 52, 351. Machlin, L. J.; Gabriel, E.; Brin, M. J. Nutr. 1982, 112, 1437. Ames, S. R. J. Nutr. 1979, 109, 2198. Witting, L. A.; Howitt, M. K. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1964, 116, 655. Scott, M. L.; Desai, I. D. J. Nutr. 1964, 83, 39.
7. Burton, G.; Dutton, P.; Behrens, W.; Hodgkinson, B.; Foster, D.; Ingold, K. FASEB 1991, 5, A918. Ingold, K. U.; Burton, G. W.; Foster, D. O.; Hughes, L. FEBS Letters 1990, 267, 63. Weiser, H.; Vecchi, M. Int. J. Vit. Nutr. Res. 1982, 52, 351. Machlin, L. J.; Gabriel, E.; Brin, M. J. Nutr. 1982, 112, 1437. Ames, S. R. J. Nutr. 1979, 109, 2198. Witting, L. A.; Howitt, M. K. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1964, 116, 655. Scott, M. L.; Desai, I. D. J. Nutr. 1964, 83, 39.
8. Burton, G.; Dutton, P.; Behrens, W.; Hodgkinson, B.; Foster, D.; Ingold, K. FASEB 1991, 5, A918. Ingold, K. U.; Burton, G. W.; Foster, D. O.; Hughes, L. FEBS Letters 1990, 267, 63. Weiser, H.; Vecchi, M. Int. J. Vit. Nutr. Res. 1982, 52, 351. Machlin, L. J.; Gabriel, E.; Brin, M. J. Nutr. 1982, 112, 1437. Ames, S. R. J. Nutr. 1979, 109, 2198. Witting, L. A.; Howitt, M. K. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1964, 116, 655. Scott, M. L.; Desai, I. D. J. Nutr. 1964, 83, 39.
9. Burton, G.; Dutton, P.; Behrens, W.; Hodgkinson, B.; Foster, D.; Ingold, K. FASEB 1991, 5, A918. Ingold, K. U.; Burton, G. W.; Foster, D. O.; Hughes, L. FEBS Letters 1990, 267, 63. Weiser, H.; Vecchi, M. Int. J. Vit. Nutr. Res. 1982, 52, 351. Machlin, L. J.; Gabriel, E.; Brin, M. J. Nutr. 1982, 112, 1437. Ames, S. R. J. Nutr. 1979, 109, 2198. Witting, L. A.; Howitt, M. K. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1964, 116, 655. Scott, M. L.; Desai, I. D. J. Nutr. 1964, 83, 39.
10. Burton, G.; Dutton, P.; Behrens, W.; Hodgkinson, B.; Foster, D.; Ingold, K. FASEB 1991, 5, A918. Ingold, K. U.; Burton, G. W.; Foster, D. O.; Hughes, L. FEBS Letters 1990, 267, 63. Weiser, H.; Vecchi, M. Int. J. Vit. Nutr. Res. 1982, 52, 351. Machlin, L. J.; Gabriel, E.; Brin, M. J. Nutr. 1982, 112, 1437. Ames, S. R. J. Nutr. 1979, 109, 2198. Witting, L. A.; Howitt, M. K. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1964, 116, 655. Scott, M. L.; Desai, I. D. J. Nutr. 1964, 83, 39.
11. Burton, G.; Dutton, P.; Behrens, W.; Hodgkinson, B.; Foster, D.; Ingold, K. FASEB 1991, 5, A918. Ingold, K. U.; Burton, G. W.; Foster, D. O.; Hughes, L. FEBS Letters 1990, 267, 63. Weiser, H.; Vecchi, M. Int. J. Vit. Nutr. Res. 1982, 52, 351. Machlin, L. J.; Gabriel, E.; Brin, M. J. Nutr. 1982, 112, 1437. Ames, S. R. J. Nutr. 1979, 109, 2198. Witting, L. A.; Howitt, M. K. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1964, 116, 655. Scott, M. L.; Desai, I. D. J. Nutr. 1964, 83, 39.
12. Burton, G.; Dutton, P.; Behrens, W.; Hodgkinson, B.; Foster, D.; Ingold, K. FASEB 1991, 5, A918. Ingold, K. U.; Burton, G. W.; Foster, D. O.; Hughes, L. FEBS Letters 1990, 267, 63. Weiser, H.; Vecchi, M. Int. J. Vit. Nutr. Res. 1982, 52, 351. Machlin, L. J.; Gabriel, E.; Brin, M. J. Nutr. 1982, 112, 1437. Ames, S. R. J. Nutr. 1979, 109, 2198. Witting, L. A.; Howitt, M. K. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1964, 116, 655. Scott, M. L.; Desai, I. D. J. Nutr. 1964, 83, 39.
13. Mizuguchi, E.; Achiwa, K. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 1209.
14. For some additional recent approaches, see: Tietze, L. F.; Görlitzer, J. Synthesis 1997, 119, 5063. Mizuguchi, E.; Suzuki, T.; Achiwa, K. Synlett 1996, 743. Hübscher, J.; Barner, R. Helv. Chim. Acta. 1990, 73, 1068. Takano, S.; Shimazaki, Y.; Iwabuchi, Y.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3619. Inoue, S.; Ikeda, H.; Sato, S.; Horie, K.; Ota, T.; Mujamoto, O.; Sato, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 5497. Harada, T.; Hayashiya, T.; Wada, I.; Iwa-ake, N.; Oku, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 527. For an enzymatic resolution, see: Mizuguchi, E.; Suzuki, T.; Achiwa, K. Synlett 1994, 929.
15. For some additional recent approaches, see: Tietze, L. F.; Görlitzer, J. Synthesis 1997, 119, 5063. Mizuguchi, E.; Suzuki, T.; Achiwa, K. Synlett 1996, 743. Hübscher, J.; Barner, R. Helv. Chim. Acta. 1990, 73, 1068. Takano, S.; Shimazaki, Y.; Iwabuchi, Y.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3619. Inoue, S.; Ikeda, H.; Sato, S.; Horie, K.; Ota, T.; Mujamoto, O.; Sato, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 5497. Harada, T.; Hayashiya, T.; Wada, I.; Iwa-ake, N.; Oku, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 527. For an enzymatic resolution, see: Mizuguchi, E.; Suzuki, T.; Achiwa, K. Synlett 1994, 929.
16. For some additional recent approaches, see: Tietze, L. F.; Görlitzer, J. Synthesis 1997, 119, 5063. Mizuguchi, E.; Suzuki, T.; Achiwa, K. Synlett 1996, 743. Hübscher, J.; Barner, R. Helv. Chim. Acta. 1990, 73, 1068. Takano, S.; Shimazaki, Y.; Iwabuchi, Y.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3619. Inoue, S.; Ikeda, H.; Sato, S.; Horie, K.; Ota, T.; Mujamoto, O.; Sato, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 5497. Harada, T.; Hayashiya, T.; Wada, I.; Iwa-ake, N.; Oku, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 527. For an enzymatic resolution, see: Mizuguchi, E.; Suzuki, T.; Achiwa, K. Synlett 1994, 929.
17. For some additional recent approaches, see: Tietze, L. F.; Görlitzer, J. Synthesis 1997, 119, 5063. Mizuguchi, E.; Suzuki, T.; Achiwa, K. Synlett 1996, 743. Hübscher, J.; Barner, R. Helv. Chim. Acta. 1990, 73, 1068. Takano, S.; Shimazaki, Y.; Iwabuchi, Y.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3619. Inoue, S.; Ikeda, H.; Sato, S.; Horie, K.; Ota, T.; Mujamoto, O.; Sato, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 5497. Harada, T.; Hayashiya, T.; Wada, I.; Iwa-ake, N.; Oku, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 527. For an enzymatic resolution, see: Mizuguchi, E.; Suzuki, T.; Achiwa, K. Synlett 1994, 929.
18. For some additional recent approaches, see: Tietze, L. F.; Görlitzer, J. Synthesis 1997, 119, 5063. Mizuguchi, E.; Suzuki, T.; Achiwa, K. Synlett 1996, 743. Hübscher, J.; Barner, R. Helv. Chim. Acta. 1990, 73, 1068. Takano, S.; Shimazaki, Y.; Iwabuchi, Y.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3619. Inoue, S.; Ikeda, H.; Sato, S.; Horie, K.; Ota, T.; Mujamoto, O.; Sato, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 5497. Harada, T.; Hayashiya, T.; Wada, I.; Iwa-ake, N.; Oku, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 527. For an enzymatic resolution, see: Mizuguchi, E.; Suzuki, T.; Achiwa, K. Synlett 1994, 929.
19. For some additional recent approaches, see: Tietze, L. F.; Görlitzer, J. Synthesis 1997, 119, 5063. Mizuguchi, E.; Suzuki, T.; Achiwa, K. Synlett 1996, 743. Hübscher, J.; Barner, R. Helv. Chim. Acta. 1990, 73, 1068. Takano, S.; Shimazaki, Y.; Iwabuchi, Y.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3619. Inoue, S.; Ikeda, H.; Sato, S.; Horie, K.; Ota, T.; Mujamoto, O.; Sato, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 5497. Harada, T.; Hayashiya, T.; Wada, I.; Iwa-ake, N.; Oku, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 527. For an enzymatic resolution, see: Mizuguchi, E.; Suzuki, T.; Achiwa, K. Synlett 1994, 929.
20. For some additional recent approaches, see: Tietze, L. F.; Görlitzer, J. Synthesis 1997, 119, 5063. Mizuguchi, E.; Suzuki, T.; Achiwa, K. Synlett 1996, 743. Hübscher, J.; Barner, R. Helv. Chim. Acta. 1990, 73, 1068. Takano, S.; Shimazaki, Y.; Iwabuchi, Y.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3619. Inoue, S.; Ikeda, H.; Sato, S.; Horie, K.; Ota, T.; Mujamoto, O.; Sato, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 5497. Harada, T.; Hayashiya, T.; Wada, I.; Iwa-ake, N.; Oku, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 527. For an enzymatic resolution, see: Mizuguchi, E.; Suzuki, T.; Achiwa, K. Synlett 1994, 929.
21. Trost, B. M.; Van Vranken, D. L. Chem. Rev. 1996, 96, 395.
22. Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9074.
23. Trost, B. M.; Van Vranken, D. L.; Bingel, C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9327. Trost, B. M. Accounts Chem. Res. 1996, 29, 355. Trost, B. M. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 779. Trost, B. M. Israel J. Chem. 1997, 37, 109. Trost, B. M.; Krische, M. J.; Radinov, R.; Zanoni, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6297. However, see: Pfaltz, A.; Roch, G. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2213.
24. Trost, B. M.; Van Vranken, D. L.; Bingel, C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9327. Trost, B. M. Accounts Chem. Res. 1996, 29, 355. Trost, B. M. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 779. Trost, B. M. Israel J. Chem. 1997, 37, 109. Trost, B. M.; Krische, M. J.; Radinov, R.; Zanoni, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6297. However, see: Pfaltz, A.; Roch, G. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2213.
25. Trost, B. M.; Van Vranken, D. L.; Bingel, C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9327. Trost, B. M. Accounts Chem. Res. 1996, 29, 355. Trost, B. M. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 779. Trost, B. M. Israel J. Chem. 1997, 37, 109. Trost, B. M.; Krische, M. J.; Radinov, R.; Zanoni, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6297. However, see: Pfaltz, A.; Roch, G. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2213.
26. Trost, B. M.; Van Vranken, D. L.; Bingel, C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9327. Trost, B. M. Accounts Chem. Res. 1996, 29, 355. Trost, B. M. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 779. Trost, B. M. Israel J. Chem. 1997, 37, 109. Trost, B. M.; Krische, M. J.; Radinov, R.; Zanoni, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6297. However, see: Pfaltz, A.; Roch, G. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2213.
27. Trost, B. M.; Van Vranken, D. L.; Bingel, C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9327. Trost, B. M. Accounts Chem. Res. 1996, 29, 355. Trost, B. M. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 779. Trost, B. M. Israel J. Chem. 1997, 37, 109. Trost, B. M.; Krische, M. J.; Radinov, R.; Zanoni, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6297. However, see: Pfaltz, A.; Roch, G. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2213.
28. Trost, B. M.; Van Vranken, D. L.; Bingel, C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9327. Trost, B. M. Accounts Chem. Res. 1996, 29, 355. Trost, B. M. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 779. Trost, B. M. Israel J. Chem. 1997, 37, 109. Trost, B. M.; Krische, M. J.; Radinov, R.; Zanoni, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6297. However, see: Pfaltz, A.; Roch, G. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2213.
29. For the opposite situation, see: Trost, B. M.; Lemoine, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9161.
30. Toste, F. D., Trost, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4545.