Asymmetric construction of quaternary stereocenters by magnesium catalysed direct amination of β-ketoesters using in situ generated nitrosocarbonyl compounds as nitrogen sources

Chemical Science

Volumn 5, Issue 10, 2014, Pages 3941-3945

  Maji, Biplab ^a,b   Baidya, Mahiuddin ^a,b   Yamamoto, Hisashi ^a,b  

^a CHUBU UNIVERSITY   (Japan)

^b UNIVERSITY OF CHICAGO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS;

AMINO ACID DERIVATIVES; CATALYTIC AMOUNTS; DIRECT AMINATION; HIGH YIELD; KETO ESTER; LEWIS ACID; NITROGEN SOURCES; QUATERNARY STEREOCENTERS;

CATALYSIS;

EID: 84906700647     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4sc01272k     Document Type: Article

References (69)

1. R. Hili A. K. Yudin Nat. Chem. Biol. 2006 2 284
2. Modern Amination Methods, ed., A. Ricci, WILEY-VCH, Weinheim, 2000
3. Amino Group Chemistry: From Synthesis to the Life Sciences, ed., A. Ricci, WILEY-VCH, Weinheim, 2008
4. R. M. Williams, in Synthesis of Optically Active a-Amino Acids, Pergamon, Oxford, U.K., 1989
5. A. M. R. Smith K. K. Hii Chem. Rev. 2011 111 1637
6. J. M. Janey Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4292
7. C. Greck B. Drouillat C. Thomassigny Eur. J. Org. Chem. 2004 1377
8. H. Yamamoto N. Momiyama Chem. Commun. 2005 3514
9. G. K. Friestad A. K. Mathies Tetrahedron 2007 63 2541
10. S. M. Weinreb R. K. Orr Synthesis 2005 1205
11. M. M. B. Marques Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 348
12. A. Ting S. E. Schaus Eur. J. Org. Chem. 2007 5797
13. J. M. Verkade L. J. C. van Hemert P. J. L. M. Quaedflieg F. P. J. T. Rutjes Chem. Soc. Rev. 2008 37 29
14. S. Kobayashi and M. Ueno, in Comprehensive Asymmetric Catalysis, ed., E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, and, H. Yamamoto, Springer, Berlin, 2004, suppl. 1, ch. 29.5, pp. 143-150
15. M. Marigo K. Juhl K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1367
16. S. Saaby M. Bella K. A. Jørgensen J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8120
17. M. Terada M. Nakano H. Ube J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16044
18. R. He X. Wang T. Hashimoto K. Maruoka Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9466
19. Y. Hasegawa M. Watanabe I. D. Gridnev T. Ikariya J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2158
20. T. Mashiko N. Kumagai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14990
21. H. Konishi T. Y. Lam J. P. Malerich V. H. Rawal Org. Lett. 2010 12 2028
22. T. Bui G. Hernández-Torres C. Millite C. F. Barbas III Org. Lett. 2010 12 5696
23. Q.-H. Deng T. Bleith H. Wadepohl L. H. Gade J. Am. Chem. Soc. 2013 135 5356
24. B. List J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5656
25. C.-L. Zhu F.-G. Zhang W. Meng J. Nie D. Cahard J.-A. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5869
26. D. G. Blackmond A. Moran M. Hughes A. Armstrong J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7598
27. W. Li X. Liu X. Hao X. Hu Y. Chu W. Cao S. Qin C. Hu L. Lin X. Feng J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15268
28. C. Liu Q. Zhu K.-W. Huang Y. Lu Org. Lett. 2011 13 2638
29. T.-Y. Liu H.-L. Cui Y. Zhang K. Jiang W. Du Z.-Q. He Y.-C. Chen Org. Lett. 2007 9 3671
30. V. Nair A. T. Biju S. C. Mathew B. P. Babu Chem.-Asian J. 2008 3 810
31. Y. Leblanc R. Zamboni M. A. Bernstein J. Org. Chem. 1991 56 1971
32. T. B. Poulsen C. Alemparte K. A. Jørgensen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11614
33. J. T. Suri D. D. Steiner C. F. Barbas III Org. Lett. 2005 7 3885
34. N. Momiyama H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5360
35. H.-M. Guo L. Cheng L.-F. Cun L.-Z. Ghong A.-Q. Mi Y.-Z. Jiang Chem. Commun. 2006 429
36. T. Kano M. Ueda J. Takai K. Maruoka J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6046
37. C. Palomo S. Vera I. Velilla A. Mielgo E. Gómez-Bengoa Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8054
38. K. Shen X. Liu G. Wang L. Lin X. Feng Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4684
39. L.-N. Jia J. Huang L. Peng L.-L. Wang J.-F. Bai F. Tian G.-Y. He X.-Y. Xu L.-X. Wang Org. Biomol. Chem. 2012 10 236
40. A. Yanagisawa T. Fujinami Y. Oyokawa T. Sugita K. Yoshida Org. Lett. 2012 14 2434
41. G. W. Kirby J. G. Sweeny J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973 704
42. G. W. Kirby Chem. Soc. Rev. 1977 6 1
43. J. Streith A. Defoin Synthesis 1994 1107
44. C. Kibayashi S. Aoyagi Synlett 1995 873
45. P. E. Vogt M. J. Miller Tetrahedron 1998 54 1317
46. Y. Yamamoto H. Yamamoto Eur. J. Org. Chem. 2006 2031
47. B. S. Bodnar M. J. Miller Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5630
48. W. Adam O. Krebs Chem. Rev. 2003 103 4131
49. S. Iwasa A. Fakhruddin H. Nishiyama Mini-Rev. Org. Chem. 2005 2 157
50. M. Baidya H. Yamamoto Synthesis 2013 45 1931
51. S. Iwasa A. Fakhruddin Y. Tsukamoto M. Kameyama H. Nishiyama Tetrahedron Lett. 2002 43 6159
52. J. A. K. Howard G. Ilyashenko H. A. Sparkes A. Whiting A. R. Wright Adv. Synth. Catal. 2008 350 869
53. D. Chaiyaveij L. Cleary A. S. Batsanov T. B. Marder K. J. Shea A. Whiting Org. Lett. 2011 13 3442
54. C. P. Frazier J. R. Engelking J. Read de Alaniz J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10430
55. C. P. Frazier A. Bugarin J. R. Engelking J. Read de Alaniz Org. Lett. 2012 14 3620
56. Y. C. Teo Y. Pan C. H. Tan ChemCatChem 2013 5 235
57. R. W. Evans J. R. Zbieg S. Zhu W. Li D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2013 135 16074
58. D. Sandoval C. P. Frazier A. Bugarin J. Read de Alaniz J. Am. Chem. Soc. 2012 134 18948
59. C. Xu L. Zhang S. Luo Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 4149
60. T. Kano F. Shirozu K. Maruoka J. Am. Chem. Soc. 2013 135 18036
61. T. Kano F. Shirozu K. Maruoka Org. Lett. 2014 16 1530
62. B. Maji H. Yamamoto Angew. Chem., Int. Ed. 2014 10.1002/anie.201311069
63. M. Baidya K. A. Griffin H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2012 134 18566
64. C. P. Frazier D. Sandoval L. I. Palmer J. Read de Alaniz Chem. Sci. 2013 4 3857
65. H. Mayr M. Breugst A. R. Ofial Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6470
66. M.-Q. Liang C.-D. Lu Synlett 2014 25 991
67. X. Liu L. Lin X. Feng Acc. Chem. Res. 2011 44 574
68. S. Cicchi A. Goti A. Brandi A. Guarna F. D. Sarlo Tetrahedron Lett. 1990 31 3351
69. K. Shibatomi Y. Soga A. Narayama I. Fujisawa S. Iwasa J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9836