γ-Methylidene-δ-valerolactones as a coupling partner for cycloaddition: Palladium-catalyzed [4+3] cycloaddition with nitrones

Pure and Applied Chemistry

Volumn 80, Issue 5, 2008, Pages 1135-1140

  Shintani, Ryo ^a   Murakami, Masataka ^a   Hayashi, Tamio ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Asymmetric catalysis; Cycloaddition; Nitrones; Palladium catalyst

Indexed keywords

EID: 44649091861     PISSN: 00334545     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/pac200880051135     Document Type: Conference Paper

References (36)

1. (a) M. Lautens, W. Klute, W. Tam. Chem. Rev. 96, 49 (1996);
2. (b) H.-W. Frühauf. Chem. Rev. 97, 523 (1997);
3. (c) K. V. Gothelf, K. A. Jørgensen. Chem. Rev. 98, 863 (1998);
4. (d) S. Kotha, E. Brahmachary, K. Lahiri. Eur. J. Org. Chem. 4741 (2005);
5. (e) M. A. Battiste, P. M. Pelphrey, D. L. Wright. Chem. - Eur. J. 12, 3438 (2006).
6. (a) B. M. Trost, D. M. T. Chan. J. Am. Chem. Soc. 101, 6429 (1979);
7. (b) B. M. Trost, D. M. T. Chan. J. Am. Chem. Soc. 105, 2315 (1983).
8. D. M. T. Chan. In Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis, S. Kobayashi, K. A. Jørgensen (Eds.), p. 57, Wiley-VCH, Weinheim (2002).
9. (a) A. Yamamoto, Y. Ito, T. Hayashi. Tetrahedron Lett. 30, 375 (1989);
10. (b) B. M. Trost, J. P. Stambuli, S. M. Silverman, U. Schwörer. J. Am. Chem. Soc. 128, 13328 (2006);
11. (c) R. Shintani, S. Park, W.-L. Duan, T. Hayashi. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 5901 (2007).
12. Y. Inoue, M. Ajioka, M. Toyofuku, A. Mori, T. Fukui, Y. Kawashima, S. Miyano, H. Hashimoto. J. Mol. Catal. 32, 91 (1985).
13. (a) T. Kurihara, Y. Sakamoto, H. Matsumoto, N. Kawabata, S. Harusawa, R. Yoneda. Chem. Pharm. Bull. 42, 475 (1994);
14. (b) J. I. Levin, A. M. Venkatesan, P. S. Chan, T. K. Bailey, G. Vice, J. Coupet. Bioorg. Med. Chem. Lett. 4, 1819 (1994);
15. (c) I. Takano, I. Yasuda, M. Nishijima, Y. Hitotsuyanagi, K. Takeya, H. Itokawa. J. Org. Chem. 62, 8251 (1997).
16. J. Durán, G. Moisés, L. Castedo, J. L. Mascareñas. Org. Lett. 7, 5693 (2005).
17. (a) I. Shimizu, T. Yamada, J. Tsuji. Tetrahedron Lett. 21, 3199 (1980);
18. (b) T. Tsuda, Y. Chuji, S. Nishi, K. Tawara, T. Saegusa. J. Am. Chem. Soc. 102, 6381 (1980);
19. (c) J. A. Tunge, E. C. Burger. Eur. J. Org. Chem. 1715 (2005);
20. (d) S.-L. You, L.-X. Dai. Angew. Chem., Int. Ed. 45, 5246 (2006).
21. (a) E. C. Burger, J. A. Tunge. Org. Lett. 6, 4113 (2004);
22. (b) D. K. Rayabarapu, J. A. Tunge. J. Am. Chem. Soc. 127, 13510 (2005);
23. (c) B. M. Trost, J. Xu. J. Am. Chem. Soc. 127, 17180 (2005);
24. (d) J. T. Mohr, D. C. Behenna, A. M. Harned, B. M. Stoltz. Angew. Chem., Int. Ed. 44, 6924 (2005);
25. (e) N. T. Patil, Z. Huo, Y. Yamamoto. J. Org. Chem. 71, 6991 (2006).
26. L. A. Arnold, R. Imbos, A. Mandolin, A. H. M. de Vries, R. Naasz, B. L. Feringa. Tetrahedron 56, 2865 (2000).
27. (a) B. L. Feringa, M. Pineschi, L. A. Arnold, R. Imbos, A. H. M. de Vries. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 36, 2620 (1997);
28. (b) B. L. Feringa. Acc. Chem. Res. 33, 346 (2000).
29. (a) H. Dorn, A. Otto. Chem. Ber. 101, 3287 (1968);
30. (b) H. Dorn, A. Otto. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 7, 214 (1968);
31. for a review, see: (c) J. G. Schantl. Sci. Synth. 27, 731 (2004).
32. (a) I. Panfil, Z. Urbanczyk-Lipkowska, K. Suwinska, J. Solecka, M. Chmielewski. Tetrahedron 58, 1199 (2002);
33. (b) A. Suárez, C. W. Downey, G. C. Fu. J. Am. Chem. Soc. 127, 11244 (2005);
34. (c) L. Pezdirc, V. Jovanovski, B. Bevk, R. Jakse, S. Pirc, A. Meden, B. Stanovnik, J. Svete. Tetrahedron 61, 3977 (2005);
35. (d) R. Shintani, T. Hayashi. J. Am. Chem. Soc. 128, 6330 (2006);
36. (e) A. Chan, K. A. Scheldt, J. Am. Chem. Soc. 129, 5334 (2007).