Connecting phenotype and chemotype: High-content discovery strategies for natural products research

Journal of Natural Products

Volumn 78, Issue 3, 2015, Pages 587-596

  Kurita, Kenji L ^a   Linington, Roger G ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANGIOGENESIS INHIBITOR; ANTIBIOTIC AGENT; ANTICONVULSIVE AGENT; LATRUNCULIN; NATURAL PRODUCT; PACLITAXEL; PLANT EXTRACT; UNCLASSIFIED DRUG; VINBLASTINE; BIOLOGICAL PRODUCT;

BIOINFORMATICS; DRUG SCREENING; HETERONUCLEAR SINGLE QUANTUM COHERENCE; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; HIGH THROUGHPUT SCREENING; HUMAN; MAMMAL CELL; MASS FRAGMENTOGRAPHY; METABOLOMICS; NONHUMAN; PHENOTYPE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REVIEW; SACCHAROMYCES CEREVISIAE; SENSITIVITY AND SPECIFICITY; THIN LAYER CHROMATOGRAPHY; ULTRA PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; ANIMAL; BACTERIUM; CHEMISTRY; DRUG DEVELOPMENT; ISOLATION AND PURIFICATION; ZEBRA FISH;

ANIMALS; BACTERIA; BIOLOGICAL PRODUCTS; DRUG DISCOVERY; PHENOTYPE; ZEBRAFISH;

EID: 84925970318     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.jnatprod.5b00017     Document Type: Review

References (72)

1. Suffness, M.; Douros, J. D. Trends Pharmacol. Sci. 1981, 2, 307-310
2. Woodward, R. B.; Brehm, W. J.; Nelson, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 2250-2250
3. Hamada, T.; Matsunaga, S.; Fujiwara, M.; Fujita, K.; Hirota, H.; Schmucki, R.; Güntert, P.; Fusetani, N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12941-12945
4. Molinski, T. F. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 321-329
5. Purcell, E. M. Science 1953, 118, 431-436
6. Bloch, F. Science 1953, 118, 425-430
7. Jarmusch, A. K.; Cooks, R. G. Nat. Prod. Rep. 2014, 31, 730-738
8. Carter, G. T. Nat. Prod. Rep. 2014, 31, 711-717
9. Robinette, S. L.; Brüschweiler, R.; Schroeder, F. C.; Edison, A. S. Acc. Chem. Res. 2011, 45, 288-297
10. Hook, D. J.; Pack, E. J.; Yacobucci, J. J.; Guss, J. J. Biomol. Screening 1997, 2, 145-152
11. Wong, M. Y.; Steck, P. A.; Gray, G. R. J. Biol. Chem. 1979, 254, 5734-5740
12. Miller, R. D.; Huckstep, L. L.; McDermott, J. P.; Queener, S. W.; Kukolja, S.; Spry, D. O.; Elzey, T. K.; Lawrence, S. M.; Neuss, N. J. Antibiot. 1981, 34, 984-993
13. Miller, R. D.; Neuss, N. J. Antibiot. 1978, 31, 1132-1136
14. Hook, D. J.; More, C. F.; Yacobucci, J. J.; Dubay, G.; O'Connor, S. J. Chromatogr. A 1987, 385, 99-108
15. Nielsen, K. F.; Månsson, M.; Rank, C.; Frisvad, J. C.; Larsen, T. O. J. Nat. Prod. 2011, 74, 2338-2348
16. Cortina, N. S.; Krug, D.; Plaza, A.; Revermann, O.; Müller, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 51, 811-816
17. Hou, Y.; Braun, D. R.; Michel, C. R.; Klassen, J. L.; Adnani, N.; Wyche, T. P.; Bugni, T. S. Anal. Chem. 2012, 84, 4277-4283
18. Sidebottom, A. M.; Johnson, A. R.; Karty, J. A.; Trader, D. J.; Carlson, E. E. ACS Chem. Biol. 2013, 8, 2009-2016
19. Watrous, J.; Roach, P.; Alexandrov, T.; Heath, B. S.; Yang, J. Y.; Kersten, R. D.; van der Voort, M.; Pogliano, K.; Gross, H.; Raaijmakers, J. M.; Moore, B. S.; Laskin, J.; Bandeira, N.; Dorrestein, P. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, E1743-E1752
20. Yang, J. Y.; Sanchez, L. M.; Rath, C. M.; Liu, X.; Boudreau, P. D.; Bruns, N.; Glukhov, E.; Wodtke, A.; de Felicio, R.; Fenner, A.; Wong, W. R.; Linington, R. G.; Zhang, L.; Debonsi, H. M.; Gerwick, W. H.; Dorrestein, P. C. J. Nat. Prod. 2013, 76, 1686-1699
21. Hoffmann, T.; Krug, D.; Hüttel, S.; Müller, R. Anal. Chem. 2014, 86, 10780-10788
22. Grkovic, T.; Pouwer, R. H.; Vial, M. L.; Gambini, L.; Noël, A.; Hooper, J. N. A.; Wood, S. A.; Mellick, G. D.; Quinn, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6070-6074
23. Bingol, K.; Bruschweiler-Li, L.; Li, D.-W.; Brüschweiler, R. Anal. Chem. 2014, 86, 5494-5501
24. Zhang, F.; Dossey, A. T.; Zachariah, C.; Edison, A. S.; Brüschweiler, R. Anal. Chem. 2007, 79, 7748-7752
25. Taggi, A. E.; Meinwald, J.; Schroeder, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10364-10369
26. Gronquist, M.; Meinwald, J.; Eisner, T.; Schroeder, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10810-10811
27. Deyrup, S. T.; Eckman, L. E.; McCarthy, P. H.; Smedley, S. R.; Meinwald, J.; Schroeder, F. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 9753-9758
28. Pungaliya, C.; Srinivasan, J.; Fox, B. W.; Malik, R. U.; Ludewig, A. H.; Sternberg, P. W.; Schroeder, F. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 7708-7713
29. Schulze, C. J.; Linington, R. G. In Natural Products: Discourse, Diversity, and Design; Osbourn, A.; Goss, R. J.; Carter, G. T., Eds.; Wiley: Oxford, 2014; pp 373-396.
30. Alley, M. C.; Scudiero, D. A.; Monks, A.; Hursey, M. L.; Czerwinski, M. J.; Fine, D. L.; Abbott, B. J.; Mayo, J. G.; Shoemaker, R. H.; Boyd, M. R. Cancer Res. 1988, 48, 589-601
31. Erickson, K. L.; Beutler, J. A.; Cardellina, J. H.; Boyd, M. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 8188-8192
32. Perlman, Z. E.; Slack, M. D.; Feng, Y.; Mitchison, T. J.; Wu, L. F.; Altschuler, S. J. Science 2004, 306, 1194-1198
33. Young, D. W.; Bender, A.; Hoyt, J.; McWhinnie, E.; Chirn, G.-W.; Tao, C. Y.; Tallarico, J. A.; Labow, M.; Jenkins, J. L.; Mitchison, T. J.; Feng, Y. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 59-68
34. Feng, Y.; Mitchison, T. J.; Bender, A.; Young, D. W.; Tallarico, J. A. Nat. Rev. Drug Discovery 2009, 8, 567-578
35. Mitchison, T. J. ChemBioChem 2005, 6, 33-39
36. Lorang, J.; King, R. W. Genome Biol. 2005, 6, 228
37. Tanaka, M.; Bateman, R.; Rauh, D.; Vaisberg, E.; Ramachandani, S.; Zhang, C.; Hansen, K. C.; Burlingame, A. L.; Trautman, J. K.; Shokat, K. M.; Adams, C. L. PLoS Biol. 2005, 3, e128
38. Schulze, C. J.; Bray, W. M.; Woerhmann, M. H.; Stuart, J.; Lokey, R. S.; Linington, R. G. Chem. Biol. 2013, 20, 285-295
39. Futamura, Y.; Kawatani, M.; Kazami, S.; Tanaka, K.; Muroi, M.; Shimizu, T.; Tomita, K.; Watanabe, N.; Osada, H. Chem. Biol. 2012, 19, 1620-1630
40. Muroi, M.; Kazami, S.; Noda, K.; Kondo, H.; Takayama, H.; Kawatani, M.; Usui, T.; Osada, H. Chem. Biol. 2010, 17, 460-470
41. Futamura, Y.; Kawatani, M.; Muroi, M.; Aono, H.; Nogawa, T.; Osada, H. ChemBioChem 2013, 14, 2456-2463
42. Lamb, J.; Crawford, E. D.; Peck, D.; Modell, J. W.; Blat, I. C.; Wrobel, M. J.; Lerner, J.; Brunet, J.-P.; Subramanian, A.; Ross, K. N.; Reich, M.; Hieronymus, H.; Wei, G.; Armstrong, S. A.; Haggarty, S. J.; Clemons, P. A.; Wei, R.; Carr, S. A.; Lander, E. S.; Golub, T. R. Science 2006, 313, 1929-1935
43. Aramadhaka, L. R.; Prorock, A.; Dragulev, B.; Bao, Y.; Fox, J. W. Toxicon 2013, 69, 160-167
44. Potts, M. B.; Kim, H. S.; Fisher, K. W.; Hu, Y.; Carrasco, Y. P.; Bulut, G. B.; Ou, Y.-H.; Herrera-Herrera, M. L.; Cubillos, F.; Mendiratta, S.; Xiao, G.; Hofree, M.; Ideker, T.; Xie, Y.; Huang, L. J.-S.; Lewis, R. E.; MacMillan, J. B.; White, M. A. Sci. Signal. 2013, 6, ra90-ra90
45. Hu, Y.; Potts, M. B.; Colosimo, D.; Herrera-Herrera, M. L.; Legako, A. G.; Yousufuddin, M.; White, M. A.; MacMillan, J. B. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13387-13392
46. Karathia, H.; Vilaprinyo, E.; Sorribas, A.; Alves, R. PLoS One 2011, 6, e16015
47. Luesch, H.; Wu, T. Y. H.; Ren, P.; Gray, N. S.; Schultz, P. G.; Supek, F. Chem. Biol. 2005, 12, 55-63
48. Winzeler, E. A.; Shoemaker, D. D.; Astromoff, A.; Liang, H.; Anderson, K.; Andre, B.; Bangham, R.; Benito, R.; Boeke, J. D.; Bussey, H.; Chu, A. M.; Connelly, C.; Davis, K.; Dietrich, F.; Dow, S. W.; El Bakkoury, M.; Foury, F.; Friend, S. H.; Gentalen, E.; Giaever, G.; Hegemann, J. H.; Jones, T.; Laub, M.; Liao, H.; Liebundguth, N.; Lockhart, D. J.; Lucau-Danila, A.; Lussier, M.; M'Rabet, N.; Menard, P.; Mittmann, M.; Pai, C.; Rebischung, C.; Revuelta, J. L.; Riles, L.; Roberts, C. J.; Ross-MacDonald, P.; Scherens, B.; Snyder, M.; Sookhai-Mahadeo, S.; Storms, R. K.; Véronneau, S.; Voet, M.; Volckaert, G.; Ward, T. R.; Wysocki, R.; Yen, G. S.; Yu, K.; Zimmermann, K.; Philippsen, P.; Johnston, M.; Davis, R. W. Science 1999, 285, 901-906
49. Giaever, G.; Chu, A. M.; Ni, L.; Connelly, C.; Riles, L.; Véronneau, S.; Dow, S.; Lucau-Danila, A.; Anderson, K.; André, B.; Arkin, A. P.; Astromoff, A.; El Bakkoury, M.; Bangham, R.; Benito, R.; Brachat, S.; Campanaro, S.; Curtiss, M.; Davis, K.; Deutschbauer, A.; Entian, K.-D.; Flaherty, P.; Foury, F.; Garfinkel, D. J.; Gerstein, M.; Gotte, D.; Güldener, U.; Hegemann, J. H.; Hempel, S.; Herman, Z.; Jaramillo, D. F.; Kelly, D. E.; Kelly, S. L.; Kötter, P.; LaBonte, D.; Lamb, D. C.; Lan, N.; Liang, H.; Liao, H.; Liu, L.; Luo, C.; Lussier, M.; Mao, R.; Menard, P.; Ooi, S. L.; Revuelta, J. L.; Roberts, C. J.; Rose, M.; Ross-Macdonald, P.; Scherens, B.; Schimmack, G.; Shafer, B.; Shoemaker, D. D.; Sookhai-Mahadeo, S.; Storms, R. K.; Strathern, J. N.; Valle, G.; Voet, M.; Volckaert, G.; Wang, C.-Y.; Ward, T. R.; Wilhelmy, J.; Winzeler, E. A.; Yang, Y.; Yen, G.; Youngman, E.; Yu, K.; Bussey, H.; Boeke, J. D.; Snyder, M.; Philippsen, P.; Davis, R. W.; Johnston, M. Nature 2002, 418, 387-391
50. Ooi, S. L.; Pan, X.; Peyser, B. D.; Ye, P.; Meluh, P. B.; Yuan, D. S.; Irizarry, R. A.; Bader, J. S.; Spencer, F. A.; Boeke, J. D. Trends Genet. 2006, 22, 56-63
51. Tong, A. H.; Evangelista, M.; Parsons, A. B.; Xu, H.; Bader, G. D.; Pagé, N.; Robinson, M.; Raghibizadeh, S.; Hogue, C. W.; Bussey, H.; Andrews, B.; Tyers, M.; Boone, C. Science 2001, 294, 2364-2368
52. Costanzo, M.; Baryshnikova, A.; Bellay, J.; Kim, Y.; Spear, E. D.; Sevier, C. S.; Ding, H.; Koh, J. L. Y.; Toufighi, K.; Mostafavi, S.; Prinz, J.; St Onge, R. P.; VanderSluis, B.; Makhnevych, T.; Vizeacoumar, F. J.; Alizadeh, S.; Bahr, S.; Brost, R. L.; Chen, Y.; Cokol, M.; Deshpande, R.; Li, Z.; Lin, Z.-Y.; Liang, W.; Marback, M.; Paw, J.; San Luis, B.-J.; Shuteriqi, E.; Tong, A. H. Y.; van Dyk, N.; Wallace, I. M.; Whitney, J. A.; Weirauch, M. T.; Zhong, G.; Zhu, H.; Houry, W. A.; Brudno, M.; Ragibizadeh, S.; Papp, B.; Pál, C.; Roth, F. P.; Giaever, G.; Nislow, C.; Troyanskaya, O. G.; Bussey, H.; Bader, G. D.; Gingras, A.-C.; Morris, Q. D.; Kim, P. M.; Kaiser, C. A.; Myers, C. L.; Andrews, B. J.; Boone, C. Science 2010, 327, 425-431
53. Parsons, A. B.; Lopez, A.; Givoni, I. E.; Williams, D. E.; Gray, C. A.; Porter, J.; Chua, G.; Sopko, R.; Brost, R. L.; Ho, C. H.; Wang, J.; Ketela, T.; Brenner, C.; Brill, J. A.; Fernandez, G. E.; Lorenz, T. C.; Payne, G. S.; Ishihara, S.; Ohya, Y.; Andrews, B.; Hughes, T. R.; Frey, B. J.; Graham, T. R.; Andersen, R. J.; Boone, C. Cell 2006, 126, 611-625
54. Fung, S.-Y.; Sofiyev, V.; Schneiderman, J.; Hirschfeld, A. F.; Victor, R. E.; Woods, K.; Piotrowski, J. S.; Deshpande, R.; Li, S. C.; de Voogd, N. J.; Myers, C. L.; Boone, C.; Andersen, R. J.; Turvey, S. E. ACS Chem. Biol. 2014, 9, 247-257
55. Wong, W. R.; Oliver, A. G.; Linington, R. G. Chem. Biol. 2012, 19, 1483-1495
56. Peach, K. C.; Bray, W. M.; Winslow, D.; Linington, P. F.; Linington, R. G. Mol. BioSyst. 2013, 9, 1837-1848
57. Nonejuie, P.; Burkart, M.; Pogliano, K.; Pogliano, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2013, 110, 16169-16174
58. Olivera, B. M.; Rivier, J.; Clark, C.; Ramilo, C. A.; Corpuz, G. P.; Abogadie, F. C.; Mena, E. E.; SR, W.; Hillyard, D. R.; Cruz, L. J. Science 1990, 249, 257-263
59. Zon, L. I.; Peterson, R. T. Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 35-44
60. Basu, S.; Sachidanandan, C. Chem. Rev. 2013, 113, 7952-7980
61. Rihel, J.; Prober, D. A.; Arvanites, A.; Lam, K.; Zimmerman, S.; Jang, S.; Haggarty, S. J.; Kokel, D.; Rubin, L. L.; Peterson, R. T.; Schier, A. F. Science 2010, 327, 348-351
62. Raldúa, D.; Piña, B. Expert Opin. Drug Metab. Toxicol. 2014, 10, 685-697
63. Crawford, A.; Esguerra, C.; de Witte, P. Planta Med. 2008, 74, 624-632
64. Challal, S.; Bohni, N.; Buenafe, O. E.; Esguerra, C. V.; de Witte, P. A. M.; Wolfender, J.-L.; Crawford, A. D. Chimia 2014, 1-4
65. Bohni, N.; Cordero-Maldonado, M. L.; Maes, J.; Siverio-Mota, D.; Marcourt, L.; Munck, S.; Kamuhabwa, A. R.; Moshi, M. J.; Esguerra, C. V.; de Witte, P. A. M.; Crawford, A. D.; Wolfender, J.-L. PLoS One 2013, 8, e64006
66. Crawford, A. D.; Liekens, S.; Kamuhabwa, A. R.; Maes, J.; Munck, S.; Busson, R.; Rozenski, J.; Esguerra, C. V.; de Witte, P. A. M. PLoS One 2011, 6, e14694
67. Challal, S.; Buenafe, O. E. M.; Queiroz, E. F.; Maljevic, S.; Marcourt, L.; Bock, M.; Kloeti, W.; Dayrit, F. M.; Harvey, A. L.; Lerche, H.; Esguerra, C. V.; de Witte, P. A. M.; Wolfender, J.-L.; Crawford, A. D. ACS Chem. Neurosci. 2014, 5, 993-1004
68. Lai, K.; Selinger, D. W.; Solomon, J. M.; Wu, H.; Schmitt, E.; Serluca, F. C.; Curtis, D.; Benson, J. D. ACS Chem. Biol. 2013, 8, 257-267
69. Medema, M. H.; Blin, K.; Cimermancic, P.; de Jager, V.; Zakrzewski, P.; Fischbach, M. A.; Weber, T.; Takano, E.; Breitling, R. Nucleic Acids Res. 2011, 39, W339-W346
70. Cimermancic, P.; Medema, M. H.; Claesen, J.; Kurita, K.; Brown, L. C. W.; Mavrommatis, K.; Pati, A.; Godfrey, P. A.; Koehrsen, M.; Clardy, J.; Birren, B. W.; Takano, E.; Sali, A.; Linington, R. G.; Fischbach, M. A. Cell 2014, 158, 412-421
71. Bumpus, S. B.; Evans, B. S.; Thomas, P. M.; Ntai, I.; Kelleher, N. L. Nat. Biotechnol. 2009, 27, 951-956
72. Gubbens, J.; Zhu, H.; Girard, G.; Song, L.; Florea, B. I.; Aston, P.; Ichinose, K.; Filippov, D. V.; Choi, Y. H.; Overkleeft, H. S.; Challis, G. L.; van Wezel, G. P. Chem. Biol. 2014, 1-12