Rational design of a cytotoxic dinuclear Cu2 complex that binds by molecular recognition at two neighboring phosphates of the dna backbone

Inorganic Chemistry

Volumn 54, Issue 6, 2015, Pages 2679-2690

  Jany, Thomas ^a   Moreth, Alexander ^a   Gruschka, Claudia ^a   Sischka, Andy ^b   Spiering, Andre ^b   Dieding, Mareike ^b   Wang, Ying ^b   Samo, Susan Haji ^b   Stammler, Anja ^a   Bögge, Hartmut ^a   Fischer Von Mollard, Gabriele ^a   Anselmetti, Dario ^b   Glaser, Thorsten ^a  

^a Chemistry Department   (Germany)

^b BIELEFELD UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,8-NAPHTHALENEDIOL; ANTINEOPLASTIC AGENT; COPPER; DNA; NAPHTHALENE DERIVATIVE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PHOSPHATE;

BIOSYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; DRUG DESIGN; HUMAN; METABOLISM; TUMOR CELL LINE;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; CELL LINE, TUMOR; COPPER; DNA; DRUG DESIGN; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; NAPHTHALENES; NUCLEIC ACID CONFORMATION; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PHOSPHATES;

EID: 84924980018     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic5028465     Document Type: Article

References (91)

1. Lippert, B. Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 487-516
2. Derose, V. J.; Burns, S.; Kim, N.-K.; Vogt, N. In Comprehensive Coordination Chemistry II; McCleverty, J. A.; Meyer, T. J., Eds.; Elsevier, Ltd.: Oxford, 2004; Vol. 8, pp 787-813.
3. In Nucleic Acid-Metal Ion Interactions; Hud, N. V., Ed.; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 2008.
4. In Interplay between metal ions and nucleic acids; Sigel, A.; Sigel, H.; Sigel, R. K. O., Eds.; Springer: Dordrecht, New York, 2012.
5. Scott, W. G.; Murray, J. B.; Arnold, J. R. P.; Stoddard, B. L.; Klug, A. Science. 1996, 274, 2065-2069
6. Rulisek, L.; Sponer, J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 1913-1923
7. Alexandre, S. S.; Murta, B. J.; Soler, J. M.; Zamora, F. Phys. Rev. B 2011, 84, 045413
8. Sigel, H.; Amsler, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7390-7400
9. Cartwright, B. A.; Goodgame, D.; Jeeves, I.; Skapski, A. C. Biochim. Biophys. Acta 1977, 477, 195-198
10. Fischer, B. E.; Bau, R. Inorg. Chem. 1978, 17, 27-34
11. Erkkila, K. E.; Odom, D. T.; Barton, J. K. Chem. Rev. 1999, 99, 2777-2795
12. Claussen, C. A.; Long, E. C. Chem. Rev. 1999, 99, 2797-2816
13. Fichtinger-Schepman, A. M. J.; Vanderveer, J. L.; Denhartog, J. H. J.; Lohman, P. H. M.; Reedijk, J. Biochemistry. 1985, 24, 707-713
14. Sherman, S. E.; Gibson, D.; Wang, A. H. J.; Lippard, S. J. Science 1985, 230, 412-417
15. Yang, D.; von Boom, S. S. G. E.; Reedijk, J.; Van Boom, J. H.; Wang, A. H.-J. Biochemistry. 1995, 34, 12912-12920
16. Takahara, P. M.; Rosenzweig, A. C.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J. Nature 1995, 377, 649-652
17. Takahara, P. M.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12309-12321
18. Gelasco, A.; Lippard, S. J. Biochemistry. 1998, 37, 9230-9239
19. Jamieson, E. R.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1999, 99, 2467-2498
20. Pinto, A. L.; Lippard, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 4616-4619
21. Suo, Z.; Lippard, S. J.; Johnson, K. A. Biochemistry. 1999, 38, 715-726
22. Wang, D.; Lippard, S. J. Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 307-320
23. Jung, Y.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1387-1407
24. Tornaletti, S.; Patrick, S. M.; Turchi, J. J.; Hanawalt, P. C. J. Biol. Chem. 2003, 278, 35791-35797
25. Jung, Y. W.; Lippard, S. J. J. Biol. Chem. 2003, 278, 52084-52092
26. Galanski, M. Recent Pat. Anti-Cancer Drug Discovery 2006, 1, 285-295
27. In Cisplatin-Chemistry and Biochemistry of a Leading Anticancer Drug; Lippert, B., Ed.; Wiley VCH: New York, 1999.
28. Timerbaev, A. R.; Hartinger, C. G.; Aleksenko, S. S.; Keppler, B. K. Chem. Rev. 2006, 106, 2224-2248
29. Galluzzi, L.; Senovilla, L.; Vitale, I.; Michels, J.; Martins, I.; Kepp, O.; Castedo, M.; Kroemer, G. Oncogene 2012, 31, 1869-1883
30. Pabla, N.; Dong, Z. Kidney Int. 2008, 73, 994-1007
31. Miller, R. P.; Tadagavadi, R. K.; Ramesh, G.; Reeves, W. B. Toxins 2010, 2, 2490-2518
32. Ho, Y. P.; Au-Yeung, S. C. F.; To, K. K. W. Med. Res. Rev. 2003, 23, 633-655
33. Lerman, L. S. J. Mol. Biol. 1961, 3, 18-30
34. Kelland, L. Nat. Rev. Cancer. 2007, 7, 573-584
35. Wilcox, D. E. Chem. Rev. 1996, 96, 2435-2458
36. Cowan, J. A. Chem. Rev. 1998, 98, 1067-1087
37. Weston, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2151-2174
38. Gajewski, E.; Aruoma, O. I.; Dizdaroglu, M.; Halliwell, B. Biochemistry 1991, 30, 2444-2448
39. Parkin, G. Chem. Rev. 2004, 104, 699-767
40. Aoki, S.; Kimura, E. Chem. Rev. 2004, 104, 769-787
41. Liu, C.; Wang, M.; Zhang, T.; Sun, H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 147-168
42. Liu, C.; Wang, L. Dalton Trans. 2009, 227-239
43. Williams, N. H.; Takasaki, B.; Wall, M.; Chin, J. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 485-493
44. Mitic, N.; Smith, S. J.; Neves, A.; Guddat, L. W.; Gahan, L. R.; Schenk, G. Chem. Rev. 2006, 106, 3338-3363
45. Desbouis, D.; Troitsky, I. P.; Belousoff, M. J.; Spiccia, L.; Graham, B. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 897-937
46. Mancin, F.; Scrimin, P.; Tecilla, P. Chem. Commun. 2012, 48, 5545-5559
47. Zhao, M.; Wang, H.-B.; Ji, L.-N.; Mao, Z.-W. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 8360-8375
48. de Souza, B.; Heying, R.; Bortoluzzi, A. J.; Domingos, J. B.; Neves, A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2015, 397, 76-84
49. Tjioe, L.; Meininger, A.; Joshi, T.; Spiccia, L.; Graham, B. Inorg. Chem. 2011, 50, 4327-4339
50. Glaser, T.; Liratzis, I. Synlett 2004, 4, 735-737
51. Komatsu, K.; Kikuchi, K.; Kojima, H.; Urano, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10197-10204
52. Bill, E. Unpublished results.
53. Sischka, A.; Toensing, K.; Eckel, R.; Wilking, S. D.; Sewald, N.; Ros, R.; Anselmetti, D. Biophys. J. 2005, 88, 404-411
54. Sischka, A.; Kleimann, C.; Hachmann, W.; Schaefer, M. M.; Seuffert, I.; Toensing, K.; Anselmetti, D. Rev. Sci. Instrum. 2008, 79, 063702
55. Sischka, A.; Eckel, R.; Toensing, K.; Ros, R.; Anselmetti, D. Rev. Sci. Instrum. 2003, 74, 4827-4831
56. Vandenplas, S.; Wiid, I.; Groblerrabie, A.; Brebner, K.; Ricketts, M.; Wallis, G.; Bester, A.; Boyd, C.; Mathew, C. J. Med. Genet. 1984, 21, 164-172
57. Antonin, W.; Riedel, D.; von Mollard, G. F. J. Neurosci. 2000, 20, 5724-5732
58. Skehan, P.; Storeng, R.; Scudiero, D.; Monks, A.; McMahon, J.; Vistica, D.; Warren, J. T.; Bokesch, H.; Kenney, S.; Boyd, M. R. J. Natl. Cancer Inst. 1990, 82, 1107-1112
59. Mammen, M.; Choi, S. K.; Whitesides, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2755-2794
60. Young, M. J.; Chin, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10577-10578
61. Anbu, S.; Kandaswamy, M.; Varghese, B. Dalton Trans. 2010, 39, 3823-3832
62. Zhang, Q.; Liu, J.; Chao, H.; Xue, G.; Li, L. J. Inorg. Biochem. 2001, 83, 49-55
63. Wang, Y.; Xiao, W.; Mao, J. W.; Zhou, H.; Pan, Z. Q. J. Mol. Struct. 2013, 1036, 361-371
64. Anbu, S.; Kandaswamy, M.; Suthakaran, P.; Murugan, V.; Varghese, B. J. Inorg. Biochem. 2009, 103, 401-410
65. Arjmand, F.; Muddassir, M. J. Photochem. Photobiol. B, Biol. 2010, 101, 37-46
66. Tardito, S.; Bussolati, O.; Gaccioli, F.; Gatti, R.; Guizzardi, S.; Uggeri, J.; Marchio, L.; Lanfranchi, M.; Franchi-Gazzola, R. Histochem. Cell Biol. 2006, 126, 473-482
67. Glaser, T.; Liratzis, I.; Froehlich, R.; Weyhermueller, T. Chem. Commun. 2007, 356-358
68. Salata, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12-13
69. Rodriguez, B. A.; Delferro, M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5902-5919
70. Becher, J.; Toftlund, H.; Olesen, P. H. Chem. Commun. 1983, 740-742
71. Anderson, O. P.; Becher, J.; Frydendahl, H.; Taylor, L. F.; Toftlund, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 699-701
72. Bouwman, E.; Henderson, R. K.; Powell, A. K.; Reedijk, J.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Veldman, N.; Wocadlo, S. Dalton Trans. 1998, 3495-3499
73. Li, H. J.; Crothers, D. M. J. Mol. Biol. 1969, 39, 461-477
74. Schmechel, D. E.; Crothers, D. M. Biopolymers 1971, 10, 465-480
75. Jennette, K. W.; Lippard, S. J.; Vassiliades, G. A.; Bauer, W. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1974, 71, 3839-3843
76. Wolfe, A.; Shimer, G. H.; Meehan, T. Biochemistry. 1987, 26, 6392-6396
77. Dougherty, G.; Pigram, W. J. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 1982, 12, 103-132
78. Kotowycz, G. Can. J. Chem. 1974, 52, 924-929
79. Eichhorn, G. L.; Clark, P.; Becker, E. D. Biochemistry. 1966, 5, 245-253
80. Granot, J.; Feigon, J.; Kearns, D. R. Biopolymers 1982, 21, 181-201
81. Banville, D. L.; Wilson, W. D.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 1985, 24, 2479-2483
82. Coury, J. E.; Anderson, J. R.; McFail-Isom, L.; Williams, L. D.; Bottomley, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3792-3796
83. Arbuse, A.; Font, M.; Martínez, M. A.; Fontrodona, X.; Prieto, M. J.; Moreno, V.; Sala, X.; Llobet, A. Inorg. Chem. 2009, 48, 11098-11107
84. Onoa, G. B.; Cervantes, G.; Moreno, V.; Prieto, M. J. Nucleic Acids Res. 1998, 26, 1473-1480
85. Gamba, I.; Salvadó, I.; Rama, G.; Bertazzon, M.; Sánchez, M. I.; Sánchez-Pedregal, V. M.; Martínez-Costas, J.; Brissos, R. F.; Gamez, P.; Mascareñas, J. L.; Vázquez López, M.; Vázquez, M. E. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 13369-13375
86. Heller, I.; Hoekstra, T. P.; King, G. A.; Peterman, E. J. G.; Wuite, G. J. L. Chem. Rev. 2014, 114, 3087-3119
87. King, G. A.; Gross, P.; Bockelmann, U.; Modesti, M.; Wuite, G. J. L.; Peterman, E. J. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2013, 110, 3859-3864
88. Rief, M. Science 1997, 276, 1109-1112
89. Bockelmann, U.; Thomen, P.; Essevaz-Roulet, B.; Viasnoff, V.; Heslot, F. Biophys. J. 2002, 82, 1537-1553
90. Strick, T.; Allemand, J.; Bensimon, D.; Croquette, V. Biophys. J. 1998, 74, 2016-2028
91. Strick, T. R.; Croquette, V.; Bensimon, D. Nature 2000, 404, 901-904