Kinetic resolution of 4-substituted-3,4-dihydrocoumarins via Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation reaction: Enantioselective synthesis of trans-3,4-disubstituted-3,4-dihydrocoumarins

Organic Chemistry Frontiers

Volumn 1, Issue 8, 2014, Pages 969-973

  Li, Xiao Hui ^a   Fang, Ping ^a   Chen, Di ^a   Hou, Xue Long ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLYLATION; CATALYSIS; LIGANDS; SUBSTITUTION REACTIONS;

ASYMMETRIC ALLYLIC ALKYLATION REACTIONS; CHIRAL LIGAND; ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS; HIGH ENANTIOSELECTIVITY; HIGH YIELD; KINETIC RESOLUTION; OPTICALLY ACTIVE; S-FACTOR;

ENANTIOSELECTIVITY;

EID: 84923129379     PISSN: 20524110     EISSN: 20524129     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4qo00178h     Document Type: Article

References (93)

1. M. Iinuma T. Tanaka M. Mizuno T. Katsuzaki H. Ogawa Chem. Pharm. Bull. 1989 37 1813
2. M. Takechi Y. Tanaka M. Takehara G.-I. Nonaka I. Nishioka Phytochemistry 1985 24 2245
3. T. B. Adams D. B. Greer J. Doull I. C. Munro P. Newberne P. S. Portoghese R. L. Smith B. M. Wagner C. S. Weil L. A. Woods R. A. Ford Food Chem. Toxicol. 1998 36 249
4. X.-F. Zhang L. Xie Y. Liu J.-F. Xiang L. Li Y.-L. Tang J. Mol. Struct. 2008 888 145
5. J. Posakony M. Hirao S. Stevens J. A. Simon A. Bedalov J. Med. Chem. 2004 47 2635
6. A. Kumar B. K. Singh R. Tyagi S. K. Jain S. K. Sharma A. K. Prasad H. G. Raj R. C. Rastogi A. C. Watterson V. S. Parmar Bioorg. Med. Chem. 2005 13 4300
7. F. Roelens K. Huvaere W. Dhooge M. Van Cleemput F. Comhaire D. De Keukeleire Eur. J. Med. Chem. 2005 40 1042
8. M. Iinuma T. Tanaka F. Asai Phytochemistry 1994 36 941
9. F. L. Hsu G.-I. Nonaka I. Nishioka Chem. Pharm. Bull. 1985 33 3142
10. G. Nonaka O. Kawahara I. Nishioka Chem. Pharm. Bull. 1982 30 4277
11. S. Nishimura S. Taki S. Takaishi Y. Iijima T. Akiyama Chem. Pharm. Bull. 2000 48 505
12. D. M. X. Donnelly G. M. Boland Nat. Prod. Rep. 1995 12 321
13. G. Speranza A. D. Meo P. Manitto D. Monti G. Fontana J. Agric. Food Chem. 1996 44 274
14. X.-F. Zhang H.-M. Wang Y.-L. Song L.-H. Nie L.-F. Wang B. Liu P.-P. Shen Y. Liu Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 949
15. H. Tanaka R. Takahashi S. Morimoto Y. Shoyama J. Nat. Prod. 1997 60 168
16. W. Tang H. Hioki K. Harada M. Kubo Y. Fukuyama J. Nat. Prod. 2007 70 2010
17. M. E. Wall D. R. Brine G. A. Brine C. G. Pitt R. I. Freudenthal H. D. Christensen J. Am. Chem. Soc. 1970 92 3466
18. D.-O. Kim C. Y. Lee Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 2004 44 253
19. G. Appendino S. Gibbons A. Giana A. Pagani G. Gianpaolo M. Stavri E. Smith M. M. Rahman J. Nat. Prod. 2008 71 1427
20. S. A. Ahmed S. A. Ross D. Slade M. M. Radwan F. Zulfiqar M. A. ElSohly J. Nat. Prod. 2008 71 536
21. G. R. Handrick R. K. Razdan D. B. Uliss H. C. Dalzell E. Boger J. Org. Chem. 1977 42 2563
22. E. Ballerini L. Minuti O. Piermatti F. Pizzo J. Org. Chem. 2009 74 4311
23. J. D. Elliott M. A. Lago R. D. Cousins A. Gao J. D. Leber K. F. Erhard P. Nambi N. A. Elshourbagy C. Kumar J. Med. Chem. 1994 37 1553
24. A. Bojilova C. Ivanov Synthesis 1976 267
25. K. Li L. N. Foresee J. A. Tunge J. Org. Chem. 2005 70 2881
26. J.-M. Lee T.-H. Tseng Y.-J. Lee Synthesis 2001 2247
27. J. Barluenga F. Andina F. Aznar Org. Lett. 2006 8 2703
28. A. R. Jagdale A. Sudalai Tetrahedron Lett. 2007 48 4895
29. Z. Zhang Y. Ma Y. Zhao Synlett 2008 1091
30. C.-R. Piao Y.-L. Zhao X.-D. Han Q. Liu J. Org. Chem. 2008 73 2264
31. K. Ohkata Y. G. Lee Y. Utsumi K. Ishimaru K. Akiba J. Org. Chem. 1991 56 5052
32. G. Speranza C. F. Morelli P. Manitto Synthesis 2000 123
33. S. Duan R. Jana J. A. Tunge J. Org. Chem. 2009 74 4612
34. K. Chattopadhyay R. Jana V. W. Day J. T. Douglas J. A. Tunge Org. Lett. 2010 12 3042
35. E. Fillion A. M. Dumas B. A. Kuropatwa N. R. Malhotra T. C. Sitler J. Org. Chem. 2006 71 409
36. W. H. dos Santos L. C. da Silva-Filho Synthesis 2012 3361
37. R. Noyori, in Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, John Wiley and Sons, New York, 1994
38. M. A. McGuire S. C. Shilcrat E. Sorenson Tetrahedron Lett. 1999 40 3293
39. Y. Luo A. J. Cornell Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2750
40. T. Korenaga R. Maenishi K. Osaki T. Sakai Heterocycles 2010 80 157
41. I. Singh A. K. Prasad A. K. Sharma R. K. Saxena C. E. Olsen A. L. Cholli L. A. Samuelson J. Kumar A. C. Watterson V. S. Parmar Bioorg. Med. Chem. 2003 11 529
42. C. B. Jacobsen Ł. Albrecht J. Udmark K. A. Jørgensen Org. Lett. 2012 14 5526
43. H. Kima J. Yuna Adv. Synth. Catal. 2010 352 1881
44. J. F. Teichert B. L. Feringa Chem. Commun. 2011 47 2679
45. Y.-T. Lee U. Das Y.-R. Chen C.-J. Lee C.-H. Chen M.-C. Yang W. Lin Adv. Synth. Catal. 2013 355 3154
46. X. Tang A. J. Blake W. Lewis S. Woodward Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 1881
47. E. Alden-Danforth M. T. Scerba T. Lectka Org. Lett. 2008 10 4951
48. Z. Jin R. Yang Y. Du B. Tiwari R. Ganguly Y. R. Chi Org. Lett. 2012 14 3226
49. D. Enders C. Wang X. Yang G. Raabe Adv. Synth. Catal. 2010 352 2869
50. D. Enders X. Yang C. Wang G. Raabe J. Runsik Chem.-Asian J. 2011 6 2255
51. G. Blay M. C. Muñoz J. R. Pedro A. Sanz-Marco Adv. Synth. Catal. 2013 355 1071
52. D. J. Dixon S. V. Ley F. Rodríguez Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4763
53. D. Enders H. Saeidian Z. Mirjafary D. Iffland G. Raabe J. Runsink Synlett 2009 2872
54. A. Pfaltz and M. Lautens, in Comprehensive Asymmetric Catalysis, ed., E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, and, H. Yamamoto, Springer, New York, 1999, vol. 2, p. 833
55. B. M. Trost D. L. Van Vranken Chem. Rev. 1996 96 395
56. B. M. Trost M. L. Crawley Chem. Rev. 2003 103 2921
57. Z. Lu S. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 258
58. B. M. Trost G. M. Schroeder J. Am. Chem. Soc. 1999 121 6759
59. M. Braun F. Laicher T. Meier Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3494
60. T. D. Weiss G. Helmchen U. Kazmaier Chem. Commun. 2002 1270
61. M. Braun T. Meier Synlett 2005 2968
62. B. M. Trost J. Xu J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17180
63. B. M. Trost J. Xu M. Reichle J. Am. Chem. Soc. 2007 129 282
64. É. Bélanger K. Cantin O. Messe M. Tremblay J.-F. Paquin J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1034
65. J. Deska U. Kazmaier Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4570
66. B. M. Trost D. A. Thaisrivongs J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12056
67. P. Meletis M. Patil W. Thiel W. Frank M. Braun Chem.-Eur. J. 2011 17 11243
68. X. X. Yan C. G. Liang Y. Zhang W. Hong B. X. Cao L.-X. Dai X.-L. Hou Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6544
69. W. H. Zheng B. H. Zheng Y. Zhang X.-L. Hou J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7718
70. K. Zhang Q. Peng X.-L. Hou Y. D. Wu Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1741
71. W. Liu D. Chen X.-Z. Zhu X.-L. Wan X.-L. Hou J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8734
72. J.-P. Chen C.-H. Ding W. Liu X.-L. Hou L.-X. Dai J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15493
73. H. Pielartzik, B. Irmisch-Pielartzik and T. Eicher, in Houben-Weyl, ed., J. Falbe, Thieme, Stuttgart, 4th edn, 1985, vol. E5, part 1, p. 715
74. G. V. Boyd, in The Chemistry of Acid Derivatives, The Chemistry of Functional Groups, ed., S. Patai, Wiley, Chichester, 1979, p. 492; 1992, p. 548
75. J. Mulzer, in Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Trost, I. Fleming, and, E. Winterfeldt, Pergamon, Oxford, 1991, vol. 6, p. 323
76. I. Collins J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 1869
77. T. Hayashi A. Yamamoto Y. Ito J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986 1090
78. Y. K. Choi J. H. Suh D. Lee I. T. Lim J. Y. Jung M. J. Kim J. Org. Chem. 1999 64 8423
79. H.-J. Gais N. Spalthoff T. Jagusch M. Frank G. Raabe Tetrahedron Lett. 2000 41 3809
80. M. T. Reetz S. Sostmann J. Organomet. Chem. 2000 603 105
81. J. M. Longmire B. Wang X. Zhang Tetrahedron Lett. 2000 41 5435
82. S. R. Gilbertson P. Lan Org. Lett. 2001 3 2237
83. D. L. Hughes M. Palucki N. Yasuda R. A. Reamer P. J. Reider J. Org. Chem. 2002 67 2762
84. H.-J. Gais T. Jagusch N. Spalthoff F. Gerhards M. Frank G. Raabe Chem.-Eur. J. 2003 9 4202
85. B. J. Lussem H. J. Gais J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6066
86. J. W. Faller J. C. Wilt J. Parr Org. Lett. 2004 6 1301
87. C. Fischer C. Defieber T. Suzuki E. M. Carreira J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1628
88. K. Onitsuka Y. Matsushima S. Takahashi Organometallics 2005 24 6472
89. X.-B. Jiang P. Van Leeuwen J. Reek Chem. Commun. 2007 2287
90. B. H. Zheng X.-L. Hou Org. Lett. 2009 11 1789
91. B.-L. Lei C.-H. Ding X.-F. Yang X.-L. Wan X.-L. Hou J. Am. Chem. Soc. 2009 131 18250
92. H. B. Kagan and J. C. Fiaud, in Topics in Stereochemistry, ed., E. L. Eliel, and, S. H. Wilen, Interscience, New York, 1988, vol. 18, p. 249
93. J. F. Teichert B. L. Feringa Chem. Commun. 2011 47 2679