Enantioselective Synthesis of 4-Substituted Dihydrocoumarins through a Zinc Bis(hydroxyamide)-Catalyzed Conjugate Addition of Terminal Alkynes

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 355, Issue 6, 2013, Pages 1071-1076

  Blay, Gonzalo ^a   Muñoz, M Carmen ^b   Pedro, José R ^a   Sanz Marco, Amparo ^a  

^a UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^b UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE VALÈNCIA   (Spain)

Author keywords

alkynylation; asymmetric catalysis; N,O ligands; nucleophilic addition; oxygen heterocycles

Indexed keywords

EID: 84876479588     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201201120     Document Type: Article

References (54)

1. R. D. H. Murray, Nat. Prod. Rep. 1989, 6, 591-624
2. R. D. H. Murray, Nat. Prod. Rep. 1995, 12, 477-505
3. A. Estevez-Braun, A. G. Gonzalez, Nat. Prod. Rep. 1997, 14, 464-475
4. G. P. McGlacken, I. J. S. Fairlamb, Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 369-385
5. F. Asai, M. Iinuma, T. Tanaka, M. Mizuno, Phytochemistry 1991, 30, 3091-3093
6. F. Asai, M. Iinuma, T. Tanaka, M. Mizuno, Heterocycles 1992, 33, 229-236
7. F. Asai, M. Iinuma, T. Tanaka, M. Takenaka, M. Mizuno, Phytochemistry 1992, 31, 2487-2490.
8. F. Roelens, K. Huvaere, W. Dhooge, M. VanCleemput, F. Comhaire, D. DeKeukeleire, Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 1042-1051.
9. A. Kumar, B. K. Singh, R. Tyagi, S. K. Jain, S. K. Sharma, A. K. Prasad, H. G. Raj, R. C. Rastogi, A. C. Watterson, V. S. Parmar, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 4300-4305.
10. M. Iinuma, T. Tanaka, M. Mizuno, T. Katsuzaki, H. Ogawa, Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1813-1815.
11. F. L. Hsu, G.-I. Nonaka, I. Nishioka, Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 3142-3152.
12. M. Takechi, Y. Tanaka, M. Takehara, G.-I. Nonaka, I. Nishioka, Phytochemistry 1985, 24, 2245-2250.
13. J. Modranka, A. Albrecht, R. Jakubowski, H. Krawczyk, M. Rozalski, U. Krajewska, A. Janecka, A. Wyrebska, B. Rozalska, T. Janecki, Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 5017-5026.
14. J. Yang, G.-Y. Liu, F. Dai, X.-Y. Cao, Y. Kang, L.-M. Hu, J.-J. Tang, X.-Z. Li, X.-L. Jin, B. Zhou, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 6420-6425.
15. E. Tyrrell, K. Mazloumi, D. Banti, P. Sajdak, A. Sinclair, A. LeGresley, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4280-4282.
16. K. Haser, H. H. Wenk, W. Schwab, J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 6236-6240
17. T. B. Adams, D. B. Greer, J. Doull, I. C. Munro, P. Newberne, P. S. Portoghese, R. L. Smith, B. M. Wagner, C. S. Weil, L. A. Woods, R. A. Ford, Food Chem. Toxicol. 1998, 36, 249-278.
18. G. Chen, N. Tokunaga, T. Hayashi, Org. Lett. 2005, 7, 2285-2288
19. W. Luo, Q.-S. Yu, H. W. Holloway, D. Parrish, N. H. Greig, A. Brossi, J. Org. Chem. 2005, 70, 6171-6176
20. F. Ulgheri, M. Marchetti, O. Piccolo, J. Org. Chem. 2007, 72, 6056-6059
21. S. Shachan-Tov, A. A. Frimer, J. Heterocycl. Chem. 2012, 49, 905-908.
22. G. Chen, N. Tokunaga, T. Hayashi, Org. Lett. 2005, 7, 2285-2288.
23. C. Defeiber, J. F. Paquin, S. Serna, E. Carreira, Org. Lett. 2004, 6, 3873-3876.
24. X. Tang, A. J. Blake, W. Lewis, S. Woodward, Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1881-1891.
25. J. P. G. Versleijen, A. M. vanLeusen, B. L. Feringa, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5803-5806.
26. J. F. Teichert, B. L. Feringa, Chem. Commun. 2011, 47, 2679-2681.
27. Y. Kuang, X. Liu, L. Chang, M. Wang, L. Lin, X. Feng, Org. Lett. 2011, 13, 3814-3817.
28. J. M. Chong, L. Shen, N J. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1822-1823
29. T. R. Wu, J. M. Chong, Org. Lett. 2005, 7, 3244-3245.
30. Y.-S. Kwak, E. J. Corey, Org. Lett. 2004, 6, 3385-3388
31. O. V. Larionov, E. J. Corey, Org. Lett. 2010, 12, 300-302.
32. T. Nishimura, X.-X. Guo, N. Uchiyama, T. Katoh, T. Hayashi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1576-1577
33. T. Nishimura, T. Sawano, T. Hayashi, Angew. Chem. 2009, 121, 8201-8203
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8057-8059
35. T. Nishimura, S. Tokuji, T. Sawano, T. Hayashi, Org. Lett. 2009, 11, 3222-3225
36. T. Nishimura, T. Sawano, S. Tokuji, T. Hayashi, Chem. Commun. 2010, 46, 6837-6839.
37. T. Nishimura, T. Sawano, K. Ou, T. Hayashi, Chem. Commun. 2011, 47, 10142-10144.
38. G. Blay, L. Cardona, J. R. Pedro, A. Sanz-Marco, Chem. Eur. J. 2012, 18, 12966-12969.
39. T. F. Knöpfel, P. Zarotti, T. Ichikawa, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9682-9683.
40. E. Fillion, A. K. Zorzitto, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14608-14609.
41. S. Cui, S. D. Walker, J. C. S. Woo, C. J. Borths, H. Mukherjee, M. J. Chen, M. M. Faul, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 436-437
42. J. C. S. Woo, S. Cui, S. D. Walker, M. M. Faul, Tetrahedron 2010, 66, 4730-4737.
43. G. Blay, I. Fernández, A. Marco-Aleixandre, J. R. Pedro, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1207-1213.
44. E. Fillion, A. Wilsily, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2774-2775
45. A. Wilsily, E. Fillion, Org. Lett. 2008, 10, 2801-2804
46. A. Wilsily, E. Fillion, J. Org. Chem. 2009, 74, 8583-8594.
47. E. Tyrrell, K. Mazloumi, D. Banti, P. Sajdak, A. Sinclair, A. LeGresley, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4280-4282
48. E. Tyrrell, K.-H. Tesfa, I. Greenwood, A. Mann, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1237-1240.
49. S. Bakirdere, S. Bora, E. G. Bakirderel, F. Aydin, Y. Arslan, O. T. Komesli, I. Aydin, E. Yildirim, Cent. Eur. J. Chem. 2012, 10, 675-685
50. J. Kornsakulkarn, S. Saepua, K. Srichomthong, S. Supothina, C. Thongpanchang, Tetrahedron 2012, 68, 8480-8486
51. A. B. Serrano, G. Font, M. J. Ruiz, E. Ferrer, Food Chem. 2012, 135, 423-429
52. H. Utsumi, Mycotoxins 2011, 61, 59-64
53. G. Zhou, E. J. Corey, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11958-11959.
54. X.-F. Wu, Y.-C. Hu, S.-S. Yu, N. Jiang, J. Ma, R.-X. Tan, Y. Li, H.-N. Lv, J. Liu, S.-G. Ma, Org. Lett. 2010, 12, 2390-2393.