SUPRAphos-based palladium catalysts for the kinetic resolution of racemic cyclohexenyl acetate

Chemical Communications

Volumn , Issue 22, 2007, Pages 2287-2289

  Jiang, Xiao Bin ^a   Van Leeuwen, Piet W N M ^a   Reek, Joost N H ^a  

^a UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETIC ACID DERIVATIVE; CYCLOHEXENE DERIVATIVE; CYCLOHEXENYLACETATE; LIGAND; PALLADIUM; PHOSPHINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYST; HIGH THROUGHPUT SCREENING; KINETICS; MOLECULAR LIBRARY; RACEMIC MIXTURE; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

EID: 34249787878     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b700156h     Document Type: Article

References (66)

1. A. Pfaltz and M. Lautens, in Comprehensive Asymmetric Catalysis I-III, ed., E. N. Jacobsen,,, A. Pfaltz, and, H. Yamamoto,, Springer, Berlin, 1999, Vol. II, ch. 24, p. 833
2. L. Acemoglu and J. M. J. Williams, in Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, ed., E.-I. Negishi,, John Wiley, Hoboken, NJ, 2002, Vol. 2, pp. 1689, 1945
3. A. Heumann, in Transition Metals for Organic Synthesis, ed., M. Beller, and, C. Bolm,, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2004, Vol. 1, p. 307
4. M. Dieguez O. Pamies C. Claver J. Org. Chem. 2005 70 3363
5. O. Pamies M. Dieguez C. Claver J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3646
6. H. Pellissier Tetrahedron 2003 59 8291
7. F. F. Huerta A. B. E. Minidis J.-E. Backvall Chem. Soc. Rev. 2001 321
8. S. Caddick K. Jenkins Chem. Soc. Rev. 1996 447
9. E. N. Jacobsen Acc. Chem. Res. 2000 33 421
10. J. R. Dehli V. Gotor Chem. Soc. Rev. 2002 31 365
11. A. Archelas R. Furstoss Curr. Opin. Chem. Biol. 2001 5 112
12. A. Steinreiber K. Faber Curr. Opin. Chem. Biol. 2001 5 552
13. M. T. Reetz Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 284
14. H. Groger Adv. Synth. Catal. 2001 343 547
15. A. Ghanem H. Y. Aboul-Enein Chirality 2005 17 1
16. N. J. Turner Curr. Opin. Chem. Biol. 2004 8 114
17. E. Vedejs M. Jure Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3974
18. D. E. J. E. Robinson S. D. Bull Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 1407
19. M. Keith J. F. Larrow E. N. Jacobsen Adv. Synth. Catal. 2001 343 5
20. G. R. Cook Curr. Org. Chem. 2000 4 869
21. A. H. Hoveyda M. T. Didiuk Curr. Org. Chem. 1998 2 489
22. O. Pamies J.-E. Backvall Curr. Opin. Biotechnol. 2003 14 407
23. R. Sturmer Org. Synth. Highlights IV 2000 172
24. R. Azerad D. Buisson Curr. Opin. Biotechnol. 2000 11 565
25. P. M. Dinh M. T. El Gihani J. M. J. Williams W. Harris Chim. Oggi 1998 16 42
26. M. T. El Gihani J. M. J. Williams Curr. Opin. Chem. Biol. 1999 3 11
27. R. Sturmer Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1173
28. H.-J. Gais H. Eichelmann N. Spalthoff F. Gerhards M. Frank G. Raabe Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 235
29. M. Frank H.-J. Gais Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 3353
30. A. Bohme H.-J. Gais Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 2511
31. H.-J. Gais N. Spalthoff T. Jagusch M. Frank G. Raabe Tetrahedron Lett. 2000 41 3809
32. B. Dominguez N. S. Hodnett G. C. Lloyd-Jones Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4289
33. J. M. Longmire B. Wang X. Zhang Tetrahedron Lett. 2000 41 5435
34. T. Okauchi K. Fujita T. Ohtaguro S. Ohshima T. Minami Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 1397
35. G. C. Lloyd-Jones S. C. Stephen Chem. Commun. 1998 2321
36. B. M. Trost J. Dudash, Jr. E. J. Hembre Chem.-Eur. J. 2001 7 1619
37. B. M. Trost D. E. Patterson E. J. Hembre Chem.-Eur. J. 2001 7 3768
38. B. M. Trost E. J. Hembre Tetrahedron Lett. 1999 40 219
39. B. M. Trost M. G. Organ J. Am. Chem. Soc. 1994 116 10320
40. T. Hayashi A. Yamamoto Y. Ito J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986 1090
41. S. Ramdeehul P. Dierkes R. Aguado P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen J. A. Osborn Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 3118
42. B. M. Trost R. C. Bunt R. C. Lemoine T. L. Calkins J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5968
43. M. T. Reetz S. Sostmann J. Organomet. Chem. 2000 603 105
44. G. R. Cook S. Sankaranarayanan Org. Lett. 2001 3 3531
45. S. R. Gilbertson P. Lan Org. Lett. 2001 3 2237
46. T. Hayashi A. Yamamoto Y. Ito J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986 1090
47. S. Jansat M. Gomez K. Philippot G. Muller E. Guiu C. Claver S. Castillon B. Chaudret J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1592
48. V. F. Slagt P. W. N. M. van Leeuwen J. N. H. Reek Chem. Commun. 2003 2474
49. V. F. Slagt P. W. N. M. van Leeuwen J. N. H. Reek Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5619
50. V. F. Slagt M. Röder P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen J. N. H. Reek J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4056
51. J. N. H. Reek M. Röder P. E. Goudriaan P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen V. F. Slagt J. Organomet. Chem. 2005 690 4505
52. X.-B. Jiang L. Lefort P. E. Goudriaan A. H. M. de Vries P. W. N. M. van Leeuwen J. G. de Vries J. N. H. Reek Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1223
53. L. K. Knight Z. Freixa P. W. N. M. van Leeuwen J. N. H. Reek Organometallics 2006 24 954
54. M. Kuil P. E. Goudriaan P. W. N. M. van Leeuwen J. N. H. Reek Chem. Commun. 2006 4679
55. A. J. Sandee A. M. van der Burg J. N. H. Reek Chem. Commun. 2007 864
56. M. J. Wilkinson P. W. N. M. van Leeuwen J. N. H. Reek Org. Biomol. Chem. 2005 3 2371
57. B. Breit Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6816
58. A. J. Sandee J. N. H. Reek Dalton Trans. 2006 3385
59. B. Breit W. Seiche J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6608
60. B. Breit W. Seiche Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1640
61. B. Breit W. Seiche J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6608
62. F. Chevallier B. Breit Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1599
63. J. M. Takacs D. S. Reddy S. A. Moteki D. Wu H. Palencia J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4494
64. P. A. Duckmanton A. J. Blake J. B. Love Inorg. Chem. 2005 44 7708
65. M. Weis C. Waloch W. Seiche B. Breit J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4188
66. BSA = N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide