Metal complexes as potential modulators of inflammatory and autoimmune responses

Chemical Science

Volumn 6, Issue 2, 2015, Pages 871-884

  Leung, Chung Hang ^a   Lin, Sheng ^b   Zhong, Hai Jing ^a   Ma, Dik Lung ^b  

^a China Macau University of Science and Technology Zhuhai MUST Science and Technology Research Institute   (Macao)

^b HONG KONG BAPTIST UNIVERSITY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DISEASES; METALS; RUTHENIUM COMPOUNDS; TRANSITION METAL COMPOUNDS; TRANSITION METALS;

AUTOIMMUNE DISEASE; MEDICINAL CHEMISTRY; ORGANIC SMALL MOLECULE; THERAPEUTIC AGENTS;

METAL COMPLEXES;

EID: 84922246715     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4sc03094j     Document Type: Article

References (116)

1. D. R. Feldman, G. J. Bosl, J. Sheinfeld and R. J. Motzer, JAMA, J. Am. Med. Assoc., 2008, 299, 672.
2. A. Bergamo and G. Sava, Dalton Trans., 2011, 40, 7817.
3. Z. Liu and P. J. Sadler, Acc. Chem. Res., 2014, 47, 1174.
4. M. Dörr and E. Meggers, Curr. Opin. Chem. Biol., 2014, 19, 76.
5. C.-M. Che and R. W.-Y. Sun, Chem. Commun., 2011, 47, 9554.
6. A. C. Komor and J. K. Barton, Chem. Commun., 2013, 49, 3617.
7. J. Kljun, I. Bratsos, E. Alessio, G. Psomas, U. Repnik, M. Butinar, B. Turk and I. Turel, Inorg. Chem., 2013, 52, 9039.
8. G. Gasser, I. Ott and N. Metzler-Nolte, J. Med. Chem., 2011, 54, 3.
9. C. M. Clavel, E. Paunescu, P. Nowak-Sliwinska and P. J. Dyson, Chem. Sci., 2014, 5, 1097.
10. C. G. Hartinger, N. Metzler-Nolte and P. J. Dyson, Organometallics, 2012, 31, 5677.
11. G. Sava, A. Bergamo and P. J. Dyson, Dalton Trans., 2011, 40, 9069.
12. Y. Geldmacher, M. Oleszak and W. S. Sheldrick, Inorg. Chim. Acta, 2012, 393, 84.
13. B. Kupcewicz, K. Sobiesiak, K. Malinowska, K. Koprowska, M. Czyz, B. Keppler and E. Budzisz, Med. Chem. Res., 2013, 22, 2395.
14. M. Groessl and C. G. Hartinger, Anal. Bioanal. Chem., 2013, 405, 1791.
15. C. J. Marmion, D. M. Griffith, J. Parker, Z. Ude, H. Nimir, M. Morgan, M. Brennan, B. Duff, D. Egan, A. Chubb, J. Kasparkova and V. Brabec, JBIC, J. Biol. Inorg. Chem., 2014, 19, S463.
16. G. Gasser and N. Metzler-Nolte, Curr. Opin. Chem. Biol., 2012, 16, 84.
17. A. Levina, A. Mitra and P. A. Lay, Metallomics, 2009, 1, 458.
18. Y. Chen, M. Y. Qin, J. H. Wu, L. Wang, H. Chao, L. N. Ji and A. L. Xu, Eur. J. Med. Chem., 2013, 70, 120.
19. L. Y. Li, K. J. Du, Y. Wang, H. N. Jia, X. J. Hou, H. Chao and L. N. Ji, Dalton Trans., 2013, 42, 11576.
20. H. Choy, C. Park and M. Yao, Clin. Cancer Res., 2008, 14, 1633.
21. E. Chartone-Souza, T. L. Loyola, M. Bucciarelli-Rodriguez, M. Ã. d. B. C. Menezes, N. A. Rey and E. C. Pereira-Maia, J. Inorg. Biochem., 2005, 99, 1001.
22. J. R. Vane, Y. S. Bakhle and R. M. Botting, Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol., 1998, 38, 97.
23. L. J. Marnett, Curr. Opin. Chem. Biol., 2000, 4, 545.
24. J. J. Talley, Expert Opin. Ther. Pat., 1997, 7, 55.
25. Z. H. Chohan, M. S. Iqbal, H. S. Iqbal, A. Scozzafava and C. T. Supuran, J. Enzyme Inhib. Med. Chem., 2002, 17, 87.
26. L. Manojlovic-Muir, Acta Crystallogr., 1973, 29, 2033.
27. T. Fujimori, S. Yamada, H. Yasui, H. Sakurai, Y. In and T. Ishida, JBIC, J. Biol. Inorg. Chem., 2005, 10, 831.
28. Y. Yun, P. Chen, C. L. Zheng, Y. Yang, W. G. Duan, L. Wang, B. He, J. Q. Ma, D. H. Wang and Z. Q. Shen, Yakugaku Zasshi, 2007, 127, 1869.
29. M. A Kale, R. Shelke and R. B Nawale, Anti-Inflammatory Anti-Allergy Agents Med. Chem., 2014, 13, 36.
30. F. Dimiza, A. N. Papadopoulos, V. Tangoulis, V. Psycharis, C. P. Raptopoulou, D. P. Kessissoglou and G. Psomas, Dalton Trans., 2010, 39, 4517.
31. F. Dimiza, S. Fountoulaki, A. N. Papadopoulos, C. A. Kontogiorgis, V. Tangoulis, C. P. Raptopoulou, V. Psycharis, A. Terzis, D. P. Kessissoglou and G. Psomas, Dalton Trans., 2011, 40, 8555.
32. S. Fountoulaki, F. Perdih, I. Turel, D. P. Kessissoglou and G. Psomas, J. Inorg. Biochem., 2011, 105, 1645.
33. C. Tolia, A. N. Papadopoulos, C. P. Raptopoulou, V. Psycharis, C. Garino, L. Salassa and G. Psomas, J. Inorg. Biochem., 2013, 123, 53.
34. F. Dimiza, A. N. Papadopoulos, V. Tangoulis, V. Psycharis, C. P. Raptopoulou, D. P. Kessissoglou and G. Psomas, J. Inorg. Biochem., 2012, 107, 54.
35. S. Tsiliou, L.-A. Kefala, F. Perdih, I. Turel, D. P. Kessissoglou and G. Psomas, Eur. J. Med. Chem., 2012, 48, 132.
36. M. Zampakou, N. Rizeq, V. Tangoulis, A. N. Papadopoulos, F. Perdih, I. Turel and G. Psomas, Inorg. Chem., 2014, 53, 2040.
37. S. Sharma, V. K. Srivastava and A. Kumar, Eur. J. Med. Chem., 2002, 37, 689.
38. M. S. Iqbal, S. J. Khurshid and B. Muhammad, Med. Chem. Res., 2013, 22, 861.
39. W. B. Júnior, M. S. Alexandre-Moreira, M. A. Alves, A. Perez-Rebolledo, G. L. Parrilha, E. E. Castellano, O. E. Piro, E. J. Barreiro, L. M. Lima and H. Beraldo, Molecules, 2011, 16, 6902.
40. M. Jesmin, M. K. Islam and S. M. M. Ali, Int. Lett. Chem., Phys. Astron., 2014, 8, 64.
41. Narayanachar, S. D. Dhumwad, S. Mutalik, M. H. Hugar and P. N. Naik, Main Group Chem., 2013, 12, 87.
42. R. Shanmugakala, P. Tharmaraj, C. Sheela and N. Chidambaranathan, Med. Chem. Res., 2014, 23, 329.
43. J. D. Hansen, L. N. Vojtech and K. J. Laing, Dev. Comp. Immunol., 2011, 35, 886.
44. H. Bielig, J. Velder, A. Saiai, M. Menning, S. Meemboor, W. Kalka-Moll, M. Krönke, H. G. Schmalz and T. A. Kufer, ChemMedChem, 2010, 5, 2065.
45. A. M. S. Mayer, P. B. Jacobson, W. Fenical, R. S. Jacobs and K. B. Glaser, Life Sci., 1998, 62, 401.
46. R. S. Hoonur, B. R. Patil, D. S. Badiger, R. S. Vadavi, K. B. Gudasi, P. R. Dandawate, M. M. Ghaisas, S. B. Padhye and M. Nethaji, Eur. J. Med. Chem., 2010, 45, 2277.
47. M. J. Wood, Clin. Pharmacokinet., 1989, 16, 38.
48. S. Arayne, N. Sultana, U. Haroon and M. A. Mesaik, Bioinorg. Chem. Appl., 2009, 2009, 914105.
49. A. Tsoupras, C. Iatrou, C. Frangia and C. Demopoulos, Infect. Disord.: Drug Targets, 2009, 9, 390.
50. V. Melnikova and M. Bar-Eli, Cancer Metastasis Rev., 2007, 26, 359.
51. M. Kaplanis, G. Stamatakis, V. D. Papakonstantinou, M. Paravatou-Petsotas, C. A. Demopoulos and C. A. Mitsopoulou, J. Inorg. Biochem., 2014, 135, 1.
52. Z. H. Siddik, Oncogene, 2003, 22, 7265.
53. A. J. Canumalla, N. Al-Zamil, M. Phillips, A. A. Isab and C. F. Shaw Iii, J. Inorg. Biochem., 2001, 85, 67.
54. G. G. Graham and A. J. Kettle, Biochem. Pharmacol., 1998, 56, 307.
55. J. Zou, Z. Guo, J. A. Parkinson, Y. Chen and P. J. Sadler, J. Inorg. Biochem., 1999, 74, 352.
56. V. Gandin, A. P. Fernandes, M. P. Rigobello, B. Dani, F. Sorrentino, F. Tisato, M. Björnstedt, A. Bindoli, A. Sturaro and R. Rella, Biochem. Pharmacol., 2010, 79, 90.
57. O. Rackham, S. J. Nichols, P. J. Leedman, S. J. Berners-Price and A. Filipovska, Biochem. Pharmacol., 2007, 74, 992.
58. N.-H. Kim, M.-K. Oh, H. J. Park and I.-S. Kim, J. Pharmacol. Sci., 2010, 113, 246.
59. N. H. Kim, M. Y. Lee, S. J. Park, J. S. Choi, M. K. Oh and I. S. Kim, Immunology, 2007, 122, 607.
60. K.-I. Jeon, M.-S. Byun and D.-M. Jue, Exp. Mol. Med., 2003, 35, 61.
61. H. S. Youn, J. Y. Lee, S. I. Saitoh, K. Miyake and D. H. Hwang, Biochem. Biophys. Res. Commun., 2006, 350, 866.
62. R. G. Pearson, J. Chem. Educ., 1987, 64, 561.
63. Z. Trávníček, P. Štarha, J. Vančo, T. Šilha, J. Hošek, P. Suchý and G. Pražanová, J. Med. Chem., 2012, 55, 4568.
64. H. Fan and J. A. Cook, J. Endotoxin Res., 2004, 10, 71.
65. J. Hošek, J. Vančo, P. Štarha, L. Paráková and Z. Trávníček, PLoS One, 2013, 8, e82441.
66. J. Bromberg and J. E. Darnell Jr, Oncogene, 2000, 19, 2468.
67. J. E. Darnell, Science, 1997, 277, 1630.
68. P. A. Johnston and J. R. Grandis, Mol. Interventions, 2011, 11, 18.
69. Y. Fan, R. Mao and J. Yang, Protein Cell, 2013, 4, 176.
70. H. Yu, D. Pardoll and R. Jove, Nat. Rev. Cancer, 2009, 9, 798.
71. K. Pathak, Expert Opin. Ther. Targets, 2014, 18, 581.
72. P. Murray, Biochem. Soc. Trans., 2006, 34, 1028.
73. J. Turkson, S. Zhang, J. Palmer, H. Kay, J. Stanko, L. B. Mora, S. Sebti, H. Yu and R. Jove, Mol. Cancer Ther., 2004, 3, 1533.
74. J. Turkson, S. Zhang, L. B. Mora, A. Burns, S. Sebti and R. Jove, J. Biol. Chem., 2005, 280, 32979.
75. E. Meggers, Chem. Commun., 2009, 1001.
76. K. J. Tracey and A. Cerami, Annu. Rev. Med., 1994, 45, 491.
77. C.-H. Leung, H.-J. Zhong, H. Yang, Z. Cheng, D. S.-H. Chan, V. P.-Y. Ma, R. Abagyan, C.-Y. Wong and D.-L. Ma, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 9010.
78. M. Helms, Z. Lin, L. Gong, K. Harms and E. Meggers, Eur. J. Inorg. Chem., 2013, 2013, 4164.
79. L.-J. Liu, S. Lin, D. S.-H. Chan, C. T. Vong, P. M. Hoi, C.-Y. Wong, D.-L. Ma and C.-H. Leung, J. Inorg. Biochem., 2014, 140, 23.
80. Y. C. Luiking, M. P. Engelen and N. E. Deutz, Curr. Opin. Clin. Nutr. Metab. Care, 2010, 13, 97.
81. B. Belli, D. Brigham, A. Dao, R. Nepomuceno, E. Setti, G. Liu, M. Hadd, S. Bhagwat, W. Wierenga and M. Holladay, Arthritis Rheum., 2010, 62, 269.
82. J. S. Fridman, P. A. Scherle, R. Collins, T. Burn, C. L. Neilan, D. Hertel, N. Contel, P. Haley, B. Thomas and J. Shi, J. Invest. Dermatol., 2011, 131, 1838.
83. X. Yang, G. He, Y. Hao, C. Chen, M. Li, Y. Wang, G. Zhang and Z. Yu, J. Neuroinflammation, 2010, 7, 54.
84. C.-H. Leung, H. Yang, V. P.-Y. Ma, D. S.-H. Chan, H.-J. Zhong, Y.-W. Li, W.-F. Fong and D.-L. Ma, Med. Chem. Commun., 2012, 3, 696.
85. D.-L. Ma, L.-J. Liu, K.-H. Leung, Y.-T. Chen, H.-J. Zhong, D. S.-H. Chan, H.-M. D. Wang and C.-H. Leung, Angew. Chem., Int. Ed., 2014, 53, 9178.
86. H.-W. Lo, X. Cao, H. Zhu and F. Ali-Osman, Mol. Cancer Res., 2010, 8, 232.
87. H.-W. Lo, S.-C. Hsu, M. Ali-Seyed, M. Gunduz, W. Xia, Y. Wei, G. Bartholomeusz, J.-Y. Shih and M.-C. Hung, Cancer Cell, 2005, 7, 575.
88. J. A. Drewry, S. Fletcher, P. Yue, D. Marushchak, W. Zhao, S. Sharmeen, X. Zhang, A. D. Schimmer, C. Gradinaru, J. Turkson and P. T. Gunning, Chem. Commun., 2010, 46, 892.
89. M. Säemann, M. Haidinger, M. Hecking, W. Hörl and T. Weichhart, Am. J. Transplant., 2009, 9, 2655.
90. H.-J. Zhong, K.-H. Leung, L.-J. Liu, L. Lu, D. S.-H. Chan, C.-H. Leung and D.-L. Ma, ChemPlusChem, 2014, 79, 508.
91. S. Rausaria, M. M. E. Ghaffari, A. Kamadulski, K. Rodgers, L. Bryant, Z. Chen, T. Doyle, M. J. Shaw, D. Salvemini and W. L. Neumann, J. Med. Chem., 2011, 54, 8658.
92. S. Asayama, E. Kawamura, S. Nagaoka and H. Kawakami, Mol. Pharmaceutics, 2006, 3, 468.
93. I. Batinić-Haberle, S. Cuzzocrea, J. S. Rebouc¸as, G. Ferrer-Sueta, E. Mazzon, R. Di Paola, R. Radi, I. Spasojević, L. Benov and D. Salvemini, Free Radical Biol. Med., 2009, 46, 192.
94. I. Batinic-Haberle, I. Spasojevic, M. T. Hubert, A. Tovmasyan, Z. Rajic, D. K. S. Clair, Z. Vujaskovic, M. W. Dewhirst and J. D. Piganelli, Amino Acids, 2012, 42, 95.
95. L. Benov and I. Batinic-Haberle, Free Radical Res., 2005, 39, 81.
96. B. Gauter-Fleckenstein, K. Fleckenstein, K. Owzar, C. Jiang, I. Batinic-Haberle and Z. Vujaskovic, Free Radical Biol. Med., 2008, 44, 982.
97. I. Kos, J. S. Rebouc¸as, G. DeFreitas-Silva, D. Salvemini, Z. Vujaskovic, M. W. Dewhirst, I. Spasojević and I. Batinić-Haberle, Free Radical Biol. Med., 2009, 47, 72.
98. D. Lahaye, K. Muthukumaran, C.-H. Hung, D. Gryko, J. S. Rebouc¸as, I. Spasojević, I. Batinić-Haberle and J. S. Lindsey, Bioorg. Med. Chem., 2007, 15, 7066.
99. J. S. Rebouc¸as, I. Spasojević, D. H. Tjahjono, A. Richaud, F. Méndez, L. Benov and I. Batinić-Haberle, Dalton Trans., 2008, 1233.
100. A. G. Tovmasyan, Z. Rajic, I. Spasojevic, J. S. Reboucas, X. Chen, D. Salvemini, H. Sheng, D. S. Warner, L. Benov and I. Batinic-Haberle, Dalton Trans., 2011, 40, 4111.
101. I. Batinic-Haberle, L. Benov, I. Spasojevic and I. Fridovich, J. Biol. Chem., 1998, 273, 24521.
102. R. Shimanovich, S. Hannah, V. Lynch, N. Gerasimchuk, T. D. Mody, D. Magda, J. Sessler and J. T. Groves, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 3613.
103. X. Zhang and D. H. Busch, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 1229.
104. S. Rausaria, A. Kamadulski, N. P. Rath, L. Bryant, Z. Chen, D. Salvemini and W. L. Neumann, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 4200.
105. P. Failli, D. Bani, A. Bencini, M. Cantore, L. Di Cesare Mannelli, C. Ghelardini, C. Giorgi, M. Innocenti, F. Rugi and A. Spepi, J. Med. Chem., 2009, 52, 7273.
106. S. J. Ophoven and G. Bauer, Anticancer Res., 2010, 30, 3967.
107. S. R. Doctrow, K. Huffman, C. B. Marcus, G. Tocco, E. Malfroy, C. A. Adinolfi, H. Kruk, K. Baker, N. Lazarowych and J. Mascarenhas, J. Med. Chem., 2002, 45, 4549.
108. Y. G. Abashkin and S. K. Burt, Inorg. Chem., 2005, 44, 1425.
109. M. Sharpe, R. Ollosson, V. Stewart and J. Clark, Biochem. J., 2002, 366, 97.
110. W. Park and D. Lim, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2009, 19, 614.
111. S. J. Ophoven and G. bauer, Anticancer Res., 2010, 30, 3967.
112. I. Batinić-Haberle, S. J. Rebouc¸as and I. Spasojević, Antioxid. Redox Signaling, 2010, 13, 877.
113. I. Batinic-Haberle, Z. Rajic, A. Tovmasyan, J. S. Reboucas, X. Ye, K. W. Leong, M. W. Dewhirst, Z. Vujaskovic, L. Benov and I. Spasojevic, Free Radical Biol. Med., 2011, 51, 1035.
114. D. Bani and A. Bencini, Curr. Med. Chem., 2012, 19, 4431.
115. J. T. Hartmann and H.-P. Lipp, Expert Opin. Pharmacother., 2003, 4, 889.
116. L. Galluzzi, L. Senovilla, I. Vitale, J. Michels, I. Martins, O. Kepp, M. Castedo and G. Kroemer, Oncogene, 2012, 31, 1869.