Redox modulation of oxidative stress by Mn porphyrin-based therapeutics: The effect of charge distribution

Dalton Transactions

Volumn , Issue 9, 2008, Pages 1233-1242

  Rebouças, Júlio S ^a   Spasojević, Ivan ^a   Tjahjono, Daryono H ^b   Richaud, Arlette ^c   Méndez, Francisco ^c   Benov, Ludmil ^d   Batinić Haberle, Ines ^a  

^a DUKE UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

^b BANDUNG INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Indonesia)

^c DEPARTAMENTO DE QUÍMICA   (Mexico)

^d KUWAIT UNIVERSITY   (Kuwait)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MESOTETRAKIS; REDOX MODULATORS; SPATIAL CHARGE LOCALIZATION; THERAPEUTICS;

CHARGE DISTRIBUTION; COMPLEXATION; MODULATION; OXIDATIVE STRESS; PERTURBATION TECHNIQUES; POSITRONS; REDOX REACTIONS; TOXICITY;

PORPHYRINS;

MANGANESE; MANGANESE TETRAKIS (N METHYL 2 PYRIDYL) PORPHYRIN; MANGANESE TETRAKIS-(N-METHYL-2 PYRIDYL) PORPHYRIN; METALLOPORPHYRIN; ORGANOMETALLIC COMPOUND; SUPEROXIDE DISMUTASE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; ENZYMOLOGY; ESCHERICHIA COLI; KINETICS; METABOLISM; OXIDATION REDUCTION REACTION; OXIDATIVE STRESS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ESCHERICHIA COLI; KINETICS; MANGANESE; METALLOPORPHYRINS; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; OXIDATIVE STRESS; SPECTROMETRY, MASS, ELECTROSPRAY IONIZATION; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; SUPEROXIDE DISMUTASE;

EID: 39349117708     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b716517j     Document Type: Article

References (73)

1. H. Tse M. J. Milton J. D. Piganelli Free Radical Biol. Med. 2004 36 233
2. Y. Zhao L. Chaiswing T. D. Oberley I. Batinić-Haberle W. St. Clair C. J. Epstein D. St. Clair Cancer Res. 2005 65 1401
3. B. J. Moeller Y. Cao C. Y. Li M. W. Dewhirst Cancer Cell 2004 5 429
4. Z. VujaÅ-ković I. Batinić-Haberle Z. N. Rabbani Q.-F. Feng S. K. Kang I. Spasojević T. V. Samulski I. Fridovich M. W. Dewhirst M. S. Anscher Free Radical Biol. Med. 2002 33 857
5. B. Gauter-Fleckenstein K. Fleckenstein K. Owzar C. Jian A. Z. VujaÅ-ković Free Radical Biol. Med. 2008 10.1016/j.freeradbiomed. 2007.10.058
6. B. J. Moeller I. Batinić-Haberle A Z. N. Rabbani M. S. Anscher Z. VujaÅ-ković M. W. Dewhirst Int. J. Radiat. Oncol., Biol., Phys. 2005 63 545
7. I. Batinić-Haberle L. Benov I. Spasojević I. Fridovich J. Biol. Chem. 1998 273 24521
8. I. Batinić-Haberle L. Benov I. Spasojević R. D. Stevens P. Hambright A. L. Crumbliss I. Fridovich Inorg. Chem. 1999 38 4011
9. I. Spasojević I. Batinić-Haberle Inorg. Chim. Acta 2001 317 230
10. G. Ferrer-Sueta D. Vitturi I. Batinić-Haberle I. Fridovich S. Goldstein G. Czapski R. Radi J. Biol. Chem. 2003 278 27432
11. G. Ferrer-Sueta I. Batinić-Haberle I. Spasojević I. Fridovich Chem. Res. Toxicol. 1999 12 442
12. I. Batinić-Haberle I. Spasojević R. D. Stevens B. Bondurant A. Okado-Matsumoto I. Fridovich Z. VujaÅ-ković M. W. Dewhirst Dalton Trans. 2006 617
13. I. Spasojević I. Batinić-Haberle J. S. Rebouças Y. M. Idemori I. Fridovich J. Biol. Chem. 2003 278 6831
14. Z. Rabbani I. Batinić-Haberle M. S. Anscher J. Huang B. J. E. Alexander M. W. Dewhirst Z. VujaÅ-ković Int. J. Radiat. Oncol., Biol., Phys. 2007 67 573
15. H. Saba I. Batinić-Haberle S. Munusamy T. Mitchell C. Lichti J. Megyesi L. A. MacMillan-Crow Free Radical Biol. Med. 2007 42 1571
16. Z. Rabbani F. K. Salahuddin P. Yarmolenko I. Batinić-Haberle B. A. Trasher B. Gauter-Fleckenstein M. W. Dewhirst M. S. Anscher Z. VujaÅ-ković Free Radical Res. 2007 41 1273
17. H. Sheng J. Enghild R. Bowler M. Patel C. L. Calvi I. Batinić-Haberle B. J. Day R. D. Pearlstein J. D. Crapo D. S. Warner Free. Radical Biol. Med. 2002 33 947
18. J. D. Piganelli S. C. Flores C. Cruz J. Koepp R. Young B. Bradley R. Kachadourian I. Batinić-Haberle K. A. Haskins Diabetes 2002 51 347
19. I. Spasojević C. Yumin T. Noel I. Yu M. P. Pole L. Zhang Y. Zhao D. K. St. Clair I. Batinić-Haberle Free Radical Biol. Med. 2007 42 1193
20. G. Ferrer-Sueta L. Hannibal I. Batinić-Haberle R. Radi Free Radical Biol. Med. 2006 41 503
21. I. Batinić-Haberle I. Spasojević R. D. Stevens P. Hambright I. Fridovich J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 2689
22. A. Okado-Matsumoto I. Batinić-Haberle I. Fridovich Free Radical Biol. Med. 2004 37 401
23. O. R. Brown E. Smyk-Randall B. Draczynska-Lusiak J. A. Fee Arch. Biochem. Biophys. 1995 319 10
24. L. Benov I. Fridovich J. Biol. Chem. 1999 274 4202
25. L. Benov N. M. Kredich I. Fridovich J. Biol. Chem. 1996 271 21037
26. W. Munroe C. Kingsley A. Durazo E. B. Gralla J. A. Imlay C. Srinivasan J. S. Valentine J. Inorg. Biochem. 2007 10.1016/j.jinorgbio.2007.07.008
27. J. S. Rebouças I. Spasojević I. Batinić-Haberle J. Biol. Inorg. Chem. 2008 10.1007/s00775-007-0324-9
28. W. R. Waud F. O. Brady R. D. Wiley K. V. Rajagopalan Arch. Biochem. Biophys. 1975 169 695
29. R. Kachadourian C. A. Johnson E. Min I. Spasojević B. J. Day Biochem. Pharmacol. 2004 67 77
30. D. H. Tjahjono T. Akutsu N. Yoshika H. Inoue Biochim. Biophys. Acta 1999 1472 333
31. D. H. Tjahjono S. Mima T. Akutsu N. Yoshika H. Inoue J. Inorg. Biochem. 2001 85 219
32. I. Spasojević I. Batinić-Haberle R. D. Stevens P. Hambright A. N. Thorpe J. Grodkowski P. Neta I. Fridovich Inorg. Chem. 2001 40 726
33. W. F. Beyer, Jr. I. Fridovich Anal. Biochem. 1987 161 559
34. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian 98, revision A.9, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998
35. R. G. Parr, W. Yang, Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, New York, 1989
36. R. G. Pearson, Chemical Hardness, Wiley-VCH Verlag GmbH, Weinheim, Germany, 1997
37. W. Yang W. J. Mortier, M. J. Am. Chem. Soc. 1986 108 5708
38. J. A. Imlay S. Linn J. Bacteriol. 1987 169 2967
39. K. M. Faulkner S. I. Liochev I. Fridovich J. Biol. Chem. 1994 269 23471
40. C. K. Vance A. F. Miller J. Am. Chem. Soc. 1998 120 461
41. R. M. Ellerby D. E. Cabelli J. A. Graden J. S. Valentine J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6556
42. S. Goldstein I. Fridovich G. Czapski Free Radical Biol. Med. 2006 41 937
43. P. López F. Méndez Org. Lett. 2004 6 1781
44. F. Mendéz J. L. Gázquez Proc. Indian Acad. Sci. 1994 106 183
45. M. de L. Romero F. Méndez J. Phys. Chem. A 2003 107 4526
46. I. Batinić-Haberle I. Spasojević R. D. Stevens P. Hambright P. Neta A. Okado-Matsumoto I. Fridovich Dalton Trans. 2004 1696
47. D. Lahaye K. Muthukumaran C.-H. Hung D. Gryko J. S. Rebouças I. Spasojević I. Batinić-Haberle J. S. Lindsey Bioorg. Med. Chem. 2007 15 7066
48. C. Szabó H. Ischiropoulos R. Radi Nat. Rev. Drug Discovery 2007 6 662
49. C. Szabó J. G. Mabley S. M. Moeller R. Shimanovich P. Pacher L. Virag V. G. Soriano J. H. van Duzer W. Williams A. L. Salzman J. T. Groves Mol. Med. 2002 8 571
50. G. M. Pieper V. Nilakantan M. Chen J. Zhou A. K. Khanna J. D. Henderson, Jr. C. P. Johnson A. M. Roza C. Szabó J. Pharmacol. Exp. Ther. 2005 314 53
51. I. Aviv Z. Gross Chem. Commun. 2007 1987
52. J.-F. Bartoli V. Mouries-Mansuy K. Le Barch-Ozette M. Palacio P. Battioni D. Mansuy Chem. Commun. 2000 827
53. G. de F. Silva D. C. da Silva A. S. G. Guimarães E. do Nascimento J. S. Rebouças M. P. de Araujo M. E. M. D. de Carvalho Y. M. Idemori J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 266 274
54. E. D. Getzoff J. A. Tainer P. K. Weiner P. A. Kollman J. S. Richardson D. C. Richardson Nature 1983 306 278
55. H.-X. Zhou K.-Y. Wong M. Vijayakumar Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997 94 12372
56. I. Batinić-Haberle S. I. Liochev I. Spasojević I. Fridovich Arch. Biochem. Biophys. 1997 343 225
57. R. Kachadourian I. Batinić-Haberle I. Fridovich Inorg. Chem. 1999 38 391
58. J. S. Rebouças M. E. M. D. de Carvalho Y. M. Idemori J. Porphyrins Phthalocyanines 2002 6 50
59. E. do Nascimento G. de F. Silva F. A. Caetano M. A. M. Fernandes D. C. da Silva M. E. M. D. de Carvalho J.-M. Pernaut J. S. Rebouças Y. M. Idemori J. Inorg. Biochem. 2005 99 1193
60. P. Hoffmann G. Labat A. Robert B. Meunier Tetrahedron Lett. 1990 31 1991
61. D. Dolphin T. Traylor L. Y. Xie Acc. Chem. Res. 1997 30 251
62. Z. Ou J. Shao F. D'Souza P. Tagliatesta K. M. Kadish J. Porphyrins Phthalocyanines 2004 8 201
63. J. Haber L. Matachowski K. Pamin J. Poltowicz J. Mol. Catal. A: Chem. 2003 198 215
64. A. Ghosh J. Am. Chem. Soc. 1995 117 4691
65. R. J. Abraham I. Marsden Tetrahedron 1992 48 7489
66. R. Koerner J. L. Wright Z. D. Ding M. J. M. Nesset K. Aubrecht R. A. Watson R. A. Barber L. M. Mink A. R. Tipton C. J. Norvell K. Skidmore U. Simonis F. A. Walker Inorg. Chem. 1998 37 733
67. M. J. M. Nesset S. Cai T. K. Shokhireva N. V. Shokhirev S. E. Jacobson K. Jayaraj A. Gold F. A. Walker Inorg. Chem. 2000 39 532
68. M. J. Crossley L. D. Field A. J. Forster M. H. Harding S. Sternhell J. Am. Chem. Soc. 1987 109 341
69. T. Vangberg A. Ghosh J. Am. Chem. Soc. 1998 120 6227
70. A. Ghosh THEOCHEM 1996 388 359
71. A. Carlioz D. Touati EMBO J. 1986 5 623
72. J. Imlay I. Fridovich J. Bacteriol. 1992 174 953
73. L. Benov I. Batinić-Haberle I. Spasojević I. Fridovich Arch. Biochem. Biophys. 2002 402 159