New uses for old drugs: Attempts to convert quinolone antibacterials into potential anticancer agents containing ruthenium

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 15, 2013, Pages 9039-9052

  Kljun, Jakob ^a,b   Bratsos, Ioannis ^c,d   Alessio, Enzo ^c   Psomas, George ^e   Repnik, Urška ^f   Butinar, Miha ^f   Turk, Boris ^a,f,g   Turel, Iztok ^a,b  

^a UNIVERSITY OF LJUBLJANA   (Slovenia)

^b EN FIST CENTRE OF EXCELLENCE   (Slovenia)

^c UNIVERSITY OF TRIESTE   (Italy)

^d INSTITUTE OF NANOSCIENCE AND NANOTECHNOLOGY   (Greece)

^e ARISTOTLE UNIVERSITY OF THESSALONIKI   (Greece)

^f JO EF STEFAN INSTITUTE   (Slovenia)

^g Center of Excellence CIPKEBIP   (Slovenia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84881186678     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic401220x     Document Type: Article

References (72)

1. Wong, E.; Giandomenico, C. M. Chem. Rev. 1999, 99, 2451-2466
2. Alessio, E., Ed.; Bioinorganic Medicinal Chemistry; Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA: Weinheim, Germany, 2011.
3. Rademaker-Lakhai, J. M.; van den Bongard, D.; Pluim, D.; Beijnen, J. H.; Schellens, J. H. M. Clin. Cancer Res. 2004, 10, 3717-3727
4. Hartinger, C. G.; Jakupec, M. A.; Zorbas-Seifried, S.; Groessl, M.; Egger, A.; Berger, W.; Zorbas, H.; Dyson, P. J.; Keppler, B. K. Chem. Biodiversity 2008, 5, 2140-2155
5. Yan, Y. K.; Melchart, M.; Habtemariam, A.; Sadler, P. J. Chem. Commun. 2005, 38, 4764-4776
6. Dougan, S.; Sadler, P. J. Chimia 2007, 61, 704-715
7. Renfrew, A. K.; Phillips, A. D.; Egger, A. E.; Hartinger, C. G.; Bosquain, S. S.; Nazarov, A. A.; Keppler, B. K.; Gonsalvi, L.; Peruzzini, M.; Dyson, P. J. Organometallics 2009, 28, 1165-1172
8. Renfrew, A. K.; Phillips, A. D.; Tapavicza, E.; Scopelliti, R.; Rothlisberger, U.; Dyson, P. J. Organometallics 2009, 28, 5061-5071
9. Serli, B.; Zangrando, E.; Gianferrara, T.; Scolaro, C.; Dyson, P. J.; Bergamo, A.; Alessio, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 17, 3423-3434
10. Bratsos, I.; Jedner, S.; Bergamo, A.; Sava, G.; Gianferrara, T.; Zangrando, E.; Alessio, E. J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 1120-1133
11. Bratsos, I.; Urankar, D.; Zangrando, E.; Genova-Kalou, P.; Kosmrlj, J.; Alessio, E.; Turel, I. Dalton Trans. 2011, 40, 5188-5199
12. Bratsos, I.; Birarda, G.; Jedner, S.; Zangrando, E.; Alessio, E. Dalton Trans. 2007, 36, 4048-4058
13. Ang, W. H.; De Luca, A.; Chapuis-Bernasconi, C.; Juillerat-Jeanneret, L.; Lo Bello, M.; Dyson, P. J. ChemMedChem 2007, 2, 1799-1806
14. Ang, W. H.; Parker, L. J.; De Luca, A.; Juillerat-Jeanneret, L.; Morton, C. J.; Lo Bello, M.; Parker, M. W.; Dyson, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3854-3857
15. Hudej, R.; Kljun, J.; Kandioller, W.; Repnik, U.; Turk, B.; Hartinger, C. G.; Keppler, B. K.; Miklavcic, D.; Turel, I. Organometallics 2012, 31, 5867-5874
16. Casini, A.; Gabbiani, C.; Sorrentino, F.; Rigobello, M. P.; Bindoli, A.; Geldbach, T. J.; Marrone, A.; Re, N.; Hartinger, C. G.; Dyson, P. J.; Messori, L. J. Med. Chem. 2008, 51, 6773-6781
17. Andriole, V. T. The Quinolones, 3 rd ed.; Academic Press: San Diego, CA, 2000
18. Hooper, D. C.; Rubinstein, E. Quinolone Antimicrobial Agents, 3 rd ed.; ASM Press: Washington, DC, 2003
19. Ronald, A. R.; Low, D. E. Fluoroquinolone antibiotics; Birkhäuser Verlag: Basel, Switzerland, 2003.
20. Kwok, Y.; Zeng, Q. P.; Hurley, L. H. J. Biol. Chem. 1999, 274 (24) 17226-17235
21. Mitscher, L. A. Chem. Rev. 2005, 105, 559-592
22. Wohlkonig, A.; Chan, P. F.; Fosberry, A. P.; Homes, P.; Huang, J. Z.; Kranz, M.; Leydon, V. R.; Miles, T. J.; Pearson, N. D.; Perera, R. L.; Shillings, A. J.; Gwynn, M. N.; Bax, B. D. Nat. Struct. Mol. Biol. 2010, 17, 1152-1153
23. Turel, I. Coord. Chem. Rev. 2002, 232, 27-47
24. Katsarou, M. E.; Efthimiadou, E. K.; Psomas, G.; Karaliota, A.; Vourloumis, D. J. Med. Chem. 2008, 51, 470-478
25. Drevensek, P.; Zupancic, T.; Pihlar, B.; Jerala, R.; Kolitsch, U.; Plaper, A.; Turel, I. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 432-442
26. Turel, I.; Zivec, P.; Pevec, A.; Tempelaar, S.; Psomas, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 23, 3718-3727
27. Tarushi, A.; Polatoglou, E.; Kljun, J.; Turel, I.; Psomas, G.; Kessissoglou, D. P. Dalton Trans. 2011, 40, 9461-9473
28. Turel, I.; Kljun, J.; Perdih, F.; Morozova, E.; Bakulev, V.; Kasyanenko, N.; Byl, J. A. W.; Osheroff, N. Inorg. Chem. 2010, 49, 10750-10752
29. Kljun, J.; Bytzek, A. K.; Kandioller, W.; Bartel, C.; Jakupec, M. A.; Hartinger, C. G.; Keppler, B. K.; Turel, I. Organometallics 2011, 30, 2506-2512
30. Bratsos, I.; Mitri, E.; Ravalico, F.; Zangrando, E.; Gianferrara, T.; Bergamo, A.; Alessio, E. Dalton Trans. 2012, 41, 7358-7371
31. Otwinowski, Z.; Minor, Z. Processing of X-ray Diffraction Data Collected in Oscillation Mode. Methods in Enzymology; Carter, C.W., Jr.; Sweet, R. M., Eds; Academic Press: New York, 1997; Macromolecular Crystallography, Vol. 276 part A, pp 307-326.
32. Altomare, A.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A. C.; Burla, M. C.; Polidori, G.; Camalli, M. J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435
33. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122
34. Macrae, C. F.; Edgington, P. R.; McCabe, P.; Pidcock, E.; Shields, G. P.; Taylor, R.; Towler, M.; van De Streek, J. J. Appl. Crystallogr. 2006, 39, 453-457
35. Spek, A. L. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2009, 65, 148-155
36. Li, D. D.; Tian, J. L.; Gu, W.; Liu, X.; Yan, S. P. J. Inorg. Biochem. 2010, 104, 171-179
37. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3 rd ed.; Springer: New York, 2006.
38. Bromme, D.; Nallaseth, F. S.; Turk, B. Methods 2004, 32, 199-206
39. Mihelic, M.; Dobersek, A.; Guncar, G.; Turk, D. J. Biol. Chem. 2008, 283, 14453-14460
40. Rozman, J.; Stojan, J.; Kuhelj, R.; Turk, V.; Turk, B. FEBS Lett. 1999, 459, 358-362
41. Pyle, A. M.; Rehmann, J. P.; Meshoyrer, R.; Kumar, C. V.; Turro, N. J.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3051-3058
42. Song, Y.; Wu, Q.; Yang, P.; Luan, N.; Wang, L.; Liu, Y. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 1685-1691
43. Tarushi, A.; Lafazanis, K.; Kljun, J.; Turel, I.; Pantazaki, A. A.; Psomas, G.; Kessissoglou, D. P. J. Inorg. Biochem. 2013, 121, 53-65
44. Dimitrakopoulou, A.; Dendrinou-Samara, C.; Pantazaki, A. A.; Alexiou, M.; Nordlander, E.; Kessissoglou, D. P. J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 618-628
45. Tarushi, A.; Psomas, G.; Raptopoulou, C. P.; Kessissoglou, D. P. J. Inorg. Biochem. 2009, 103, 898-905
46. Sumiyoshi, T.; Gunnoe, T. B.; Petersen, J. L.; Boyle, P. D. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 3254-3262
47. Kennedy, D. C.; Wu, A.; Patrick, B. O.; James, B. R. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 1974-1982
48. Carter, M. T.; Rodriguez, M.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8901-8911
49. Jiao, K.; Wang, Q.; Sun, W.; Jian, F. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 1369-1375
50. Koumousi, E. S.; Zampakou, M.; Raptopoulou, C. P.; Psycharis, V.; Beavers, C. M.; Teat, S. J.; Psomas, G.; Stamatatos, T. C. Inorg. Chem. 2012, 51, 7699-7710
51. Skyrianou, K. C.; Perdih, F.; Papadopoulos, A. N.; Turel, I.; Kessissoglou, D. P.; Psomas, G. J. Inorg. Biochem. 2011, 105, 1273-1285
52. Jiang, M.; Li, Y.; Wu, Z.; Liu, Z.; Yan, C. J. Inorg. Biochem. 2009, 103, 833-844
53. Zhao, G.; Lin, H.; Zhu, S.; Sun, H.; Chen, Y. J. Inorg. Biochem. 1998, 70, 219-226
54. Pasternack, R. F.; Caccam, M.; Keogh, B.; Stephenson, T. A.; Williams, A. P.; Gibbs, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113
55. Psomas, G.; Kessissoglou, D. P. Dalton Trans. 2013, 42, 6252-6276
56. Timerbaev, A. R.; Hartinger, C. G.; Aleksenko, S. S.; Keppler, B. K. Chem. Rev. 2006, 106, 2224-2248
57. Dömötör, O.; Hartinger, C. G.; Bytzek, A. K.; Kiss, T.; Keppler, B. K.; Enyedy, E. A. J. Biol. Inorg. Chem. 2013, 18, 9-17
58. Wang, Y.; Zhang, H.; Zhang, G.; Tao, W.; Tang, S. J. Lumin. 2007, 126, 211-218
59. Deepa, S.; Mishra, A. K. J. Pharm. Biomed. Anal. 2005, 38, 556-563
60. Lakowicz, J. R.; Weber, G. Biochemistry 1973, 12, 4161-4170
61. Wu, S.; Yuan, W.; Wang, H.; Zhang, Q.; Liu, M.; Yu, K. J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 2026-2034
62. Rajendiran, V.; Karthik, R.; Palaniandavar, M.; Stoeckli-Evans, H.; Periasamy, V. S.; Akbarsha, M. A.; Srinag, B. S.; Krishnamurthy, H. Inorg. Chem. 2007, 46, 8208-8221
63. Gocheva, V.; Zeng, W.; Ke, D. X.; Klimstra, D.; Reinheckel, T.; Peters, C.; Hanahan, D.; Joyce, J. A. Genes Dev. 2006, 20, 543-556
64. Vasiljeva, O.; Korovin, M.; Gajda, M.; Brodoefel, H.; Bojic, L.; Kruger, A.; Schurigt, U.; Sevenich, L.; Turk, B.; Peters, C.; Reinheckel, T. Oncogene 2008, 27, 4191-4199
65. Cunha, R. L. O. R.; Urano, M. E.; Chagas, J. R.; Almeida, P. C.; Bincoletto, C.; Tersariol, I. L. S.; Comasseto, J. V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 755-760
66. Piovan, L.; Alves, M. F. M.; Juliano, L.; Bromme, D.; Cunha, R. L. O. R.; Andrade, L. H. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 2009-2014
67. Zhu, Y. B.; Cameron, B. R.; Mosi, R.; Anastassov, V.; Cox, J.; Qin, L.; Santucci, Z.; Metz, M.; Skerlj, R. T.; Fricker, S. P. J. Inorg. Biochem. 2011, 105, 754-762
68. Fricker, S. P. Metallomics 2010, 2, 366-377
69. Mosi, R.; Baird, I. R.; Cox, J.; Anastassov, V.; Cameron, B.; Skerlj, R. T.; Fricker, S. P. J. Med. Chem. 2006, 49, 5262-5272
70. Sava, G.; Capozzi, I.; Clerici, K.; Gagliardi, G.; Alessio, E.; Mestroni, G. Clin. Exp. Metastasis 1998, 16, 371-379
71. Chong, C. R.; Sullivan, D. J. Nature 2007, 448, 645-646
72. Hartinger, C. G.; Metzler-Nolte, N.; Dyson, P. J. Organometallics 2012, 31, 5677-5685