19F magnetic resonance imaging (MRI): From design of materials to clinical applications

Chemical Reviews

Volumn 115, Issue 2, 2015, Pages 1106-1129

  Tirotta, Ilaria ^a,b   Dichiarante, Valentina ^a,b   Pigliacelli, Claudia ^a,b   Cavallo, Gabriella ^a,b   Terraneo, Giancarlo ^a,b   Bombelli, Francesca Baldelli ^a,b,c   Metrangolo, Pierangelo ^a,b,d   Resnati, Giuseppe ^a,b  

^a UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

^b POLITECNICO DI MILANO   (Italy)

^c UNIVERSITY OF EAST ANGLIA   (United Kingdom)

^d VTT TECHNICAL RESEARCH CENTRE OF FINLAND   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIAGNOSIS; IONIZING RADIATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

CLINICAL APPLICATION; CONTRAST AGENT; EARLY DIAGNOSIS; EXTERNAL STIMULUS; MOLECULAR TRACER; NMR SIGNALS; RESEARCH EFFORTS; STIMULI-RESPONSIVE;

MAGNETIC RESONANCE IMAGING;

CONTRAST MEDIUM; COORDINATION COMPOUND; METAL NANOPARTICLE; POLYMER;

ANIMAL; BRAIN; CHEMISTRY; DIAGNOSTIC USE; HALOGENATION; HUMAN; NEOPLASMS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE IMAGING; SCINTISCANNING;

ANIMALS; BRAIN; CONTRAST MEDIA; COORDINATION COMPLEXES; HALOGENATION; HUMANS; MAGNETIC RESONANCE IMAGING; METAL NANOPARTICLES; NEOPLASMS; POLYMERS;

EID: 84921773969     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr500286d     Document Type: Review

References (179)

1. Lauterbur, P. C. Nature 1973, 242, 190
2. Debbage, P.; Jaschke, W. Histochem. Cell. Biol. 2008, 130, 845
3. Villaraza, A. J. L.; Bumb, A.; Brechbiel, M. W. Chem. Rev. 2010, 110, 2921
4. Yousaf, M. Z.; Jing, Y.; Yang-Long, H.; Song, G. Chin. Phys. B 2013, 22, 058702
5. Kim, J.; Piao, Y.; Hyeon, T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 372
6. Cormode, D. P.; Jarzyna, P. A.; Mulder, W. J. M.; Fayad, Z. A. Adv. Drug Delivery Rev. 2010, 62, 329
7. Terreno, E.; Delli Castelli, D.; Viale, A.; Aime, S. Chem. Rev. 2010, 110, 3019
8. Shan, L.; Chopra, A.; Leung, K.; Eckelman, W. C.; Menkens, A. E. J. Nanopart. Res. 2012, 14, 1122
9. Sun, C.; Lee, J. S. H.; Zhang, M. Adv. Drug Delivery Rev. 2008, 60, 1252
10. Hilger, I.; Kaiser, W. A. Nanomedicine 2012, 7, 1443
11. Liu, G.; Gao, J.; Ai, H.; Chen, X. Small 2012, 9, 1533
12. Pan, D.; Lanza, G. M.; Wickline, S. A.; Caruthers, S. D. Eur. J. Radiol. 2009, 70, 274
13. Atanasijevic, T.; Shusteff, M.; Fam, P.; Jasanoff, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 14707
14. Knight, J. C.; Edwards, P. G.; Paisey, S. J. RSC Adv. 2011, 1, 1415
15. Dolbier, W. R. Guide to fluorine NMR for organic chemists; Wiley: Hoboken, 2009; p 4.
16. Holland, G. N.; Bottomley, P. A.; Hinshaw, W. S. J. Magn. Reson. 1977, 28, 133
17. Chen, J.; Lanza, G. M.; Wickline, S. A. WIREs Nanomed. Nanobiotechnol. 2010, 2, 431
18. Yu, J.-X.; Hallac, R. R.; Chiguru, S.; Mason, R. P. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2013, 70, 25
19. Hockett, F. D.; Wallace, K. D.; Schmieder, A. H.; Caruthers, S. D.; Pham, C. T. N.; Wickline, S. A.; Lanza, G. M. IEEE Trans. Med. Imaging 2011, 30, 22
20. Hu, L.; Hockett, F. D.; Chen, J.; Zhang, L.; Caruthers, S. D.; Lanza, G. M.; Wickline, S. A. J. Magn. Reson. Imaging 2011, 34, 245
21. Keupp, J.; Rahmer, J.; Grässlin, I.; Mazurkewitz, P. C.; Schaeffter, T.; Lanza, G. M.; Wickline, S. A.; Caruthers, S. D. Magn. Reson. Med. 2011, 66, 1116
22. Harvey, P.; Kuprov, I.; Parker, D. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 2015
23. Chalmers, K. H.; De Luca, E.; Hogg, N. H. M.; Kenwright, A. M.; Kuprov, I.; Parker, D.; Botta, M.; Wilson, J. I.; Blamire, A. M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 134
24. Chalmers, K. H.; Kenwright, A. M.; Parker, D.; Blamire, A. M. Magn. Reson. Med. 2011, 66, 931
25. Schmid, F.; Höltke, C.; Parker, D.; Faber, C. Magn. Reson. Med. 2013, 69, 1056
26. De Luca, E.; Harvey, P.; Chalmers, K. H.; Mishra, A.; Senanayake, P. K.; Wilson, P. J.; Botta, M.; Fekete, M.; Blamire, A. M.; Parker, D. J. Biol. Inorg. Chem. 2014, 19, 215
27. Noth, U.; Jager, L. J. E.; Lutz, J.; Haase, A. Magn. Reson. Imaging 1994, 12, 149
28. Zhong, J.; Mills, P. H.; Hitchens, T. K.; Ahrens, E. T. Magn. Reson. Med. 2013, 69, 1683
29. Ruiz-Cabello, J.; Barnett, B. P.; Bottomley, P. A.; Bulte, J. W. M. NMR Biomed. 2011, 24, 114
30. Díaz-López, R.; Tsapis, N.; Fattal, E. Pharm. Res. 2010, 27, 1
31. Berger, R.; Resnati, G.; Metrangolo, P.; Weber, E.; Hulliger, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3496
32. Cametti, M.; Crousse, B.; Metrangolo, P.; Milani, R.; Resnati, G. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 31
33. Riess, J. G. Tetrahedron 2002, 58, 4113
34. Krafft, M. P.; Riess, J. G. Chem. Rev. 2009, 109, 1714
35. Riess, J. G. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2009, 14, 294
36. Saito, N.; Liu, C.; Lodge, T. P.; Hillmyer, M. A. Macromolecules 2008, 41, 8815
37. Kubowicz, S.; Baussard, J.-F.; Lutz, J.-F.; Thünemann, A. F.; von Berlepsch, H.; Laschewsky, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5262
38. Krafft, M. P. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 514
39. Li, Z.; Kesselman, E.; Talmon, Y.; Hillmyer, M. A.; Lodge, T. P. Science 2004, 306, 98
40. Krafft, M. P.; Riess, J. G. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 1185
41. Riess, J. G. Chem. Rev. 2001, 101, 2797
42. Joseph, P. M.; Yuasa, Y.; Kundel, H. L.; Mukherji, B.; Sloviter, H. A. Invest. Radiol. 1985, 20, 504
43. Mason, R. P.; Bansal, N.; Babcock, E. E.; Nunnally, R. L.; Antich, P. P. Magn. Reson. Imaging 1990, 8, 729
44. Mason, R. P.; Rodbumrung, W.; Antich, P. P. NMR Biomed. 1996, 9, 125
45. Xia, M.; Kodibagkar, V.; Liu, H.; Mason, R. P. Phys. Med. Biol. 2006, 51, 45
46. Wolfson, M. R.; Shaffer, T. H. Paediatr. Respir. Rev. 2005, 6, 117
47. Jacoby, C.; Temme, S.; Mayenfels, F.; Benoit, N.; Krafft, M. P.; Schubert, R.; Schrader, J.; Flögel, U. NMR Biomed. 2014, 27, 261
48. Schwarz, R.; Schuurmans, M.; Seelig, J.; Künnecke, B. Magn. Reson. Med. 1999, 41, 80
49. Mattrey, R. F. Am. J. Roentgenol. 1989, 152, 247
50. Bisset, G. S., III; Emery, K. H.; Meza, M. P.; Rollins, N. K.; Don, S.; Shorr, J. S. Pediatr. Radiol. 1996, 26, 409
51. Ahrens, E. T.; Zhong, J. NMR Biomed. 2013, 26, 860
52. Kaneda, M. M.; Caruthers, S.; Lanza, G. M.; Wickline, S. A. Ann. Biomed. Eng. 2009, 37, 1922
53. Gross, G. W.; Greenspan, J. S.; Fox, W. W.; Rubenstein, S. D.; Wolfson, M. R.; Shaffer, T. H. Radiology 1995, 194, 717
54. Riess, J. G. Artif. Cells, Blood Substitutes, Immobilization Biotechnol. 2006, 34, 567
55. Ratner, A. V.; Hurd, R.; Muller, H. H.; Bradley-Simpson, B.; Pitts, W.; Shibata, J. D.; Sotak, C.; Young, S. W. Magn. Reson. Med. 1987, 5, 548
56. Mattrey, R. F.; Trambert, M. A.; Brown, J. J.; Young, S. W.; Bruneton, J. N.; Wesbey, G. E.; Balsara, Z. N. Radiology 1994, 191, 841
57. U.S. Food And Drug Administration http://www.accessdata.fda.gov/scripts/cder/drugsatfda/index.cfm?fuseaction=Search.Overview&DrugName=IMAGENT (Accessed May 6th, 2014).
58. Shukla, H. P.; Mason, R. P.; Woessner, D. E.; Antich, P. P. J. Magn. Reson. 1995, 106, 131
59. Bartusik, D.; Tomanek, B. Adv. Drug Delivery Rev. 2013, 65, 1056
60. Giraudeau, C.; Flament, J.; Marty, B.; Boumezbeur, F.; Mériaux, S.; Robic, C.; Port, M.; Tsapis, N.; Fattal, E.; Giacomini, E.; Lethimonnier, F.; Le Bihan, D.; Valette, J. Magn. Reson. Med. 2010, 63, 1119
61. Ahrens, E. T.; Flores, R.; Xu, H.; Morel, P. A. Nat. Biotechnol. 2005, 23, 983
62. Mignion, L.; Magat, J.; Schakman, O.; Marbaix, E.; Gallez, B.; Jordan, B. F. Magn. Reson. Med. 2013, 69, 248
63. Kuznetsova, I. N. Pharm. Chem. J. 2003, 37, 415
64. Krafft, M. P.; Riess, J. G.; Weers, J. G. The Design and Engineering of Oxygen-Delivering Fluorocarbon Emulsions. In Submicron Emulsions in Drug Targeting and Delivery; Benita, S., Ed.; Harwood: Amsterdam, 1998; pp 235-334.
65. Srinivas, M.; Heerschap, A.; Ahrens, E. T.; Figdor, C. G.; de Vries, I. J. M. Trends Biotechnol. 2010, 28, 363
66. Krylova, O. O.; Pohl, P. Biochemistry 2004, 43, 3696
67. Bertilla, S. M.; Thomas, J.-L.; Marie, P.; Krafft, M. P. Langmuir 2004, 20, 3920
68. Giraudeau, C.; Djemai, B.; Ghali, M. A.; Boumezbeur, F.; Mériaux, S.; Robert, P.; Port, M.; Robic, C.; Le Bihan, D.; Lethimonnier, F.; Valette, J. NMR Biomed. 2012, 24, 654
69. Neubauer, A. M.; Myerson, J.; Caruthers, S. D.; Hockett, F. D.; Winter, P. M.; Chen, J.; Gaffney, P. J.; Robertson, J. D.; Lanza, G. M.; Wickline, S. A. Magn. Reson. Med. 2008, 60, 1066
70. Srinivas, M.; Cruz, L. J.; Bonetto, F.; Heerschap, A.; Figdor, C. G.; de Vries, I. J. M. Biomaterials 2010, 31, 7070
71. Diou, O.; Tsapis, N.; Giraudeau, C.; Valette, J.; Gueutin, C.; Bourasset, F.; Zanna, S.; Vauthier, C.; Fattal, E. Biomaterials 2012, 33, 5593
72. Gerhardt, G. E.; Lagow, R. J. J. Org. Chem. 1978, 43, 4505
73. Srinivas, M.; Morel, P. A.; Ernst, L. A.; Laidlaw, D. H.; Ahrens, E. T. Magn. Reson. Med. 2007, 58, 725
74. Srinivas, M.; Turner, M. S.; Janjic, J. M.; Morel, P. A.; Laidlaw, D. H.; Ahrens, E. T. Magn. Reson. Med. 2009, 62, 747
75. Celsense. http://www.celsense.com/vsense.html (Accessed May 6th, 2014).
76. Janjic, J. M.; Srinivas, M.; Kadayakkara, D. K. K.; Ahrens, E. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2832
77. Celsense. http://www.celsense.com/april11-first-patient.html (Accessed May 6th, 2014).
78. Bailey, M. M.; Kline, S. R.; Anderson, M. D.; Staymates, J. L.; Berkland, C. J. Appl. Polym. Sci. 2012, 126, 1218
79. Nurmi, L.; Peng, H.; Seppälä, J.; Haddleton, D. M.; Blakey, I.; Whittaker, A. K. Polym. Chem. 2010, 1, 1039
80. Jiang, Z.-X.; Liu, X.; Jeong, E.-K.; Yu, Y. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4755
81. Du, W.; Nyström, A. M.; Zhang, K.; Powell, K. T.; Li, Y.; Cheng, C.; Wickline, S. A.; Wooley, K. L. Biomacromolecules 2008, 9, 2826
82. Thurecht, K. J.; Blakey, I.; Peng, H.; Squires, O.; Hsu, S.; Alexander, C.; Whittaker, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5336
83. Wang, K.; Peng, H.; Thurecht, K. J.; Puttick, S.; Whittaker, A. K. Polym. Chem. 2013, 4, 4480
84. Wang, K.; Peng, H.; Thurecht, K. J.; Puttick, S.; Whittaker, A. K. Polym. Chem. 2014, 5, 1760
85. Rolfe, B. E.; Blakey, I.; Squires, O.; Peng, H.; Boase, N. R. B.; Alexander, C.; Parsons, P. G.; Boyle, G. M.; Whittaker, A. K.; Thurecht, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2413
86. Tomalia, D. A.; Baker, H.; Dewald, J.; Hall, M.; Kallos, G.; Martin, S.; Roeck, J.; Ryder, J.; Smith, P. Polym. J. 1985, 17, 117
87. Newkome, G. R.; Yao, Z.; Baker, G. R.; Gupta, V. K. J. Org. Chem. 1985, 50, 2003
88. Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7638
89. Kobayashi, H.; Brechbiel, M. W. Adv. Drug Delivery Rev. 2005, 57, 2271
90. Tomalia, D. A.; Reyna, L. A.; Svenson, S. Biochem. Soc. Trans. 2007, 35, 61
91. Langereis, S.; Dirksen, A.; Hackeng, T. M.; van Genderen, M. H. P.; Meijer, E. W. New J. Chem. 2007, 31, 1152
92. Wiener, E. C.; Brechbiel, M. W.; Brothers, H. M., II; Magin, R. L.; Gansow, O. A.; Tomalia, D. A.; Lauterbur, P. C. Magn. Reson. Med. 1994, 31, 1
93. Criscione, J. M.; Le, B. L.; Stern, E.; Brennan, M.; Rahner, C.; Papademetris, X.; Fahmy, T. M. Biomaterials 2009, 30, 3946
94. Ogawa, M.; Nitahara, S.; Aoki, H.; Ito, S.; Narazaki, M.; Matsuda, T. Macromol. Chem. Phys. 2010, 211, 1369
95. Ogawa, M.; Nitahara, S.; Aoki, H.; Ito, S.; Narazaki, M.; Matsuda, T. Macromol. Chem. Phys. 2010, 211, 1602
96. Boas, U.; Heegaard, P. M. H. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 43
97. Petros, R. A.; DeSimone, J. M. Nat. Rev. Drug Discovery 2010, 9, 615
98. Zhang, L.; Gu, F. X.; Chan, J. M.; Wang, A. Z.; Langer, R. S.; Farokhzad, O. C. Clin. Pharmacol. Ther. 2008, 83, 761
99. Lee, J. H.; Huh, Y. M.; Jun, Y.; Seo, J.; Jang, J.; Song, H. T.; Kim, S.; Cho, E. J.; Yoon, H. G.; Suh, J. S.; Cheon, J. Nat. Med. 2007, 13, 95
100. Na, H. B.; Song, I. C.; Hyeon, T. Adv. Mater. 2009, 21, 2133
101. Kooi, M. E.; Cappendijk, V. C.; Cleutjens, K.; Kessels, A. G. H.; Kitslaar, P.; Borgers, M.; Frederik, P. M.; Daemen, M.; van Engelshoven, J. M. A. Circulation 2003, 107, 2453
102. Lartigue, L.; Hugounenq, P.; Alloyeau, D.; Clarke, S. P.; Levy, M.; Bacri, J. C.; Bazzi, R.; Brougham, D. F.; Wilhelm, C.; Gazeau, F. ACS Nano 2012, 6, 10935
103. Gentilini, C.; Evangelista, F.; Rudolf, P.; Franchi, P.; Lucarini, M.; Pasquato, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15678
104. Posocco, P.; Gentilini, C.; Bidoggia, S.; Pace, A.; Franchi, P.; Lucarini, M.; Fermeglia, M.; Pricl, S.; Pasquato, L. ACS Nano 2012, 6, 7243
105. Daglar, B.; Aydogan, N. Colloids Surf., A 2013, 419, 257
106. Dass, A.; Guo, R.; Tracy, J. B.; Balasubramanian, R.; Douglas, A. D.; Murray, R. W. Langmuir 2008, 24, 310
107. Wilson, R. L.; Frisz, J. F.; Hanafin, W. P.; Carpenter, K. J.; Hutcheon, I. D.; Weber, P. K.; Kraft, M. L. Bioconjugated Chem. 2012, 23, 450
108. Brust, M.; Walker, M.; Bethell, D.; Schiffrin, D. J.; Whyman, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 801
109. Boccalon, M.; Franchi, P.; Lucarini, M.; Delgado, J. J.; Sousa, F.; Stellacci, F.; Zucca, I.; Scotti, A.; Spreafico, R.; Pengo, P.; Pasquato, L. Chem. Commun. 2013, 49, 8794
110. Fang, J.; Wang, H. X.; Xue, Y. H.; Wang, X. A.; Lin, T. ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 1449
111. Hartmeyer, G.; Marichal, C.; Lebeau, B.; Caullet, P.; Hernandez, J. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 6634
112. Matsushita, H.; Mizukami, S.; Sugihara, F.; Nakanishi, Y.; Yoshioka, Y.; Kikuchi, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1008
113. Louie, A. Chem. Rev. 2010, 110, 3146
114. Goswami, L. N.; Khan, A. A.; Jalisatgi, S. S.; Hawthorne, M. F. Chem. Commun. 2014, 50, 5793
115. Kok, M. B.; de Vries, A.; Abdurrachim, D.; Prompers, J. J.; Grüll, H.; Nicolay, K.; Strijkers, G. J. Contrast Media Mol. Imaging 2010, 6, 19
116. Jiang, Z.-X.; Feng, Y.; Yu, Y. B. Chem. Commun. 2011, 47, 7233
117. Michalet, X.; Pinaud, F. F.; Bentolila, L. A.; Tsay, J. M.; Doose, S.; Li, J. J.; Sundaresan, G.; Wu, A. M.; Gambhir, S. S.; Weiss, S. Science 2005, 307, 538
118. Biju, V.; Itoh, T.; Ishikawa, M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3031
119. Lim, Y. T.; Noh, Y.-W.; Cho, J.-H.; Han, J. H.; Choi, B. S.; Kwon, J.; Hong, K. S.; Gokarna, A.; Cho, Y.-H.; Chung, B. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17145
120. Constantinides, P. J. Atheroscler. Res. 1966, 6, 1
121. Virmani, R.; Burke, A. P.; Kolodgie, F. D.; Farb, A. J. Interven. Cardiol. 2003, 16, 267
122. Caruthers, S. D.; Neubauer, A. M.; Hockett, F. D.; Lamerichs, R.; Winter, P. M.; Scott, M. J.; Gaffney, P. J.; Wickline, S. A.; Lanza, G. M. Invest. Radiol. 2006, 41, 305
123. Morawski, A. M.; Winter, P. M.; Yu, X.; Fuhrhop, R. W.; Scott, M. J.; Hockett, F.; Robertson, J. D.; Gaffney, P. J.; Lanza, G. M.; Wickline, S. A. Magn. Reson. Med. 2004, 52, 1255
124. Rizzo, L. Y.; Theek, B.; Storm, G.; Kiessling, F.; Lammers, T. Curr. Opin. Biotechnol. 2013, 24, 1159
125. Moore, T.; Chen, H.; Morrison, R.; Wang, F.; Anker, J. N.; Alexis, F. Mol. Pharmaceutics 2014, 11, 24
126. Lanza, G. M.; Yu, X.; Winter, P. M.; Abendschein, D. R.; Karukstis, K. K.; Scott, M. J.; Chinen, L. K.; Fuhrhop, R. W.; Scherrer, D. E.; Wickline, S. A. Circulation 2002, 106, 2842
127. Li, X.; Li, H.; Liu, G.; Deng, Z.; Wu, S.; Li, P.; Xu, Z.; Xu, H.; Chu, P. K. Biomaterials 2012, 33, 3013
128. Zaiss, M.; Bachert, P. Phys. Med. Biol. 2013, 58, R221
129. Terreno, E.; Delli Castelli, D.; Aime, S. Contrast Media Mol. Imaging 2010, 5, 78
130. Langereis, S.; Keupp, J.; van Velthoven, J. L. J.; de Roos, I. H. C.; Burdinski, D.; Pikkemaat, J. A.; Grüll, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1380
131. Patel, S. K.; Zhang, Y.; Pollock, J. A.; Janjic, J. M. PLoS One 2013, 8, e55802
132. OHanlon, C. E.; Amede, K. G.; OHear, M. R.; Janjic, J. M. J. Fluorine Chem. 2012, 137, 27
133. Whiteside, T. L. Cancer Immunol. Immunother. 2014, 63, 67
134. Berry, M. D.; Juorio, A. V.; Paterson, I. A. Prog. Neurobiol. 1994, 42, 375
135. Youdim, M. B.; Edmondson, D.; Tipton, K. F. Nat. Rev. Neurosci. 2006, 7, 295
136. Edmondson, D. E.; Binda, C.; Wang, J.; Upadhyay, A. K.; Mattevi, A. Biochemistry 2009, 48, 4220
137. Yamaguchi, K.; Ueki, R.; Nonaka, H.; Sugihara, F.; Matsuda, T.; Sando, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14208
138. Senanayake, P. K.; Kenwright, A. M.; Parker, D.; van der Hoorn, S. K. Chem. Commun. 2007, 2923
139. Kenwright, A. M.; Kuprov, I.; De Luca, E.; Parker, D.; Pandya, S. U.; Senanayake, P. K.; Smith, D. G. Chem. Commun. 2008, 2514
140. Mizukami, S.; Takikawa, R.; Sugihara, F.; Hori, Y.; Tochio, H.; Wälchli, M.; Shirakawa, M.; Kikuchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 794
141. Keliris, A.; Mamedov, I.; Hagberg, G. E.; Logothetis, N. K.; Scheffler, K.; Engelmann, J. Contrast Media Mol. Imaging 2012, 7, 478
142. Doura, T.; Hata, R.; Nonaka, H.; Sugihara, F.; Yoshioka, Y.; Sando, S. Chem. Commun. 2013, 49, 11421
143. Shepherd, S. A.; Hilderbrand, P.; Waterman, J. W.; Heinecke, R.; Weissleder; Libby, P. Chem. Biol. 2007, 14, 1221
144. Baldus, S.; Heeschen, C.; Meinertz, T.; Zeiher, A. M.; Eiserich, J. P.; Münzel, T.; Simoons, M. L.; Hamm, C. W. Circulation 2003, 108, 1440
145. Ronald, J. A. Curr. Cardiovasc. Imaging Rep. 2011, 4, 24
146. Patrick, M. J.; Janjic, J. M.; Teng, H.; OHear, M. R.; Brown, C. W.; Stokum, J. A.; Schmidt, B. F.; Ahrens, E. T.; Waggoner, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18445
147. Briggs, M. S.; Burns, D. D.; Cooper, M. E.; Gregory, S. J. Chem. Commun. 2000, 2323
148. Cooper, M. E.; Gregory, S.; Adie, E.; Kalinka, S. J. Fluoresc. 2002, 12, 425
149. Yim, H.; Seo, S.; Na, K. J. Nanomater. 2011, 2, 1
150. Yu, J.; Kodibagkar, V. D.; Cui, W.; Mason, R. P. Curr. Med. Chem. 2005, 12, 819
151. Schmieder, A. H.; Caruthers, S. D.; Zhang, H.; Williams, T. A.; Robertson, J. D.; Wickline, S. A.; Lanza, G. M. FASEB J. 2008, 22, 4179
152. Waters, E. A.; Chen, J.; Allen, J. S.; Zhang, H.; Lanza, G. M.; Wickline, S. A. J. Cardiovasc. Magn. Reson. 2008, 10, 43
153. Giraudeau, C.; Geffroy, F.; Mériaux, S.; Boumezbeur, F.; Robert, P.; Port, M.; Robic, C.; Le Bihan, D.; Lethimonnier, F.; Valette, J. Angiogenesis 2013, 16, 171
154. Stoll, G.; Basse-Lüsebrink, T.; Weise, G.; Jakob, P. WIREs Nanomed. Nanobiotechnol. 2012, 4, 438
155. Flögel, U.; Ding, Z.; Hardung, H.; Jander, S.; Reichmann, G.; Jacoby, C.; Schubert, R.; Schrader, J. Circulation 2008, 118, 140
156. Ebner, B.; Behm, P.; Jacoby, C.; Burghoff, S.; French, B. A.; Schrader, J.; Flögel, U. Circ. Cardiovasc. Imaging 2010, 3, 202
157. Cyrus, T.; Abendschein, D. R.; Caruthers, S. D.; Harris, T. D.; Glattauer, V.; Werkmeister, J. A.; Ramshaw, J. A. M.; Wickline, S. A.; Lanza, G. M. J. Cardiovasc. Magn. Reson. 2006, 8, 535
158. Schmieder, A. H.; Wang, K.; Zhang, H.; Senpan, A.; Pan, D.; Keupp, J.; Caruthers, S. D.; Wickline, S. A.; Shen, B.; Wagner, E. M.; Lanza, G. M. Angiogenesis 2014, 17, 51
159. Winter, P. M.; Caruthers, S. D.; Kassner, A.; Harris, T. D.; Chinen, L. K.; Allen, J. S.; Lacy, E. K.; Zhang, H.; Robertson, D.; Wickline, S. A.; Lanza, G. M. Cancer Res. 2003, 63, 5838
160. Eidelberg, D.; Johnson, G.; Tofts, P. S.; Dobbin, J.; Crockard, H. A.; Plummer, D. J. Cereb. Blood Flow Metab. 1988, 8, 276
161. Nöth, U.; Morrissey, S. P.; Deichmann, R.; Adolf, H.; Schwarzbauer, C.; Lutz, J.; Haase, A. Magn. Reson. Med. 1995, 34, 738
162. McNab, J. A.; Yung, A. C.; Kozlowski, P. MAGMA 2004, 17, 288
163. Kadayakkara, D. K. K.; Janjic, J. M.; Pusateri, L. K.; Young, W.-B.; Ahrens, E. T. Magn. Reson. Med. 2010, 64, 1252
164. Huang, X.; Huang, G.; Zhang, S.; Sagiyama, K.; Togao, O.; Ma, X.; Wang, Y.; Li, Y.; Soesbe, T. C.; Sumer, B. D.; Takahashi, M.; Sherry, A. D.; Gao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8074
165. Tanabe, K.; Harada, H.; Narazaki, M.; Tanaka, K.; Inafuku, K.; Komatsu, H.; Ito, T.; Yamada, H.; Chujo, Y.; Matsuda, T.; Hiraoka, M.; Nishimoto, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15982
166. Takaoka, Y.; Sakamoto, T.; Tsukiji, S.; Narazaki, M.; Matsuda, T.; Tochio, H.; Shirakawa, M.; Hamachi, I. Nat. Chem. 2009, 1, 557
167. Wang, J.; Sánchez-Roselló, M.; Aceña, J. L.; del Pozo, C.; Sorochinsky, A. E.; Fustero, S.; Soloshonok, V. A.; Liu, H. Chem. Rev. 2014, 114, 2432
168. Wolf, W. W.; Presant, C. A. C.; Waluch, V. V. Adv. Drug Delivery Rev. 2000, 41, 55
169. Griffiths, J. R.; Glickson, J. D. Adv. Drug Delivery Rev. 2000, 41, 75
170. Trounson, A.; Thakar, R. G.; Lomax, G.; Gibbons, D. BMC Med. 2011, 9, 52
171. Yeh, T. C.; Zhang, W.; Ildstad, S. T.; Ho, C. Magn. Reson. Med. 1993, 30, 617
172. Bulte, J. W. M.; Arbab, A. S.; Douglas, T.; Frank, J. A. Methods Enzymol. 2004, 386, 275
173. Janjic, J. M.; Ahrens, E. T. WIREs Nanomed. Nanobiotechnol. 2009, 1, 492
174. Bonetto, F.; Srinivas, M.; Heerschap, A.; Mailliard, R.; Ahrens, E. T.; Figdor, C. G.; de Vries, I. J. M. Int. J. Cancer 2010, 129, 365
175. Partlow, K. C.; Chen, J.; Brant, J. A.; Neubauer, A. M.; Meyerrose, T. E.; Creer, M. H.; Nolta, J. A.; Caruthers, S. D.; Lanza, G. M.; Wickline, S. A. FASEB J. 2007, 21, 1647
176. Ruiz-Cabello, J.; Walczak, P.; Kedziorek, D. A.; Chacko, V. P.; Schmieder, A. H.; Wickline, S. A.; Lanza, G. M.; Bulte, J. W. M. Magn. Reson. Med. 2008, 60, 1506
177. Boehm-Sturm, P.; Mengler, L.; Wecker, S.; Hoehn, M.; Kallur, T. PLoS One 2011, 6, e29040
178. Bible, E.; DellAcqua, F.; Solanky, B.; Balducci, A.; Crapo, P. M.; Badylak, S. F.; Ahrens, E. T.; Modo, M. Biomaterials 2012, 33, 2858
179. Tirotta, I.; Mastropietro, A.; Cordiglieri, C.; Gazzera, L.; Baggi, F.; Baselli, G.; Bruzzone, M. G.; Zucca, I.; Cavallo, G.; Terraneo, G.; Baldelli Bombelli, F.; Metrangolo, P.; Resnati, G. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8524