Design principles and theory of paramagnetic fluorine-labelled lanthanide complexes as probes for19F magnetic resonance: a proof-of-concept study

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 1, 2010, Pages 134-148

  Chalmers, Kirsten H ^a   De Luca, Elena ^a   Hogg, Naomi H M ^a   Kenwright, Alan M ^a   Kuprov, Ilya ^b   Parker, David ^a   Botta, Mauro ^c   Ian Wilson, J ^d   Blamire, Andrew M ^d  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF EASTERN PIEDMONT   (Italy)

^d NEWCASTLE UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

Fluorine; Imaging agents; Lanthanides; Magnetic properties; Nmr spectroscopy

Indexed keywords

ACCURATE ESTIMATION; APPLIED MAGNETIC FIELDS; DESIGN PRINCIPLES; EXAMPLE BASED; GLOBAL FITTING; HOLMIUM COMPLEX; IMAGING AGENT; IMAGING EXPERIMENTS; LANTHANIDE COMPLEX; LANTHANIDES; LOW ENERGIES; NMR SPECTROSCOPY; PH-DEPENDENT; PROOF OF CONCEPT; RELAXATION ANALYSIS; RELAXATION RATES; ROTATIONAL CORRELATION TIME; SPECTROSCOPIC PROPERTY; SPECTROSCOPIC STUDIES; TRANSVERSE RELAXATION; VARIABLE TEMPERATURE;

CHEMICAL SHIFT; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ERBIUM; EXPERIMENTS; FLUORINE; GADOLINIUM; HOLMIUM; IONS; LIGANDS; MAGNETIC FIELDS; MAGNETIC PROPERTIES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PARAMAGNETIC MATERIALS; PROBES; RESONANCE; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; YTTRIUM;

RHENIUM COMPOUNDS;

1,4,7,10 TETRAAZACYCLODODECANE; FLUORINE; HETEROCYCLIC COMPOUND; LANTHANIDE; LIGAND; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS; TEMPERATURE;

FLUORINE; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; LANTHANOID SERIES ELEMENTS; LIGANDS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; TEMPERATURE;

EID: 73949122545     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200902300     Document Type: Article

References (103)

1. P. L. Choyke, A. J. Dwyer, M. V. Knopp, J. Magn. Reson. Imaging 2003, 17, 509;
2. A. R. Padhani, J. E. Husband, Clin. Radiol. 2001, 56, 607;
3. M. V. Knopp, F. L. Giesel, H. Marcos, H. von-Tengg-Kobligk, P. L. Choyke, Top. Magn. Reson. Imaging 2001, 12, 301.
4. J. A. Bergwerff, A. A. Lysova, L. Espinosa-Alonso, I. V. Koptyug, B. M. Weckhuysen, Chem. Eur. J. 2009, 15, 2363;
5. I. V. Koptyug, A. V. Khomichev, A. A. Lysova, R. Z. Sagdeev, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10452.
6. S. J. Karlik, R. Bartha, K. Kennedy, R. Chhem, AJR 2007, 189, 105;
7. F. J. Ruhli, H. von Waldburg, S. Nielles-Vallespin, T. Boni, P. Speier, JAMA 2007, 298, 2618.
8. C. Corot, P. Robert, J-M. Idee, M. Port, Adv. Drug Delivery Rev. 2006, 58, 1471;
9. A. K. Gupta, M. Gupta, Biomaterials 2005, 26, 3995;
10. H-J. Weinmann, W. Ebert, B. Misselwitz, H. Schmitt-Willich, Eur. J. Radiol. 2003, 46, 33.
11. A. E. Merbach, E. Toth, E. eds. ' The Chemistry of Contrast Agents in Medical Magnetic Resonance Imaging', Wiley, New York, 2001;
12. P. Caravan, J. J. Ellison, T. J. McMurry, R. B. Lauffer, Chem. Rev. 1999, 99, 2293;
13. P. Caravan, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 512;
14. P. S. Tofts, J. Magn. Reson. Imaging 1997, 7, 91;
15. S. Aime, M. Botta, E. Terreno, Adv. Drug Delivery Rev. 2005, 57,173.
16. A. R. Padhani, J. Magn. Reson. Imaging 2002, 16, 407;
17. A. R. Padhani, J. E. Husband, Clin. Radiol. 2001, 56, 607.
18. M. Higuchi, Y. Matsuba, K. Sato, T. C. Saido, Nat. Neurosci. 2005, 8, 527;
19. W. G. Schreiber, B. Eberle, S. Laukemper-Ostendorf, K. Markstaller, N. Weiler, A. Scholz, K. Burger, C. P. Heussel, M. Thelen, HU. Kauczor, Magn. Reson. Med. 2001, 45, 605 ;
20. R. C. Samaratunga, R. G. Pratt, Y. Zhu, R. J. Massoth, S. R. Thomas, Med. Phys. 1999, 21, 697;
21. V. D. Mehta, P. V. Kulkani, R. P. Mason, A. Constantinescu, S. Aravind, N. Gamer, P. P. Antich, FEBS Lett. 1994, 349, 234;
22. C. J. Deutsch, J. S. Taylor, Biophys. J. 1989, 55, 799.
23. a) M. Xia, V. D. Kodibagkar, H. Liu, R. P. Mason, Phys. Med. Biol. 2006, 51, 45;
24. b) R. Weissleder, M. J. Pittet, Nature 2008, 452, 580;
25. c) J. M. Janjic, M. Srinivas, D. K. K. Kadayakkara, D. T. Ahrens, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2832;
26. d) J. W. Bulte, Nat. Biotechnol. 2005, 23, 945.
27. a) E. T. Ahrens, R. Flores, H. Y. Xu, P. A. Morel, Nat. Biotechnol. 2005, 23, 983;
28. b) Y. Yu, V. D. Kodibagkar, W. Cui, R. P. Mason, Curr. Med. Chem. 2005, 12, 819;
29. c) J. Maki, C. Masuda, S. Morikawa, M. Morita, T. Innbushi, Y. Matsusue, H. Taguchi, I. Tooyamin, Biomaterials 2007, 28, 434;
30. d) J. C. Jackson, J. T. Hammill, R. A. Mehl, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1160;
31. e) H. R. Kalbitzer, G. Rohr, E. Nowak, R. S. Goody, W. Kuhn, H. Zimmerman, NMR Biomed. 1992, 5, 347;
32. f) J. W. Peng, J. Magn. Reson. 2001, 153, 32;
33. g) H. Khan, I. Kuprov, T. D. Craggs, P. J. Hore, S. E. Jackson, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10729.
34. a) L. D. Stegman, A. Rehemtulla, B. Beattie, A. Kievit, T. S. Lawrence, R. G. Blasberg, J. G. Tjuvajev, B. D. Ross, Proc. Natl. Acad. ScL USA 1999, 96, 9821;
35. b) W. E. Hull, R. E. Port, R. Herrmann, B. Britsch, W. Kunz, Cancer Res. 1988, 48, 1680;
36. c) W. Wolf, M. J. Albright, M. S. Silver, H. Weber, U. Reichardt, R. Sauer, Mag. Reson. Imaging 1987, 5, 165.
37. a) N. J. Baldwin, Y. Wang, T. C. Ng, Magn. Reson. Imaging 1996, 14, 275;
38. b) W. Du, A. M. Nystrom, L. Zhang, K.T. Powell, Y. Li, C. Cheng, S. A. Wickline, K. C. Wooley, Biomacromolecules 2008, 9, 2826;
39. c) C. Flogel, Z. Ding, H. Harding, S. Jander, G. Reichmann, C. Jacoby, R. Schubert, J. Schrader, J. Circulation 2008, 118, 140;
40. d) K. C. Partlow, J. Chen, J. A. Brant, A. M. Neubauer, T. E. Meyerrose, M. H. Creer, J. A. Nolta, S. D. Caruthers, G. M. Lanza, S. A. Wickline, FASEB J. 2007, 21, 1647.
41. a) V. D. Kodibagkar, J. Yu, L. Liu, H. P. Hetherington, R. P. Mason, Magn. Reson. Imaging 2006, 24, 959 ;
42. b) S. Mizukami, R. Takikawa, F. Sugihara, Y. Heri, H. Tochio, M. Waelchli, M. Shirakawa, K. Kikuchi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 794;
43. c) M. Oishi, S. Sumitani, Y. Nagasaki, Bioconjugate Chem. 2007, 18, 1379;
44. d) K. Tanaka, N. Kitamura, K. Naka, Y. Chujo, Chem. Commun. 2008, 6176;
45. e) J. X. Yu, P. Otten, Z. Y. Ma, W. N. Cui, L. Liu, R. P. Mason, Bioconjugate Chem. 2004, 15, 1334.
46. a) P. K. Senanayake, A. M. Kenwright, D. Parker, S. van der Hoorn, Chem. Commun. 2007, 2923;
47. b) A. M. Kenwright, I. Kuprov, E. De Luca, D. Parker, S. U. Pandya, P. K. Senanayake, D. G. Smith, Chem. Commun. 2008, 2514.
48. D. Parker, P. K. Senanayake, Int. Pat. Appl. WO2008/132433 (PCT/ GB 2008 1001284).
49. R. H. Carr, J. Hernalsteen, J. Appl. Polym. Sci. 1994, 52, 1015.
50. H. Lee, R. R. Price, G. E. Holburn, C.L. Partain, M. D. Adams, W. P. Cacheris, J. Magn. Reson. Imaging 1994, 4, 609.
51. a) S. Aime, A. Barge, M. Botta, D. Parker, A. S. de Sousa, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4767;
52. b) S. Aime, A. Barge, J. I. Bruce, M. Botta, J. A. K. Howard, J. M. Moloney, D. Parker, A. S. de Sousa, M. Woods, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5762.
53. E. Terreno, M. Botta, P. Boniforte, C. Bracco, L. Milone, B. Mandino, F. Uggeri, S. Aime, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5531.
54. a) B. Bleaney, J. Magn. Reson. 1972, 8, 91;
55. b) I. Bertini, C. Luchinat, G. Parigi, Progr. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2002, 40, 249;
56. c) I. Bertini, I. Capozzi, C. Luchinat, G. Nicastro, Z. C. Xia, J. Phys. Chem. 1993, 97, 6351.
57. a) A. Harrison, C. A. Walker, K. Pereira, L. Royle, D. Parker, K. Pulukkody, T. J. Norman, Magn. Reson. Imaging 1993, 11, 761;
58. b) K. Pulukkody, T. J. Norman, D. Parker, L. Royle, C. J. Broan, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 605;
59. c) D. Parker, Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 271;
60. d) C. J. Broan, J. P. L. Cox, A. S. Craig, R. Kataky, A. Harrison, D. Parker, A. M. Randall, G. Ferguson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1991, 87;
61. e) A. Harrison, C. Walker, J. P. L. Cox, K. J. Jankowski, J. Sansom, M. A. W. Eaton, N. R. A. Beeley, A. T. Millican, D. Parker, Int. J. Nucl. Med. Biol. 1991, 18, 469.
62. a) P. Wedeking, K. Kumar, M. F. Tweedle, Magn. Reson. Imaging 1992, 10, 641;
63. b) M. F. Tweedle, P. Wedeking, K. Kumar, Invest. Radiol. 1995, 30, 372.
64. L. Helm, Progr. NMR Spec. 2006, 49, 45-64.
65. R. Sharp, L. Lohr, J. Miller, Progr. NMR Spec. 2001, 38, 115-158.
66. J. Kowalewski, L. Nordenskild, N. Benetis, P-O. Westlund, Progr. NMR Spec. 1985, 17, 141-185.
67. M. Gueron, J. Magn. Reson. 1975, 19, 58-66.
68. J. Kowalewski, C. Luchinat, T. Nilsson, G. Parigi, J. Phys. Chem. A. 2002, 106, 7376-7382.
69. J. H. Freed, J. Chem. Phys. 1968, 49, 376;.
70. R. Kubo, Hyperfine Interact. 1981, 8, 731-738.
71. A. G. Redfield, IBM J. Res. Dev. 1957, 2, 19-31.
72. R. K. Wangsness, F. Bloch, Phys. Rev. 1953, 89, 728-739.
73. M. Goldman, J. Magn. Reson. 2001, 149, 160-187.
74. E. Meirovitch, Y. E. Shapiro, A. Polimeno, J. H. Freed, J. Phys. Chem. B. 2007, 111, 12865-12875.
75. E. Meirovitch, Y. E. Shapiro, A. Polimeno, J. H. Freed, J. Phys. Chem. A. 2006, 110, 8366-8396.
76. E. Meirovitch, Y. E. Shapiro, Z. C. Liang, J. H. Freed, J. Phys. Chem. B. 2003, 107, 9898-9904.
77. A. Abragam, The principles of nuclear magnetism; Clarendon Press: Oxford, 1961.
78. M. Goldman, J. Magn. Reson. 1984, 60, 437-452.
79. N. Bloembergen, The Journal of Chemical Physics 1957, 27, 572-573.
80. J. A. Peters, J. Huskens, D. J. Raber, Progr. NMR Spec. 1996, 28, 283-350.
81. I. Kuprov, T. D. Craggs, S. E. Jackson, P. J. Hore, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9004-9013.
82. I. Kuprov, N. Wagner-Rundell, P. J. Hore, J. Magn. Reson. 2007, 184, 196-206.
83. S. L. Grage, U. H. N. Durr, S. Afonin, P. K. Mikhailiuk, I. V. Komarov, A. S. Ulrich, J. Magn. Reson. 2008, 191, 16-23.
84. C. S. Yannoni, B. P. Dailey, G. P. Ceasar, J. Chem. Phys. 1971, 54, 4020.
85. a) S. Amin, D. A. Voss, W. D. Horrocks, C. H. Lake, M. R. Churchill, J. R. Morrow, Inorg. Chem. 1995, 34, 3294;
86. b) S. Aime, A. Barge, M. Botta, D. Parker, A. S. de Sousa, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4767.
87. R. S. Dickins, J. A. K. Howard, J. M. Moloney, D. Parker, R. D. Peacock, Angew. Chem. 1997, 109, 541;
88. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 521.
89. a) R. S. Dickins, J. A. K. Howard, C. L. Maupin, J. M. Moloney, D. Parker, J. P. Riehl, G. Siligardi, J. A. G. Williams, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1095;
90. b) S. Aime, A. Barge, M. Botta, J. A. K. Howard, J. M. Moloney, D. Parker, A. S. de Sousa, M. Woods, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5762.
91. a) S. Aime, P. L. Anelli, M. Botta, F. Fedeli, M. Grandi, P. Paoli, F. Uggeri, Inorg. Chem. 1992, 31, 2422;
92. b) S. Aime, M. Botta, D. Parker, J. A. G. Williams, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1995, 2259.
93. R. D. Shannon, Acta Crystallog. Sect. A: Cryst. Phys. Diffr. Theor. Gen. Crystallogr. 1976, 32, 751.
94. H. Lammers, F. Maton, D. Pubanz, M. W. Van Laren, H. Van Bekkum, A. E. Merbach, R. N. Muller, J. A. Peters, Inorg. Chem. 1997, 36, 2527.
95. A. L. Thompson, D. Parker, D. A. Fulton, J. A. K. Howard, S.U. Pandya, H. Puschmann, K. Senanayake, P. A. Stenson, A. Badari, M. Botta, S. Avedano, S. Aime, Dalton Trans. 2006, 5606.
96. D. Parker, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 156;
97. S. Aime, M. Botta, D. Parker, J. A. G. Williams, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1995, 2259;
98. S. Aime, M. Botta, D. Parker, J. A. G. Williams, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1996, 17.
99. S. Aime, A. S. Batsanov, M. Botta, J. A. K. Howard, D. Parker, K. Senanayake, J. A. G. Williams, Inorg. Chem. 1994, 33, 4696.
100. T. J. Swift, R. J. Connick, J. Chem. Phys. 1962, 37, 307.
101. A. Beeby, I. M. Clarkson, R. S. Dickins, S. Faulkner, D. Parker, L. Royle, A. S. de Sousa, J. A. G. Williams, M. Woods, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 493.
102. R. R. Ernst, W. A. Anderson, Rev. Sci. Instrum. 1966, 37, 93.
103. Gaussian 03, Revision E.0l, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004