Mechanistic insights into a classic wonder drug-aspirin

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 1, 2015, Pages 70-73

  Lei, Jinping ^a   Zhou, Yanzi ^a   Xie, Daiqian ^a,b   Zhang, Yingkai ^c,d  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

^c NEW YORK UNIVERSITY   (United States)

^d NEW YORK UNIVERSITY SHANGHAI   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLATION; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MODELING; QUANTUM THEORY; REACTION KINETICS;

ANTI-INFLAMMATORY AGENTS; BORN-OPPENHEIMER MOLECULAR DYNAMICS; COMPUTATIONAL APPROACH; COMPUTATIONAL RESULTS; COVALENT MODIFICATIONS; PHARMACOLOGICAL EFFECTS; QUANTUM MECHANICAL/MOLECULAR MECHANICAL; TETRAHEDRAL INTERMEDIATES;

ENZYME INHIBITION;

ACETYLSALICYLIC ACID; CYCLOOXYGENASE 1; CYCLOOXYGENASE 2; PROSTAGLANDIN SYNTHASE INHIBITOR;

ACETYLATION; ARTICLE; COVALENT BOND; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND; MOLECULAR DYNAMICS; PROTON TRANSPORT; REACTION ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DOSE RESPONSE; DRUG EFFECTS; METABOLISM; MOLECULAR MODEL; QUANTUM THEORY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ACETYLATION; ASPIRIN; CYCLOOXYGENASE 1; CYCLOOXYGENASE 2; CYCLOOXYGENASE INHIBITORS; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM THEORY; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 84921059057     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja5112964     Document Type: Article

References (58)

1. Lissa, D.; Senovilla, L.; Rello-Varona, S.; Vitale, I.; Michaud, M.; Pietrocola, F.; Boileve, A.; Obrist, F.; Bordenave, C.; Garcia, P.; Michels, J.; Jemaa, M.; Kepp, O.; Castedo, M.; Kroemer, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2014, 111, 3020
2. Bateman, L. A.; Zaro, B. W.; Miller, S. M.; Pratt, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14568
3. Kaiser, J. Science 2012, 337, 1471
4. Pathak, R. K.; Marrache, S.; Choi, J. H.; Berding, T. B.; Dhar, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1963
5. Thun, M. J.; Jacobs, E. J.; Patrono, C. Nat. Rev. Clin. Oncol. 2012, 9, 259
6. U.S. Preventive Services Task Force Ann. Int. Med. 2009, 150, 396
7. Fowkes, F. G. R.; Price, J. F.; Stewart, M. C. W.; Butcher, I.; Leng, G. C.; Pell, A. C. H.; Sandercock, P. A. G.; Fox, K. A. A.; Lowe, G. D. O.; Murray, G. D. JAMA-J. Am. Med. Assoc. 2010, 303, 841
8. Masferrer, J. L.; Zweifel, B. S.; Manning, P. T.; Hauser, S. D.; Leahy, K. M.; Smith, W. G.; Isakson, P. C.; Seibert, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 3228
9. Pennisi, E. Science 1998, 280, 1191
10. Flower, R. J. Nat. Rev. Drug Discovery 2003, 2, 179
11. Blobaum, A. L.; Marnett, L. J. J. Med. Chem. 2007, 50, 1425
12. Vane, J. R.; Bakhle, Y. S.; Botting, R. M. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1998, 38, 97
13. Mitchell, J. A.; Akarasereenont, P.; Thiemermann, C.; Flower, R. J.; Vane, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 11693
14. Kulmacz, R. J.; van der Donk, W. A.; Tsai, A. L. Prog. Lipid Res. 2003, 42, 377
15. Rouzer, C. A.; Marnett, L. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 338, 34
16. Vane, J. R.; Mitchell, J. A.; Appleton, I.; Tomlinson, A.; Bishopbailey, D.; Croxtall, J.; Willoughby, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 2046
17. Gierse, J. K.; Koboldt, C. M.; Walker, M. C.; Seibert, K.; Isakson, P. C. Biochem. J. 1999, 339, 607
18. Meade, E. A.; Smith, W. L.; Dewitt, D. L. J. Biol. Chem. 1993, 268, 6610
19. Kalgutkar, A. S.; Crews, B. C.; Rowlinson, S. W.; Garner, C.; Seibert, K.; Marnett, L. J. Science 1998, 280, 1268
20. Kalgutkar, A. S.; Kozak, K. R.; Crews, B. C.; Hochgesang, G. P.; Marnett, L. J. J. Med. Chem. 1998, 41, 4800
21. Tosco, P.; Lazzarato, L. ChemMedChem 2009, 4, 939
22. Lazzarato, L.; Donnola, M.; Rolando, B.; Marini, E.; Cena, C.; Coruzzi, G.; Guaita, E.; Morini, G.; Fruttero, R.; Gasco, A.; Biondi, S.; Ongini, E. J. Med. Chem. 2008, 51, 1894
23. Deeb, R. S.; Cheung, C.; Nuriel, T.; Lamon, B. D.; Upmacis, R. K.; Gross, S. S.; Hajjar, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3914
24. Gupta, K.; Selinsky, B. S.; Kaub, C. J.; Katz, A. K.; Loll, P. J. J. Mol. Biol. 2004, 335, 503
25. Duggan, K. C.; Walters, M. J.; Musee, J.; Harp, J. M.; Kiefer, J. R.; Oates, J. A.; Marnett, L. J. J. Biol. Chem. 2010, 285, 34950
26. Morris, G. M.; Huey, R.; Lindstrom, W.; Sanner, M. F.; Belew, R. K.; Goodsell, D. S.; Olson, A. J. J. Comput. Chem. 2009, 30, 2785
27. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179
28. Hornak, V.; Abel, R.; Okur, A.; Strockbine, B.; Roitberg, A.; Simmerling, C. Proteins 2006, 65, 712
29. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E., III; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Walker, R. C.; Zhang, W.; Merz, K. M.; Roberts, B.; Wang, B.; Hayik, S.; Roitberg, A.; Seabra, G.; Kolossváry, I.; Wong, K. F.; Paesani, F.; Vanicek, J.; Liu, J.; Wu, X.; Brozell, S. R.; Steinbrecher, T.; Gohlke, H.; Cai, Q.; Ye, X.; Wang, J.; Hsieh, M.-J.; Cui, G.; Roe, D. R.; Mathews, D. H.; Seetin, M. G.; Sagui, C.; Babin, V.; Luchko, T.; Gusarov, S.; Kovalenko, A.; Kollman, P. A. Amber 11; University of California: San Francisco, 2010.
30. Gumbart, J. C.; Roux, B.; Chipot, C. J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 794
31. Gumbart, J. C.; Roux, B.; Chipot, C. J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 3789
32. Dewitt, D. L.; Elharith, E. A.; Kraemer, S. A.; Andrews, M. J.; Yao, E. F.; Armstrong, R. L.; Smith, W. L. J. Biol. Chem. 1990, 265, 5192
33. Ganguly, A.; Thaplyal, P.; Rosta, E.; Bevilacqua, P. C.; Hammes-Schiffer, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1483
34. Lans, I.; Medina, M.; Rosta, E.; Hummer, G.; Garcia-Viloca, M.; Lluch, J. M.; Gonzalez-Lafont, A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20544
35. Meier, K.; Choutko, A.; Dolenc, J.; Eichenberger, A. P.; Riniker, S.; van Gunsteren, W. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2820
36. Zhang, R.; Lev, B.; Cuervo, J. E.; Noskov, S. Y.; Salahub, D. R. In Combining Quantum Mechanics and Molecular Mechanics. Some Recent Progresses in QM/MM Methods; Advances in Quantum Chemistry 59; Sabin, J. R.; Brändas, E., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2010; p 353.
37. Patey, G. N.; Valleau, J. P. J. Chem. Phys. 1975, 63, 2334
38. Roux, B. Comput. Phys. Commun. 1995, 91, 275
39. Boczko, E. M.; Brooks, C. L. J. Phys. Chem. 1993, 97, 4509
40. Wu, R. B.; Lu, Z. Y.; Cao, Z. X.; Zhang, Y. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6110
41. Rooklin, D. W.; Lu, M.; Zhang, Y. K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15595
42. Ke, Z. H.; Smith, G. K.; Zhang, Y. K.; Guo, H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11103
43. Wu, R.; Wang, S.; Zhou, N.; Cao, Z.; Zhang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9471
44. Zhou, Y. Z.; Wang, S. L.; Zhang, Y. K. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 8817
45. Zhou, Y.; Zhang, Y. Chem. Commun. 2011, 47, 1577
46. Shao, Y.; Molnar, L. F.; Jung, Y. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172
47. Ponder, J. W. TINKER 4.2, Software Tools for Molecular Design; June 2004.
48. Loll, P. J.; Picot, D.; Garavito, R. M. Nat. Struct. Biol. 1995, 2, 637
49. Tosco, P.; Lazzarato, L. ChemMedChem 2009, 4, 939
50. Toth, L.; Muszbek, L.; Komaromi, I. J. Mol. Graphics Model. 2013, 40, 99
51. Rome, L. H.; Lands, W. E. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1975, 72, 4863
52. Ouellet, M.; Riendeau, D.; Percival, M. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 14583
53. Hochgesang, G. P.; Rowlinson, S. W.; Marnett, L. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6514
54. Kalgutkar, A. S.; Crews, B. C.; Rowlinson, S. W.; Marnett, A. B.; Kozak, K. R.; Remmel, R. P.; Marnett, L. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 925
55. Mancini, J. A.; Riendeau, D.; Falgueyret, J. P.; Vickers, P. J.; Oneill, G. P. J. Biol. Chem. 1995, 270, 29372
56. Bhattacharyya, D. K.; Lecomte, M.; Rieke, C. J.; Garavito, R. M.; Smith, W. L. J. Biol. Chem. 1996, 271, 2179
57. Kollman, P. Chem. Rev. 1993, 93, 2395
58. de Ruiter, A.; Boresch, S.; Oostenbrink, C. J. Comput. Chem. 2013, 34, 1024