Macrocycles: Lessons from the distant past, recent developments, and future directions

Chemical Science

Volumn 6, Issue 1, 2015, Pages 30-49

  Yudin, Andrei K ^a  

^a UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCHEMISTRY;

CYCLIC COMPOUNDS; MOLECULAR COMPLEXITY; POLAR SURFACE AREAS; PROTEIN INTERFACES; SMALL MOLECULES; STRUCTURAL ISSUES; THERAPEUTIC AGENTS; THERAPEUTIC MODALITY;

MOLECULES;

EID: 84919346499     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4sc03089c     Document Type: Review

References (100)

1. A. T. Frank N. S. Farina N. Sawwan O. R. Wauchope M. Qi E. M. Brzostowska W. Chan F. W. Grasso P. Haberfield A. Greer Mol. Diversity 2007 11 115 118
2. L. A. Wessjohann E. Ruijter D. Garcia-Rivera W. Brandt Mol. Diversity 2005 9 171 186
3. C. J. Pedersen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988 27 1021 1027
4. P. K. Madala J. D. A. Tyndall T. Nall D. P. Fairlie Chem. Rev. 2010 110 PR1 PR31
5. S. G. Aller J. Yu A. Ward Y. Weng S. Chittaboina R. Zhuo P. M. Harrell Y. T. Trinh Q. Zhang I. L. Urbatsch G. Chang Science 2009 323 1718 1722
6. J. G. Beck J. Chatterjee B. Laufer M. U. Kiran A. O. Frank S. Neubauer O. Ovadia S. Greenberg C. Gilon A. Hoffman H. Kessler J. Am. Chem. Soc. 2012 134 12125 12133
7. C. J. White A. K. Yudin Nat. Chem. 2011 3 509 524
8. A.-C. Bédard S. K. Collins J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19976 19981
9. A. D. Cort G. Ercolani L. Mandolini P. Mencarelli Chem. Commun. 1993 538
10. J. C. Collins K. James MedChemComm 2012 3 1489
11. M. M. G. Krishna S. W. Englander Proc. Natl. Acad. Sci. 2005 102 1053 1058
12. I. Daidone H. Neuweiler S. Doose M. Sauer J. C. Smith PLoS Comput. Biol. 2010 6 e10000645
13. C. Schmuck T. Rehm F. Gröhn K. Klein F. Reinhold J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1430 1431
14. R. Hili V. Rai A. K. Yudin J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2889 2891
15. R. Hili A. K. Yudin J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14772 14773
16. A. T. Londregan K. A. Farley C. Limberakis P. B. Mullins D. W. Piotrowski Org. Lett. 2012 14 2890 2893
17. H. A. Brown R. M. Waymouth Acc. Chem. Res. 2013 46 2585 2596
18. L. Guo S. H. Lahasky K. Ghale D. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9163 9171
19. T. Weide A. Modlinger H. Kessler Top. Curr. Chem. 2007 272 1 50
20. S. A. Miller S. L. Griffiths D. Seebach Helv. Chim. Acta 1993 76 563 595
21. D. Seebach A. K. Beck H. G. Bossler C. Gerber S. Y. Ko C. W. Murtiashaw R. Naef S.-I. Shoda A. Thaler M. Krieger R. Wenger Helv. Chim. Acta 1993 76 1564 1590
22. L. Pauling C. Niemann J. Am. Chem. Soc. 1939 61 1860 1867
23. R. Y. Tsien Annu. Rev. Biochem. 1998 67 509 544
24. T. Guedez A. S. Núñez E. Tineo O. Núñez J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002 2078 2082
25. K. A. Carpenter G. Weltrowska B. C. Wilkes R. Schmidt P. W. Schiller J. Am. Chem. Soc. 1994 116 8450 8458
26. J. M. Villalgordo H. Heimgartner Helv. Chim. Acta 1997 80 748 766
27. I. B. Seiple S. Su I. S. Young C. A. Lewis J. Yamaguchi P. S. Baran Angew. Chem., Int. Ed. 2009 49 1095 1098
28. E. P. Balskus E. N. Jacobsen Science 2007 317 1736 1740
29. C. Han S. Rangarajan A. C. Voukides A. B. Beeler R. Johnson J. A. Porco Org. Lett. 2009 11 413 416
30. M. E. Selsted A. J. Ouellette Nat. Immunol. 2005 6 551 557
31. A. Brust C.-I. A. Wang N. L. Daly J. Kennerly M. Sadeghi M. J. Christie R. J. Lewis M. Mobli P. F. Alewood Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12020 12023
32. R. J. Clark H. Fischer L. Dempster N. L. Daly K. J. Rosengren S. T. Nevin F. A. Meunier D. J. Adams D. J. Craik Proc. Natl. Acad. Sci. 2005 102 13767 13772
33. D. Y. Jackson D. S. King J. Chmielewski S. Singh P. G. Schultz J. Am. Chem. Soc. 1991 113 9391 9392
34. H. E. Blackwell J. D. Sadowsky R. J. Howard J. N. Sampson J. A. Chao W. E. Steinmetz D. J. O'Leary R. H. Grubbs J. Org. Chem. 2001 66 5291 5302
35. C. E. Schafmeister J. Po G. L. Verdine J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5891 5892
36. G. L. Verdine G. J. Hilinski Methods Enzymol. 2012 503 3 33
37. M. L. Stewart E. Fire A. E. Keating L. D. Walensky Nat. Chem. Biol. 2010 6 595 601
38. Y. Hitotsuyanagi Y. Matsumoto S. I. Sasaki K. Yamaguchi H. Itokawa K. Takeya Tetrahedron Lett. 2001 42 1535 1537
39. B. Oberhauser K. Baumann B. Grohmann H. Sperner Synlett 1999 893 896
40. W. D. F. Meutermans S. W. Golding G. T. Bourne L. P. Miranda M. J. Dooley P. F. Alewood M. L. Smythe J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9790 9796
41. C. J. White J. L. Hickey C. C. G. Scully A. K. Yudin J. Am. Chem. Soc. 2014 136 3728 3731
42. C. A. Lewis S. J. Miller Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5616 5619
43. B. C. Wilcock B. E. Uno G. L. Bromann M. J. Clark T. M. Anderson M. D. Burke Nat. Chem. 2012 4 996 1003
44. R. M. Kohli C. T. Walsh M. D. Burkart Nature 2002 418 658 661
45. E. Marsault H. R. Hoveyda R. E. Gagnon M. L. Peterson M. Vëzina C. Saint-Louis A. Landry J.-F. C. C. O. Pinault L. Ouellet S. Beauchemin S. Beaubien A. Mathieu K. Benakli Z. Wang M. Brassard D. Lonergan F. C. C. O. Bilodeau M. Ramaseshan N. Fortin R. Lan S. Li F. Galaud V. E. R. Plourde M. Champagne A. Doucet P. Bhërer M. Gauthier G. Olsen G. E. R. Villeneuve S. Bhat L. Foucher D. Fortin X. Peng S. Bernard A. Drouin R. Dëziel G. Berthiaume Y. L. Dory G. L. Fraser P. Deslongchamps Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 4731 4735
46. Ahsanullah J. Rademann Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5378 5382
47. E. Koivunen B. Wang E. Ruoslahti Nat. Biotechnol. 1995 13 265 270
48. P. Timmerman J. Beld W. C. Puijk R. H. Meloen ChemBioChem 2005 6 821 824
49. C. Heinis T. Rutherford S. Freund G. Winter Nat. Chem. Biol. 2009 5 502 507
50. Z. J. Gartner Science 2004 305 1601 1605
51. Y. Sako Y. Goto H. Murakami H. Suga ACS Chem. Biol. 2008 3 241 249
52. K. Josephson A. Ricardo J. W. Szostak Drug Discovery Today 2014 19 388 399
53. J. R. Frost F. Vitali N. T. Jacob M. D. Brown R. Fasan ChemBioChem 2012 14 147 160
54. M. D. Cummings J. Lindberg T.-I. Lin H. de Kock O. Lenz E. Lilja S. Felländer V. Baraznenok S. Nyström M. Nilsson L. Vrang M. Edlund Å. Rosenquist B. Samuelsson P. Raboisson K. Simmen Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1652 1655
55. J. Phan Z.-D. Shi T. R. Burke Jr D. S. Waugh J. Mol. Biol. 2005 353 104 115
56. P. Bonnet D. K. Agrafiotis F. Zhu E. Martin J. Chem. Inf. Model. 2009 49 2242 2259
57. A. P. Benfield M. G. Teresk H. R. Plake J. E. DeLorbe L. E. Millspaugh S. F. Martin Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6830 6835
58. D. G. Udugamasooriya M. R. Spaller Biopolymers 2008 89 653 667
59. A. R. Bogdan S. V. Jerome K. N. Houk K. James J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2127 2138
60. S. Zaretsky C. C. G. Scully A. J. Lough A. K. Yudin Chem.-Eur. J. 2013 19 17668 17672
61. R. W. Driver H. N. Hoang G. Abbenante D. P. Fairlie Org. Lett. 2009 11 3092 3095
62. M. P. Glenn M. J. Kelso J. D. A. Tyndall D. P. Fairlie J. Am. Chem. Soc. 2003 125 640 641
63. A. Montero J. M. Beierle C. A. Olsen M. R. Ghadiri J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3033 3041
64. X.-G. Hu D. S. Thomas R. Griffith L. Hunter Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 6176 6179
65. C. J. Dinsmore M. J. Bogusky J. C. Culberson J. M. Bergman C. F. Homnick C. B. Zartman S. D. Mosser M. D. Schaber R. G. Robinson K. S. Koblan H. E. Huber S. L. Graham G. D. Hartman J. R. Huff T. M. Williams J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2107 2108
66. S. Zaretsky J. L. Hickey M. A. St. Denis C. C. G. Scully A. L. Roughton D. J. Tantillo M. W. Lodewyk A. K. Yudin Tetrahedron 2014 70 7655 7663
67. A. C. Gibbs L. H. Kondejewki W. Gronwald A. M. Nip R. S. Hodges B. D. Sykes D. S. Wishart Nat. Struct. Biol. 1998 5 284 288
68. J. A. Robinson Acc. Chem. Res. 2008 41 1278 1288
69. R. J. Woods J. O. Brower E. Castellanos M. Hashemzadeh O. Khakshoor W. A. Russu J. S. Nowick J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2548 2558
70. B. N. Bullock A. L. Jochim P. S. Arora J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14220 14223
71. A. M. Spokoyny Y. Zou J. J. Ling H. Yu Y.-S. Lin B. L. Pentelute J. Am. Chem. Soc. 2013 135 5946 5949
72. G. M. Grotenbreg M. S. M. Timmer A. L. Llamas-Saiz M. Verdoes G. A. van der Marel M. J. van Raaij H. S. Overkleeft M. Overhand J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3444 3446
73. O. Babii S. Afonin M. Berditsch S. Reier P. K. Mykhailiuk V. S. Kubyshkin T. Steinbrecher A. S. Ulrich I. V. Komarov Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 3392 3395
74. J. L. Kofron P. Kuzmič V. Kishore G. Gemmecker S. W. Fesik D. H. Rich J. Am. Chem. Soc. 1992 114 2670 2675
75. S. Fernandez-Lopez H. S. Kim E. C. Choi M. Delgado J. R. Granja A. Khasanov K. Kraehenbuehl G. Long D. A. Weinberger K. M. Wilcoxen M. R. Ghadiri Nature 2001 412 452 455
76. L. Zheng A. Marcozzi J. Y. Gerasimov A. Herrmann Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 7599 7603
77. E. A. Villar D. Beglov S. Chennamadhavuni J. A. Porco D. Kozakov S. Vajda A. Whitty Nat. Chem. Biol. 2014 10 716 722
78. J. Gavenonis B. A. Sheneman T. R. Siegert M. R. Eshelman J. A. Kritzer Nat. Chem. Biol. 2014 10 723 731
79. R. Haubner W. Schmitt G. Hölzemann S. L. Goodman A. Jonczyk H. Kessler J. Am. Chem. Soc. 1996 118 7881 7891
80. J. P. Xiong Science 2002 296 151 155
81. J. Goldberg H. Huang Y. Kwon P. Greengard A. C. Nairn J. Kuriyan Nature 1995 376 745 753
82. X. Li Y.-K. Zhang Y. Liu C. Z. Ding Y. Zhou Q. Li J. J. Plattner S. J. Baker S. Zhang W. M. Kazmierski L. L. Wright G. K. Smith R. M. Grimes R. M. Crosby K. L. Creech L. H. Carballo M. J. Slater R. L. Jarvest P. Thommes J. A. Hubbard M. A. Convery P. M. Nassau W. McDowell T. J. Skarzynski X. Qian D. Fan L. Liao Z.-J. Ni L. E. Pennicott W. Zou J. Wright Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 5695 5700
83. I. J. Hidalgo T. J. Raub R. T. Borchardt Gastroenterology 1989 96 736 749
84. G. H. Goetz L. Philippe M. J. Shapiro ACS Med. Chem. Lett. 2014 140811082631009
85. A. Fernández Nat. Biotechnol. 2004 22 1081 1084
86. T. Rezai J. E. Bock M. V. Zhou C. Kalyanaraman R. S. Lokey M. P. Jacobson J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14073 14080
87. T. Rezai B. Yu G. L. Millhauser M. P. Jacobson R. S. Lokey J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2510 2511
88. J. Chatterjee F. Rechenmacher H. Kessler Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 254 269
89. T. R. White C. M. Renzelman A. C. Rand T. Rezai C. M. McEwen V. M. Gelev R. A. Turner R. G. Linington S. S. F. Leung A. S. Kalgutkar J. N. Bauman Y. Zhang S. Liras D. A. Price A. M. Mathiowetz M. P. Jacobson R. S. Lokey Nat. Chem. Biol. 2011 7 810 817
90. A. Alex D. S. Millan M. Perez F. Wakenhut G. A. Whitlock MedChemComm 2011 669 674
91. M. Anteunis C. Auwera Int. J. Pept. Protein Res. 1988 31 301 310
92. T. A. Hill R.-J. J. Lohman H. N. Hoang D. S. Nielsen C. C. Scully W. M. Kok L. Liu A. J. Lucke M. J. Stoermer C. I. Schroeder S. Chaousis B. Colless P. V. Bernhardt D. J. Edmonds D. A. Griffith C. J. Rotter R. B. Ruggeri D. A. Price S. Liras D. J. Craik D. P. Fairlie ACS Med. Chem. Lett. 2014 140804105706000
93. K. Sugano M. Kansy P. Artursson A. Avdeef S. Bendels L. Di G. F. Ecker B. Faller H. Fischer G. Gerebtzoff H. Lennernaes F. Senner Nat. Rev. Drug Discovery 2010 9 597 614
94. Y. Tanaka C. J. Hipolito A. D. Maturana K. Ito T. Kuroda T. Higuchi T. Katoh H. E. Kato M. Hattori K. Kumazaki T. Tsukazaki R. Ishitani H. Suga O. Nureki Nature 2013 496 247 251
95. U. Christians K. F. Sewing Pharmacol. Ther. 1993 57 291 345
96. A. C. Rand S. S. F. Leung H. Eng C. J. Rotter R. Sharma A. S. Kalgutkar Y. Zhang M. V. Varma K. A. Farley B. Khunte C. Limberakis D. A. Price S. Liras A. M. Mathiowetz M. P. Jacobson R. S. Lokey MedChemComm 2012 3 1282
97. D. J. Craik D. P. Fairlie S. Liras D. Price Chem. Biol. Drug Des. 2012 81 136 147
98. R. J. Clark J. Jensen S. T. Nevin B. P. Callaghan D. J. Adams D. J. Craik Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6545 6548
99. J. Drewe G. Fricker J. Vonderscher C. Beglinger Br. J. Pharmacol. 1993 108 298 303
100. V. J. Hruby G. Li C. Haskell-Luevano M. Shenderovich Biopolymers 1997 43 219 266