A price to pay for relaxed substrate specificity: A comparative kinetic analysis of the class II lanthipeptide synthetases ProcM and HalM2

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 50, 2014, Pages 17513-17529

  Thibodeaux, Christopher J ^a   Ha, Taekjip ^a,b   Van Der Donk, Wilfred A ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

^b United States of America   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCHEMISTRY; BIOSYNTHESIS; CATALYSIS; COMPUTER SIMULATION; ENZYMES; IMPORTANCE SAMPLING; KINETICS; MASS SPECTROMETRY; PEPTIDES; REACTION KINETICS;

ANTIBACTERIAL COMPOUNDS; CATALYTIC EFFICIENCIES; CATALYZED REACTIONS; CONFORMATIONAL SAMPLINGS; DIFFERENT SUBSTRATES; KINETIC CHARACTERIZATION; MULTISTEP REACTIONS; SUBSTRATE SPECIFICITY;

SUBSTRATES;

CLASS II LANTHIPEPTIDE SYNTHETASE HALM2; CLASS II LANTHIPEPTIDE SYNTHETASE PROCM; MULTIFUNCTIONAL ENZYME; SYNTHETASE; UNCLASSIFIED DRUG; ALANINE; LANTHIONINE; LIGASE; PEPTIDE; SULFIDE;

ARTICLE; CATALYSIS; CONTROLLED STUDY; ENZYME KINETIC ASSAY; ENZYME SPECIFICITY; MASS SPECTROMETRY; MATHEMATICAL ANALYSIS; MOLECULAR DYNAMICS; QUANTITATIVE ASSAY; ANALOGS AND DERIVATIVES; BIOASSAY; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CLASSIFICATION; COMPARATIVE STUDY; KINETICS; METABOLISM; PROTEIN PROCESSING;

ALANINE; BIOLOGICAL ASSAY; KINETICS; LIGASES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES; PROTEIN PROCESSING, POST-TRANSLATIONAL; SUBSTRATE SPECIFICITY; SULFIDES;

EID: 84919344174     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja5089452     Document Type: Article

References (62)

1. Arnison, P. G.; Bibb, M. J.; Bierbaum, G.; Bowers, A. A.; Bugni, T. S.; Bulaj, G.; Camarero, J. A.; Campopiano, D. J.; Challis, G. L.; Clardy, J.; Cotter, P. D.; Craik, D. J.; Dawson, M.; Dittmann, E.; Donadio, S.; Dorrestein, P. C.; Entian, K.-D.; Fischbach, M. A.; Garavelli, J. S.; Göransson, U.; Gruber, C. W.; Haft, D. H.; Hemscheidt, T. K.; Hertweck, C.; Hill, C.; Horswill, A. R.; Jaspars, M.; Kelly, W. L.; Klinman, J. P.; Kuipers, O. P.; Link, A. J.; Liu, W.; Marahiel, M. A.; Mitchell, D. A.; Moll, G. N.; Moore, B. S.; Müller, R.; Nair, S. K.; Nes, I. F.; Norris, G. E.; Olivera, B. M.; Onaka, H.; Patchett, M. L.; Piel, J.; Reaney, M. J. T.; Rebuffat, S.; Ross, R. P.; Sahl, H.-G.; Schmidt, E. W.; Selsted, M. E.; Severinov, K.; Shen, B.; Sivonen, K.; Smith, L.; Stein, T.; Süssmuth, R. E.; Tagg, J. R.; Tang, G.-L.; Truman, A. W.; Vederas, J. C.; Walsh, C. T.; Walton, J. D.; Wenzel, S. C.; Willey, J. M.; van der Donk, W. A. Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 108
2. Knerr, P. J.; van der Donk, W. A. Annu. Rev. Biochem. 2012, 81, 479
3. Bierbaum, G.; Sahl, H. G. Curr. Pharm. Biotechnol. 2009, 10, 2
4. Xie, L.; Miller, L. M.; Chatterjee, C.; Averin, O.; Kelleher, N. L.; van der Donk, W. A. Science 2004, 303, 679
5. Chatterjee, C.; Miller, L. M.; Leung, Y. L.; Xie, L.; Yi, M.; Kelleher, N. L.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15332
6. Lee, M. V.; Ihnken, L. A. F.; You, Y. O.; McClerren, A. L.; van der Donk, W. A.; Kelleher, N. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12258
7. Zhang, Q.; Yu, Y.; Velásquez, J. E.; van der Donk, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 18361
8. Bierbaum, G.; Szekat, C.; Josten, M.; Heidrich, C.; Kempter, C.; Jung, G.; Sahl, H. G. Appl. Environ. Microbiol. 1996, 62, 385
9. Lubelski, J.; Overkamp, W.; Kluskens, L. D.; Moll, G. N.; Kuipers, O. P. Appl. Environ. Microbiol. 2008, 74, 4680
10. Chatterjee, C.; Patton, G. C.; Cooper, L.; Paul, M.; van der Donk, W. A. Chem. Biol. 2006, 13, 1109
11. Suda, S.; Westerbeek, A.; O'Connor, P. M.; Ross, R. P.; Hill, C.; Cotter, P. D. Chem. Biol. 2010, 17, 1151
12. Islam, M. R.; Shioya, K.; Nagao, J.; Nishie, M.; Jikuya, H.; Zendo, T.; Nakayama, J.; Sonomoto, K. Mol. Microbiol. 2009, 72, 1438
13. Mukherjee, S.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10450
14. Patton, G. C.; Paul, M.; Cooper, L. E.; Chatterjee, C.; van der Donk, W. A. Biochemistry 2008, 47, 7342
15. Oman, T. J.; van der Donk, W. A. Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 9
16. Levengood, M. R.; Patton, G. C.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10314
17. Tang, W.; van der Donk, W. A. Nat. Chem. Biol. 2013, 9, 157
18. Oman, T. J.; Knerr, P. J.; Bindman, N. A.; Velásquez, J. E.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6952
19. Yang, X.; van der Donk, W. A. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 7662
20. Levengood, M. R.; Knerr, P. J.; Oman, T. J.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12024
21. Appleyard, A. N.; Choi, S.; Read, D. M.; Lightfoot, A.; Boakes, S.; Hoffmann, A.; Chopra, I.; Bierbaum, G.; Rudd, B. A.; Dawson, M. J.; Cortés, J. Chem. Biol. 2009, 16, 490
22. Cotter, P. D.; Deegan, L. H.; Lawton, E. M.; Draper, L. A.; O'Connor, P. M.; Hill, C.; Ross, R. P. Mol. Microbiol. 2006, 62, 735
23. Müller, W. M.; Ensle, P.; Krawczyk, B.; Süssmuth, R. D. Biochemistry 2011, 50, 8362
24. Jungmann, N. A.; Krawczyk, B.; Tietzmann, M.; Ensle, P.; Süssmuth, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15222
25. Ortega, M. A.; Hao, Y.; Zhang, Q.; Walker, M. C.; van der Donk, W. A.; Nair, S. K. Nature 2014, 10.1038/nature13888
26. Goto, Y.; Li, B.; Claesen, J.; Shi, Y.; Bibb, M. J.; van der Donk, W. A. PLoS Biol. 2010, 8, e1000339
27. Ma, H.; Gao, Y.; Zhao, F.; Wang, J.; Teng, K.; Zhang, J.; Zhong, J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2014, 450, 1126
28. Krawczyk, B.; Ensle, P.; Müller, W. M.; Süssmuth, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9922
29. Zhang, Q.; Ortega, M.; Shi, Y.; Wang, H.; Melby, J. O.; Tang, W.; Mitchell, D. A.; van der Donk, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2014, 111, 12031
30. Hicks, L. M.; O'Connor, S. E.; Mazur, M. T.; Walsh, C. T.; Kelleher, N. L. Chem. Biol. 2004, 11, 327
31. Miller, L. M.; Mazur, M. T.; McLoughlin, S. M.; Kelleher, N. L. Protein Sci. 2005, 14, 2702
32. Dorrestein, P. C.; Kelleher, N. L. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 893
33. Gatto, G. J., Jr.; McLoughlin, S. M.; Kelleher, N. L.; Walsh, C. T. Biochemistry 2005, 44, 5993
34. McLoughlin, S. M.; Kelleher, N. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13265
35. Burns, J. A.; Butler, J. C.; Moran, J.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 2648
36. Hansen, R. E.; Winther, J. R. Anal. Biochem. 2009, 394, 147
37. Li, B.; Sher, D.; Kelly, L.; Shi, Y.; Huang, K.; Knerr, P. J.; Joewono, I.; Rusch, D.; Chisholm, S. W.; van der Donk, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 10430
38. Thibodeaux, G. N.; van der Donk, W. A. Chem. Commun. 2012, 48, 10615
39. Johnson, K. A.; Simpson, Z. B.; Blom, T. Anal. Biochem. 2009, 387, 20
40. Johnson, K. A.; Simpson, Z. B.; Blom, T. Anal. Biochem. 2009, 387, 30
41. Chatterjee, C.; Paul, M.; Xie, L.; van der Donk, W. A. Chem. Rev. 2005, 105, 633
42. Koehnke, J.; Bent, A. F.; Zollman, D.; Smith, K.; Houssen, W. E.; Zhu, X.; Mann, G.; Lebl, T.; Scharff, R.; Shirran, S.; Botting, C. H.; Jaspars, M.; Schwarz-Linek, U.; Naismith, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13991
43. Kelleher, N. L.; Belshaw, P. J.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9716
44. Melby, J. O.; Dunbar, K. L.; Trinh, N. Q.; Mitchell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5309
45. Cooper, L. E.; McClerren, A. L.; Chary, A.; van der Donk, W. A. Chem. Biol. 2008, 15, 1035
46. Shi, Y.; Yang, X.; Garg, N.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2338
47. Tang, W.; van der Donk, W. A. Biochemistry 2012, 51, 4271
48. Lubelski, J.; Khusainov, R.; Kuipers, O. P. J. Biol. Chem. 2009, 284, 25962
49. Wang, H.; van der Donk, W. A. ACS Chem. Biol. 2012, 7, 1529
50. Müller, W. M.; Schmiederer, T.; Ensle, P.; Süssmuth, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2436
51. You, Y. O.; van der Donk, W. A. Biochemistry 2007, 46, 5991
52. Paul, M.; Patton, G. C.; van der Donk, W. A. Biochemistry 2007, 46, 6268
53. Okeley, N. M.; Zhu, Y.; van der Donk, W. A. Org. Lett. 2000, 2, 3603
54. Zhou, H.; van der Donk, W. A. Org. Lett. 2002, 4, 1335
55. Penner-Hahn, J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 166
56. Wilker, J. J.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 1997, 36, 969
57. Morlok, M. M.; Janak, K. E.; Zhu, G.; Quarless, D. A.; Parkin, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14039
58. Harris, C. M.; Derdowski, A. M.; Poulter, C. D. Biochemistry 2002, 41, 10554
59. Koutmos, M.; Pejchal, R.; Bomer, T. M.; Matthews, R. G.; Smith, J. L.; Ludwig, M. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 3286
60. McCammon, J. A.; Northrup, S. H. Nature 1981, 293, 316
61. Gora, A.; Brezovsky, J.; Damborsky, J. Chem. Rev. 2013, 113, 5871
62. McClerren, A. L.; Cooper, L. E.; Quan, C.; Thomas, P. M.; Kelleher, N. L.; van der Donk, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 17243