Mechanistic studies on the substrate-tolerant lanthipeptide synthetase ProcM

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 29, 2014, Pages 10450-10459

  Mukherjee, Subha ^a   Van Der Donk, Wilfred A ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CATALYSIS; CYCLIZATION; HYDROCARBONS; PEPTIDES;

AZIDE-ALKYNE CYCLOADDITION; CYSTEINE DERIVATIVES; DIFFERENT SUBSTRATES; EXPRESSED PROTEIN LIGATION; MECHANISTIC STUDIES; PEPTIDE SUBSTRATES; SUBSTRATE PEPTIDES; SYNTHETIC PEPTIDE;

SUBSTRATES;

ALKYNE; AZIDE; COPPER; CYSTEINE; CYSTEINE DERIVATIVE; LANTHIPEPTIDE SYNTHETASE; PROTON; SIGNAL PEPTIDE; SULFIDE; SYNTHETASE; SYNTHETIC PEPTIDE; THIOESTER; UNCLASSIFIED DRUG; ALANINE; BACTERIOCIN; CYCLOPEPTIDE; LANTHIONINE; LIGASE;

AMINO TERMINAL SEQUENCE; ARTICLE; BIOSYNTHESIS; CARBOXY TERMINAL SEQUENCE; CYCLIZATION; DEUTERIUM HYDROGEN EXCHANGE; ENZYME MECHANISM; ENZYME SUBSTRATE COMPLEX; MATRIX ASSISTED LASER DESORPTION IONIZATION TIME OF FLIGHT MASS SPECTROMETRY; AMINO ACID SEQUENCE; ANALOGS AND DERIVATIVES; BIOCATALYSIS; CHEMISTRY; ENZYME SPECIFICITY; ENZYMOLOGY; METABOLISM; MOLECULAR GENETICS; PROCHLOROCOCCUS; PROTEIN PROCESSING; SOLID PHASE SYNTHESIS; SYNTHESIS;

ALANINE; AMINO ACID SEQUENCE; BACTERIOCINS; BIOCATALYSIS; CYCLIZATION; LIGASES; MOLECULAR SEQUENCE DATA; PEPTIDES, CYCLIC; PROCHLOROCOCCUS; PROTEIN PROCESSING, POST-TRANSLATIONAL; SOLID-PHASE SYNTHESIS TECHNIQUES; SUBSTRATE SPECIFICITY; SULFIDES;

EID: 84904895638     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja504692v     Document Type: Article

References (46)

1. Arnison, P. G.; Bibb, M. J.; Bierbaum, G.; Bowers, A. A.; Bugni, T. S.; Bulaj, G.; Camarero, J. A.; Campopiano, D. J.; Challis, G. L.; Clardy, J.; Cotter, P. D.; Craik, D. J.; Dawson, M.; Dittmann, E.; Donadio, S.; Dorrestein, P. C.; Entian, K.-D.; fischbach, M. A.; Garavelli, J. S.; Göransson, U.; Gruber, C. W.; Haft, D. H.; Hemscheidt, T. K.; Hertweck, C.; Hill, C.; Horswill, A. R.; Jaspars, M.; Kelly, W. L.; Klinman, J. P.; Kuipers, O. P.; Link, A. J.; Liu, W.; Marahiel, M. A.; Mitchell, D. A.; Moll, G. N.; Moore, B. S.; Müller, R.; Nair, S. K.; Nes, I. F.; Norris, G. E.; Olivera, B. M.; Onaka, H.; Patchett, M. L.; Piel, J.; Reaney, M. J. T.; Rebuffat, S.; Ross, R. P.; Sahl, H.-G.; Schmidt, E. W.; Selsted, M. E.; Severinov, K.; Shen, B.; Sivonen, K.; Smith, L.; Stein, T.; Süssmuth, R. E.; Tagg, J. R.; Tang, G.-L.; Truman, A. W.; Vederas, J. C.; Walsh, C. T.; Walton, J. D.; Wenzel, S. C.; Willey, J. M.; van der Donk, W. A. Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 108
2. Willey, J. M.; van der Donk, W. A. Annu. Rev. Microbiol. 2007, 61, 477
3. Knerr, P. J.; van der Donk, W. A. Annu. Rev. Biochem. 2012, 81, 479
4. Schnell, N.; Entian, K.-D.; Schneider, U.; Götz, F.; Zahner, H.; Kellner, R.; Jung, G. Nature 1988, 333, 276
5. Cotter, P. D.; Hill, C.; Ross, R. P. Curr. Protein Pept. Sci. 2005, 6, 61
6. van Kraaij, C.; de Vos, W. M.; Siezen, R. J.; Kuipers, O. P. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 575
7. Férir, G.; Petrova, M. I.; Andrei, G.; Huskens, D.; Hoorelbeke, B.; Snoeck, R.; Vanderleyden, J.; Balzarini, J.; Bartoschek, S.; Brönstrup, M.; Süssmuth, R. D.; Schols, D. PLoS One 2013, 8, e64010
8. Meindl, K.; Schmiederer, T.; Schneider, K.; Reicke, A.; Butz, D.; Keller, S.; Guhring, H.; Vertesy, L.; Wink, J.; Hoffmann, H.; Bronstrup, M.; Sheldrick, G. M.; Süssmuth, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1151
9. Iorio, M.; Sasso, O.; Maffioli, S. I.; Bertorelli, R.; Monciardini, P.; Sosio, M.; Bonezzi, F.; Summa, M.; Brunati, C.; Bordoni, R.; Corti, G.; Tarozzo, G.; Piomelli, D.; Reggiani, A.; Donadio, S. ACS Chem. Biol. 2013, 9, 398
10. Willey, J. M.; Gaskell, A. A. Chem. Rev. 2011, 111, 174
11. Tavassoli, A.; Lu, Q.; Gam, J.; Pan, H.; Benkovic, S. J.; Cohen, S. N. ACS Chem. Biol. 2008, 3, 757
12. Lian, W.; Upadhyaya, P.; Rhodes, C. A.; Liu, Y.; Pei, D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11990
13. Verdine, G. L.; Hilinski, G. J. Methods Enzymol. 2012, 503, 3
14. Walensky, L. D.; Kung, A. L.; Escher, I.; Malia, T. J.; Barbuto, S.; Wright, R. D.; Wagner, G.; Verdine, G. L.; Korsmeyer, S. J. Science 2004, 305, 1466
15. Millward, S. W.; fiacco, S.; Austin, R. J.; Roberts, R. W. ACS Chem. Biol. 2007, 2, 625
16. Passioura, T.; Katoh, T.; Goto, Y.; Suga, H. Annu. Rev. Biochem. 2014, 83, 727-752
17. Levengood, M. R.; Knerr, P. J.; Oman, T. J.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12024
18. Molloy, E. M.; Ross, R. P.; Hill, C. Biochem. Soc. Trans. 2012, 40, 1492
19. field, D.; Hill, C.; Cotter, P. D.; Ross, R. P. Mol. Microbiol. 2011, 78, 1077
20. Oman, T. J.; van der Donk, W. A. Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 9
21. Plat, A.; Kuipers, A.; Rink, R.; Moll, G. N. Curr. Protein Pept. Sci. 2013, 14, 85
22. Chatterjee, C.; Paul, M.; Xie, L.; van der Donk, W. A. Chem. Rev. 2005, 105, 633
23. Li, B.; Sher, D.; Kelly, L.; Shi, Y.; Huang, K.; Knerr, P. J.; Joewono, I.; Rusch, D.; Chisholm, S. W.; van der Donk, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 10430
24. Tang, W.; van der Donk, W. A. Biochemistry 2012, 51, 4271
25. Burrage, S.; Raynham, T.; Williams, G.; Essex, J. W.; Allen, C.; Cardno, M.; Swali, V.; Bradley, M. Chem. - Eur. J. 2000, 6, 1455
26. Okeley, N. M.; Zhu, Y.; van der Donk, W. A. Org. Lett. 2000, 2, 3603
27. Zhou, H.; van der Donk, W. A. Org. Lett. 2002, 4, 1335
28. Krawczyk, B.; Ensle, P.; Müller, W. M.; Süssmuth, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9922
29. Zhu, Y.; Gieselman, M.; Zhou, H.; Averin, O.; van der Donk, W. A. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3304
30. Lee, M. V.; Ihnken, L. A.; You, Y. O.; McClerren, A. L.; van der Donk, W. A.; Kelleher, N. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12258
31. Muir, T. W. Annu. Rev. Biochem. 2003, 72, 249
32. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596
33. Tornoe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057
34. Levengood, M. R.; van der Donk, W. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3025
35. Levengood, M. R.; Kerwood, C. C.; Chatterjee, C.; van der Donk, W. A. ChemBioChem 2009, 10, 911
36. Evans, T. C., Jr.; Xu, M. Q. Biopolymers 1999, 51, 333
37. IMPACT kit instruction manual, New England Biolabs. Accessed June 5, 2014.
38. Bindman, N.; Merkx, R.; Koehler, R.; Herrman, N.; van der Donk, W. A. Chem. Commun. 2010, 46, 8935
39. Uttamapinant, C.; Tangpeerachaikul, A.; Grecian, S.; Clarke, S.; Singh, U.; Slade, P.; Gee, K. R.; Ting, A. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5852
40. Smith, A. B.; Savinov, S. N.; Manjappara, U. V.; Chaiken, I. M. Org. Lett. 2002, 4, 4041
41. Küsters, E.; Allgaier, H.; Jung, G.; Bayer, E. Chromatographia 1984, 18, 287
42. Liu, W.; Chan, A. S.; Liu, H.; Cochrane, S. A.; Vederas, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14216
43. Krawczyk, J. M.; Völler, G. H.; Krawczyk, B.; Kretz, J.; Brönstrup, M.; Süssmuth, R. D. Chem. Biol. 2013, 20, 111
44. Melby, J. O.; Dunbar, K. L.; Trinh, N. Q.; Mitchell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5309
45. Zhang, Q.; Yu, Y.; Velásquez, J. E.; van der Donk, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 18361
46. Tang, W.; van der Donk, W. A. Nat. Chem. Biol. 2013, 9, 157