Efficient merging of copper and photoredox catalysis for the asymmetric cross-dehydrogenative-coupling of alkynes and tetrahydroisoquinolines

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 13, Issue 2, 2015, Pages 447-451

  Perepichka, Inna ^a   Kundu, Soumen ^a   Hearne, Zoë ^a   Li, Chao Jun ^a  

^a MCGILL UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS;

ALKYNYLATIONS; C-H BOND; COPPER CATALYZED; PHOTOREDOX CATALYSIS; TETRAHYDROISOQUINOLINES; VISIBLE LIGHT;

COPPER;

EID: 84918499014     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob02138j     Document Type: Article

References (60)

1. C. Zheng S.-L. You RSC Adv. 2014 4 6173 6214
2. Y. Wu J. Wang F. Mao F. Y. Kwong Chem.-Asian J. 2014 9 26 47
3. S. A. Girard T. Knauber C.-J. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 74 100
4. M. Zhang A. Zhang J. Heterocycl. Chem. 2012 49 721 725
5. C. S. Yeung V. M. Dong Chem. Rev. 2011 111 1215 1292
6. M. Klussmann D. Sureshkumar Synthesis 2011 353 369
7. C. J. Scheuermann Chem.-Asian J. 2010 5 436 451
8. C.-J. Li Acc. Chem. Res. 2009 42 335 344
9. Z. Li C.-J. Li J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11810 11811
10. Z. Li D. S. Bohle C.-J. Li Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 8928 8933
11. Z. Li C.-J. Li J. Am. Chem. Soc. 2006 128 56 57
12. Y. Zhang C.-J. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1949 1952
13. Y. Zhang C.-J. Li J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4242 4243
14. Z. Li L. Cao C.-J. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6505 6507
15. L. Zhao C.-J. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7075 7078
16. P. Wang H. Rao R. Hua C.-J. Li Org. Lett. 2012 14 902 905
17. M. V. Leskinen Á. Madarász K.-T. Yip A. Vuorinen I. Pápai A. J. Neuvonen P. M. Pihko J. Am. Chem. Soc. 2014 136 6453 6462
18. Q.-Y. Meng J.-J. Zhong Q. Liu X.-W. Gao H.-H. Zhang T. Lei Z.-J. Li K. Feng B. Chen C.-H. Tung L.-Z. Wu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 19052 19055
19. G. Li S. Qian C. Wang J. You Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 7837 7840
20. G. Zhang Y. Ma S. Wang W. Kong R. Wang Chem. Sci. 2013 4 2645 2651
21. R. Y. Nimje M. V. Leskinen P. M. Pihko Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 4818 4822
22. A. P. Antonchick L. Burgmann Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3267 3271
23. D. F. Havey D. M. Sigano J. Org. Chem. 1996 61 2268 2272
24. J. J. A. Porco F. J. Schoenen T. J. Stout J. Clardy S. L. Schreiber J. Am. Chem. Soc. 1990 112 7410 7411
25. A. Hoepping K. M. Johnson C. George J. Flippen-Anderson A. P. Kozikowski J. Med. Chem. 2000 43 2064 2071
26. C. Swithenbank P. J. McNulty K. L. Viste J. Agric. Food Chem. 1971 19 417 421
27. Z. Li P. D. MacLeod C.-J. Li Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 590 597
28. Z. Li C.-J. Li Org. Lett. 2004 6 4997 4999
29. M. Chrzanowska M. D. Rozwadowska Chem. Rev. 2004 104 3341 3370
30. J. Yu Z. Li K. Jia Z. Jiang M. Liu W. Su Tetrahedron Lett. 2013 54 2006 2009
31. H. Buschmann H.-D. Scharf N. Hoffmann P. Esser Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 477 515
32. D. A. Nicewicz D. W. C. MacMillan Science 2008 322 77 80
33. D. A. Nagib M. E. Scott D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10875 10877
34. J. M. R. Narayanam C. R. J. Stephenson Chem. Soc. Rev. 2011 40 102 113
35. J. M. R. Narayanam J. W. Tucker C. R. Stephenson J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8756 8757
36. D. Kalyani K. B. McMurtrey S. R. Neufeldt M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2011 133 18566 18569
37. M. S. Sanford Y. Ye J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9034 9037
38. T. P. Yoon M. A. Ischay J. Du Nat. Chem. 2010 2 527 532
39. M. A. Ischay M. E. Anzovino J. Du T. P. Yoon J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12886 12887
40. J. Du K. L. Skubi D. M. Schultz T. P. Yoon Science 2014 344 392 396
41. M. Rueping R. M. Koenigs K. Poscharny D. C. Fabry D. Leonori C. Vila Chem.-Eur. J. 2012 18 5170 5174
42. A. G. Condie J. C. González-Gómez C. R. J. Stephenson J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1464 1465
43. M. Rueping S. Zhu R. M. Koenigs Chem. Commun. 2011 47 12709 12711
44. E. Sauvageot R. Marion F. Sguerra A. Grimault R. Daniellou M. Hamel S. Gaillard J.-L. Renaud Org. Chem. Front. 2014 1 639 644
45. Y. Pan S. Wang C. W. Kee E. Dubuisson Y. Yang K. P. Loh C.-H. Tan Green Chem. 2011 13 3341 3344
46. D. P. Hari B. König Org. Lett. 2011 13 3852 3855
47. Y. Pan C. W. Kee L. Chen C.-H. Tan Green Chem. 2011 13 2682 2685
48. Z. Zuo D. Ahneman L. Chu J. Terrett A. G. Doyle D. W. C. MacMillan Science 2014 345 437 440
49. D. A. DiRocco T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2012 134 8094 8097
50. G. Bergonzini C. S. Schindler C.-J. Wallentin E. N. Jacobsen C. R. J. Stephenson Chem. Sci. 2014 5 112 116
51. H. H. Morgan J. Chem. Soc. 1923 123 2901 2907
52. A. Alexakis C. Benhaim Eur. J. Org. Chem. 2002 3221 3236
53. J.-J. Zhong Q.-Y. Meng G.-X. Wang Q. Liu B. Chen K. Feng C.-H. Tung L.-Z. Wu Chem.-Eur. J. 2013 19 6443 6450
54. E. Boess C. Schmitz M. Klussmann J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5317 5325
55. K. Tokumaru Res. Chem. Intermed. 1996 22 255 273
56. C. Koradin N. Gommermann K. Polborn P. Knochel Chem.-Eur. J. 2003 9 2797 2811
57. C. Koradin K. Polborn P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2535 2538
58. W.-J. Yoo L. Zhao C.-J. Li Aldrichimica Acta 2011 44 43 51
59. V. A. Peshkov O. P. Pereshivko E. V. V. d. Eycken Chem. Soc. Rev. 2012 41 3790 3807
60. W. Lin T. Cao W. Fan Y. Han J. Kuang H. Luo B. Miao X. Tang Q. Yu W. Yuan J. Zhang C. Zhu S. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 277 281