Optimization of direct arylation polymerization (DArP) through the identification and control of defects in polymer structure

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 53, Issue 2, 2015, Pages 135-147

  Rudenko, Andrey E ^a   Thompson, Barry C ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTHERN CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

catalysts; conjugated polymers; defects; direct arylation polymerization; polycondensation

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSTS; COST EFFECTIVENESS; DEFECTS; MOLECULAR WEIGHT; POLYCONDENSATION; POLYDISPERSITY; POLYMERIZATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ARYLATIONS; HIGH MOLECULAR WEIGHT; POLYMER CHEMICALS; POLYMER PROPERTIES; POLYMER STRUCTURE; POLYMERIZATION PROCESS; REACTION PARAMETERS; RESIDUAL METALS;

CONJUGATED POLYMERS;

EID: 84915808091     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.27279     Document Type: Article

References (110)

1. B. Carsten, F. He, H. J. Son, T. Xu, L. Yu, Chem. Rev. 2011, 111, 1493-1528.
2. J. Sakamoto, M. Rehahn, G. Wegner, A. D. Schlüter, Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 653-687.
3. J. Sakamoto, A. D. Schlüter, In Materials Science and Technology;, R. W. Cahn;, P. Haasen, E. J. Kramer, Eds.; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, Germany, 2013.
4. T.-A. Chen, X. Wu, R. D. Rieke, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 233-244.
5. I. Osaka, R. D. McCullough, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1202-1214.
6. D. Alberico, M. E. Scott, M. Lautens, Chem. Rev. 2007, 107, 174-238.
7. A. Facchetti, L. Vaccaro, A. Marrocchi, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3520-3523.
8. L. G. Mercier, M. Leclerc, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1597-1605.
9. S. Kowalski, S. Allard, K. Zilberberg, T. Riedl, U. Scherf, Prog. Polym. Sci. 2013, 38, 1805-1814.
10. K. Wang, M. Wang, Curr. Org. Chem. 2013, 17, 999-1012.
11. K. Okamoto, J. Zhang, J. B. Housekeeper, S. R. Marder, C. K. Luscombe, Macromolecules 2013, 46, 8059-8078.
12. M. Sévignon, J. Papillon, E. Schulz, M. Lemaire, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5873-5876.
13. M. Sévignon, J. Hassan, C. Gozzi, E. Schulz, M. Lemaire, Comptes Rendus de l'Académie des Sci. Ser. IIC Chem. 2000, 3, 569-572.
14. J. Hassan, E. Schulz, C. Gozzi, M. Lemaire, J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 195, 125-131.
15. Q. Wang, R. Takita, Y. Kikuzaki, F. Ozawa, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11420-11421.
16. J. Jo, A. Pron, P. Berrouard, W. L. Leong, J. D. Yuen, J. S. Moon, M. Leclerc, A. J. Heeger, Adv. Energy Mater. 2012, 2, 1397-1403.
17. A. Najari, P. Berrouard, C. Ottone, M. Boivin, Y. Zou, D. Gendron, W.-O. Caron, P. Legros, C. N. Allen, S. Sadki, M. Leclerc, Macromolecules 2012, 45, 1833-1838.
18. M. P. Ouattara, S. Lenfant, D. Vuillaume, M. Pézolet, J.-F. Rioux-Dubé, J. Brisson, M. Leclerc, Macromolecules 2013, 46, 6408-6418.
19. L. Tong, S. Kushida, J. Kuwabara, T. Kanbara, N. Ishii, A. Saeki, S. Seki, S. Furumi, Y. Yamamoto, Polym. Chem. 2014. doi: 10.1039/C4PY00023D.
20. J. Sinha, S. J. Lee, H. Kong, T. W. Swift, H. E. Katz, Macromolecules 2013, 46, 708-717.
21. D. H. Wang, A. Pron, M. Leclerc, A. J. Heeger, Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 1297-1304.
22. Y. Yamamoto, L. Tong, IOP Conf. Ser.: Mater. Sci. Eng. 2014, 54, 012014.
23. Q. Wang, M. Wakioka, F. Ozawa, Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 1203-1207.
24. M. Wakioka, Y. Kitano, F. Ozawa, Macromolecules 2013, 46, 370-374.
25. M. Wakioka, N. Ichihara, Y. Kitano, F. Ozawa, Macromolecules 2014, 47, 626-631.
26. N. Allard, A. Najari, J.-R. Pouliot, A. Pron, F. Grenier, M. Leclerc, Polym. Chem. 2012, 3, 2875-2879.
27. S. Beaupré, A. Pron, S. H. Drouin, A. Najari, L. G. Mercier, A. Robitaille, M. Leclerc, Macromolecules 2012, 45, 6906-6914.
28. P. Berrouard, S. Dufresne, A. Pron, J. Veilleux, M. Leclerc, J. Org. Chem. 2012, 77, 8167-8173.
29. P. Berrouard, A. Najari, A. Pron, D. Gendron, P.-O. Morin, J.-R. Pouliot, J. Veilleux, M. Leclerc, Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2068-2071.
30. F. Grenier, P. Berrouard, J.-R. Pouliot, H.-R. Tseng, A. J. Heeger, M. Leclerc, Polym. Chem. 2013, 4, 1836-1841.
31. L. G. Mercier, B. R. Aïch, A. Najari, S. Beaupré, P. Berrouard, A. Pron, A. Robitaille, Y. Tao, M. Leclerc, Polym. Chem. 2013, 4, 5252-5260.
32. J.-R. Pouliot, L. G. Mercier, S. Caron, M. Leclerc, Macromol. Chem. Phys. 2013, 214, 453-457.
33. W. A. Herrmann, C. Brossmer, K. Öfele, C.-P. Reisinger, T. Priermeier, M. Beller, H. Fischer, Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 1844-1848.
34. M. Beller, H. Fischer, W. A. Herrmann, K. Öfele, C. Brossmer, Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 1848-1849.
35. M. Lafrance, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16496-16497.
36. K. Yamazaki, J. Kuwabara, T. Kanbara, Macromol. Rapid Commun. 2013, 34, 69-73.
37. J. Kuwabara, Y. Nohara, S. J. Choi, Y. Fujinami, W. Lu, K. Yoshimura, J. Oguma, K. Suenobu, T. Kanbara, Polym. Chem. 2013, 4, 947-953.
38. J. Kuwabara, T. Yasuda, S. J. Choi, W. Lu, K. Yamazaki, S. Kagaya, L. Han, T. Kanbara, Adv. Funct. Mater. 2014. doi: 10.1002/adfm.201302851.
39. S. J. Choi, J. Kuwabara, T. Kanbara, ACS Sustain. Chem. Eng. 2013, 1, 878-882.
40. W. Lu, J. Kuwabara, T. Kanbara, Macromolecules 2011, 44, 1252-1255.
41. W. Lu, J. Kuwabara, T. Kanbara, Polym. Chem. 2012, 3, 3217-3219.
42. Y. Fujinami, J. Kuwabara, W. Lu, H. Hayashi, T. Kanbara, ACS Macro Lett. 2012, 1, 67-70.
43. W. Lu, J. Kuwabara, T. Kanbara, Macromol. Rapid Commun. 2013, 34, 1151-1156.
44. W. Lu, J. Kuwabara, T. Iijima, H. Higashimura, H. Hayashi, T. Kanbara, Macromolecules 2012, 45, 4128-4133.
45. Y. Nohara, J. Kuwabara, T. Yasuda, L. Han, T. Kanbara, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2014, 52, 1401-1407.
46. A. E. Rudenko, C. A. Wiley, S. M. Stone, J. F. Tannaci, B. C. Thompson, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 3691-3697.
47. A. Kumar, A. Kumar, Polym. Chem. 2010, 1, 286-288.
48. S.-W. Chang, H. Waters, J. Kettle, Z.-R. Kuo, C.-H. Li, C.-Y. Yu, M. Horie, Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 1927-1932.
49. L. A. Estrada, J. J. Deininger, G. D. Kamenov, J. R. Reynolds, ACS Macro Lett. 2013, 2, 869-873.
50. Q. Guo, J. Dong, D. Wan, D. Wu, J. You, Macromol. Rapid Commun. 2013, 34, 522-527.
51. S. Kowalski, S. Allard, U. Scherf, ACS Macro Lett. 2012, 1, 465-468.
52. D.-P. Liu, Q. Chen, Y.-C. Zhao, L.-M. Zhang, A.-D. Qi, B.-H., ACS Macro Lett. 2013, 2, 522-526.
53. K. Nakabayashi, H. Mori, Chem. Lett. 2013, 42, 717-718.
54. K. Okamoto, J. B. Housekeeper, F. E. Michael, C. K. Luscombe, Polym. Chem. 2013, 4, 3499-3506.
55. M. K. Poduval, P. M. Burrezo, J. Casado, J. T. Lõpez Navarrete, R. P. Ortiz, T.-H. Kim, Macromolecules 2013, 46, 9220-9230.
56. P. Sonar, T. R. B. Foong, A. Dodabalapur, Polym. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 4275-4283.
57. H. Zhao, C.-Y. Liu, S.-C. Luo, B. Zhu, T.-H. Wang, H.-F. Hsu, H. Yu, Macromolecules 2012, 45, 7783-7790.
58. E. Zhu, B. Ni, B. Zhao, J. Hai, L. Bian, H. Wu, W. Tang, Macromol. Chem. Phys. 2014, 215, 227-234.
59. Y. Tan, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3308-3311.
60. S. I. Gorelsky, D. Lapointe, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10848-10849.
61. S. I. Gorelsky, D. Lapointe, K. Fagnou, J. Org. Chem. 2012, 77, 658-668.
62. S. I. Gorelsky, Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 153-164.
63. V. Calò, A. Nacci, A. Monopoli, P. Cotugno, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1272-1279.
64. V. V. Grushin, W. J. Marshall, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 918-919.
65. T. Yagyu, M. Hamada, K. Osakada, T. Yamamoto, Organometallics 2001, 20, 1087-1101.
66. M. S. Remy, T. R. Cundari, M. S. Sanford, Organometallics 2010, 29, 1522-1525.
67. Y. Suzaki, K. Osakada, Organometallics 2003, 22, 2193-2195.
68. C. A. Chavez, J. Choi, E. E. Nesterov, Macromolecules 2014, 47, 506-516.
69. W. Schlenk, W. Schlenk, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1929, 62, 920-924.
70. D. Seyferth, Organometallics 2009, 28, 1598-1605.
71. S. Harder, F. Feil, Organometallics 2002, 21, 2268-2274.
72. G. Heckmann, M. Niemeyer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4227-4228.
73. P. J. Goldsmith, S. J. Teat, S. Woodward, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2235-2237.
74. A. Marrocchi, D. Lanari, A. Facchetti, L. Vaccaro, Energy Environ. Sci. 2012, 5, 8457-8474.
75. P. Kohn, S. Huettner, H. Komber, V. Senkovskyy, R. Tkachov, A. Kiriy, R. H. Friend, U. Steiner, W. T. S. Huck, J.-U. Sommer, M. Sommer, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4790-4805.
76. K. Rahimi, I. Botiz, J. O. Agumba, S. Motamen, N. Stingelin, G. Reiter, RSC Adv. 2014, 4, 11121-11123.
77. C. H. Woo, B. C. Thompson, B. J. Kim, M. F. Toney, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16324-16329.
78. C. Poelking, D. Andrienko, Macromolecules 2013, 46, 8941-8956.
79. P. Sivaraman, S. P. Mishra, A. R. Bhattacharrya, A. Thakur, K. Shashidhara, A. B. Samui, Electrochim. Acta 2012, 69, 134-138.
80. R. Mauer, M. Kastler, F. Laquai, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 2085-2092.
81. A. E. Rudenko, C. A. Wiley, J. F. Tannaci, B. C. Thompson, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 2660-2668.
82. M. Wakioka, Y. Nakamura, Q. Wang, F. Ozawa, Organometallics 2012, 31, 4810-4816.
83. T. V. Richter, S. Link, R. Hanselmann, S. Ludwigs, Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 1323-1327.
84. H. S. Mangold, T. V. Richter, S. Link, U. Würfel, S. Ludwigs, J. Phys. Chem. B 2012, 116, 154-159.
85. G. Tu, A. Bilge, S. Adamczyk, M. Forster, R. Heiderhoff, L. J. Balk, D. Mühlbacher, M. Morana, M. Koppe, M. C. Scharber, S. A. Choulis, C. J. Brabec, U. Scherf, Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 1781-1785.
86. G. Engelmann, W. Jugelt, G. Kossmehl, H.-P. Welzel, P. Tschuncky, J. Heinze, Macromolecules 1996, 29, 3370-3375.
87. A. E. Rudenko, A. A. Latif, B. C. Thompson, Nanotechnology 2014, 25, 014005.
88. M. C. Gurau, D. M. Delongchamp, B. M. Vogel, E. K. Lin, D. A. Fischer, S. Sambasivan, L. J. Richter, Langmuir 2007, 23, 834-842.
89. M. Fefer, J. Am. Oil Chem. Soc. 1978, 55, A342-A348.
90. M. Fefer, A. J. Rutkowski, J. Am. Oil Chem. Soc. 1968, 45, 5-10.
91. A. E. Rudenko, P. P. Khlyabich, B. C. Thompson, ACS Macro Lett. 2014, 3, 387-392.
92. T. Kanbara, J. Kuwabara, W. Lu, IOP Conf. Ser.: Mater. Sci. Eng. 2014, 54, 012012.
93. L. Ackermann, A. V. Lygin, Org. Lett. 2011, 13, 3332-3335.
94. Q. Wang, B. Zhang, L. Liu, Y. Chen, Y. Qu, X. Zhang, J. Yang, Z. Xie, Y. Geng, L. Wang, F. Wang, J. Phys. Chem. C 2012, 116, 21727-21733.
95. J. K. Park, J. Jo, J. H. Seo, J. S. Moon, Y. D. Park, K. Lee, A. J. Heeger, G. C. Bazan, Adv. Mater. 2011, 23, 2430-2435.
96. Y. Kim, S. Cook, J. Kirkpatrick, J. Nelson, J. R. Durrant, D. D. C. Bradley, M. Giles, M. Heeney, R. Hamilton, I. McCulloch, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 8137-8141.
97. J. S. Kim, Y. Lee, J. H. Lee, J. H. Park, J. K. Kim, K. Cho, Adv. Mater. 2010, 22, 1355-1360.
98. Z. Mao, K. Vakhshouri, C. Jaye, D. A. Fischer, R. Fernando, D. M. DeLongchamp, E. D. Gomez, G. Sauvé, Macromolecules 2013, 46, 103-112.
99. A. Kiriy, V. Senkovskyy, M. Sommer, Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 1503-1517.
100. P. Espinet, A. M. Echavarren, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4704-4734.
101. F. E. Goodson, T. I. Wallow, B. M. Novak, Macromolecules 1998, 31, 2047-2056.
102. F. C. Krebs, R. B. Nyberg, M. Jørgensen, Chem. Mater. 2004, 16, 1313-1318.
103. P. Sonar, A. C. Grimsdale, M. Heeney, M. Shkunov, I. McCulloch, K. Müllen, Synth. Met. 2007, 157, 872-875.
104. M. Urien, G. Wantz, E. Cloutet, L. Hirsch, P. Tardy, L. Vignau, H. Cramail, J.-P. Parneix, Org. Electron. 2007, 8, 727-734.
105. M. P. Nikiforov, B. Lai, W. Chen, S. Chen, R. D. Schaller, J. Strzalka, J. Maser, S. B. Darling, Energy Environ. Sci. 2013, 6, 1513-1520.
106. K. T. Nielsen, K. Bechgaard, F. C. Krebs, Macromolecules 2005, 38, 658-659.
107. K. Sivula, C. K. Luscombe, B. C. Thompson, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13988-13989.
108. R. Jakubiak, Z. Bao, L. Rothberg, Synth. Met. 2000, 114, 61-64.
109. J.-I. Lee, G. Klaerner, R. D. Miller, Chem. Mater. 1999, 11, 1083-1088.
110. T. Hasell, C. D. Wood, R. Clowes, J. T. A. Jones, Y. Z. Khimyak, D. J. Adams, A. I. Cooper, Chem. Mater. 2010, 22, 557-564.