Direct arylation polycondensation: A promising method for the synthesis of highly pure, high-molecular-weight conjugated polymers needed for improving the performance of organic photovoltaics

Advanced Functional Materials

Volumn 24, Issue 21, 2014, Pages 3226-3233

  Kuwabara, Junpei ^a   Yasuda, Takeshi ^b   Choi, Seong Jib ^a   Lu, Wei ^a   Yamazaki, Koutarou ^a   Kagaya, Shigehiro ^c   Han, Liyuan ^b   Kanbara, Takaki ^a  

^a UNIVERSITY OF TSUKUBA   (Japan)

^b NATIONAL INSTITUTE FOR MATERIALS SCIENCE   (Japan)

^c UNIVERSITY OF TOYAMA   (Japan)

Author keywords

direct arylation polycondensation; organic field effect transistors; organic photovoltaics; polymeric materials; purity of materials

Indexed keywords

AMORPHOUS FILMS; AROMATIC COMPOUNDS; CHEMICAL REACTIONS; CONJUGATED POLYMERS; CONVERSION EFFICIENCY; HOLE MOBILITY; ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS; POLYCONDENSATION; POLYMERS;

DIRECT ARYLATION POLYCONDENSATION; ETHYLENEDIOXYTHIOPHENES; HIGH MOLECULAR WEIGHT; HIGH-MOLECULAR WEIGHT POLYMERS; MICROWAVE-ASSISTED; ORGANIC PHOTOVOLTAIC (OPV); ORGANIC PHOTOVOLTAICS; POWER CONVERSION EFFICIENCIES;

PHOTOVOLTAIC EFFECTS;

EID: 84902000697     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.201302851     Document Type: Article

References (70)

1. a) M. C. Scharber, D. Mühlbacher, M. Koppe, P. Denk, C. Waldauf, A. J. Heeger, C. J. Brabec, Adv. Mater. 2006, 18, 789
2. b) Y.-J. Cheng, S-H. Yang, C-S. Hsu, Chem. Rev. 2009, 109, 5868
3. c) P.-L. T. Boudreault, A. Najari, M. Leclerc, Chem. Mater. 2011, 23, 456
4. d) R. S. Kularatne, H. D. Magurudeniya, P. Sista, M. C. Biewer, M. C. Stefan, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 743
5. e) J. You, L. Dou, K. Yoshimura, T. Kato, K. Ohya, T. Moriarty, K. Emery, C.-C. Chen, J. Gao, G. Li, Y. Yang, Nat. Commun. 2013, 4, 1446.
6. a) H. Zhou, L. Yang, S. Xiao, S. Liu, W. You, Macromolecules 2010, 43, 811
7. b) Q. Shi, H. Fan, Y. Liu, J. Chen, L. Ma, W. Hu, Z. Shuai, Y. Li, X. Zhan, Macromolecules 2011, 44, 4230
8. c) H. Bronstein, D. S. Leem, R. Hamilton, P. Woebkenberg, S. King, W. Zhang, R. S. Ashraf, M. Heeney, T. D. Anthopoulos, J. de Mello, I. McCulloch, Macromolecules 2011, 44, 6649
9. d) R. L. Uy, S. C. Price, W. You, Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 1162
10. e) H. Zhou, L. Yang, W. You, Macromolecules 2012, 45, 607
11. f) I. McCulloch, R. S. Ashraf, L. Biniek, H. Bronstein, C. Combe, J. E. Donaghey, D. I. James, C. B. Nielsen, B. C. Schroeder, W. Zhang, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 714
12. g) A. Marrocchi, D. Lanari, A. Facchetti, L. Vaccaro, Energy Environ. Sci. 2012, 5, 8457.
13. a) M. Tong, S. Cho, J. T. Rogers, K. Schmidt, B. B. Y. Hsu, D. Moses, R. C. Coffin, E. J. Kramer, G. C. Bazan, A. J. Heeger, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 3959
14. b) T.-Y. Chu, J. Lu, S. Beaupré, Y. Zhang, J.-R. Pouliot, J. Zhou, A. Najari, M. Leclerc, Y. Tao, Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 2345
15. c) I. Osaka, M. Saito, H. Mori, T. Koganezawa, K. Takimiya, Adv. Mater. 2012, 24, 425
16. d) R. S. Ashraf, B. C. Schroeder, H. A. Bronstein, Z. Huang, S. Thomas, R. J. Kline, C. J. Brabec, P. Rannou, T. D. Anthopoulos, J. R. Durrant, I. McCulloch, Adv. Mater. 2013, 25, 2029.
17. a) F. C. Krebs, R. B. Nyberg, M. Jørgensen, Chem. Mater. 2004, 16, 1313
18. b) P. A. Troshin, D. K. Susarova, Y. L. Moskvin, I. E. Kuznetsov, S. A. Ponomarenko, E. N. Myshkovskaya, K. A. Zakharcheva, A. A. Balakai, S. D. Babenko, V. F. Razumov, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 4351
19. c) J. Kettle, M. Horie, L. A. Majewski, B. R. Saunders, S. Tuladhar, J. Nelson, M. L. Turner, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2011, 95, 2186
20. d) N. Camaioni, F. Tinti, L. Franco, M. Fabris, A. Toffoletti, M. Ruzzi, L. Montanari, L. Bonoldi, A. Pellegrino, A. Calabrese, R. Po, Org. Electron. 2012, 13, 550
21. e) S. V. Mierloo, A. Hadipour, M.-J. Spijkman, N. V. den Brande, B. Ruttens, J. Kesters, J. D'Haen, G. V. Assche, D. M. de Leeuw, T. Aernouts, J. Manca, L. Lutsen, D. J. Vanderzande, W. Maes, Chem. Mater. 2012, 24, 587
22. f) M. P. Nikiforov, B. Lai, W. Chen, S. Chen, R. D. Schaller, J. Strzalka, J. Maser, S. B. Darling, Energy Environ. Sci. 2013, 6, 1513.
23. a) Y. Kim, S. Cook, J. Kirkpatrick, J. Nelson, J. R. Durrant, D. D. C. Bradley, M. Giles, M. Heeney, R. Hamilton, I. McCulloch, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 8137
24. b) J. K. Park, J. Jo, J. H. Seo, J. S. Moon, Y. D. Park, K. Lee, A. J. Heeger, G. C. Bazan, Adv. Mater. 2011, 23, 2430
25. c) C. Duan, F. Huang, Y. Cao, J. Mater. Chem. 2012, 22, 10416.
26. a) A. Facchetti, L. Vaccaro, A. Marrocchi, Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3520
27. b) S. Kowalski, S. Allard, K. Zilberberg, T. Riedl, U. Scherf, Prog. Polym. Sci. 2013, 38, 1805
28. c) P. P. Khlyabich, B. Burkhart, A. E. Rudenko, B. C. Thompson, Polymer 2013, 54, 5267
29. d) K. Okamoto, J. Zhang, J. B. Housekeeper, S. R. Marder, C. K. Luscombe, Macromolecules 2013, 46, 8059.
30. a) Q. Wang, R. Takita, Y. Kikuzaki, F. Ozawa, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11420
31. b) Q. Wang, M. Wakioka, F. Ozawa, Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 1203
32. c) M. Wakioka, Y. Kitano, F. Ozawa, Macromolecules 2013, 46, 370.
33. a) W. Lu, J. Kuwabara, T. Kanbara, Macromolecules 2011, 44, 1252
34. b) W. Lu, J. Kuwabara, T. Iijima, H. Higashimura, H. Hayashi, T. Kanbara, Macromolecules 2012, 45, 4128.
35. a) Y. Fujinami, J. Kuwabara, W. Lu, H. Hayashi, T. Kanbara, ACS Macro Lett. 2012, 1, 67
36. b) W. Lu, J. Kuwabara, T. Kanbara, Polym. Chem. 2012, 3, 3217
37. c) K. Yamazaki, J. Kuwabara, T. Kanbara, Macromol. Rapid Commun. 2013, 34, 69
38. d) J. Kuwabara, Y. Nohara, S. J. Choi, Y. Fujinami, W. Lu, K. Yoshimura, J. Oguma, K. Suenobu, T. Kanbara, Polym. Chem. 2013, 4, 947
39. e) S. J. Choi, J. Kuwabara, T. Kanbara, ACS Sustainable Chem. Eng. 2013, 1, 878.
40. a) P. Berrouard, A. Najari, A. Pron, D. Gendron, P.-O. Morin, J.-R. Pouliot, J. Veilleux, M. Leclerc, Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2068
41. b) S. Beaupré, A. Pron, S. H. Drouin, A. Najari, L. G. Mercier, A. Robitaille, M. Leclerc, Macromolecules 2012, 45, 6906
42. c) P. Berrouard, S. Dufresne, A. Pron, J. Veilleux, M. Leclerc, J. Org. Chem. 2012, 77, 8167
43. d) N. Allard, A. Najari, J.-R. Pouliot, A. Pron, F. Grenier, M. Leclerc, Polym. Chem. 2012, 3, 2875
44. e) L. G. Mercier, M. Leclerc, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1597.
45. a) A. Kumar, A. Kumar, Polym. Chem. 2010, 1, 286
46. b) S. Kowalski, S. Allard, U. Scherf, ACS Macro Lett. 2012, 1, 465
47. c) A. E. Rudenko, C. A. Wiley, S. M. Stone, J. F. Tannaci, B. C. Thompson, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 3691
48. d) S.-W. Chang, H. Waters, J. Kettle, Z.-R. Kuo, C.-H. Li, C.-Y. Yu, M. Horie, Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 1927
49. e) K. Okamoto, J. B. Housekeeper, F. E. Michael, C. K. Luscombe, Polym. Chem. 2013, 4, 3499
50. f) L. A. Estrada, J. J. Deininger, G. D. Kamenov, J. R. Reynolds, ACS Macro Lett. 2013 2, 869.
51. A. Mori, and colleagues reported C-H functionalization polycondensation of 2-halo-3-alkylthiophenes using magnesium amide for a deprotonation. a), S. Tamba, K. Shono, A. Sugie, A. Mori, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9700
52. b) S. Tamba, S. Tanaka, Y. Okubo, H. Meguro, S. Okamoto, A. Mori, Chem. Lett. 2011, 40, 398
53. c) S. Tamba, S. Mitsuda, F. Tanaka, A. Sugie, A. Mori, Organometallics 2012, 31, 2263.
54. a) J. Frahn, B. Karakaya, A. Schäfer, A.-D. Schluter, Tetrahedron 1997, 53, 15459
55. b) F. E. Goodson, T. I. Wallow, B. M. Novak, Macromolecules 1998, 31, 2047
56. c) F. E. Goodson, S. I. Hauck, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7527.
57. a) A. Donat-Bouillud, I. Lévesque, Y. Tao, M. D'Iorio, S. Beaupré, P. Blondin, M. Ranger, J. Bouchard, M. Leclerc, Chem. Mater. 2000, 12, 1931
58. b) Z. Li, Y. Zhang, A. L. Holt, B. P. Kolasa, J. G. Wehner, A. Hampp, G. C. Bazan, T.-Q. Nguyen, D. E. Morse, New J. Chem. 2011, 35, 1327.
59. a) T. Kinzel, Y. Zhang, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14073
60. b) N. C. Bruno, M. T. Tudge, S. L. Buchwald, Chem. Sci. 2013, 4, 916.
61. H.-H. Zhang, C.-H. Xing, G. B. Tsemo, Q.-S. Hu, ACS Macro Lett. 2013, 2, 10.
62. a) G. L. Schulz, X. Chen, S. Holdcroft, Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 023302
63. b) T. Yasuda, T. Suzuki, M. Takahashi, L. Han, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2011, 95, 3509
64. c) T. Yasuda, K. Yonezawa, M. Ito, H. Kamioka, L. Han, Y. Morimoto, J. Photopolym. Sci. Technol. 2012, 25, 271.
65. a) T. Yasuda, Y. Shinohara, T. Ishi-i, L. Han, Org. Electron. 2012, 13, 1802
66. b) T. Yasuda, Y. Shinohara, T. Matsuda, L. Han, T. Ishi-i, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 2536.
67. a) S. R. Cowan, A. Roy, A. J. Heeger, Phys. Rev. B 2010, 82, 245207
68. b) S. R. Cowan, W. L. Leong, N. Banerji, G. Dennler, A. J. Heeger, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 3083
69. c) W. L. Leong, G. C. Welch, L. G. Kaake, C. J. Takacs, Y. Sun, G. C. Bazan, A. J. Heeger, Chem. Sci. 2012, 3, 2103.
70. H. Nagashima, M. Saito, H. Nakamura, T. Yasuda, T. Tsutsui, Org. Electron. 2010, 11, 658.